2020届高考(人教版)化学：生命中的基础化学物质、有机合成和推断二轮练习题含答案

2020届高考（人教版）化学：生命中的基础化学物质、有机合成及推断二轮练习题含答案

*生命中的基础化学物质、有机合成及推断*

1、由化合物A合成黄樟油(E)和香料F的路线如下(部分反应条件已略去)：

请回答下列问题：

(1)下列有关说法正确的是________(填字母)。

a．化合物A核磁共振氢谱为两组峰

b．CH2Br2只有一种结构

c．化合物E能发生加聚反应得到线型高分子

d．化合物B能发生银镜反应，也能与NaOH溶液反应

(2)由B转化为D所需的试剂为

______________________________________________。

(3)D含有的官能团名称为_____________________________________________，C的同分异构体中具有顺反异构的名称是________(不必注明“顺”“反”)。(4)写出A→B的化学反应方程式：

________________________________________________。

(5)满足下列条件的E的同分异构体W有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积之比是1∶2∶2∶2∶3的结构简式为

________________________。

①1 mol W与足量NaOH溶液反应，能消耗2 mol NaOH

②能发生银镜反应

③苯环上只有两个取代基，能发生聚合反应

(6)参照上述合成路线，写出以、丙酮为主要原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________。

答案 (1)bc

(2)液溴、Fe(或液溴、FeBr 3)

(3)醚键、溴原子 1-溴丙烯 (4)＋CH 2Br 2＋2NaOH ―→＋2NaBr ＋2H 2O

(5)9 (6) ――→HBr △ ――→Mg

解析 根据A 的分子式和性质，判断为酚，再根据D 的结构，可以判断A 为邻苯二酚()，B 为。

(1)A为邻苯二酚()，核磁共振氢谱为三组峰，故a错误；甲烷是正四面体结构，因此CH2Br2只有一种结构，故b正确；化合物E为，含有

碳碳双键，能发生加聚反应得到线型高分子，故c正确；B为，不存在醛基，不能发生银镜反应，故d错误。

(2)由B转化为D是在苯环上引入溴原子，需要的试剂为液溴、Fe或液溴、FeBr3。

(3)根据D的结构可知，其含有的官能团为醚键和溴原子，C的同分异构体中具有顺反异构的是1-溴丙烯。

(4)A为邻苯二酚()，B为，A→B的化学方程式为：

＋CH2Br2＋2NaOH―→＋2NaBr＋2H2O。

(5)E为，E的同分异构体W满足：①1 mol W与足量NaOH溶液反应，能消耗2 mol NaOH；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基，能发生聚合反应，说明苯环上含有2个侧链，其中含有碳碳双键、醛基或甲酸某酯基，结合E的结构，W属于甲酸苯酚酯，即，另一个侧链为

—CH2CH==CH2或—CH==CH2CH3或—C(CH3)==CH2，每种侧链对应于邻、间、对位3种结构，共9种，其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积之比是

1∶2∶2∶2∶3的结构简式为。

(6)以、为主要原料制备，可以将

丙酮与发生题中类似F→G的反应，得到醇再与溴化氢反应，得溴代烃，在镁的作用下，两分子之间发生类似题中C＋D→E的反应，合成路线为

――→HBr △――→Mg 。

2、苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛()和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

提示：①R—Br ＋NaCN ―→R—CN ＋NaBr ，R —CN ――→H ＋

R —COOH ； ②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃

H 2C===CH 2――→Br 2BrCH 2—CH 2Br 。

解析：采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：

【答案】 ――→H 2/Ni 加热、加压 ――→HBr

――→NaCN ――→H ＋ ――→CH 3CH 2OH 浓硫酸，△

3、下列说法中，正确的是 ( )

A ．光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物

B ．在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了单糖

C ．明矾和漂白粉处理自来水，二者的作用原理相同

D ．合成顺丁橡胶(

)的单体是CH 2===CH —CH===CH 2

【参考答案】D 4、(2019全国Ⅲ)氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W 的一种方法:

回答下列问题:

(1)A 的化学名称为 。

(2)中的官能团名称

是 。

(3)反应③的类型为 ,W 的分子式为 。

(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:

实验碱溶剂催化剂产率/%

1 KOH DMF Pd(OAc)222.3

2 K2CO3DMF Pd(OAc)210.5

3 Et3N DMF Pd(OAc)212.4

4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2

5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.6

6 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。

(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式:。

①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)

答案:(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)

(2)羧基、碳碳双键

(3)取代反应C14H12O4

(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)

(5)、

(6)

解析:(1)的名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。

(2)中含有碳碳双键和羧基两种官能团。

(3)反应③的化学方程式为+2HI+2CH3I,故反应属

于取代反应。由W的结构简式可推知其分子式为

C14H12O4。

(4)分析表格中的数据可以看出,不同碱、不同溶剂都会影响反应④的产率。还可以进一步探究不同催化剂或温度等条件对产率的影响。

(5)根据D的结构简式及其同分异构体X的结构条件可知,X中苯环上应有对称的两个甲基、两个对称的羟基和一个碘原子(两个甲基、两个羟基关于

这个碘原子呈轴对称关系),故相应的X的结构简式为或

。

5、秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。

答案

――――→CH 2===CH 2△

――→Pb/C

△

――――→KMnO 4/H ＋

。

6、(2019·杭州高三质检)

A 、

B 均是煤干馏所得的烃类物质，都是重要的化工原料，A 气体在标准状况下的密度为1.25 g·L －1，其转化关系如图：

请回答：

(1)A 中官能团的名称为____________；B→D 的反应类型是____________。 (2)写出C ＋E→F 的化学方程式：_________________________________________。 (3)下列说法正确的是________。

A ．有机物A 在催化剂条件下与水反应后的产物与E 互为同系物

B ．只用水一种试剂就可以将

C 、

D 、F 三种样品区分出来 C ．有机物B 能与溴水发生取代反应使溴水褪色

D ．煤的气化、液化也是综合利用煤的方法，都属于物理变化

解析：(1)A 的摩尔质量M ＝1.25 g·L －1×22.4 L ·mol －1＝28 g·mol －1，故A 为CH 2===CH 2，其含有的官能团名称为碳碳双键；液体B 为苯，D 为硝基苯，由苯生成硝基苯的反应为取代反应。(2)CH 2===CH 2在催化剂作用下被O 2氧化为

CH 3COOH(C)；焦炭与水蒸气反应生成CO 和H 2，CO 和H 2在催化剂作用下反应生成CH 3OH(E)；CH 3COOH(C)与CH 3OH(E)在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸甲酯(F)和水。(3)CH 2===CH 2在催化剂条件下与水反应后的产物为CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OH 与CH 3OH 互为同系物，A 项正确；CH 3COOH 溶于水，硝基苯不溶于水且密度比水大，乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，故只用水一种试剂就可以将三者区分出来，B 项正确；苯萃取溴水中的溴而使溴水褪色，C 项错误；煤的气化和液化均属于复杂的物理化学变化，D 项错误。 答案：(1)碳碳双键 取代反应 (2)CH 3COOH ＋CH 3OH

浓硫酸

△

CH 3COOCH 3＋H 2O

(3)AB

7、结晶玫瑰和高分子树脂M 的合成路线如图所示：

已知：①A 是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；

③R —CHO ＋R ′CH 2CHO ――→稀NaOH 溶液△

ZnBr 2＋R —CH ===CH —COOH 。

(1)C 中含氧官能团的名称为________，E 的结构简式为

______________________________。

(2)写出由G 生成结晶玫瑰的化学方程式：______________________________ ________________________________________________________________________________________________________。

(3)在上述流程中“C →D ”在M 的合成过程中的作用是

________________________________________________________________________。

(4)已知G 在一定条件下水解生成H(C 8H 8O 3)，写出H 满足下列条件的同分异构体的结构简式：______________________________________________________ ________________________________________________________________________。

a ．与氯化铁溶液发生显色反应；b.苯环上的一氯取代物只有一种；c.与足量的氢氧化钠溶液反应，1 mol 可消耗3 mol NaOH 。

解析：A是苯的同系物，设分子式为C n H2n

，在相同条件下，其蒸气相对于氢

－6

气的密度为46，其相对分子质量为46×2＝92，即14n－6＝92，解得n＝7，故A为，A氧化为B，B与CH3CHO反应得到C，B与CHCl3反应得到G，结合已知中给出的②③可知B为，C为

，G为，G与CH3COOH发生酯化反应得到结晶玫瑰。C与Br2发生加成反应得到D，D为，D氧化得到E为，结合已知给出的反应④可知F是

，F发生加聚反应得到M为。

答案：(1)醛基

(3)保护碳碳双键，防止其被氧化

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