羧酸及其衍生物的性质实验报告

西安文理学院

化学工程学院实验报告

实验编号： 2014 年 4 月 23 日 化学类 专业 13 级 1 班 实验名称:羧酸及其衍生物的性质 姓名： 秦 阳 成 绩： 同组人: 指导老师： 实验目的：

1. 验证羧酸及其衍生物的性质；

2了解肥皂的制备原理及其性质。

实验步骤

1．羧酸的性质

(1)酸性的试验 将甲酸、乙酸各5滴及草酸0．2 g分别溶于2 mL水中。然后用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上画线，比较各线条的颜色和深浅程度。

现象：刚果红试纸变蓝，且颜色深浅顺序为：草酸 ＞甲酸＞乙酸

解释：酸性强弱：草酸 ＞甲酸＞乙酸

刚果红适用于作酸性物质的指示剂，变色范围pH为3～5。

(强酸)蓝色～蓝黑色(弱酸) ～(碱)红

刚果红与弱酸作用显蓝黑色与强酸作用显稳定的蓝色，遇碱则又变红。

(2)成盐反应 取0．2 g苯甲酸晶体放入盛有1 mL水的试管中，加入10％的氢氧化钠溶液数滴，振荡并观察现象。接着再加数滴10％的盐酸，振荡并观察所发生的变化。

现象：苯甲酸晶体由不溶到溶解再到析出

苯甲酸是白色结晶，微溶于水，易升华，能随水蒸气一起蒸出，其钠盐是温和的防腐剂。

(3)加热分解作用 将甲酸和冰醋酸各1 mL及草酸1 g分别放入3支带导管的小试管中，导管的末端分别伸入3支各自盛有1～2 mL石灰水的试管中(导管要插入石灰水中!)。加热试样，当有连续气泡发生时观察现象。

现象：甲酸无现象，冰醋酸使石灰水变浑浊，草酸使石灰水产生絮状沉淀

解释：不同的羧酸失去羧基的难易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应， 一元羧酸的α-碳原子上有强拉电子基团时，使得羧酸变得不稳定，当加热到100～200℃时，容易发生脱羧反应。

一般情况下二元羧酸可以发生羧基所具有的一切反应，但某些反应取决于两个羧基间的距离。 各种二元羧酸受热后，由于两个羧基的位置不同，有时发生失水反应，有时发生脱羧反应。如，草酸和丙二酸受热后很容易脱羧。

这是由于羧基是拉电子的基团，使羧基的脱羧反应容易进行。

(4)氧化作用 在3支试管中分别放置0.5 mL甲酸、乙酸以及由0.2 g草酸和1 mL水所配成的溶液，然后分别加入1 mL稀(1:5)硫酸和2～3 mL 0.5％的高锰酸钾溶液，加热至沸，观察现象，比较反应速率。 ☆因为甲酸分子中有醛基，故有还原性。甲酸能发生银镜反应，也能使高锰酸钾溶液褪色，这些反应常用于甲酸的定性鉴定。

现象：甲酸未使高锰酸钾溶液褪色，乙酸、草酸使高锰酸钾溶液褪色

解释：甲酸与浓硫酸等脱水剂共热分解生成一氧化碳和水。这是实验室中制备一氧化碳的方法。

草酸很容易被氧化成二氧化碳和水。在定量分析中常用草酸来滴定高锰酸钾。

草酸可以与许多金属生成络离子，例如，草酸钾和草酸铁生成如下的络离子。

这种络合物是溶于水的，因此草酸可用来除去铁锈或蓝墨水的痕迹。

(5)成酯反应 在一干燥的试管中加入1 mL无水乙醇和1 mL冰醋酸，再加入0.2 mL浓硫酸，振荡均匀后浸在60～70℃的热水浴中约10 min。然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内再加入5 mL水。这时试管中有酯层析出并浮于液面上，注意所生成的酯的气味。

解释：羧酸与醇作用生成酯，称为酯化反应(esterification)，酯化反应进行得很慢，需要酸催化。

这个反应是可逆的。

2．酰氯和酸酐的性质

(1)水解作用 在试管中加入2 mL蒸馏水，再加入数滴乙酰氯，观察现象。反应结束后在溶液中滴加数滴2％的硝酸银溶液，观察现象。

(2)醇解作用 在一干燥的小试管中放入1 mL无水乙醇，慢慢滴加1 mL乙酰氯，同时用冷水冷却试管并不断振荡。反应结束后先加入1 mL水，然后小心地用20％的碳酸钠溶液中和反应液使之呈中性，即有一酯层浮于液面上。如果没有酯层浮起，可在溶液中加入粉状的氯化钠至使溶液饱和为止，观察现象并闻其气味。

(3)氨解作用 在一干燥的小试管中放入新蒸馏过的淡黄色苯胺5滴，然后慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5 mL水并用玻璃棒搅匀，观察现象。

用乙酸酐代替乙酰氯重复做上述三个实验，注意反应较乙酰氯难进行，需要在热水浴加热的情况下，较长时间才能完成上述反应。

现象及解释：酰卤中以酰氯最重要，应用也最广泛。甲酰氯很不稳定，在一190℃时才能稳定存在。因为在制备它时总得到一氧化碳和氯化氢，所以有时用一氧化碳和氯化氢代替甲酰氯进行反应。例如：

其他酰氯为无色液体或低熔点固体，具有强烈的刺激性，低级酰氯遇水激烈水解。乙酰氯曝露在空气中水解放出氯化氢。酰氯的沸点较相应的羧酸低，这是因为酰氯分子中没有羟基，不能形成氢键的缘故。

低级酸酐为无色液体，具有不愉快的气味；高级酸酐为固体，没有气味，其沸点常较相应的酸高。酰卤和酸酐的化学性质十分活泼，主要是由于酰基上碳原子的正电性加强，有利于水、氨、醇等亲核试剂进攻。以酰氯为例，其反应历程如下：

水解

醇解

氨解

酰卤和酸酐与水、醇、氨反应，结果在这些化合物分子中引入酰基，故酰卤和酸酐是很好的酰基化试剂。作为酰基化试剂，酸酐比相应的酰卤要缓和一些。

3．酰胺的水解作用

(1)碱性水解 取0．1 g乙酰胺和1 mL 20％的氢氧化钠溶液一起放人一小试管中，混合均匀并用小火加热至沸。用湿润的红色石蕊试纸在试管口检验所产生的气体的性质。

(2)酸性水解 取0．1 g乙酰胺和2 mL 10％的硫酸一起放入一小试管中，混合均匀，沸水浴加热沸腾2 min，注意有醋酸味产生。放冷并加入20％的氢氧化钠溶液至反应液呈碱性，再次加热。用湿润的红色石蕊试纸检验所产生气体的性质。

原理：酰胺与酯一样在酸碱催化下水解，生成羧酸。

由于π键电子沿O-C-N键离域，羰基的亲电性明显地减弱，所以酰胺的羰基被亲核试剂进攻较酯要难。氨基是一个较难离去的基团，水本身是个惰性试剂，许多酰胺能在水溶液中结晶出来，因此，水解需

-要酸、碱催化和比较长时间的加热回流。碱提供了强有力的亲核试剂OH；而酸使羰基离子化从而帮助水

的进攻和氨基的离去。酰胺的水解条件比其他羧酸衍生物的要求高，有空间位阻的酰胺比较难水解。

4．油脂的性质

(1)油脂的不饱和性 取0．2 g熟猪油和数滴近于无色的植物油分别放入两支小试管中，并分别加入1～2 mL四氯化碳，振荡使溶。然后分别滴加3％的溴的四氯化碳溶液。随加随振荡，观察所发生的变化。

原理：不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和碘发生加成反应。100 g油脂所能吸收的碘的质量(单位g)称为碘值(又称碘价)。碘值是油脂性质的重要常数，碘值大，表示油脂的不饱和程度高，干结成膜也较快。

(2)油脂的皂化 取3 g油脂[3]、3 mL 95％的乙醇和3 mL 30％～40％的氢氧化钠溶液放入一大试管内，摇匀后在沸水中加热煮沸。待试管中的反应物成一相后，继续加热10 min左右，并时时加以振荡。皂化完全后，将制得的粘稠液体倒入盛有15～20 mL温热的饱和食盐水的小烧杯中，不断搅拌，肥皂逐渐凝固析出，用玻璃棒将制得的肥皂取出，作下面的试验：

①脂肪酸的析出：取0．5 g新制的肥皂放入一试管中，加入4 mL蒸馏水，加热使肥皂溶解。再加入2 mL(1：5)稀硫酸，然后在沸水浴中加热，观察所发生的现象(液面上浮起的一层油状液体为何物?)

②钙离子与肥皂的作用：在试管中加入2 mL制得的肥皂溶液(每0．2 g新制的肥皂加20mL蒸馏水而成)，然后加入2～3滴10％的氯化钙溶液，振荡并观察所发生的变化。

③肥皂的乳化作用：取2支试管各加入1～2滴液体油脂。在1支试管中加入2 mL水，在另1支试管中加入2 mL制得的肥皂溶液。同时用力振荡两支试管，比较现象。

原理：肥皂的制造:制造肥皂的主要原料是油脂，一般以硬化油为主，油脂和碱(NaOH或 KOH)溶液发生反应，生成甘油及高级脂肪酸的钠(或钾)盐，称为皂化(saponification)。通常用下式表示：

皂化过程中，一般使用浓度为30%的NaOH水溶液，其用量可根据油脂的皂化值来计算得到。

皂化反应是在皂化锅内进行，当皂化趋于完成时加入食盐进行盐析，使肥皂与甘油分离。

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