2017高考复习历年真题专题二十四有机化学基础讲解

2017高考复习历年真题 专题二十四 有机化学基础

A卷 全国卷

有机物的结构与性质

1．(2016·课标全国卷Ⅱ，38，15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积

比为________。

(3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为______________________________________ ______________________________________________________________。 (5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)

解析 (1) A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数58×0.27642为＝1，根据商余法，1614＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知，B为

，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组

峰，峰面积比为1∶6。(3)根据C→D的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。(4)根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为

，在光照条件下与Cl2反应取代反应，生成产物D的结构

简式为，再根据D→E的反应条件及E的分子式知E的

结构简式为，故D→E反应的化学方程式为

。

(5) 根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式

()及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式

()知，F的结构简式为，G的结

构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰

基。(6) G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：

，共有8种。

答案 (1) 丙酮 (2) (3)取代反应

2 6∶1

(4)

(5) 碳碳双键 酯基 氰基 (6)8

2．(2014·课标全国卷Ⅰ，38，15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料

等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为____________________，反应类型为________。 (2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为_______________ ______________________________________________________________。 (3)G的结构简式为________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N－异丙基苯胺：

反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________，I的结构简式为________。

解析 1 mol烯烃B能生成2 mol C，则B为结构对称的烯烃，又因C不能发

生银镜反应，故C为，B为，进而可确定A为

。106÷12＝8……10，故D的分子式为C8H10，D为单取代芳烃，

则D为，结合信息④可确定E为

。(2)D为乙苯，D生成

E是苯环中乙基对位上的氢原子被—NO2取代的反应，方程式见答案。(3)由

信息⑤知G为的含有

苯环的同分异构体考虑如下：

中的1个H原子被—NH2

取代的产物有4种

(→为—NH2取代的位置，下同)；

的取代产物有2种：

的取代产物有3种：

的取代产物有4种：

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