高二化学寒假作业 选修五 预习学案

预习学案（一）完成日期： 家长签字：

第二章 烃和卤代烃

第一节 脂肪烃 第1课时 烷 烃

[学习目标定位] 知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质，认识烷烃的特征结构。

1．甲烷的分子式是，结构式是，空间构型是。

(1)通常状况下，甲烷性质稳定，与、、都不反应，但在特定条件下，甲烷也能发生某些反应。 (2)甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈，反应的化学方程式：CH4＋2O2――→CO2＋2H2O。 (3)甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的化学方程式：

CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl(只写第一步)，该反应为反应。甲烷与Cl2发生反应的产物有种，其中常温下为气态的有种，具有正四面体结构的物质是，产物中量最多的是。

2．烃是仅由两种元素组成的有机化合物，又叫。下列有机化合物中属于链烃的是，环烃的是，芳香烃的是，脂肪烃的是。

光照

点燃

④CH2===CH—CH===CH2 ⑤CH≡CH

探究点一 脂肪烃的类别与通式

1．有下列三种有机物：①CH3—CH3 ②CH3—CH2—CH3 ③CH3—CH2—CH2—CH3

(1)它们共同的结构特点是，其类别是。 (2)它们在分子组成上的主要差别是，其通式是。 2．分析比较下列两组有机物，回答下列问题： A组：①CH2===CH2 ②CH2===CH—CH3

1

③CH3—CH===CH—CH3

B组：①CH≡CH ②CH3—C≡CH ③CH≡C—CH2—CH3

(1)A组有机物的官能团是，类别是，它们在分子组成上的主要差别是。其通式是。 (2)B组有机物在分子结构上的相同点是，在分子组成上的主要差别是。其通式是。 [归纳总结]

(1)常见脂肪烃的类别与通式 ①烷烃：； ②烯烃：； ③炔烃：。

(2)同系物的概念是。 (3)同系物的判断要点

①一差(分子组成至少相差一个原子团；相对分子质量相差)； ②二(相)似(相似，相似)；

③三相同(即相同，种类、个数与连接方式相同，分子组成相同)。 [活学活用]

1．下列说法不正确的是( )

A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物 B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物 C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14

D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物 2．下列物质：①O2 ②氯仿 ③CH3CH2CH2OH ④O3

⑤CHCl3 ⑥CH3OCH2CH3

⑩CH3OH。其中属于同系物的有(填序号，

下同)，互为同分异构体的有，互为同素异形体的有，属于同位素的有，是同一种物质的有。 探究点二 烷烃的性质

1． 阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表：

物理性质 状态 溶解性 沸点 相对密度 变化规律 当碳原子数小于或等于时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈或液态(新戊烷常温下为气态) 都难溶于，易溶于 随碳原子数的增加，沸点逐渐。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越 随碳原子数的增加，相对密度逐渐。烷烃的密度水的密度 2.物质的组成、结构决定物质性质，这个规律在有机物中体现的更为明显。烷烃的化学性质与甲烷相似：

2

(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。 (2)特征反应——取代反应

烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。 (3)氧化反应——可燃性

烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为 3n＋1点燃CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。

2(4)分解反应——高温裂化或裂解

烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34――→C8H16＋C8H18。 高温[归纳总结]

(1)随碳原子数的增加，烷烃物理性质的递变规律：熔点、沸点逐渐，相对密度逐渐，状态：气态(碳原子数≤4)→液态→固态。

(2)烷烃的化学性质，与、、不发生反应，能发生氧化反应，与卤素单质能发生反应，高温下发生。 [活学活用]

3．①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是( ) A．①>②>③>④>⑤ C．③>④>⑤>①>②

B．⑤>④>③>②>① D．②>①>⑤>④>③

催化剂

光照

4．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是( ) A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键

B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃

D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应

(1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质，二看是否结构相似，三看是否相差“CH2”原子团。

(2)比较烷烃的熔点、沸点思维流程

(3)烷烃的分子结构特点：碳原子以单键形成链状结构，烷烃的主要性质：①取代(光照)、②氧化(点燃)、③分解(高温)。

3

1．取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是( ) A．丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液生成二溴乙烷的反应 C．乙烯与水生成乙醇的反应 D．乙烯自身生成聚乙烯的反应 2．下列叙述正确的是( )

A．各元素的质量分数相等的物质一定是同系物 B．具有相同分子通式的不同有机物一定属于同系物 C．同系物之间互为同分异构体

D．两个相邻的同系物的相对分子质量之差为14 3．下列说法中，正确的是( )

A．烷烃的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面上 B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐降低 C．所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应 D．所有的烷烃间一定互为同系物

4．下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是( )

①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基 A．①和③

B．②和③

C．只有①

D．①和②

5．关于烷烃性质的叙述，正确的是( )

A．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．都是液体C．都能溶于水D．都是气体 6．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( ) A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

预习学案（二） 完成日期： 家长签字：

第2课时 烯 烃

[学习目标定位] 知道烯烃的物理性质变化规律，熟知烯烃的化学性质，认识烯烃的特征结构及烯烃的顺反异构。

1．烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，其变化规律与烷烃物理性质变化规律类似，即熔、沸点逐渐，相对密度逐渐，常温下的存在状态也是由逐渐过渡到。 (1)当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈。

4

(2)分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越。 (3)烯烃的相对密度于水的密度。

2．(1)乙烯的结构简式是CH2===CH2，官能团是(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式： ①溴水： ②H2： ③HCl： ④H2O： ⑤制聚乙烯：

，空间构型是，分子中6个原子在。

探究点一 烯烃的化学性质

烯烃分子结构与CH2===CH2的分子结构，都含有一个，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质。 1．氧化反应

(1)将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色；

(2)烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为。 2．写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式： 。

3．写出丙烯发生聚合反应生成聚丙烯的化学方程式： 。 [归纳总结] 烯烃的化学性质 (1)氧化反应

①可燃性：烯烃均可燃烧，发出，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生。 ②烯烃能被强氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化。 (2)加成反应

①烯烃都能与、、、等发生加成反应。

②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃。 (3)加聚反应

nR1—CH===CH—R2――→[活学活用]

催化剂

。

1．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( ) A．分子中3个碳原子在同一直线上

5

[活学活用]

3．下列说法错误的是( )

A．石油中含有C5～C11的烷烃，通过石油的分馏得到汽油 B．含C20以上的重油经催化裂化可以得到汽油 C．开采天然气(主要成分是甲烷)应做到安全规范的操作 D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来 4．关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( ) A．石油裂解得到的汽油是纯净物 B．石油产品都可用于聚合反应 C．天然气是一种清洁的化工原料

D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料

5．石油化工是以石油、天然气为原料，通过炼制生产石油产品，如各种燃料、石蜡、沥青等；对一些石油产品和天然气进一步加工可以获得石油化工产品，如乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等基本化工原料、合成材料等。

(1)写出丁烷两种裂解方式的化学方程式。 (2)写出合成材料聚丙烯的结构简式：。

1．下列关于石油的说法不正确的是( ) A．石油主要含有碳和氢两种元素 B．石油主要是由各种烷烃组成的混合物 C．石油没有固定的沸点

D．石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物 2．下列叙述乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是( ) A．存在不饱和键

B．不易发生取代反应，易发生加成反应 C．分子中的所有原子都处在同一条直线上 D．能使酸性KMnO4溶液褪色

3．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是( ) A．分别通入溴水

B．分别通入酸性高锰酸钾溶液 C．分别在空气中点燃

D．分别通入盛有碱石灰的干燥管

4．下列物质中不能用于萃取溴水中溴的是( )

11

A．直馏汽油 C．己烷

B．裂化汽油 D．苯

5．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代。则此气态烃可能是( ) A．HC≡CH

B．CH2===CH2 D．CH2===C(CH3)CH3

C．HC≡C—CH3 6．请回答下列问题：

(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是。

(2)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式 。

(3)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为。

预习学案（四） 完成日期： 家长签字：

第一章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃

[学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

1．苯是色、有气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现，说明苯的密度比水，而且溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现，说明苯是很好的。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者，后者。

2．苯的分子式是，结构简式是，其分子结构特点： (1)苯分子为平面结构；

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子；

(3)6个碳碳键，是一种介于之间的特殊化学键。

3．苯易发生反应，能发生反应，难被，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

(1)苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为

(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生反应，反应方程式为

12

②苯与浓硝酸反应的化学方程式为

(3)一定条件下，苯能与H2发生反应，反应方程式为

探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 1．溴苯的实验室制取

(1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。

(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象： ①常温下，整个烧瓶内充满，在导管口有；

②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有生成。 2．实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：

(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是。 (2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是。

(5)纯硝基苯是无色、密度比水(填“小”或“大”)、具有味的油状液体。 [归纳总结]

(1)苯与溴的反应中应注意的问题 ①应该用纯溴，苯与溴水。

13

②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂。 ③锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是。 (2)苯的硝化反应中应注意的问题 ①浓硫酸的作用是剂、剂。

②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。 [活学活用]

1．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式：。 (2)观察到A中的现象是。

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式：。 (4)C中盛放CCl4的作用是。

(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源 1．苯的同系物的组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物，其分子中只有一个，侧链都是，通式为。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有种同分异构体，分别为

2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应

①苯被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化，实质是被酸性KMnO4溶液氧化。

②苯的同系物均能燃烧，火焰有，其燃烧的化学方程式的通式为

③鉴别苯和甲苯的方法：。 (2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为

，三硝基甲苯的系统命名为，又叫，是一种晶体，溶于水。它是一种，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应

14

3．芳香烃及其来源

(1)芳香烃是分子里含有一个或多个的烃。下列物质中为芳香烃的是。

(2)1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的等工艺获得芳香烃。 [归纳总结]

(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。

(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 [活学活用]

2．下列说法中，正确的是( )

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D．1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

结构组成 相 同 点 化学性质 苯 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不 取代反应 易发生取代反应，主要更容易发生取代反应，苯的同系物 15

同 点 氧化反应 得到一元取代产物 常得到多元取代产物 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影差异原因 响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代

预习学案（五） 完成日期： 家长签字：

第一章 烃和卤代烃第三节 卤代烃

[学习目标定位] 认识卤代烃的组成和结构特点，能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型，知道卤代烃在有机合成中的应用。

1．在烃分子中引入—X原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的： ①CH3CH3＋Cl2――→；

光照

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的： ①CH3—CH===CH2＋Br2―→； ②CH2===CH2＋HBr――→； ③CH≡CH＋2Br2―→；

④CH≡CH＋HBr――→CH2===CHBr。

2．卤代烃：烃分子中的氢原子被原子取代后所生成的化合物。

3．根据分子里所含的不同，卤代烃可分为氟代烃、、溴代烃、碘代烃；根据分子中的不同，卤代烃可分为

16

催化剂

催化剂

一卤代烃和。

4．常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为或，卤代烃溶于水，可溶于大多数。某些卤代烃本身就是

很

好

的

有

机

溶

剂

。

探究点一 溴乙烷的分子结构与性质

1．纯净的溴乙烷是液体，沸点为38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。

2．溴乙烷分子的C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的取代，反应的化学方程式是CH3CH2Br＋NaOH――→△CH3CH2OH＋NaBr，该反应类型是，NaOH的作用是。 3．按表中实验操作完成实验，并填写下表：

实验操作 将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验现象 实验结论 水

(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中(如H2O、HX等)，而生成含化合物的反应。 [归纳总结]

卤代烃的消去反应与水解反应的比较

反应类型 反应条件 断键规律 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液，加热 含C—X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液，加热 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三17

键。(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 [活学活用]

1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )

A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取

2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )

探究点二 卤代烃中卤素原子的检验

卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 1．检验卤代烃R—X中卤素原子的实验操作如下图所示：

－

回答下列问题： (1)加热的目的是。

(2)加入稀硝酸酸化，一是为了；二是。

(3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为；若为淡黄色，则X为；若为黄色，则X为。 2．若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式： (1)，（2） (3) [归纳总结]

(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应。

(3)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。 [活学活用]

3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是( )

18

－

－

①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤ C．②③⑤①

B．②④⑤③ D．②①⑤③

4．某一氯代烷1.85g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g。

(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式。

(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为，写出有关的化学反应方程式。

(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？

巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。

1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )

2．下列卤代烃中沸点最低的是( )

3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤素原子

D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的

4．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是( )

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A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

预习学案（六） 完成日期： 家长签字：

第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚第1课时 醇

[学习目标定位] 1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH在乙醇中的作用。3.会判断有机物的消去反应类型。

1．消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中(如H2O、HX等)，生成含化合物的反应。 (1)溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 △(2)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热能发生消去反应的是( )

乙醇

2．乙醇的结构和性质 (1)填写下表

分子式 结构式 结构简式 官能团 (2)乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与互溶。用乙醇从水中萃取物质。 (3)写出下列乙醇发生反应的化学方程式

①与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； ②催化氧化：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O； △③燃烧：CH3CH2OH＋3O2――→2CO2＋3H2O。 点燃Cu/Ag20

探究点一 醇类概述

1．观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题： ①CH3OH ②CH3CH2CH2OH ③H—OH

(1)上述物质中的②和④在结构上的相同点是，结构上的不同点是。

(2)按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。醇是，酚是，上述有机物中属于醇的是。

(3)按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。上述有机物中属于一元醇的是，属于多元醇的是。

(4)②和⑦在结构上主要不同点是，二者互为，②的名称是，⑦的名称是。 2．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 ①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH

(1)①和的分子式都是，但是含有的不同。

(2)和的分子式都是C3H8O，但是在分子中的位置不同。 (3)③属于类，④不属于醇类，但它们的分子式，属于。 [归纳总结]

(1)饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O(n≥1，整数)，通式为。

(2)根据分子中的—OH数目，醇可以分为、、。也可根据醇分子中是否含有分为脂肪醇和。 (3)醇的同分异构现象有①，②，③。 [活学活用]

1．结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是( )

A．1,1-二乙基-1-丁醇B．4-乙基-4-己醇C．3-乙基-3-己醇D．3-丙基-3-戊醇 2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( ) A．2种

B．4种

C．6种

D．8种

探究点二 醇的性质 1．饱和脂肪醇的物理性质

(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远烷烃。

21

(2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化： ①熔、沸点逐渐，一般低级醇为体，高级醇为体。 ②一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量，越易溶于水。 ③密度逐渐，但比水。

2．乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如(1)乙醇与钠反应时，分子中键断裂，被取代，发生了反应。

，请分析回答下列问题。

(2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛时，键断裂，乙醇失去，发生了反应。 3．按要求完成实验并填写下表

实验装置 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧实验步骤 瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸 ②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 实验现象 实验结论 浓H2SO4

(1)写出上述实验中发生反应的化学方程式：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O。 170 ℃(2)该反应中乙醇分子断裂的化学键是。 (3)反应类型是。

4．乙醇与浓H2SO4共热，在140℃时，可发生分子间脱水，化学反应方程式为 CH3CH2OH＋CH3CH2OH――→CHOC2H5＋H2O，反应类型是。 140 ℃255．乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式为

C2H5OH＋HBr――→C2H5B，该反应中，乙醇分子中断裂的化学键是，反应类型是。 [归纳总结]

醇的化学性质主要由官能团决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。

△

浓H2SO4

(1)醇的催化氧化：――→CH3CHO＋H2O

22

O2

(2)醇的消去反应：―→CH2===CH2↑＋H2O

[活学活用]

3．等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是( )

4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O：

其中能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是( ) A．①和②

B．只有②

C．②和③

D．③和④

1．中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席”之说，这里所说的酒中一般都含有( ) A．甲醇

B．甘油

C．乙醇

D．乙二醇

3．在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是( ) A．蒸馏水 B．无水酒精 C．苯

D．75%的酒精

4．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可发生的化学反应有( ) ①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代 A．①②③

B．①②③④ C．①②③④⑤

D．①③④

5．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为(A．3种 B．4种 C．7种

D．8种

23

) 预习学案（七） 完成日期： 家长签字：

第2课时 酚

[学习目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。

1．苯与溴在FeBr3催化作用下的化学方程式为

苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为

2．乙醇与钠的反应方程式为

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 乙醇生成溴乙烷的方程式为 C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。

乙醇与乙酸的反应方程式为。

3．下列化合物中属于醇的是，属于芳香醇的是，属于酚的是。

△

探究点一 苯酚的弱酸性 1．苯酚的物理性质

(1)苯酚是一种色有特殊气味的晶体，熔点，易被氧气氧化而显。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度，温度高于65℃时，能与水，易溶于。 (3)苯酚，对皮肤有强烈的腐蚀性。 2．按表中要求完成下列实验并填表

实验步骤 实验现象 实验结论 24

3.写出上述实验中发生反应的化学方程式：

[归纳总结]

(1)苯酚的分子式，结构简式OH，官能团。 (2)苯酚具有弱酸性是因为。

(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：①；②。皮肤上沾有苯酚，应立即用清洗。 [活学活用]

1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是( ) A．CH3CH2OH

B．(CH3)3C—OH

2．已知酸性强弱顺序为H2CO3>

>HCO3，则下列化学方程式中正确的是( )

－

A．①③B．②③C．①④D．②④

探究点二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应

1．向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为。反应的化学方程式为，在此反应中，苯酚分子中苯环上的被原子取代，发生了取代反应。 2．在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是。 [归纳总结]

25

(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是。 (2)检验酚羟基存在的方法有①，②。

(3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。 [活学活用]

3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。

(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：A，B，C。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①，②。

1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是( )

A．①③

B．②③

C．②④

D．①④

2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )

A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液 B．苯酚可以和硝酸发生取代反应 C．苯酚易溶于NaOH溶液中 D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱

26

3．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是( )

4．实验室中有4瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知识，帮助老师鉴别。你选用的试剂是。按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。

被鉴别的物质 苯 苯酚 碘化钠 乙醇 鉴别现象 (2)有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用Ph－来代表苯环，则有下列物质的溶液：①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。能够与金属钠发生反应的是：；能够与NaOH溶液发生反应的是：；能够与溴水发生反应的是：。

5．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现，因为。逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变，其离子方程式为。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变为，其离子方程式为。

27

预习学案（八） 完成日期： 家长签字：

第二节 醛

[学习目标定位] 1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。

1．物质

2．(1)乙醇催化氧化的方程式为 (2)乙二醇催化氧化的方程式为

具有的官能团名称是。

(3)上述两个反应有机产物中的官能团是，由烃基与相连而构成的化合物称为醛，饱和一元醛的通式为。

探究点一 乙醛的性质

1．乙醛是色、具有刺激性气味的体，密度比水，易，易，能跟水、乙醇等。 2．按表中要求完成下列实验并填表： 实验操作 实验现象 ，之后 实验结论 AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得 银镜反应 试管内壁出现 银氨溶液的主要成Ag(NH3)2OH，是一种，将乙醛，而[Ag(NH3)2]中的银离子被 ＋ 有产生 与新制的 氢氧化铜 悬浊液反应

(1)由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式： ①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，

28

NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得 新制的Cu(OH)2是一种氧化剂，将乙醛，自身被还原为 有生成 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O，

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 ②CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4，

2Cu(OH)2＋CH3CHO＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (2)乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，方程式为 。

△△

3．乙醛中的。 [归纳总结]

和烯烃中的性质类似，也能与H2发生加成反应，方程式为

(1)醛的化学性质与乙醛类似：能发生生成羧酸；能与H2发生，被还原为醇。 (2)检验醛基的方法：①；②。 [活学活用]

1．下列物质不属于醛类的是( )

③CH2===CH—CHO ④Cl—CH2—CHO A．①③

B．②④C．②③

D．①④

2．已知柠檬醛的结构简式为的是( )

A．它可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它可以与溴发生加成反应 C．它可以发生银镜反应

D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O 3．今有以下几种化合物：

，根据已有知识判定下列说法不正确

(1)请写出丙中含氧官能团的名称：。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。①鉴别甲的方法：。②鉴别乙的方法：。③鉴别丙的方法：。 探究点二 甲醛与丙酮

29

1．甲醛(蚁醛)常温下是无色有气味的气体，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称。甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含个醛基，如图。

它发生银镜反应的方程式为

HCHO＋4Ag(NH3)2OH――→(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O 它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式：

HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH――→Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 2．(1)写出分子式为C3H8O的两种醇催化氧化反应的方程式： ①2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O， ②

(2)上述两个反应中有机产物分子结构上的相同点是，因此它们都能与H2发生生成醇。

(3)上述反应②中有机产物的分子不含有醛基，其物质类别是，该物质名称是，是一种无色液体，能跟水、乙醇等互溶。 [归纳总结]

(1)甲醛与其它醛类相比较，其分子结构特点是。甲醛分子发生氧化反应时，相当于有个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg， 1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。 (2)鉴别丙醛和丙酮的方法是。 [活学活用]

4．两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。

5．在2HCHO＋NaOH(浓)―→CH3OH＋HCOONa反应中，甲醛发生的反应是( ) A．仅被氧化 B．仅被还原 C．既被氧化又被还原 D．既未被氧化又未被还原

△

△

△

30

1．室内装潢和家具挥发出来的一种有机物是室内空气的主要污染物，该有机物易溶于水，所得溶液常温下有强烈刺激性气味，可用作防腐剂。推断该有机物是( ) A．甲醛

B．乙醛

C．乙醇

D．苯

2．下列关于醛的说法中正确的是( ) A．所有醛中都含醛基和烃基

B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．醛的官能团是—COH

3．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面 的是( )

4．下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是( )

5．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 1,2-二溴乙烷――→气体――→AB――→C 170℃还原

其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。 A→B的化学方程式为； B→C的化学方程式为； B→A的化学方程式为。

溴水

H2SO4

氧化

氧化

预习学案（九） 完成日期： 家长签字：

31

第三节 羧酸 酯第1课时 羧 酸

[学习目标定位] 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物质，掌握羧酸的性质及用途。

1．乙酸的组成与结构

乙酸的分子式为，结构式为，结构简式为，官能团是。 2．乙酸的性质

(1)乙酸俗名，是一种无色液体，具有气味，易溶于。

(2)乙酸是一种，其酸性比碳酸的，具有酸的通性。在水中可以电离出H，电离方程式为。 ①与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变。 ②与Mg反应的化学方程式为

Mg＋2CH3COOH===(CH3COO)2Mg＋H2↑。 ③与CaO反应的化学方程式为

CaO＋2CH3COOH===(CH3COO)2Ca＋H2O。 ④与Cu(OH)2反应的化学方程式为

Cu(OH)2＋2CH3COOH===(CH3COO)2Cu＋2H2O。 ⑤与Na2CO3反应的化学方程式为

Na2CO3＋2CH3COOH===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

＋

探究点一 羧酸

1．写出下列各种酸的结构简式，并填空： ①乙酸：；②硬脂酸：； ③苯甲酸：；④油酸：； ⑤乙二酸：。

(1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由和相连而构成的化合物。其通式可表示为，官能团为。 (2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：

若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②④属于，③属于。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的属于一元酸，属于二元酸。

2．羧酸可以表示为

(1)当①键断裂时，羧酸电离出，因而羧酸具有。

(2)当②键断裂时，—COOH中的被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去而生成相应的和水。 [归纳总结]

32

醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：

含羟基的物质 比较项目 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离 酸碱性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 [活学活用] 1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是( ) A．羧酸在常温常压下均为液态物质 B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2 C．羧酸的官能团为—COOH

D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸

醇 酚 羧酸 反应放出H2 2．某有机物结构简式为，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好

反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( ) A．3∶3∶2 C．1∶1∶1

B．3∶2∶1 D．3∶2∶2

探究点二 乙酸乙酯的制备 1．按下列实验步骤，完成实验。

在一试管中加3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

(1)观察到的现象是。 (2)由实验得出的结论是。

2．上述实验中反应的化学方程式为

33

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 △3．实验思考： (1)浓H2SO4的作用是。

(2)导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是。 (3)饱和Na2CO3(aq)的作用是①；②。 [归纳总结] (1)酯化反应的原理

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是分子中的羟基与分子中羟基上的氢原子结合生成，其余部分结合生成，用示踪原子法可以证明。

浓H2SO4

(2)无机酸也可以和醇发生酯化反应，如：

(硝化甘油，三硝酸甘油酯) [活学活用]

4．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为酸。

(1)乳酸可能发生的反应是(填序号)。

。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳

①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤聚合反应 ⑥中和反应 (2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为、。

34

1．确定乙酸是弱酸的依据是( )

A．乙酸可以和乙醇发生酯化反应B．乙酸钠的水溶液显碱性 C．乙酸能使石蕊试液变红D．Na2CO3中加入乙酸产生CO2

3．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )

4．有机物M的结构简式是，下列有关M的性质的叙述中错误的是( )

A．M与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．M与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．M能与碳酸钠溶液反应

D．M既能与羧酸反应，又能与醇反应

预习学案（十） 完成日期： 家长签字：

第2课时 酯

[学习目标定位] 1.知道酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。

35

1．乙醇的结构式为，其官能团是。

(1)当乙醇与Na反应时，断裂的是键(填序号，下同)。 (2)当乙醇与O2发生催化氧化时，断裂的是键。 (3)当乙醇与HBr发生反应时，断裂的是键。 (4)当乙醇发生酯化反应时，断裂的是键。

2．乙酸的结构式为，其官能团是。

(1)当乙酸表现出酸的性质时，断裂的是键。 (2)当乙酸发生酯化反应时，断裂的是键。

3．(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH △CH3COOC2H5＋H2O。

(2)乙酸乙酯的分子式为；丁酸的分子式为，它们具有相同的，但不同，互为。

浓H2SO4

探究点一 酯类概述

1．乙酸乙酯的结构简式为；甲酸乙酯的结构简式为，乙酸甲酯的结构简式为。从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的被—OR′取代后的产物，简写为，R和R′可以相同，也可以不同，其官能团是。 2．酯类的密度水，并溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的体。酯可以作溶剂，也可作香料。

3．甲酸甲酯的结构简式为，其分子式为，与其具有相同分子式的羧酸是，二者互为。 [归纳总结]

(1)根据形成酯的酸不同，酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸)酯。

(2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的与含有相同碳原子数的互为同分异构体，它们的通式为CnH2nO2(n≥2，整数)。 [活学活用]

1．下列各组物质属于同分异构体的是( ) A．丙醛和丙酮

B．丁醚和丁醇

C．丁烯和丁二烯 D．丁酸和丁酸丁酯

2．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有( ) A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

探究点二 酯的化学性质

36

1．酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示。

2．酯在酸性或碱性条件下的水解反应

水解反应的原理：

(1)在酸性条件下，酯的水解是反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的反应方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 △(2)在碱性条件下，酯水解生成，水解反应是反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的反应方程式为 [归纳总结]

在酯的水解反应中：

稀H2SO4(1)若

则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2—OH原子团。 如C6H12O2(酯)――→

酸性水解

则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH，酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。

(2)若原子。

。若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳

[活学活用]

3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有( ) A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

4．有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)B可以发生的反应有________(填序号)。

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①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)D、F分子中所含的官能团的名称依次是__________、____________。 (3)写出与

D、E

具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：

________________________________________________________________________。

(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是____________。

1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是( ) A．C6H13OH分子含有羟基 B．C6H13OH可与金属钠发生反应

C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解

2．下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是( ) A．乙醛和乙酸乙酯B．甲酸和乙酸 C．甲醛和乙醛D．甲酸乙酯和乙酸乙酯

3．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是( )

A．乙酸丁酯 B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯

D．乙酸乙酯

4．维生素C的结构简式为有关它的叙述错误的是( ) A．是一种环状的酯类化合物 B．易发生氧化及加成反应 C．可以溶解于水

D．在碱性溶液中能稳定地存在

38

5．甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。

实验结果 甲得到不溶于水的中性酯 乙得到带酸味的酯 丙得到大量水溶性有机物 原因分析 6．菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸反应的产物。

(1)甲一定含有的官能团的名称是________。

发生酯化

(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是____________________________。 (3)菠萝酯的结构简式是____________________________________。

预习学案（十一） 完成日期： 家长签字：

第四节 有机合成 第1课时 有机合成的过程

[学习目标定位] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式

①CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH； ②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O； △③2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH； △④C2H5OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O；

⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O； △⑥CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 △

2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型

39

乙醇

浓H2SO4

△催化剂

Cu/Ag催化剂

(1)CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O，； 170 ℃(2)，； (3)。

浓H2SO4

探究点一 有机合成概述

1．有机合成是利用的原料，通过有机反应，生成具有特定和的有机化合物。通过有机合成不仅可以天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的和，使其性能更加完美，甚至可以具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

2．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务

示例 (1) 原料分子 CH2===CH2 CH3CH2OH (2) (3) (4) CH≡CH CH3CH2CH2Br CH3CH===CH2 CH3CH2CH2COOH 3.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线： 目标分子 CH3COOH 主要任务 改变官能团种类

(1) 上述有机合成路线中第一步的目的是什么？

(2) 请你写出A、B、C、D的结构简式。

(3)将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。

[归纳总结] (1)有机合成的任务

通过有机反应构建目标化合物的，并引入或转化所需的。 (2)有机合成的过程

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有机合成的起始原料通常采用的和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。 (3)有机合成的原则

①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 [活学活用]

1．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。则在①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( ) A．①②⑤

B．②⑤⑦C．只有⑤

D．只有⑦

2．有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的反应是 (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN、

(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4； 20世纪90年代新法合成的反应是

CH3C≡CH＋CO＋CH3OH――→CH2===C(CH3)COOCH3。 新法和旧法相比，优点是( ) A．原料都是无毒的B．原料无爆炸危险

C．原料都是基础原料D．没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 探究点二 有机合成中的碳链变化和官能团衍变

1．下面是以CH2===CH2为有机原料合成CH2===CH—CH===CH2的流程图：

Pt

HOOCCH2CH2COOH――→HOCH2CH2CH2CH2OH――→CH2===CH—CH===CH2 THF△

(1) 该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？

LiAlH4

浓硫酸

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(2)已知：R—CH===CH2＋HBr――――→

适当的溶剂

适当的溶剂

R—CH===CH2＋HBr―――――→R—CH2—CH2—Br，你能以CH3CH===CH2为有机原料，（）合成过氧化物CH3CH2CH2COOH吗？画出合成的流程图。

2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：

(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。

(2)写出A水解的化学方程式______________________________________。 (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是___________。 [归纳总结]

(1)有机合成中最为常见的碳骨架构建有碳链的增长和缩短。

①能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

②能使碳链缩短的反应有：烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。 (2)常见官能团引入或转化的方法

①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全反应。 ②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生反应，醇与的取代反应。

③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的反应。 ④在有机物中引入醛基的两种方法：的氧化反应、烯烃的氧化反应。 (3)从有机物分子中消除官能团

①消除不饱和双键或三键，可通过反应。

②经过、、与氢卤酸取代、等反应，都可以消除—OH。 ③通过、反应可消除—CHO。 ④通过反应可消除酯基。 [活学活用]

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3．由环己烷可制备1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。

(备注：在8个步骤中，有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应。 (1)属于取代反应的是______，属于加成反应的是________。(填序号)

(2)A、B、C、D的结构简式分别为A____________，B____________，C____________，D____________。 4．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：

请回答下列问题：

(1)A的化学名称是__________；

(2)B和A反应生成C的化学方程式为_______________________________________， 该反应的类型为__________；

(3)D的结构简式为_________________________________________； (4)F的结构简式为_____________________________________________；

(5)D的同分异构体的结构简式为____________________________________________。

有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：

预习学案（十二） 完成日期： 家长签字：

第2课时 逆合成分析法

[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。

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1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：

(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。

(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH，则依次发生的反应类型是。

2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：

已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。 (2)写出下列变化的化学方程式：

A→B：__________________________________________________________； C与银氨溶液反应：___________________________________________________； A＋D→E：______________________________________________________。

探究点一 有机合成路线的设计 1．有机合成路线设计思路

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(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；

(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 2．乙醛有三种工业制法：

①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。 CH≡CH＋H2O――→CH3CHO △

③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。 2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO △

请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？

PdCl2～CuCl2Hg2，H2SO4

＋

催化剂

3．请设计合理方案：以CH2===CH2为原料，合成

[归纳总结] 常见的有机合成路线

。

(1)一元合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸△

X2

NaOH水溶液

HXNaOH水溶液[O][O]醇、浓H2SO4，△

――→酯

(2)二元合成路线：CH2===CH2――→CH2X—CH2XHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯

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――→△

CH2OH—CH2OH――→

[O]

――→

[O]

(3)芳香化合物合成路线：

[活学活用]

1．以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： ①在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。

②先将2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？

2．丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：

探究点二 逆合成分析法 1．正向合成分析法

从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为

2．逆向合成分析法

将目标化合物倒退一步寻找，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

3．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程： 逆合成分析思路，思维过程概括如下：

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(1)分析草酸二乙酯，分子中有2个酯基。

(2)逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸OCOHCOOH和2倍比例的乙醇CH3CH2OH。

(3)逆推1，乙二酸是由乙二醇此醇羟基的引入可用1,2-二氯乙烷(加成而得。

氧化得来，乙二醇与乙醇的不同之处在于乙二醇有2个羟基(—OH)。

)水解得到，而1,2-二氯乙烷又可以用乙烯CH2===CH2与Cl2

(4)逆推2，乙醇的引入可用乙烯(CH2===CH2)水化法制得，或氯乙烷水解。 上述分析可概括为

根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________， ②________________________________________________________________________， ③________________________________________________________________________， ④________________________________________________________________________， ⑤________________________________________________________________________。 [归纳总结]

逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序

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