大学有机化学期末考试题

一、命名下列各物种或写出结构式: (本大题分8小题, 共14分)

⒈ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 2分 ）

⒉ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 1.5分 ）

CH3Cl

⒊ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 2分 ） Cl

⒋ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 1.5分 ）

CH3NO2⒌ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 2分 ）

CH3BrClH

⒍ 写出3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯的构造式： （ 1.5分 ）

⒎ 写出4, 4′-二氯联苯的构造式： （ 1.5分 ）

ClBrCH3HHC6H5⒏ 写出化合物 的对映体（用Fischer投影式）： （ 2分 ）

二、完成下列各反应式: （ 把正确答案填在题中括号内 ）。 (本大题共5小题，总计10分)

CH3(CH3)2CHCH2ClAlCl3( )KMnO4H+( )⒈

1

KMnO4（ ）稀水溶液⒉

O2，AgCH2CH2稳定构象

（ ）CH2MgBrH2O +干醚H( )⒊

1,

CH2CH2B2H6过量H2O2,OH-⒋

2,( )

⒌

三、选择题 : (本大题共8小题，总计16分) ⒈ 下列各组化合物中，有芳香性的是( )

O+NNNOABCD

⒉ 下列各组化合物中有顺反异构体的是( )

⒊ 下列化合物构象稳定性的顺序正确的是( )

⒋

(CH3)3CCH2OH

A在HBr

水溶液中形成的主要产物是

B(CH3)2CHCH2CH2BrCH3(CH3)3CCH2BrCCH3CHCHBrDCH3CHBrCH2CH3CH3CH3

2

⒌ 下列化合物中无旋光性的是( )

⒍ 氯乙烯分子中, C—Cl键长为0.169nm, 而一般氯代烷中C—Cl键长为0.177nm,

这是因为分子中存在着（ ）效应, 使C—Cl键长变短。

A. σ-p超共轭 B. σ-π超共轭 C. p-π共轭 D. π-π共轭 ⒎ 以下化合物硝化反应速率最大的是（ ）

(1)(2)CH3(3)OCH3(4)NO2

⒏ 下列化合物与AgNO3-C2H5OH溶液反应最快的是（ ）

CH3(1) CH3Br (2) BrCH2 CCH3CH3(3)CH3CHCH3Br(4) CH2CH2Br四、回答问题：(本大题共4小题，总计16分)

⒈ 怎样利用IR谱追踪从1-甲基环己醇脱水制备1-甲基环己烯的反应。 （ 4分 ）

⒉ 下列化合物进行SN1反应的活性大小？ （ 4分 ）

A ) CH3CH2CH2Br B ) CH3CHBrCH3 C ) CH2=CHCH2Br D ) CH2=CBrCH3

⒊ 顺-或反-4-溴-1-叔丁基环己烷进行消除反应，何者快一些？ （ 4分 ）

3

⒋ 下列化合物的四个氮原子中，哪几个氮原子上的孤对电子会参与芳香π大体系的形

成？ （ 4分 ）

31N2N4NNH

五、鉴别分离下列各组化合物： (本大题共2小题，总计9分)

⒈ 用简便的化学方法鉴别： （ 5分 ）

1-丁炔、1-丁烯、甲基环丙烷

⒉ 用简便的化学方法除去环己烷中的少量环己烯。 （ 4分 ）

六、有机合成题（无机试剂任选）。 (本大题共3小题，总计15分)

CH2CH2OH⒈ 由苯合成：

（ 5分 ）

4

⒉ 由苯和其它有机物和无机物合成： （ 5分 ）

⒊ 由苯和其它有机物和无机物合成： （ 5分 ）

CHCH2Br

七、推导结构题：（分别按各题要求解答） (本大题共2小题，总计10分)

5

⒈ 某开链烃为(A)的分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃(B)。(A)

与溴化氢反应生成 C6H13Br 。试写出 (A) 、(B)可能的构造式和各步反应式，并指出(B)有无旋光性。 （ 5分 ）

⒉ 化合物A，C16H16，能吸收1mol氢，使Br2/CCl4溶液褪色，与KMnO4酸性溶液作

用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴代产物，给出A的结构。 （ 5分 ）

八、反应机理题：(本大题共2小题，总计10分)

6

⒈ 写出下列反应的中间体和反应类型：（ 4分 ）

CNCH3Br2ROORCNBr⒉ 写出下列反应过程：（ 6分 ）

CH3(CH3)3CCHCH2+HCl(CH3)3CCHClCH3+CH3CClCHCH3CH3 7

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