天然药物化学习题与参考答案

天然产物化学习题

第一章 绪 论 （一）选择题 [1-7] 1．有效成分是指 C

A. 含量高的成分 B. 需要提纯的成分 C. 具有生物活性的成分

D. 一种单体化合物 E. 无副作用的成分 （三）填空题 [1-3]

1. 天然药物化学研究的内容有：天然药物中各类型化学成分的结构特征、理化性质、及提取分离方法和结构测定，生物合成途径等。

3. 天然药物中含有的一些化学成分如生物碱、挥发油、强心苷、香豆素、黄酮等，具有一定生物活性，称为有效成分，是防病治病的物质基础。

第二章 天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术 （一）选择题 [1-210] A 型题 [1-90]

4．下列溶剂与水不能完全混溶的是 B

A. 甲醇 B. 正丁醇 C. 丙醇 D. 丙酮 E. 乙醇 5．溶剂极性由小到大的是 A A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋 C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿 D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿

6．比水重的亲脂性有机溶剂是 B

A. 石油醚 B. 氯仿 C. 苯 D. 乙醚 E. 乙酸乙酯 7．下列溶剂亲脂性最强的是 C

A. Et 2 O B. CHCl3 C. C6 H6

D. EtOAc E. EtOH 8．下列溶剂中极性最强的是 D

A. Et 2 O B. EtOAc C. CHCl3 D. EtOH E. BuOH

9．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 B A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 苯 E. 氯仿 10．下述哪项，全部为亲水性溶剂 A

CO、EtOH B. n-BuOH、Et O、EtOH A. MeOH、Me2 2

C. n-BuOH、MeOH、Me 2 CO、EtOH D. EtOAc、EtOH、Et2 O

、Et O、EtOAc E. CHCl3 2

12．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是 D

A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水 B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚 C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯 D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇 E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇 17．提取挥发油时宜用 C

A. 煎煮法 B. 分馏法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 盐析法 E. 冷冻法

18．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 C

A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 浸渍法 D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法 E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法 20．影响提取效率的最主要因素是 D

A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 21．可作为提取方法的是 D

A．铅盐沉淀法 B．结晶法 C．两相溶剂萃取法

D．水蒸气蒸馏法 E．盐析法 23．连续回流提取法所用的仪器名称叫 D

A．水蒸气蒸馏器 B．薄膜蒸发器 C．液滴逆流分配器 D．索氏提取器 E．水蒸气发生器

24．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 B

A．比重不同 B．分配系数不同 C．分离系数不同 D．萃取常数不同 E．介电常数不同

26． 可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是 D A. 乙醚 B. 醋酸乙酯 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇

27．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 E

A. 乙醇 B. 甲醇 C. 正丁醇 D. 醋酸乙醋 E. 苯

28．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 A

A. Me 2 CO B. Et2 O C. CHCl3

D. n-BuOH E. EtOAc

32．采用铅盐沉淀法分离化学成分时常用的脱铅方法是 A

A. 硫化氢 B. 石灰水 C. 明胶 D. 雷氏盐 E. 氯化钠

36．铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一，如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物 C A．中性皂苷 B．异黄酮苷 C．酸性皂苷 D．弱生物碱 E．糖类

37．采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖蛋白质等杂质时，应使乙醇浓度达到 D A. 50%以上 B. 60%以上 C. 70%以上 D. 80%以上 E. 90%以上

38．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用 B A. 铅盐沉淀法 B. 乙醇沉淀法 C. 酸碱沉淀法 D. 离子交换树脂法 E. 盐析法

39．在浓缩的水提取液中，加入一定量乙醇，可以除去下述成分，除了 E A. 淀粉 B. 树胶 C. 粘液质 D. 蛋白质 E. 树脂

40．在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀 C

A. 树胶 B. 蛋白质 C. 树脂 D. 鞣质 E. 粘液质

41．有效成分为内酯的化合物，欲纯化分离其杂质，可选用下列那种方法 C A. 醇沉淀法 B. 盐沉淀法 C.碱溶酸沉法 D. 透析法 E. 盐析法 42．不是影响结晶的因素为 A

A．杂质的多少 B．欲结晶成分含量的多少

C．欲结晶成分熔点的高低 D．结晶溶液的浓度 E．结晶的温度

46．影响硅胶吸附能力的因素有 A

A．硅胶的含水量 B．洗脱剂的极性大小 C．洗脱剂的酸碱性大小 D．被分离成分的极性大小 E．被分离成分的酸碱性大小 47．不适于醛、酮、酯类化合物分离的吸附剂为 A

A．氧化铝 B．硅藻土 C．硅胶 D．活性炭 E．聚酰胺 48．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是 B

A．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出 D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出 50．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是 B 洗脱剂无变化 极性梯度洗脱

洗脱剂的极性由大到小变化 D. 酸性梯度洗脱

E．碱性梯度洗脱

55．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的 什么有关 A

A．极性 B．溶解度 C． 吸附剂活度 D．熔点 E．饱和度 56．下列基团极性最大的是 D

A．醛基 B．酮基 C．酯基 D．酚羟基 E．甲氧基 57．下列基团极性最小的是 C

A．醛基 B．酮基 C．酯基 D．酚羟基 E．醇羟基 58．下列基团极性最大的是 A

A．羧基 B．胺基 C．烷基 D．醚基 E．苯基 59．下列基团极性最小的是 C

A．羧基 B．胺基 C．烷基 D．醚基 E．苯基

61．聚酰胺薄层色谱下列展开剂中展开能力最强的是 D

A．30％乙醇 B．无水乙醇 C．70％乙醇 D．丙酮 E．水

62．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是 D A. 四个酚羟基化合物 B．二个对位酚羟基化合物 C．二个邻位酚羟基化合物 D. 二个间位酚羟基化合物 E．三个酚羟基化合物

63．聚酰胺在何种溶液中对黄酮类化合物的吸附最弱 D

A. 水 B. 丙酮 C. 乙醇 D. 氢氧化钠水溶液 E. 甲醇 64．对聚酰胺色谱叙述不正确项 E

A. 固定项为聚酰胺 B. 适于分离酚性、羧酸、醌类成分 C. 在水中吸附力最大 D. 醇的洗脱力大于水 E. 甲酰胺溶液洗脱力最小

65．化合物进行正相分配柱色谱时的结果是 B

A．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出 D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出 66．化合物进行反相分配柱色谱时的结果是 A

A．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出 D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出 70．纸色谱的色谱行为是 A

A．化合物极性大Rf值小 B．化合物极性大Rf值大 C．化合物极性小Rf值小 D．化合物溶解度大Rf值小E．化合物酸性大Rf值大 71．正相纸色谱的展开剂通常为 E

A．以水为主 B．酸水 C．碱水 D．以醇类为主 E．以亲脂性有机溶剂为主 72．薄层色谱的主要用途为 B

A．分离化合物 B．鉴定化合物 C．分离和化合物的鉴定 D．制备化合物 E．制备衍生物 73．原理为分子筛的色谱是 B

A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱 74．凝胶色谱适于分离 E

A. 极性大的成分 B. 极性小的成分 C. 亲脂性成分 D. 亲水性成分 E. 分子量不同的成分 77．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为 E

A. 生物碱 B. 生物碱盐 C. 有机酸 D. 氨基酸 E. 强心苷

78．天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用 B A. 分馏法 B. 透析法 C. 盐析法 D. 蒸馏法 E. 过滤法 79．淀粉和葡萄糖的分离多采用 D

A. 氧化铝色谱 B. 离子交换色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 凝胶色谱 E. 硅胶吸附柱色谱 81．与判断化合物纯度无关的是 D

A．熔点的测定 B．选二种以上色谱条件检测

C．观察结晶的晶型 D．闻气味 E．测定旋光度 82．紫外光谱用于鉴定化合物中的 C

A．羟基有无 B．胺基有无 C．不饱和系统 D．醚键有无 E．甲基有无 83．红外光谱的单位是 A

A．cm-1 B．nm C．m/z D．mm E．δ

84．红外光谱中羰基的吸收峰波数范围是 D

A．3000～3400 B．2800～3000 C．2500～2800 D．1650～1900 E．1000～1300 85．确定化合物的分子量和分子式可用 E

A．紫外光谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．核磁共振碳谱 E．质谱

86．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是 A

A．碳的数目 B．氢的数目 C．氢的位置 D．氢的化学位移 E．氢的偶合常数

87．用核磁共振碳谱确定化合物结构不能给出的信息是 A

A．氢的数目 B．碳的数目 C．碳的位置 D．碳的化学位移 E．碳的偶合常数 88．核磁共振氢谱中，2J值的范围为 E

A．0～1Hz B．2～3Hz C．3～5Hz D．5～9Hz E．10～16Hz 89．红外光谱的缩写符号是 B

A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 90．核磁共振谱的缩写符号是 D

A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS

（三）填空题 [1-14]

1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：系统溶剂分离法 、 两相溶剂萃取法 、 沉淀法 、 盐析法 、分馏法 、 结晶法 及 色谱法 等。

2. 对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用 凝胶 色谱进行分离。 3. 天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的 极性 有关，溶剂可分为 水 、 亲水性有机溶剂 和 亲脂性有机溶剂 三种。

5．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据 溶剂的极性 、 被分离成分的性质 、 共存的其它成分的性质 三方面来考虑。

8．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中 分配系数 的差异来达到分离的；化合物的 分配系数 差异越 大 ，分离效果越 好 。

9．常用的沉淀法有 、 和 等。

10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达80%以上 以上时，可使 淀粉 、 蛋白质 、 粘液质 和 树胶 等物质从溶液中析出。

12．吸附色谱法常选用的吸附剂有 、 、 和 等。

13．聚酰胺吸附色谱法的原理为 氢键吸附 ，适用于分离 酚类或黄酮类 、 羧酸类 、和 醌类 等化合物。

14．凝胶色谱法是以 凝胶 为固定相，利用混合物中各成分 分子量大小 的不同而进行分离的方法。其中分子量 小 的成分易于进入凝胶颗粒的网孔，柱色谱分离时 后 被洗脱；分子量 大

的成分不易进入凝胶颗粒的网孔，而 先 被洗脱。

15．通过系统查阅 美国化学文摘（CA） ，判断已知或未知化合物。

16．大多数β-D和α-L的苷端基碳质子的偶合常数是在 6~8Hz 范围。 17. 苷的碳端基碳质子的化学位移在 4~6ppm 范围。

第三章 苷类

A型题 [1-20]

3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 D

A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4．酸水解速度最快的是 C

A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5．最难被酸水解的是 A

A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 7．水解碳苷常用的方法是 E

A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法

9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 C

A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 11．Smith裂解法属于 D

A. 缓和酸水解法 B. 强烈酸水解法 C. 碱水解法 D. 氧化开裂法 E. 盐酸-丙酮水解法 15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 B A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解

17．Molish反应的试剂组成是 E

A. 苯酚-硫酸 B. 酚-硫酸 C. 萘-硫酸 D. β-萘酚-硫酸 E. α-萘酚-浓硫酸 X型题 [41-50]

45．水解后能够得到真正苷元的水解方法是 AD

A．酶水解 B．剧烈酸水解 C．酸水解 D．氧化开裂法 E．碱水解 46．Smith裂解法中用到的试剂有 ABE

A．过碘酸 B．四氢硼钠 C．浓硫酸 D．氢氧化钠 E．稀盐酸

48．自中药中提取原生苷，抑制和破坏酶的活性，常采用的方法是 ACD A.在中药中加入碳酸钙 B．在中药中加入酸水 C．沸水提取 D．甲醇提取 E．30～40℃保温

50．自中药中提取苷类成分，常选用的溶剂是 AB

A．水 B．乙醇 C．醋酸乙酯 D．乙醚 E．石油醚 （三）填空题 [1-8]

1．在糖或苷的 水解液 中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加 浓硫酸 使 酸 层集于下层，有 单糖 存在时则两液层交界处呈现 紫色环 ，此反应为 Molish 反应。

2．将样品溶于含少量Fe3+的冰醋酸中，沿管壁滴加浓硫酸，观察界面和醋酸层的颜色变化。如有α-去氧糖 存在，醋酸层渐呈蓝色或蓝绿色。界面的颜色随 苷元 不同而异。此反应为 Keller-Kiliani 反应。

3．按苷键原子不同，苷类可分 氧 苷、 硫 苷、 碳 苷、 氮 苷，最常见的是氧 苷。这是最常见的苷类分类方式。

4．苷元与糖结合成苷后，其水溶性 增大 ，挥发性 降低 ，稳定性 增强 ，生物活性或毒性 降低或消失 。

第四章 醌类

A型题 [1-30]

3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是 A A. B. C.

OOHHOOOHOOHOH O

O

OHO

D. E.

OOHOOHCH

OOH3 O

4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 B

A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 D

A. B. C.

OOHOHOOHOOHOHOHO

O

OHO

D. E.

OOHOHOOHCHOOH2OH O

9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值大小顺序为HOOOHHOOOHOOHOHOHO①OOHOOOH②OHOOH③OOHCOOH④O⑤

D

A. ①＞②＞③＞④＞⑤ B. ⑤＞①＞③＞②＞④ C.⑤＞③＞①＞②＞④ D. ④＞②＞③＞①＞⑤ E. ②＞①＞⑤＞④＞③

10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄 素甲醚，采用哪种分离方法最佳 E

A. pH梯度萃取法 B. 氧化铝柱色谱法 C. 分步结晶法 D. 碱溶酸沉法 E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是 B

A. 硅胶 B. 氧化铝 C. 聚酰胺 D. 磷酸氢钙 E. 葡聚糖凝胶 21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 C

A. 一个苯环的β-位 B. 苯环的β-位 C.在两个苯环的α或β位 D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上

22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为 C

A. B. C.

OHOOHglcOOOHOHOHOOHOHCH3

D. E.

glcOOOHOOOHOH

O

OOCH3OO

24．分离游离蒽醌与蒽醌苷，可选用下列方法 D

A. Al2O3柱色谱法 B. 离子交换色谱法 C. 水与丙酮萃取

D. 水与乙醚萃取 E. 丙酮与乙醚萃取 28．1,8-二羟基蒽醌的紫外光谱数据为 B

A. 418～440nm B. 430～450nm C. 470～500nm D. 400～420nm E. 500nm以上 X型题 [81-90]

83．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是 BCD A. 羟基蒽醌类 B. 蒽酚 C. 蒽酮 D. 二蒽酮 E. 羟基蒽醌苷 （三）填空题 [1-12]

1．醌类化合物主要包括 苯醌 、 萘醌 、 菲醌 、 蒽醌 四种类型。

3．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为 大黄素型 和 茜素型 两种类型。 5．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为 硅胶 ，最先洗脱下来的是 大黄酚 。 9．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有 -COOH 基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有 β-酚羟基 基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有 α-酚羟基 基团；

第五章 苯丙素类化合物

（一）选择题 [1-42] A型题 [1-10]

1．香豆素的基本母核为 A

A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E．苯骈γ-吡喃酮 3．异羟肟酸铁反应的作用基团是 B

A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢

4．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在 C A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基

8．组成木脂素的单体结构类型不包括 D

A. 桂皮酸 B. 烯丙苯 C. 桂皮醇 D. 苯甲酸 E. 丙烯苯 9．Gibb′s反应呈现阳性时通常呈 A

A. 蓝色 B. 红色 C. 黄色 D. 绿色 E. 紫色 B型题 [11-20] [16-20]

A. 异羟肟酸铁反应 B. Gibb′s试剂反应 C. Molish试剂反应 D.水饱和的正丁醇或异戊醇 E. 甲苯-甲酸乙酯-甲酸（5﹕4﹕1） 16．内酯类化合物的鉴别可用 A

17．简单香豆素类的纸色谱鉴定展开剂常采用 D 18．苷或糖类的化学鉴别常采用 C

19．硅胶薄层色谱鉴定简单香豆素类成分，常用的展开剂为 E 20．用于确定香豆素C6位有无取代基的反应是 B X型题 [31-42]

34．提取游离香豆素的方法有 BCE

A．酸溶碱沉法 B．碱溶酸沉法 C．乙醚提取法 D．热水提取法 E．乙醇提取法

35．采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有 ABD

A．硅胶 B．酸性氧化铝 C．碱性氧化铝 D．中性氧化铝 E．活性碳

38．区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用 BC A．异羟肟酸铁反应 B．Gibb′s反应 C．Emerson反应 D．三氯化铁反应 E．醋酐-浓硫酸反应 40．组成木脂素的单体有 ABCDE

A．桂皮醛 B．桂皮酸 C．桂皮醇 D．丙烯苯 E．烯丙苯

8761O23O45

（三）填空题 [1-10]

1.香豆素是一类具有 苯并α-吡喃酮 母核的 内酯类 化合物。它们的基本骨架是 。

6.木脂素分子结构中常含有 酚羟基 、 醇羟基 、 甲氧基 、 亚甲二氧基 、 羧基 和 内酯环 等，因此分别呈各功能团所具有的化学性质。

8.游离香豆素及其苷分子中具有 α，β-不饱和内酯 结构，在 稀碱溶液 中可水解开环，形成易溶于 水 的 顺邻羟基桂皮酸盐 ，加 酸酸化 又环合成难溶于 水 的 内酯 而沉淀析出。此反应具有 可逆 性。可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

10.碱溶酸沉法提取香豆素类成分时，必须注意所加碱液的 浓度不宜太浓 、 碱度不宜太强 ，加热的 时间不宜太长 、 温度不宜太高 ，以免破坏内酯环。

第六章 黄酮类化合物

A型题 [1-45]

1．黄酮类化合物的准确定义为 A

A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物

B．γ-吡喃酮 C．2-苯基色原酮

D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮

2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是 D A．黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．黄烷醇 4．银杏叶中含有的特征成分类型为 E

A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮 5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是 B

A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型 6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是 E

A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色 7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为 E

A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型 E．C环为非平面型 10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为 C

A．乙醚 B．氯仿 C．乙醇 D．水 E．酸水 11．下列黄酮类酸性最强的是 D

A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮 D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮 13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是 D

A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应 D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应 15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是 B

A．三氯化铝 B．二氯氧锆 C．中性醋酸铅 D．碱式醋酸铅 E．氨性氯化锶

16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是 A

A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮 D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮 18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是 A

A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取 D．乙醇提取 E．甲醇提取

19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用 E

A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．5％NaOH D．10％NaOH E．饱和石灰水

22．pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO3、5％Na2CO3、1％NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为 C

OOHOHOOH

OOHHOOHOO

HOOHOOH

A．②→①→③ B．③→①→② C．①→③→② D．①→②→③ E．③→②→① 23．pH梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是 B A．NaHCO3→NaOH→Na2CO B．NaHCO3→Na2CO3→NaOH C．NaOH→NaHCO3→Na2CO3 D．NaOH→Na2CO3→NaHCO3 E．Na2CO3→NaHCO3→NaOH

24．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是 D

A．活性炭 B．硅胶 C．聚酰胺 D．氧化铝 E．纤维素

34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的 C

A．甲氧基 B．异戊稀基 C．酚羟基 D．羰基 E．糖基

35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是 B

A．甲醇钠 B．醋酸钠 C．醋酸钠-硼酸

D．AlCl3 E．AlCl3+HCl

36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是 A

A．甲醇钠 B．醋酸铅 C．醋酸钠-硼酸

D．AlCl3 E．AlCl3+HCl

38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有 D

A．3-OH B．5-OH C．7-OH D．邻二酚羟基 E．4′-OH [71-75]

A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．0.2％NaOH D．4％NaOH E．5％HCl 71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用 D 72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用 C 73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用 B 74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用 B

75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用 A X型题 [136-149]

136．黄酮苷元按结构分类，主要是依据 ACE

A．三碳链的氧化程度 B．是否连接糖链 C．B环连接位置 D．来自何种植物 E．三碳链是否成环 141．黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是 BCD

A．具7-OH B．具邻二酚羟基 C．具3-OH D．具5-OH E．3-OH和5-OH缺一不可 143．从中药中提取黄酮类化合物可采用 AC

A．溶剂提取法 B．铅盐沉淀法 C．碱溶酸沉法 D．水蒸气蒸馏法 E．聚酰胺色谱法 144．pH梯度萃取法分离黄酮类化合物 ABD A. 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中 B．以碱液为萃取剂

C．适用于分离苷类和苷元类

D．适用于分离酸性强弱不同的苷元类 E．酸性弱的黄酮先被萃取出来 （三）填空题 [1-7]

1.一般黄酮类苷元难溶于 水 、 甲醇 、 乙醇 ，易溶于 乙醚 等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等 非平面 型分子，水中溶解度稍大。黄酮苷由于结合了糖，水溶性 增加 ，一般

易溶于 甲醇 、 乙醇 、 热水 等极性大的溶剂，难溶于 氯仿 、 乙醚 、 苯 等极性小的溶剂。

2．黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为 7，4′-二OH 大于 7或4′-OH 大于 一般酚羟基 大于 5-OH ，此性质可用于提取分离。因7-或4′-OH处于4-位羰基的 对位 ，故酸性 较强 ；而5-位

羟基因与羰基形成 分子内氢键 ，故酸性 最弱 。

3．黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于 碱 水，加 酸 后又可沉淀析出。利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用 pH梯度萃取 法分离，其中7-或4′-OH黄酮可用 5％Na2CO3 溶液萃取，5-OH黄酮可用 4％NaOH 溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。

4．用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏 黄酮母核 ，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以免生成 佯盐 使沉淀重新溶解，降低收率。

6．在黄酮类化合物甲醇液中加入位移试剂，可使黄酮类化合物的酚羟基 解离 或 络合 ，导致紫外光谱的特征性改变，根据这些变化可以推断酚羟基等取代基的 位置 或 数目 。

第七章 萜类和挥发油

A型题 [1-30]

1．开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式 D

A.（CnHn）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 7. 组成挥发油最主要的成分是 E

A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 8. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。 D

A. 苯酚 B. 苯甲醇 C. 苯甲醛 D. 苯丙素 E. 苯甲酸

15. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是 B

A. 通入水蒸气蒸馏法 B．吸收法 C．压榨法 D．浸取法 E．共水蒸馏法

28. 典型单萜烯的结构中，应具有的不饱和度数是 B

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5

29. 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 E

A. 糖类 B. 有机酸类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 E. 萜类 X型题 [91-100]

91. 挥发油主要由下列哪些类型化合物组成 BCD

A. 环烯醚萜 B. 脂肪族 C. 芳香族 D. 萜类 E. 香豆素 93. 挥发油具备的性质 ABDE

A. 难溶于水 B. 具挥发性 C. 升华性 D. 易溶于有机溶剂 E. 能水蒸气蒸馏 94. 提取挥发油可采用的方法是 ABCD

A. 水蒸气蒸馏法 B. 压榨法 C. 吸收法 D. 溶剂提取法 E. 升华法

99. 挥发油中主要含有的萜类化合物是 AB

A. 单萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 二倍半萜 E. 三萜 100. 属于二萜类化合物的是 ABCD

A. 雷公藤甲素 B. 银杏内酯 C. 穿心莲内酯 D. 植物醇 E. 薄荷醇 （三）填空题 [1-34]

1.萜类化合物常常根据分子中 异戊二烯单位数 进行分类，根据各萜分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为 链状 萜、 单环 萜、 双环 萜、 三环 萜等。开链萜烯一般符合 （C5H8）n 通式，随着分子中碳环数目的 增加 ，氢原子数的比例相应 减少 。

2.萜类化合物是由个数不等的 C5骨架片段 构成的，表明萜类化合物有着共同的来源途径。萜类化合物的生源历来有如下两种观点即 经验异戊二烯法则 和 生源异戊二烯法则 。

10.青蒿素是过 氧化物 倍半萜，系从中药青蒿中分离到的 抗疟疾 的有效成分。青蒿素在 水

中及 油 中均难溶解，影响其治疗作用的发挥。因此，曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物，从中筛选出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点的 双氢青蒿素 ，再进行甲基化，将它制成油溶性的 蒿甲醚 及 青蒿琥珀酸单酯 ,现已有多种制剂用于临床。

12.萜类化合物一般为亲脂性成分，难溶于 水 ，易溶于 亲脂性 有机溶剂，可溶于醇。但萜类化合物若与糖成苷，则具 亲水性 ，易溶于 水 ，难溶于 亲脂性 有机溶剂。

14.挥发油又称 精油 是一类具有 芳香 气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。 15.挥发油是一种 混合 物，化学组成比较复杂，其中往往以某种或某数种成分占较大的份量。按化学结构将挥发油中所含的化学成分分为 萜类化合物 、 脂肪族化合物 、 芳香族化合物 ；此外，在少数挥发油中还存在一些含 硫 和含 氮 的衍生物。

16.挥发油中的芳香族化合物，大多是 苯丙素 衍生物，其结构多具有 C6~C3 基本骨架。 29.气相色谱是研究挥发油的重要手段之一，现已广泛用于挥发油的 定性 和 定量 分析。 30.挥发油的定性分析主要用于已知成分的鉴定，常用对照品叠加法，将已知对照品物质加入挥发油试样中，对比加入前后的色谱图，若某色谱峰面积 增加 ，则该色谱峰所代表的组分与对照品为同一物质。

第八章 皂 苷

（一）选择题 [1-68]

1．不符合甾体皂苷元结构特点的是 E

A. 含A、B、C、D、E和F六个环 B. E环和F环以螺缩酮形式连接

C. E环是呋喃环，F环是吡喃环 D. C10、C13、C17位侧链均为β-构型 E. 分子中常含羧基，又称酸性皂苷 2．不符合异螺旋甾烷结构特点的是 E

A. C10β-CH3 B. C13β-CH3 C. C14α-CH3 D. C20α-CH3 E. C25β-CH3 3．不符合皂苷通性的是 A

A. 大多为白色结晶 B. 味苦而辛辣 C. 对粘膜有刺激性 D. 振摇后能产生泡沫 E. 大多数有溶血作用

4．含甾体皂苷水溶液，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是 C A. 两管泡沫高度相同 B. 酸管泡沫高于碱管几倍 C. 碱管泡沫高于酸管几倍 D. 两管均无泡沫

E. 酸管有泡沫，碱管无泡沫

9．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是 E

A. 氯仿-浓硫酸 B. 冰醋酸-乙酰氯 C. 五氯化锑 D. 三氯醋酸 E. 醋酐-浓硫酸

11．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是 D A. 蛋白质 B. 黄酮苷 C. 蒽醌苷 D. 皂苷 E. 生物碱 13.不符合β-香树脂烷结构特点的是 E A. 属于三萜

B. C23、C24连接在C4位上 C. C29、C30连接在C20上

D. A、B、C、D、E环都是六元环 E. C29、C30分别连接在C19、C20上

14. 同时具有C2、C3羟基和Δ5、6双键的甾体皂苷元在下列哪个波长附近出现最大吸收峰。A. 235nm B. 270nm C. 310nm D. 349nm E. 415nm

15. 甾体皂苷与浓硫酸反应后，其螺缩酮结构在哪个波长附近出现最大吸收峰 B A．235nm B. 270nm C. 310nm D. 349nm E. 415nm 17．制剂时皂苷不适宜的剂型是 D

A. 片剂 B. 糖浆剂 C. 合剂

A D. 注射剂 E. 冲剂 18．下列皂苷中具有甜味的是 B

A. 人参皂苷 B. 甘草皂苷 C. 柴胡皂苷 D. 知母皂苷 E. 桔梗皂苷 B型题 [19-36] [19-22]

A. 达玛烷 B. β-香树脂烷 C. 螺旋甾烷 D.α-香树脂烷 E. 羊毛脂甾烷 19．此结构属于 C

2721OF2618202325H12E2224O19111317161C14DHH1529A10B8H3574620．此结构属于 B

2930192012E2113111822CD172125142892616A1045B827153H7 2324621

．此结构属于 E

2126182719CDHAB30H282922．此结构属于 A

212223242526H202719CD1814A10B304H2829[57-61]

A. 螺旋甾烷型 B. 异螺旋甾烷型 C. 二者均是 D. 二者均不是

57．C25甲基为β型，绝对构型为L型的是 A 58．C25甲基为α型，绝对构型为D型的是 B 59．IR光谱中，在980（A），920（B），900（C），860（D）cm-1附近有四个特征吸收谱带的是60．B带峰强度比C带峰强3～4倍的是 A 61．C带峰强度比B带峰强2倍的是 B X型题 [62-68]

66．皂苷多具有下列哪些性质 ABCDE

A. 吸湿性 B. 发泡性 C. 无明显熔点 D. 溶血性 E. 味苦而辛辣及刺激性

C （三）填空题 [1-6]

1．皂苷因其水溶液经振摇能产生__大量持久性的似肥皂样泡沫__而得名。以皂苷为主要成分的天然产物有___甘草_ 、__人参_ 、__三七_ 和___桔梗___等。

2．按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成__甾体皂苷____和___三萜皂苷___两大类，它们的苷元含碳原子数分别是__27__ 个和___30___ 个。

6．分子中有羧基的皂苷称__酸性皂苷___；皂苷元上羧基与糖缩合而成的苷称__酯皂苷____；双糖链皂苷是指__皂苷元与两条糖链连接的皂苷____。 第九章 强心苷

（一）选择题 [1-63]

1．甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是 D

A. 甾体母核稠合方式 B. C10位取代基不同 C. C13位取代基不同 D. C17位取代基不同 E. C5-H的构型 5．提取次生苷应采用那种方法 E A. 先用70％乙醇浸泡，再加热提取 B. 用甲醇回流 C. 用水煎煮

D. 用乙醚连续回流提取

E. 用水湿润，室温放置一段时间，再用70％乙醇回流提取 7．Keller-Kiliani反应所用试剂是 E

A. 三氯醋酸-氯胺T B. 冰醋酸-乙酰氯 C. 三氯化铁-盐酸羟胺 D. 三氯化锑 E. 三氯化铁-冰醋酸，浓硫酸 11．不符合甲型强心苷元特征的是 C A. 甾体母核 B. C/D环顺式稠合

C. C17连接六元不饱和内酯环 D. C18、C19均为β-构型 E. C17连接五元不饱和内酯环 12．检测α-去氧糖的试剂是 B

A. 醋酐-浓硫酸 B. 三氯化铁-冰醋酸 C. 三氯化锑 D. 间二硝基苯 E. 苦味酸钠 14．用于检测甲型强心苷元的试剂是 D

A. 醋酐-浓硫酸 B. 三氯化铁-冰醋酸 C. 三氯化锑 D. 碱性苦味酸 E. 对二甲氨基苯甲醛 15．下列物质中C/D环为顺式稠和的是 C

A. 甾体皂苷 B. 三萜皂苷 C. 强心苷 D. 蜕皮激素 E. 胆汁酸 16．α-去氧糖常见于 A

A. 强心苷 B. 皂苷 C. 黄酮苷 D. 蒽醌苷 E. 香豆素苷 X型题 [53-63]

54．温和酸水解可以切断的苷键是 AC

A. 苷元与α-去氧糖之间 B. α-羟基糖之间 C.α-去氧糖之间 D. 苷元与6-去氧糖之间 E. α-去氧糖与α-羟基糖之间 63．符合甲型强心苷元结构特征的是 ABCD C/D环顺式稠合

B. B/C环反式稠合

C. C18、C19都是β-构型 D．C17连接五元不饱和内酯 E. C17连接六元不饱和内酯 （三）填空题 [1-7]

4．使用不同的碱可以使强心苷分子中不同部位酰基水解：碳酸氢钠（钾）可使__α-去氧糖__上的酰基水解；氢氧化钙可使__α-去氧糖__、_α-羟基糖__和___苷元_上的酰基都水解；在氢氧化钠（钾）乙醇溶液中，还可以发生__Δαβγ-内酯环中__双键位移，产生__C22_ 活性次甲基，此性质可用于____甲_ 型强心苷元的检测。

6．检测强心苷的试剂可以分成___三___大类；例如：醋酐-浓硫酸试剂属于检测__甾体母核__类试剂；间二硝基苯试剂属于检测_五元不饱和内酯环__类试剂；三氯化铁-冰醋酸试剂属于检测__α-去氧糖__类试剂。

第十章 生物碱

（一）选择题 [1-220] 7. 生物碱的味多为 C

A. 咸 B. 辣 C. 苦 D. 甜 E. 酸 10. 表示生物碱碱性的方法常用 D

A. pkb B. Kb C. pH D. pka E. Ka 11. 生物碱碱性最强的是 D

A. 伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季铵生物碱 E. 酰胺生物碱 12.水溶性生物碱主要指 E

A. 伯胺生物碱 B. 仲胺生物碱 C. 叔胺生物碱 D. 两性生物碱 E. 季铵生物碱

13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是 D A. 乙醚 B. 甲醇 C.乙醇 D. 氯仿 E. 水

14.生物碱沉淀反应呈桔红色的是 B

A. 碘化汞钾试剂 B. 碘化铋钾试剂 C.饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 E. 碘-碘化钾试剂

15. 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是 A

A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液 D. 盐水溶液 E. 醇水溶液

16.水溶性生物碱分离的常用方法是 C

A. 碘化汞钾沉淀法 B. 硅钨酸沉淀法 C. 雷氏盐沉淀法 D. 苦味酸沉淀法 E. 碘化铋钾沉淀法

17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是 A A. 强酸型 B. 弱酸型 C. 强碱型 D. 弱碱型 E. 中等程度酸型

18. 从CHCl3中分离酚性生物碱常用的碱液是 B

A. Na2CO3 B. NaOH C. NH4OH D. NaHCO3 E. Ca(OH)2 22. 生物碱酸水提取液常用的处理方法是 B

A. 阴离子交换树脂 B. 阳离子交换树脂 C.硅胶柱色谱吸附 D. 大孔树脂吸附 E. 氧化铝柱色谱吸附 23.碱性不同生物碱混合物的分离可选用 C

A. 简单萃取法 B. 酸提取碱沉淀法 C. pH梯度萃取法 D. 有机溶剂回流法 E. 分馏法

24. 分配色谱法分离脂溶性生物碱选作固定相的是 D A. 氨水 B. Ca(OH)2水 C. CaO水 D. 甲酰胺 E. 二乙胺

25. 吸附色谱法分离生物碱常用的吸附剂是 B A. 聚酰胺 B. 氧化铝 C. 硅胶 D. 活性炭 E. 硅藻土

31. 生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是 B A. 碘化汞钾 B. 改良碘化铋钾 C. 硅钨酸 D. 雷氏铵盐 E. 碘—碘化钾 36. 此生物碱结构属于 B

H3COH3CONH3COOCH3

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