11章 醛和酮 课后习题答案
更新时间:2024-06-03 16:14:01 阅读量: 综合文库 文档下载
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第十一章 醛和酮
1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解:(1)2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛 (3)(E)-4-己烯醛 (4)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (5)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (6)4-甲氧基苯乙酮 (7)(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 (8)(R)-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]-8-癸酮
2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。 解:(1)③>②>① (2)①>③>②
3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解:(1)③>①>② (2)④>③>②>① (3)③>②>①
4. 在下列化合物中,将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解:(1)>(4)>(2)>(3)
5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。 解:(4)>(5)>(2)>(3)>(1)
6. 完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)
(1)CHO+H2NCHN
(2)HCCH+ 2CH2OOHOCH2CCCH2OH
对甲苯磺酸N(3)+NH苯,
(4)(5)O+NH2OHOHCN/OH-OHCNOO(CH3)2CuLiH2ONOH
H2O/H+OHCOOH
(6)PhLiH2OOHPhCH3
OH①PhMgBrO(7)Ph① C2H5MgBr② H2O主② H2OPh主PhPhO+Ph+PhPhO次OH次
O(8)CH3+OOEtO-CH3O
O(9)O+CHOEtO-OCHOO
HOCH2CH2OH(10)CH3CCH2BrHClO(11)CH3CH3(12)CH3CH3ONaBH4(CH3)2CHOHOOCH3OCOCH2Br
Pd/C+H2CH3H3O+
CH3CH3OH+CH3CH3主次OHCH3CH3
O(13)O(14)PhMg苯LiBH(sec-Bu)3OHH3O+(主) OPhPhH3O+PhCH3OHOHPhCH3 或
O(15)HOAc+Br2OCH2Br
O(16)PhPh+H2C-+PhPh
PPh3(17)PhCHO+HCHO(18)OH-PhCH2OH + HCOO-CH3COOEt
O+CH3CO3HOO
7. 鉴别下列化合物。
(1) CH3CH2COCH2CH3 CH3COCH2CH3 I2/NaOH - 黄色CHI3↓ (2) PhCH2CHO PhCOCH3 Tollen试剂 Ag↓ -
O(3)CH3CH2CHO CH3CCH3OHCH3CHCH3CH3CH2Cl Tollen试剂 Ag↓ - - - I2/NaOH - 黄色CHI3↓ 黄色CHI3↓ - 金属Na - - 气体↑ -
8. 醛酮与H2NB(B=OH, NH2, NHPh, NHCONH2)反应生成相应衍生物,反应通常在弱酸性条件下进行,强酸或强碱都对反应不利,试用反应机理解释。 解:酸催化的反应机理:
COH++COHH2NBCNH2BOH+CNHB+OH2H2OCNHB+H+CNB
羰基在酸催化下质子化,极性增强,有利于亲核试剂的进攻,酸性条件下也有利于羟基脱水,形成最终产物。
但是在强酸性条件下,会导致氨的衍生物(H2NB)质子化,降低了亲核试剂H2NB的浓度:
H2NB + H3O+H3NB + H2O+使反应不能进行。所以,既要保持一定酸度对
反应起催化作用,又要保持游离氨一定浓度,使反应能正常进行。
如果在强碱条件下,强碱不但会夺取中间体中羟基中的氢,不利于中间体脱水,还可能与N竞争去进攻羰基。因此强酸和强碱对反应都不利。
9. 甲基酮在次卤酸钠(X2+NaOH)作用下,发生碳碳键断裂,生成卤仿和少一个碳原子的羧酸,其反应机理的最后一步是:
ORC
O-CX3+ OH-RCOHCX3ORCOH+CX3-ORCO-+CHX3
为什么在强碱作用下,α-H未被卤代的一般醛、酮不发生相应的碳碳键断裂?
解:因为1,1,1-三卤代甲基酮最后一步消除的是CX3-,而一般醛、酮在该步骤中消除的分别是H-和R-,而H-和R-都是相当强的碱,难以离去,反应不能进行。相对而言CX3-则是较弱的碱,反应容易进行。所以,α-H未被卤代的一般醛、酮在碱作用下不会像卤仿反应那样,在最后一步发生类似的碳碳键断裂的反应。
10. 解:(1)用Zn-Hg/浓HCl还原,因为碱性条件下易发生脱HBr的反应。 (2)(3)用Wolff-Kishner-黄鸣龙法还原,因为酸性条件易脱H2O。
O-11. 解:碱催化下,羟醛缩合反应为碳负离子进攻羰基,在此条件下,
O-CH2CCH2CH3 比
CH3CCHCH3更容易生成;而酸催化条件下,为烯醇式中间体的α-C进攻羰基,此时
OHOHCH3CCHCH3比
CH2CCH2CH3O稳定。故苯甲醛和2-丁酮在酸和碱催化下产物是不同的。
CHOOCHCHCCH2CH3(主)OOCH3CCH2CH3-CH2CCH2CH3OOH-CH3CCHCH3O+HCH-CHCCCH3(次)CH3OCHCCCH3(主)CH3OCHCHCCH2CH3(次)
OHOCH3CCH2CH3CH2CH3CCHCH3OHCCH2CH3
12. 如何实现下列转变?
O(1)
NaBH4OHH+1.O32.Zn/H2OCH2CH2CHOCH2CH2CHO
CH3(2)O(3)CH3CH3O3ZnH2O+COCH3CHOOH2H2OOH-CH3COCH3
OHNaBH4HH++H+ 13. 以甲苯及必要试剂合成下列化合物。
(1)CH3NBSOCH3CH3CH3COClAlCl3CH2BrMg无水乙醚CH2MgBrCH2MgBrCH3CCH3Mg无水乙醚CH3H3+OEt2OT.M
CH3Br2FeBrO(2)MgBrBrMgCH3Et2OCH3CH3COClAlCl3CH3CCH3H3+OT.M.
CH3(3)HNO3CH3MnO2H2SO4CHOCH3CHOOH-CHCHCHONO2NO2NO2
14. 以苯及不超过2个碳的有机化合物合成下列化合物。
(1)+ CO + HClAlCl3CH3CH2ClAlCl3OH-CuCl2CHOHNO3CH2CH3CHCH3MnO2OHO2NOCH2CH3NBSCHOOH-O2NCHCH3BrO2NO2NCCH3T.M.
(2)CO + HClAlCl3,CuCl2CH3COClAlCl3NH2NH2, NaOH(HOCH2CH2)2OH2/NiCHOOH-CHCHCOCOCH3CH2CH2CH2
CHCH2O
15. 以环己酮及不超过3个碳的有机物合成
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