有机化学总复习

有机化学总复习

有机化学知识主线：类别 → 组成 → 结构 → 性质 → 规律 → 应用

一、类别：烃、烃的衍生物、营养物质、聚合物

1.烃各类烃的组成及代表物的结构与性质

类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 通式 CnH2n+2 (n≥1) CnH2n (n≥1) CnH2n-2 (n≥1) CnH2n-6 (n≥1) ① C—C键 结构特点 ② 链烃 ① C=C键 ② 链烃 ① C≡C ② 链烃 ① 含一个苯环 ② 侧链为烷烃基 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 分子构型 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形 ①同系列中随碳原子数的增加沸点逐渐升高，液态时密度增大 简单的苯的同系物物理性质 ②烃中碳原子数为4或4以下的为气体。但新戊烷在常温下为气体 在常温下为液体 ③同分异构体中支链越多，沸点越低 ①加成反应 ①取代反应（与卤素光照） ②加聚反应 化学性质 ②氧化反应（点燃） ③氧化反应③高温裂解等反应 （KMnO4） ①加成反应 ②加聚反应 ③氧化反应（KMnO4） ①加成反应（与H2） ②取代反应 ③氧化反应（苯的同系物） 1

2.烃的衍生物的重要类别和主要化学性质

类别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 1.取代反应：与NaOH溶液R—X (CnH2n+1X) —X 溴乙烷C2H5Br C—X键有极性，易断裂 发生取代反应 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃 有C—O键和O—醇 R—OH (CnH2n+2O) —OH 乙醇C2H5OH H键，有极性；—OH与链烃基直接相连 1.与金属钠反应， 2.氧化反应： 3.脱水反应： 分子间和分子内 4.酯化反应： 1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水 酚 CnH2n-6O —OH —OH直接与苯环相连 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀 3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质 1.加成反应：用Ni作催化乙醛 醛 (CnH2nO) C==O双键有极性，具有不饱和性 乙酸 (CnH2nO2) 受C==O影响，O—H键能够电离， 产生H ＋剂，与氢加成，生成乙醇 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜) 羧 酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应： 与醇反应生成酯 酯 (R和R′可以相同，也可以不同) (CnH2nO2) 乙酸乙酯 分子中RCO—和OR′之间的键易断裂 水解反应的条件: 酸性: 羧酸和醇 碱性: 羧酸盐和醇

烃的衍生物之间的转化关系： 水解 酯化 卤代烃 R1CH2—X 水解 醇 R1CH2—OH 氧化 还原 醛 R1CHO 氧化 加成 氧化 羧酸 R1COOH 酯化 水解 酯 R1COOR2 加消成去 加消成去 不饱和烃（R—CH = CH2） 饱和烃 2

3.重要营养物质的性质

类别 代表物 分子式 结构简式 化学性质 ①银镜反应 葡萄糖 单糖 C6H12O6 CH2—( CH —)4 CHO OH OH ②酯化反应 ③加氢反应 ④分解反应 果糖 蔗糖 糖类 二糖 麦芽糖 C6H12O6 C12H22O11 分子结构中无醛基 分子结构中无醛基 水解反应 ①银镜反应 C12H22O11 分子结构中有醛基 ②水解反应 ①水解反应 淀粉 （C6H10O5）n ②显色反应 多糖 纤维素 （C6H10O5）n OH （C6H7O2）— OH OH n ①水解反应 ②酯化反应 C17H35COOCH2 硬脂酸甘油酯 油脂 油酸甘油酯 C57H104O6 C57H110O6 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 水解反应 ①水解反应 ②催化加氢 蛋白质 酶 ①溶解性；②盐析；③变性；④颜色反应；⑤两性；⑥水解；⑦灼烧时的味 ①条件温和、不需加热；②高效性；③专一性 解 麦芽糖 水 水解 氧化 氧化 多糖（淀粉、纤维素） 葡萄糖 酒化酶 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 缩合 水 解 蔗糖 油脂 水解 酸性：高级脂肪酸 + 甘油 碱性：高级脂肪酸盐 + 甘油 水解 水解 氧化 蛋白质 多肽 二肽 氨基酸 缩合 缩合 缩合 3

二、组成

通式 相对密度、密度（标况） 相对分子质量 分子式 最简式 元素含量 不饱和度 可能结构 原子数之比

1.各类有机物的通式

苯及其 有机物 通式 有机物 烷烃 CnH2n+2 烯烃 CnH2n 环烷烃 炔烃 同系物 CnH2n-2 二烯烃 CnH2n-6 CnH2n+2O 醚 CnH2n-6O 芳香（醚、醇） CnH2nO CnH2nO2 酮 酯 醇 酚 醛 羧酸 2.不饱和度（缺氢指数）的计算

与饱和烷烃的通式（CnH2n+2）相比较，每减少2个氢原子，就相当于增加一个不饱和度。从结构简式中观察：分子中每产生一个 C = C 或 C = O 或形成一个单键的环，就会产生一个不饱和度；每产生一个 C≡C ，就会产生两个不饱和度；每产生一个苯环（就会产生四个不饱和度。

（1）根据有机物的分子式CxHy计算，则??），

(2x?2)?y

2注意：①有机物分子中的卤素原子，可视作氢原子来计算?；

②由于C=C与C=O“等效”，计算时可不考虑氧原子。 （2）根据有机物的结构简式计算：

??双键数?三键数?2?环数

注意：苯环（

）结构中可看成一个环和3个双键。

（3）多面体或笼状结构的烃分子的不饱和度：成环的不饱和度比面数少1

面数：4，?：3 面数：6，?：5 面数：5，?：4

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3.分子式与最简式的关系

分子式 = （最简式）n ， n?4.相对分子质量的计算 ①M??(标况)?Vm

②M?MA?DA （D表示相对密度）

③M?MA?a%?MB?b%?MC?c%???（a%,b%,c%表示气体的体积分数） ④M?M(分子式)

M（最简式）m(混总)

n（混总）5.各类烃分子中碳质量分数的计算 （1）烷烃（CnH2n+2，n≥1）：C%?12n?10%?14n?2617?n?10%

C%最小值为75%，n值越大，C%也越大，最大值为85.7%，趋近烯烃的碳的质量分数。 （2）烯烃（CnH2n n≥2）：C%?12n6?100%??100%?85.7%（定植） 14n7（3）炔烃（CnH2n-2 n≥2）：C%?12n?10%?14n?2617?n?10%

C%最大值为92.3%，n值越大，C%越小，最小值为85.7%，趋近烯烃的碳的质量分数。 （4）苯及其同系物（CnH2n-6 n≥6）：C%?12n?10%?14n?6637?n?10%

C%最大值为92.3%，n值越大，C%越小，最小值为85.7%，趋近烯烃的碳的质量分数。

烷烃 烯烃 炔烃 75% 85.7% 92.3%

碳原子数相同的各种烃，含碳质量分数由大到小的顺序为： 苯及其同系物 > 炔烃 > 烯烃 > 烷烃 注意：含碳量越高，烃燃烧时产生黑烟越多

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三、结构 官能团的 保护与衍变 结构简式 官能团 同系物 同分异构体 分子构型 原子共线 或共面 物质类别 命名与名称 同系列 官能团异构 位置异构 碳链异构

1. 烷烃命名的基本步骤：选主链，编号位，写名称 （1）选主链：碳链最长、支链最多，例如：

CH3 a CH3—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH2 CH2 b CH3 c

（2）编号位：离支链最近、距离相同时满足（支链最简单、支链最多） 支链最近： CH3 CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

支链最简： CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3

CH2 CH3 支链最多： CH3 CH3—CH—CH2—CH—CH2—C—CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 、 CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH—CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

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（3）写名称： A：烷烃

①主链称某烷：1~10个碳依次用甲~癸烷；11个碳以上直接用汉字表示。 ②原则：先简后繁，相同合并，位号指明。

③阿拉伯数字用“，”相隔；汉字与阿拉伯数字用“—”相连。 例如： CH3 CH3—CH—CH2—CH—CH2—C—CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

B：不饱和烃

①选定含双键或三键的最长碳链为主链 ②离双键或三键最近的一端开始编号 例如： CH3—C =CH —CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—C =CH 2 CH3 CH2 CH3

C：苯的同系物的命名：（邻、间、对）先读取代基（侧链），后读苯环 例如：

CH3 │ CH3 │ —CH3 间二甲苯 甲苯 D：链烃衍生物的命名

邻甲乙苯 （1-甲基-2-乙基苯） —CH2—CH3 —CH3 ①选定含官能团在内的最长碳链为主链 ②离官能团最近的一端开始编号

CH—CH—CH—CH 33CH3 OH 3-甲基-2-丁醇 E：芳香烃衍生物的命名

CH—CH—CH—CHO 32CH3 2-甲基丁醛

要求记住：溴苯、硝基苯、苯磺酸、苯酚、三硝基甲苯、苯甲酸、苯甲醇等。

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F：酯类的命名：根据参加反应的酸和醇来命名。 G：高分子化合物的命名：在单体前加“聚”字。

2. 同系物

（1）分子组成差一个或若干个CH2，决定相对分子质量相差14n （2）结构相似，必为同一类物质： ①碳键和碳链特点相同 ②官能团种类和数目相同

③官能团与其他原子的连接方式相同

—OH 和 —CH2OH 、CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl HCOOH 和 CH3COOCH3 、 CH3OH 和 HO—CH2CH2—OH CH2=CH2 和 CH2=CH—CH=CH2 3.同分异构体 （1）分子式相同 （2）结构式不同：

①碳链异构（烷烃、烷烃基的书写规律） ②位置异构（官能团的位置异构） ③官能团异构（官能团的种类异构）

同分异构体的书写步骤：官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构

4.同分异构体的判断方法

（1）基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到到间到对 （2）记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：

①凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;

②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ③戊烷、丁烯、戊炔有3种； ④丁基C8H10有4种；

⑤己烷、C7H8O（含苯环）有5种； ⑥戊基、C9H12有8种；

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⑶基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；C3H7COOC4H9属于酯的同分异构体为：2 × 4 = 8 种

⑷替代法 例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)； ⑸不饱和度转换法：根据结构简式计算：

不饱和度 = 双键数 + 三键数×2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环） 只注意双键和环数，无需数H原子数。

例如：（2003广东卷.15.）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

以上四种信息素中互为同分异构体的是

A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④

⑹对称法（又称等效氢法） — 一元取代物同分异构体的判断方法

①同一C 原子上的氢原子是等效氢 ②同一C 原子上的甲基氢原子是等效氢 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效

常用于判断一元卤代烃、一元醇、一元醛、一元羧酸等的同分异构体数目。 ⑺二元取代物同分异构体的书写方法

步骤：判断等效氢 → 定位组合法例如：

CH3—CH2—CH3 ② CH3—CH2—CH=CH2 ①NO2 ③ NO2 书写满足下列条件的同分异构体：

①C5H10O2（酯）、②C6H13Cl、③C6H13NO2、④C6H14O（醇）、⑤C7H14O2（羧酸）、 ⑥C7H14O（醛）、⑦C5H10、⑧C8H8O2（酯）

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CH3 ④ ⑤

5.最简式相同的有机物的总结

⑴互为同分异构体的有机物（含相同的碳原子数）

序号 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 环烯烃 醇 醚 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 酚 芳香醇 芳香醚 硝基烷烃 氨基酸 举例 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 ⑵CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）

⑶ CH2：烯烃和环烷烃

⑷CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

⑸ CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与两倍于其碳、氢、氧原子数的饱和一元羧酸（或酯），如乙醛和丁酸（或异丁酸）

⑹CnH2n-2：炔烃（或二烯烃）与三倍与其碳原子数的苯及其同系物，如：丙炔和丙苯（或三甲苯）

⑺C6H10O5：淀粉和纤维素

注意：等质量的最简式相同的有机物，无论以任何比例混合，完全燃烧时生成的CO2、H2O的量和耗氧量均一定。

6.有机物分子中原子共线或共面的判断

关于有机分子空间构型，首先要掌握四个基本结构单元的结构：

空间构型 正四面体 平面形 直线形 平面正六边形 键角 109o28 约120o 180o 120o

V型：H2O、SO2 直线型：CO2、CS2 三角锥形：NH3

注意：单键可以旋转，双键和三键不能旋转

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四、性质 分层：水层与油层 物理性质：状态 溶解性与密度 熔沸点 化学性质： （1）燃烧 定性与定量 现象 （2）官能团 性质 现象 反应条件 反应类型 反应特点

1.有机物的水溶性与密度

⑴不溶于水且比水轻：烃、一氯代烃、酯、油脂、乙醚

⑵不溶于水且比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、二氯代烃、溴代烃、碘代烃 ⑶水溶性有机物：低级醇、低级醛、低级酸、单糖和二糖、苯酚（高于65℃） 2.有机物的熔、沸点规律

绝大多数有机物属于分子晶体，其熔、沸点遵循如下规律：

⑴组成和结构相似的有机物（即同系物），随分子中碳原子数的增加（或相对分子质量的增大），分子间的作用力越大，其熔、沸点逐渐升高。

1 ~ 4个碳原子的烃：气态（新戊烷、甲醛、一氯甲烷） 5 ~ 16个碳原子的烃：液态 17个碳原子以上的烃：固态 ⑵同分异构体中：

烃：支链越多，熔、沸点越低； 醇和醚： T醇?T醚 羧酸和酯：T羧酸?T酯 油脂中：T饱和?T不饱和

芳香烃及其衍生物：T邻位?T间位?T对位

⑶相对分子质量相近的有机物,分子的极性越强,物质的熔沸点越高,例如: CH3CH2OH > CH3CH2Cl > CH3CH3

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3.有机物燃烧后的定性和定量分析

⑴定性分析：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物的关系为：

C — CO2

H — H2O （可能含氧元素）

Cl — HCl N — N2

⑵定量分析：有机物分子式的确定

M??(标况)?Vm

M?MA?DA （D表示相对密度）

①最简式法：各元素的质量分数 → 最简式 → 分子式 [（最简式）n = 分子式 ] ②质量分数法：相对分子质量 → 分子式

③通式关系式法：根据方程式找出已知量和未知量之间的关系式

4.有机反应类型

⑴取代反应：烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、羧酸、酯等 ①烷烃与卤素的取代反应

CH4 + Cl2 光 CH3Cl + HCl ②芳香烃的取代反应 A：卤代

B：硝化

Fe + Br2 —Br + HBr

浓H2SO4 + HNO3 —NO2 + H2O △

C：磺化

△ + HO—SO3H —SO3H + H2O

③醇与HX的取代反应

△ CH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O

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④酚与溴水的取代反应

OH OH Br— —Br + 3Br2 ↓ + 3HBr OH

⑤卤代烃的水解反应

NaOH CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr

△ ⑥成醚反应

⑦酯的水解反应

O O ‖ ‖ 稀H2SO4 CH3—C—O—CH2CH3 + H2O CH3—C—OH + CH3CH2OH △ ⑧酯化反应

O O ‖ 浓H2SO4 ‖ CH3—C—OH + CH3CH2OH CH3—C—O—CH2CH3 + H2O △ ⑵加成反应：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、单糖

①烯烃的加成反应（如与H2、X2、HX、H2O、HCN等）

CH2 = CH2 + Br2 CH2—CH2 Br Br

注意：对称烯烃与不对称烯烃与HX、H2O、HCN等的反应 ②炔烃的加成反应（如与H2、X2、HX、H2O、HCN等）

催化剂 CH ≡ CH + HCl CH2 = CH—Cl

③醛、酮的加成反应（如与H2、HCN、NH3等）

O ‖ 催化剂CH3—C—H + H2 CH3CH2OH △

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O O O OH ‖ ‖ ‖ CH3—C—H + CH3—C—OH CH3—CH—CH2—C—H

⑶加聚反应：烯烃型、丁二烯烃型、共聚型、开环型

催化剂 [ CH 2 — CH 2 —]n n CH2 = CH2 —

催化剂 [ CH 2 — CH = CH — CH ]n n CH2 = CH—CH = CH2 —2—[ CH CH — CH 2— CH —]n n CH2 = CH—CH2 + n CH2 = CH— 催化剂 —2—CH3 O 催化剂 [ CH 2— CH 2 — O —]n n CH2 — CH2 —

⑷缩聚反应：苯酚与甲醛、二元醇与二元酸、羟基羧酸、氨基酸

OH ∣ n + n HCHO OH ∣ [ — CH 2—]n —+ n H2O O O ‖ ‖ n CH3—CH—C—OH —O—CH—C— + n H2O [ ]nOH CH3 O O ‖ ‖ n CH3—CH—C—OH —NH—CH—C— + n H2O [ ]nNH2 ⑸消去反应：醇、卤代烃

注意消去反应的条件：与官能团相间的碳原子上有H原子

CH3 14

⑹氧化反应（燃烧、催化氧化、被强氧化剂氧化、被弱氧化剂氧化） 能发生氧化反应的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等

Cu 2CH3—CH2—OH + O2 2CH3CHO + 2H2O △

O O ‖ ‖ 催化剂 2CH3—C—H + O2 2CH3—C—OH △

⑺还原反应：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基

O ‖ 催化剂CH3—C—H + H2 CH3CH2OH △

注意：

氧化 氧化 R—CH2—OH R—CHO R—COOH 还原

⑻酯化反应：羧酸或含氧酸和醇

O O ‖ 浓H2SO4 ‖ CH3—C—OH + CH3CH2OH CH3—C—O—CH2CH3 + H2O △ ⑼水解反应：酯、卤代烃、蛋白质、油脂、二糖、多糖

①酯的水解（或油脂的水解）

O O ‖ ‖ 稀H2SO4 CH3—C—O—CH2CH3 + H2O CH3—C—OH + CH3CH2OH △ ②卤代烃的水解

③二糖的水解

④多糖的水解

⑤蛋白质的水解 最终水解产物：氨基酸

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⑽裂化和裂解反应：烃

⑾显色反应：酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物 ①苯酚遇铁盐（FeCl3）溶液显紫色 ②淀粉遇碘显蓝色 ③蛋白质遇浓硝酸显黄色

④多羟基化合物遇新制Cu(OH)2显降蓝色 注意下列两个有机反应：

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑（置换反应）

（复分解反应）

5. 常见有机反应条件与反应类型 序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 反应条件 X2、光照 溴、铁粉（FeBr3） 浓硝酸、浓硫酸 浓溴水 溴水 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀硫酸、加热 浓硫酸、加热 KMnO4（H+） Cu（O2）、加热 水浴加热 苯的硝化、制酚醛树脂、酯或二糖的水解 13 H+（H2O） —COONa、 —OH 有机反应 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代 苯环上的卤代 苯环上的硝化 酚环上的溴代 碳碳双键、三键加成 酯水解或卤代烃水解 卤代烃消去HX 酯的可逆水解或二糖、多糖的水解 酯化、醇消去或脱水成醚 碳碳双键、三键或苯的同系物 醇的催化氧化 银镜反应[Ag(NH3)2+ 、加热] 6.有机反应方程式的特点——官能团的相互转化

书写有机反应方程式的要点：断键特点、连接方式、变与不变

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五、规律

1.醇的催化氧化规律

⑴ R—CH2—OH R—CHO （被氧化为醛）

O ‖ ⑵R1—CH—OH R1—C—R2 （被氧化为酮）

R2 R3

⑶R1—C—OH 不能被氧化 R2 2.羟基的活性强弱规律 试剂 R—OH OHNa NaOH NaHCO3 √ √ √ × √ √ × × √ R—COOH

3.有机物燃烧规律

⑴有机物完全燃烧的两个通式

yy）O2 → xCO2 + H2O 42ymy烃的含氧衍生物: CxHyOm + （x??）O2 → xCO2 + H2O

422烃: CxHy + （x?⑵烃完全燃烧时的耗氧规律

①等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与x?②等质量的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与的量越大，而生成CO2的量越小

例：等质量的乙烯（C2H4）和环己烷（C6H12）分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的质量分别为a g、b g，则a和b的关系是：

A. a = 3b B. 3a = b C. a = b D. a ﹤ b

③质量一定时，最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等

y成正比，其值越大，耗氧量越大 4y成正比，其值越大，耗氧量越大，且生成H2Ox 17

④同温同压下气态烃完全燃烧前后气体体积的变化：

yyCxHy?(x?)O2?xCO2?H2O ?V?V前?V后

42yA. T< 100℃ 时，?V?1?（体积减小）

4yB. T> 100℃ 时，?V?1?

4①若 y = 4 , 燃烧前后体积不变, △V=0

y?1 4y③若 y < 4 , 燃烧后体积减少, △V=1?

4②若 y > 4 , 燃烧后体积增大, △V=

例：120℃时，1体积某烃和4体积氧气混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能为：

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 ⑤等物质的量的烃的衍生物（CxHyOm）完全燃烧时，耗氧量与（x?越大，耗氧量越大

例：等物质的量的A物质（化学式为CnH2nO）和B物质（化学式为CmH2m+2O2）分别完全燃烧时，耗氧量相等。则n与m的关系正确的是：

A. n = m B. n =

⑶总物质的量一定时，两种有机物无论以任何比例混合，完全燃烧时生成CO2的量（或H2O的量）不变或消耗O2的量不变，确定两种有机物应满足的关系：

①.若生成CO2的量不变，则两有机物化学式中碳原子个数相同。 ②.若生成H2O的量不变，则两有机物化学式中氢原子个数相同。 ③.若消耗O2的量不变，则两有机物应符合化学通式：

CxHy·（CO2）m·（H2O）n （x?ym?）成正比，其值42mn C. m = D. 无法确定 22y为常数，m、n均可变） 4④若消耗O2的量、生成CO2和H2O的量均不变，则两有机物化学式肯定相同（即两有机物互为同分异构体）。

例：已知有机物A、B的化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。若将A、B不论以任何比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。

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（1）有机物A、B组成中必须满足的条件是 。 （2）若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写化学式） ，并写出相对分子质量最小的含有甲基（—CH3）的B的两种同分异构体的结构简式： 、 。

⑷总质量一定时，两种有机物无论以任何比例混合，完全燃烧时生成CO2的量（或H2O的量）不变或消耗O2的量不变，确定两种有机物应满足的关系：

1.若生成CO2的量不变，则两有机物含碳元素的质量分数一定相等。 2.若生成H2O的量不变，则两有机物含氢元素的质量分数一定相等。

3.若消耗O2的量、生成CO2和H2O的量均不变，则两有机物的最简式一定相同。 例：下列各组化合物中，不论以什么比例混合，只要总质量不变，完全燃烧时消耗O2

的质量、生成CO2和H2O的质量均不变的是：

A. C2H4 、C2H6 B. C3H4 、C3H6 C. CH2O、C2H4O2 D. C3H6 、C3H8O ⑸燃烧计算常用的方法：通式法、变通法、最简式法

例：2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1mol CO2和2.7g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该有机物的分子式。

4.有机反应成环规律

①双烯合成环。共轭二烯烃与含有C=C的化合物能进行1，4加成反应生成六元环状化合物。如：

②聚合反应成环。如： 乙炔的聚合：

醛的聚合：甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。 ③脱水反应成环

A：多元醇分子内脱水成环。如：

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B：多元醇分子间脱水成环。如：

C：多元酸脱水成环：如：

④酯化反应成环。

A：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯。如

B：羟基羧酸分子间脱水成环。如

C：分子内酯化成环。如：

⑤缩合反应成环。氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺，也可分子间缩合生成交酰胺。 分子内缩合。如：

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实验与计算

1.常见的有机计算题型 ⑴有机物相对分子质量的计算 ⑵推断有机物分子式或结构简式 ⑶有机物燃烧问题的计算 ⑷有机混合物组成的推算 ⑸有机化学计算的综合应用

2.有机物分子式及其结构简式的推算 M??(标况)?Vm M?MA?DA M?mRT pV相对分子质量 通式法 商余法 最简式法 化 结 性质 学式构简式 根据化学方程式计算 比例法：n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O) ①各元素的质量比 ②各元素的质量分数 ③燃烧后生成H2O和CO2的量 3.有机实验

⑴典型有机物的制备：①乙烯；②乙炔；③乙酸乙酯 ⑵重要有机实验的操作要点 ⑶有机物的分离（或提纯）方法 ⑷有机物的检验与鉴别方法 4.等相对分子质量规律 ①28：N2、CH2 = CH2、CO ②30：CH3CH3、HCHO、NO ③46：CH3CH2OH、HCOOH

④60：CH3CH2CH2OH、CH3COOH、HCOOCH3 ⑤74：CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3

⑥88：CH3CH2CH2CH2CH2OH、丁酸、甲酸丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯 ⑦相当：C～12Ｈ；CH4～Ｏ；4C～3C

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