药物合成重点复习内容

1. 名词解释

靶分子、电子转移还原、合成子、σ-键迁移重排、逆合成分析、催化转移氢化反应、氢解反应、会聚式合成、合成设计、

2. 简答题

简述合成路线的评价标准。 什么是羰基烯化反应？ 反合成分析主要手段有哪些？

以操作方式分类，氧化反应可以分为几类？

在进行有机分子合成设计时，需要考虑几种选择性控制？ 请画出下列化合物的锯架式结构式。

CHOHHOOHHCH2OH

什么是合成设计？ 简述还原反应的种类。 请写出PDC和PCC的结构式。 简述均相催化氢化的特点。 简述还原反应的种类。 什么是罗森蒙德反应?

3. 写出以下人名反应的反应式

Fischer吲哚合成、 Williamson 醚合成法、 Sandmeyer 反应、 Diels-Alder反应、Cope重排、Gabriel合成法制备伯胺、 Claisen重排、Curtius重排、Schmidt 反应、 Baeyer-Villiger氧化重排、 Acyloin

condensation、 Beckmann重排、Birch还原、Wolff-kishner-黄鸣龙还原、 Arndt-Eistert 反应、Wagner-Meerwein重排、 Hofmann 重排、Leuckart 反应、Clemmensen reduction、Prevost 反应

Arndt-Eistert反应可以将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生物，反应包括下列三个步骤： 1.酰氯的形成；

2.酰氯和重氮甲烷作用生成重氮酮；

3.重氮酮经Wolff重排变为烯酮，再转变为羧酸或衍生物。

酮肟类化合物在酸性催化剂的作用下， 重排成取代酰胺的反应称为Beckmann重排

。

4. 完成下列反应式

O+Ph3P=CHOCH3H2OH+ CH3Na2Cr2O7/H2SO4/H2O加热 O2N

HCHO/HCl/ZnCl2HCH2COOHTsOH/PhHOH△H

CHOO+CH3CHKOH

SCHO+H2SO4NO2O

CH3O+Ph3P=CHDMSO2

RCO3HO O+H2CCOOEtNHCNOHCHCCOOHCl3COEtNHCOCH3

HBrPh-CH=CH2HBrH2O2或光照

KCN - H2O

NH2CHCOOH

O2NFe/HClCOOHHOCH2CH2N(C2H5)2/二甲苯HCl(gas)

45℃,2h

CHEtOCN+CH2=CH-CNKOHCH3OH H3CCHCl/MeOHCH3+HCHO+CH3NH2HCl

H3COClCOCl+NHCH2COOHCH3

2ArCHONaCN/EtOH/H2OpH=7～8 △

Ph3PBr2 HOH2COAc

NBS AcO

PhCOOEt+CH3CH2COOEtNaHPhH

CH3O2NNa2Cr2O7/H2SO4/H2O加热

CH2OHCHOCH3CH3TsOC18H27/KOHTolEtOH/HCl△

CH2O

+OCH3Cl/AlCl36℃

O2NCOCH2Br(CH2)6N4/ C6H5Cl33-38 C, 1hC2H5OH, HCl33-35 C, 1hoo

OH加热

ONH1)CH2=CHCH2Br2)H2O

HClCH3(CH2)2-CH2OH

ZnCl2

HBrPh-CH=CH2HBr H2O2或光照 ① DMF/POCl3

H3CNH② H2O

H3CCCH2COOHH3CPb(AcO)4LiCl

ClCOCl+CH3COCH2COOC2H5NH4Cl/NH4OH/H2O

脱乙酰基

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