官能团的引入和转化关系

(1)官能团的性质类别 烷烃 CnH2n+2 烯烃 C=C CnH2n 炔烃 -C=CCnH2n-2 苯 CnH2n-6 —X CnH2n+1 X 官能团 通式

必备的基本知识代表物 CH3CH3 主要化学性质 (1)取代反应 (2)催化裂化 (3)燃烧反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 (1)取代反应(水解反应) (2)消去反应

CH2=CH2

CH≡CH

苯及同 系物

甲苯

卤代烃

CH3CH2 X

必备的基本知识(1)官能团的性质类别 醇 官能团 —OH 通式 R—OH CnH2n+2O 代表物 主要化学性质 CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧 化反应 (6)酯化反应 C6H5—OH CnH2n-6O 醛 —CHO —COOH —COO— R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2 H5 (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应 (1)氧化反应 (2)还原反应(加成反应) (1)具有酸性 (2)酯化反应 水解反应

酚

—OH

羧酸

酯

反应类型加 成 加 成

烷烃加 成 消 取 代 去 水解 取代

烯烃加 成 消 去

炔烃

卤代烃

醇

氧化

醛

氧化

羧酸

化

水 解

酯

(2)有机反应的基本类型 1)取代反应甲烷、 甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱 醇的卤代,苯的硝化， 酯化反应，酯的水解反应等。 水，酯化反应，酯的水解反应等。

2)加成反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C 烯烃、炔烃、 醛等分子中含有 、 C O 可与 2、HX、X2、H2O等加成 。 可与H 、 等加成 C

3)氧化反应有机物加氧或去氢的反应， 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、 醛基的氧化、 醇的催化氧化。 醇的催化氧化。

4)还原反应有机物加氢或去氧的反应， 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、 烯烃、炔烃、 醛等与氢气的加成反应。 苯、醛等与氢气的加成反应。

5)消去反应有机化合物在一定条件下， 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一 个小分子(如 个小分子 如 HX、 H2O),而形成不饱和化合物的 、 而形成不饱和化合物的 反应。如卤代烃、乙醇。 反应。如卤代烃、乙醇。

6)酯化反应醇和含氧酸起作用， 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯 化反应。 化反应。

7)水解反应①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的 酯的水解反应： 醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 的水溶液中水解。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 卤代烃在 的水溶液中水解

8)加聚反应由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。 如乙烯加聚生成聚乙烯。 如乙烯加聚生成聚乙烯。

4. 有机合成的任务 对目标化合物分子骨

架的构建和官能团 的转化。 的转化。

有机物间转化关系 —— 反应条件归纳

思考：看到下列反应条件时， 思考：看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ 什么物质发生反应？产物是什么？

(1)Br2/CCl4 Cl2/光照 ) 光照 Cl2/Fe Br2 /Fe 、浓溴水 (2)浓硫酸，△ )浓硫酸， (3)NaOH/H2O )

思考：看到下列反应条件时， 思考：看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ 什么物质发生反应？产物是什么？ +/H O (4)H 2 )

(5)[Ag(NH3)2 ) (6)O2、Cu、△ ) 、

+、OH-、△ ]

思考：看到下列反应条件时， 思考：看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ 什么物质发生反应？产物是什么？

(7)H2、Ni、△ ) 、 (8)NaHCO3 产生气泡 ) (9)A氧化B氧化C ) (10)NaOH、醇、△ ) 、

各类有机物的相互转化卤代 水解 氧化 氧化 酯化

烃 R—H

消去

卤代烃 R—X

取代

醇类 R—OH

加氢

醛类 R—CHO

羧酸 R—COOH

水解

酯类 RCOOR`

CH3CH3

CH3CH2Br

CH3COOC2H5

CH2=CH2

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

CH2Br CH=CH CH2Br

CH2OH CH2OH O=C O=C

CHO CHO O CH2 CH2 O

COOH COOH

CH2=CHCl

[ CH2—CH ]n Cl

必备的基本知识官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变

有机成环反应规律

在碳链上引入卤原子的途径1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 烷烃，苯与卤素反应： 烷烃 C6H6 + Br2 hv CH3Cl + HCl C6H5Br + HBr CH2BrCH2BrFeCCl4

3.烯/炔加成卤素 卤化氢：CH2=CH2 + Br2 烯 炔加成卤素 卤化氢： 炔加成卤素/卤化氢 4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl 醇与卤化氢反应： 醇与卤化氢反应 5.酚与浓溴水反应： 酚与浓溴水反应： 酚与浓溴水反应

H+

CH3CH2Cl + H2O

烯烃、 羧酸等α-H与卤素反应 ： *6.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等 烯烃 炔烃、 与卤素反应 CH3CH=CH2 + Cl2 CH3COOH + Cl2500℃-600℃ ℃ ℃ 催化剂

CH2ClCH=CH2 + HCl

CH2ClCOOH + HCl

在碳链上引入羟基的途径浓硫酸

1.烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O 烯烃与水反应： 烯烃与水反应 2.醛、酮加成：CH3CHO + H2 醛 酮加成：

CH3CH2OH

Ni CH3CH2OH

3.卤代烃水解： 3.卤代烃水解：CH3Br +NaOH 卤代烃水解4.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH 酯的水解： 酯的水解

H2O

CH3OH + NaBr

CH3COONa + CH3OH

引入碳碳双键的反应

1.卤代烃的消去反应： 1.卤代烃的消去反应： 卤代烃的消去反应醇

CH3CH2Br + NaOH

CH2=CH2 + NaBr + H2O

2.醇的消去反应： 2.醇的消去反应： 醇的消去反应CH3CH(OH)CH3浓硫酸

CH3CH=CH2 + H2O

可引入羰基的反应

1.醇的催化氧化： 1.醇的催化氧化： 醇的催化氧化 2C2H5OH + O2

Cu

2CH3CHO + 2H2O

2.烯烃的氧化： 2.烯烃的氧化： 烯烃的氧化 2CH2=CH2 + O2 3.炔

烃的水化： 3.炔烃的水化： 炔烃的水化CH=CH + H2O =催化剂

催化剂

2CH3CHO

CH3CHO

在碳链上引入羧基的途径1.酯的水解： 1.酯的水解： 酯的水解 CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH 2.醛的氧化反应： 醛的氧化反应： 醛的氧化反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 3.苯侧链烷基的氧化： 苯侧链烷基的氧化： 苯侧链烷基的氧化 C6H5CH3KMnO4(H+)

酸或碱

CH3COOH + Cu2O ↓+ 2H2O

C6H5COOH

官能团的消除Ni

1.加成消不饱和键 加成消不饱和键

CH2=CH2+H2

△

CH3CH3

2.消去、氧化、酯化除羟基 消去、氧化、 消去浓硫酸△ 浓硫酸△

CH3CH2OH 2CH3CH2OH+O2 CH3OH+HCOOH

CH2=CH2+H2OCu △

2H3CHC=O+2H2O浓硫酸△ 浓硫酸△

HCOOCH3+H2O

官能团的消除3.加成、氧化除醛基 加成、 加成催化剂

H3CHC=O+H2

CH3CH2OH

催化剂

2CH3CHO+O2

2CH3COOH

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/l9ri.html