2013届高三化学第一轮复习——卤代烃

有机化学卤代烃

考纲要求：1. 了解卤代烃的组成、结构特点和性质。 2. 了解消去反应的特点，并能依此判断有 机反应的类型。

复习重点： 卤代烃的化学性质。 消去反应的特点和判断。 卤代烃在有机合成中的应用。

什么是烃的衍生物？烃的衍生物怎样分类？ 分为哪些类别？

1.定义: 从结构上看，这些化合物是烃分子 中的氢原子被其它原子或原子团取代而 生成的化合物. 2.根据官能团的不同进行分类:

卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、 酯、胺等属于烃的衍生物。

考点一、溴乙烷1. 请写出溴乙烷的“四式”分子式 电子式 结构式H H

H ‥ ‥ H ‥ C2H5Br H︰C︰C︰Br︰ H ‥ ‥ ‥ H H

结构简式 CH3CH2BrH

CH

CBr

或 C2H5Br

2.你知道溴乙烷的哪些物理性质?

无色液体，难溶于水，可溶于有 机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。 另外，溴乙烷属于非电解质。

3.溴乙烷有哪些化学性质？

应熟悉溴乙烷的两个实验实验 实验1溴乙烷与氢氧 化钾水溶液 溴乙烷逐渐减少，产生 无色气体；滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。

实验现象

结论溴乙烷与氢氧化钾 醇溶液共热时生成 了乙烯。 溴乙烷与强碱水溶液 共热时发生取代反应 生成乙醇

实验2

溴乙烷逐渐减少，没有 气体生成；滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。

(1)水解反应CH3 CH2Br

OHH

NaOH

C H 3C H 2O H

HBr

CH3 CH2 Br条 件

N aO H

H2O

C H 3C H 2O H

N aB r

NaOH溶液

思考(1)这反应属于哪一反应类型？ 取代反应 (2)该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量，可采取什么措施？ 采取加热和加NaOH的方法，加热能加快反应速 率，NaOH能与HBr反应，减小HBr的浓度，使 反应有利于向水解反应方向进行。 (3)为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色 沉淀，影响Br -检验。

思考(4)如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有 完全水解。

(5)如何判断CH3CH2Br已发生水解？AgNO3溶液 ①取反应混合液 取反应后混合液，用滴管吸取少量上

√

层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然 AgNO3溶液 ②取反应混合液 取上层清液 后滴入2~3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉 硝酸 酸化 淀出现，则证明含有溴元素。

(2)消去反应CH2 CH2H Br醇△

N aO H

醇 △

CH2 CH2

N aB r H 2 O

CH3CH2Br + NaOH 定 义

CH2= CH2↑ + NaBr + H2O

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分 子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应 。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”。

条 件

①NaOH的醇溶液

②要加

热

上述实验中，检验乙烯 气体时，为什么要在气体通 入酸性高锰酸钾溶液前加一 个盛有水的试管？还可以用 什么方法鉴别乙烯 ,这一方 法还需要将生成的气体先通 入盛水的试管中吗? 除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液 褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水 中，因为HBr不会使溴水褪色。

对位专练2. 根据需要，选取适当的物质合成下列有机 物。

⑴由碘乙烷合成溴乙烷⑵由氯乙烷合成乙二醇

考点二、卤代烃1.什么是卤代烃？烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。

2. 卤代烃怎样分类？ 一卤代烃 根据含卤原子多少

多卤代烃饱和卤代烃

脂肪卤代烃 根据烃基的种类 芳香卤代烃 氟代烃 根据含卤素的不同 溴代烃 氯代烃 碘代烃不饱和卤代烃

3.饱和一卤代烃的通式:

CnH2n+1X

4.卤代烃有哪些物理性质？有何变化规律？ 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子 的增加而减小； 一氟代烷、一氯代烷 密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷 密度大于 1 熔沸点：沸点随碳原子数的增加而升高。同碳 原子，支链越多，沸点越低。 状态：常温常压下， 一氯甲烷 、一氯乙烷、氯 乙烯等为气态；其余为液态或固态。

5. 卤代烃有哪些化学性质？⑴水解反应(取代反应):

反应条件：氢氧化钠水溶液请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式

通式： R—X + H2O

NaOH溶液

R—OH + HX

1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？

⑵消去反应:

反应条件：氢氧化钠醇溶液

思考(1)是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢”(2)能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种? Br

不一定，可能有多种。

CH3CH2CH2-C-CH3 CH2CH3

讨论并回答：

1. 卤代烃发生消去反应时对其结构的要求①烃分子中碳原子数≥2

②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子—C—C— H X 2. 通过卤代烃的水解反应和消去反应，可实 现哪些官能团的引入？ 3.举例说明反应物相同，因反应条件(如浓度、 温度、溶剂等)不同，产物不同。NaOH醇溶液

△

C=C

+ HX

对位专练1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：

A. CH3Cl C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3 Br G. CH2BrCH2Br

B. CH3CHBrCH3 D. F.

ClBr

1.卤代烃有哪些可能的制备途径？ ⑴烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 + Cl2 + Br2光照 FeBr3

CH3CH2Cl + HCl Br + HBr CH3-CH2Br

⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH2=CH2 + Br2 → CH2Br

-CH2Br 2. 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？

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