(全国通用版)2019版高考化学大一轮复习第51讲合成有机高分子化合物考点2有机合成考题集萃实战演练

第十二章第51讲考点二

1．(2017·天津卷)2－氨基－3－氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：。

回答下列问题：

(1)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是__避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)__。

(2)写出⑥的化学反应方程式：__＋―→＋HCl__。该步反应的主要目的是__保护氨基__。

(3)写出⑧的反应试剂和条件：__Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)__；F中含氧官能团的名称为__羧基__。

(4)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

____

1

2 解析 (1)从反应流程可以看出，步骤①是在甲基对位引入磺酸基，步骤②是在甲基邻位引入硝基，步骤③是去掉对位的磺酸基，而甲苯直接与硝酸反应会在邻位和对位都引入硝基，故步骤①②③的目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物或占位)。(2)步骤⑤是将硝基还原为氨基，步骤⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，其主要目的是保护氨基，以防止其在步骤⑦中被浓硫酸氧化。(3)综合分析反应⑧、⑨可知，反应⑧的变化是在的邻位引入—Cl ，反应⑨的变化是在H ＋作用下，转化为H 2N —，失去苯环上的—SO 3H 。反应⑧在苯环上引入—Cl ，其反应试剂和条件是Cl 2/FeCl 3(或Cl 2/Fe)。(4)

形成含肽键聚合物的单体中含有氨基和羧基，则可将水解后再缩聚，即可得高分子。

2．(2016·全国卷乙节选)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)B 生成C 的反应类型为__取代反应(酯化反应)__。

(2)D 中的官能团名称为__酯基、碳碳双键__，D 生成E 的反应类型为__消去反应__。

(3)F 的化学名称是__己二酸__，由F 生成G 的化学方程式为

――→催化剂＋(2n －1)H 2O 。

(4)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO 2，W 共有__12__种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三个峰的结构简式为____。

(5)参照上述合成路线，以(反，反)－2,4－己二烯和C 2H 4为原料(无机试剂任选)，设计

制备对苯二甲酸的合成路线：

____。

解析(1)B→C发生酯化反应，又叫取代反应。(2)D中官能团名称是酯基、碳碳双键，D 生成E，增加两个碳碳双键，说明发生了消去反应。(3)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6－己二酸。己二酸与1,4－丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n－1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(4)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。则有四种情况：①—CH2COOH，—CH2COOH；

②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH(CH3)COOH；④—CH3，—CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3个峰，

说明分子是对称结构，结构简式为。(5)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，在Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。

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