高等有机化学课程标准

化学与环境工程学院

《高等有机化学》课程标准

（供化学本科师范与应用化学专业试用）

化学与环境工程学院有机化学教研室制订

二零零九年二月

1

一、 课程概述

高等有机化学是基础有机化学的深化与提高，是为本科化学专业高年级学生开设的专业选修课（或有机化学专业研究生的专业必修课）。其主要研究内容一是：有机化合物结构与性质的关系，用电子理论（诱导效应、共轭效应）、空间效应、立体化学详细讨论化合物的稳定性、反应活泼性、反应选择性等问题；二是有机化学反应机理：通过研究反应中间体、过渡态的结构探讨有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。

二、 课程目标

作为化学本科高年级学生的专业选修，通过本门课程的学习，进一步巩固和适度加深对电子理论、立体化学的理解和认识，从结构层面理解掌握化合物的性质，从机理的层面理解和掌握一些重要化学反应的本质，了解本学科的一些最新成果和发展趋势。

1.掌握诱导效应、共轭效应、空间效应及其对化合物性质、反应活性的影响。

2.理解顺反异构、对映异构、构象异构，知道外消旋体的拆分和反应进程中的立体化学。 3.掌握酸碱理论及化合物结构和介质对酸碱强度的影响 4.理解几种重要的反应中间体的形成、结构和反应。 5.掌握几类重要有机反应的反应机理及其影响因素。

三、课程内容和教学要求

这门学科的知识与技能要求分为知道、理解、掌握和学会四个层次。这四个层次的一般涵义表述如下：

知道——是指对这门学科和有关理论及实验现象的初步认识。

理解——是指能明白这门学科涉及到的有关概念、方法原理及实验现象的特征、形成原因及相

互关系。

掌握——是指能运用已理解的方法原理去解释类同问题及实验现象。 学会——是指能在老师的指导下运用所学知识设计某些物质的分析过程。 教学内容和要求表中的“√”号表示教学知识和技能的教学要求层次。

2

第一章 电子效应和空间效应 教 学 内 容 一、诱导效应 1、共价键极性与诱导效应 2、静态诱导效应的强度及其比较 3、烷基的诱导效应 4、诱导效应对反应活性的影响 5、动态诱导效应 二、共轭效应 1、静态共轭效应与共轭体系 2、动态共轭效应 3、共轭效应与反应性 三、超共轭效应 四、场效应与空间效应 *五、立体电子效应 第二章 立体化学 教 学 内 容 一、含有刚性结构化合物的构型异构---顺反异构 二、对映异构 1、含一个手性中心的化合物 2、含多个手性中心的化合物 3、非对映异构 4、外消旋体的拆分 三、构象与构象分析 1、开链烷烃的构象 2、环己烷及其衍生物的构象 （1）环己烷及取代环己烷的构象 （2）其它碳环的构象 （3）杂环化合物的构象 四、反应过程中的立体化学 1、区域选择反应和区域专一反应 2、立体选择反应和立体专一反应 第三章、酸碱理论 教 学 内 容 一、酸碱概念 二、结构和介质对酸碱强度的影响 1、诱导效应和场效应的影响 2、共轭效应的影响 3、空间效应的影响 4、氢键的影响 5、溶剂的影响

3

教学要求 知道 理解 掌握 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 学会 知道 √ √ √ 教学要求 理解 掌握 √ √ √ √ √ √ √ √ 学会 知道 教学要求 理解 掌握 √ √ √ √ √ √ 学会 三、软硬酸碱理论 1、软硬酸碱的原理与分类 2、软硬酸碱原理在有机化学中的应用 （1）有机化合物的稳定性 （2）亲核活性 （3）羧酸的o-烷基酯化 （4）两可亲核和亲电试剂 （5）氧化反应 四、酸碱催化 五、超强酸和超强碱 第四章、有机反应机理、测定方法和活泼中间体 教 学 内 容 一、有机反应的分类 二、有机反应中的试剂分类 三、反应速率理论 四、有机反应中活泼中间体 1、碳正离子 （1）碳正离子的结构与稳定性 （2）碳正离子的形成 （3）碳正离子的反应 2、碳负离子 （1）碳负离子的结构与稳定性 （2）碳负离子的形成 （3）碳负离子的反应 3、自由基 （1）自由基的生成 （2）自由基的结构 （3）自由基的稳定性 4、碳烯 （1）碳烯的结构 （2）碳烯的形成 （3）碳烯的反应 5、氮烯 6、芳炔 （1）结构 （2）芳炔的生成 （3）芳炔的反应 五、有机反应机理的测定方法 1、产物的鉴定 2、中间体存在的确定 3、同位素标记 4、立体化学的研究 5、动力学研究

4

√ √ √ √ √ √ √ √ 知道 √ √ √ √ √ √ √ √ √ 教学要求 理解 掌握 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 学会

第五章、脂肪族取代反应 教 学 内 容 一、亲核取代反应历程 1、脂肪族亲核取代反应历程 2、单分子亲核取代反应(SN1)历程 3、双分子亲核取代反应(SN2)历程 4、离子对历程 二、亲核取代反应的立体化学 1、SN1反应的立体化学 2、SN2反应的立体化学 三、亲核取代反应的影响因素 1、反应物烃基的结构 2、亲核试剂 3、离去基团 4、溶剂的性质 四、邻位基团的参与 五、亲核取代反应实例 1、醇及相关的含氧化合物 2、硫醇及相关的S—C化合物 3、卤代烷及 C---X键化合物 4、胺及相关的C---N键化合物 5、C—H键的形成 6、C—C键的形成 六、亲电取代反应 六、芳香性和芳香化合物的取代反应 教 学 内 容 一、芳香性 1、芳香化合物的特点 2、休克尔规则 3、单环芳香体系及轮烯 4、多环芳香结构 5、芳香杂环 6、同芳香性 二、芳香亲电取代反应 1、反应历程 2、亲电体的活性 3、定位效应和反应方向 *4、早期和晚期过渡态 5、芳香亲电取代反应实例 1、氢交换 2、硝化 3、卤化

5

知道 √ √ √ 教学要求 理解 掌握 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 学会 知道 √ √ √ 教学要求 理解 掌握 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 学会

2.教学组织形式与教学方法

教学方法的改革是完成本课程的一个重要方法和措施。根据每个教师的教学实际以及学生的实际情况采取自己最为有效的方法。但主要以讲授为主，可贯穿启发式、课堂讨论、课堂练习等方式。 （1）、教学班是主要的教学组织，班级授课制是目前教学的主要组织形式。

（2）、高等有机化学作为选修课，教学方法是课堂讲授为主，但由于学生对许多内容在基础有机化学中有接触，有一定认识，因此教学中多结合课堂讨论、课堂练习等形式。讨论课可分小组进行，然后集中发言。

（3）、应注意教学方法的灵活性，尽量借用多媒体的声像呈示，以实现课程标准规定的教学目标，要能激发学生的学习热情，充分发挥学生的主动性。 （4）、做好教学反馈工作，认真批改作业，上好习题课。 五、教材选用

1、高等有机化学 傅相锴主编 高等教育出版社 2、高等有机化学 汪秋安编著 高等教育出版社

3、高等有机化学：结构与机理 魏荣宝主编 高等教育出版社 六、课程评价

1、这门学科的评价依据是本课程标准规定的课程目标、教学内容和要求。该门课程的评价采用平时考核（30%）、期末考试（70%）相结合的形式进行。 2、期末考试说明 1）考试时间：120分钟。 2）考试方式、分制与分数解释

采用闭卷、笔试的方式，以百分制评分，60分为及格，满分为100分。 3）题型比例

选择题30%，完成反应方程20%，判断题10%，简答题20%，写反应机理20%。

选择题占；简答题、完成反应方程各占，判断题占10%，；写机理题占，情况。 4）样题与目标定位示例 ：

（一）选择题（着重考核学生对基本理论的理解程度） 例：下列哪个烃基与苯环相连时烃基与苯环之间没有超共轭效应（ ）

A.-CH3 B. -CH(CH3)2 C. -C(CH3)3 D. -CH2CH3

（二）完成反应方程（着重考核学生对知识的掌握与应用知识分析问题的能力）

OICH3NCOHCH3PCl5乙醚11

例：

CJ(贝克曼重排产物）

（三）判断题（着重考核学生对基本概念的识别程度） 例：动态共轭效应是暂时的，一般对反应起阻碍作用（ ） （四）简答题（着重考核学生对基本理论的理解程度和应用能力） 例：将甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性由大至小排成序列，并加以解释。 （五）反应机理（着重考核学生对各类反应机理的掌握程度）

CH3HCCH3例：写出反应

OHOH

制定该课程标准小组成员签名： 审核者签名：

CH3CH3O的反应机理

12

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/lraf.html