高中化学选修5知识点整理

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··一、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X （卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

?碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

?位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲

苯。

?异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸

甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表)

?其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

CH3与CH

CH3COOH、HCOOCH

与

—COOH 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；

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思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；

又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

有机物的系统命名

二、有机物的系统命名法

1、烷烃的系统命名法

?定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）

?找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

?命名：

①就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。

②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简

单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基

位置编号之和最小，就从哪一端编起）。

③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；

相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子

的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之

间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。

?烷烃命名书写的格式：

取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃

简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名

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2、含有官能团的化合物的命名

? 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合

物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 ? 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

? 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

如：

，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇

，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛

三、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维

生素、醋酸（16.6℃以下）；

气态：C 4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

液态： 油状：乙酸乙酯、油酸；

粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味：

无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2S 和AsH 3而带有臭味）；

稍有气味：乙烯；

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；

香味：乙醇、低级酯；

3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；

比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4。

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇

CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3

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四、各类烃的代表物的结构、特性

五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

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··（Mr：44）

有极性、能

，受羟基

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··

（Mr：88）

硝酸酯基

可能有

碳双键

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些

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·· 有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．

，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，

则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮

沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．

，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入

足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入

盐酸酸化，再滴入几滴FeCl 3溶液（或过量饱和溴水．．．．．．

），若溶液呈紫色（或有

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··白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

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八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n （C ）︰n （H ）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n （C ）︰n （H ）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n （C ）︰n （H ）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH 2)2]。 ④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH 2或NH 4+，如甲胺CH 3NH 2、醋酸铵CH 3COONH 4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH 4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C 2H 2和C 6H 6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH 4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO 2和H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为C n H 2n O x 的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

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··

酯化反应

水解反应

C2H5Cl+H2O

?

?

?→

?NaOH C2H5OH+HCl

CH3COOC2H5+H2O?

?

?→

?无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2?

?→

?点燃4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O2

℃

网

550

?

?→

?Ag2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O2

℃

～

锰盐

75

65

?

?→

?

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH?→

??+2Ag↓+3NH3+H2O 4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH

℃

浓

170

4

2?

?

?→

?SO

H CH2═CH2↑+H2

O

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·· CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ?

??→?乙醇

CH 3—CH═CH 2+KBr+H 2O 7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C 16H 34??→?C 8H 16+C 8H 16

C 16H 34??→?C 14H 30+C 2H 4 C 16H 34??→?C 12H 26+C 4H 8 ……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色

10．聚合反应

11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：

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··

+ O 2?→?

羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成

，所以不发生失氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去—X （或—OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。

例如：

与Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余

部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液?→?

存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液?→?

存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现?→?

存在醛基。 3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH 3CH 2OH ℃

浓

17042???→?SO H CH 2=CH 2↑+H 2O （分子内脱水） 2CH 3CH 2OH ℃

浓

14042???→?SO H CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O （分子间脱水） （2）CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ?

??→?O H 2CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代） CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ?

??→?乙醇

CH 3—CH=CH 2+NaCl+H 2O （消去）

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··（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——

软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH

银氨溶液——Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO

果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH

蔗糖——C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）

淀粉——(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素——[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）

十二、有机化学计算

1、有机物化学式的确定

(1)确定有机物的式量的方法

①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M = 22.4ρ(标准状况)

②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：M A = D M B

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·· ③求混合物的平均式量：M = m (混总)/n (混总)

④根据化学反应方程式计算烃的式量。

⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。

(2)确定化学式的方法

①根据式量和最简式确定有机物的分子式。

②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。 ③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n 值，确定分子式。

④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。

(3)确定有机物化学式的一般途径

(4)有关烃的混合物计算的几条规律

①若平均式量小于26，则一定有CH 4

②平均分子组成中，l < n (C) < 2，则一定有CH 4。

③平均分子组成中，2 < n (H) < 4，则一定有C 2H 2。

2、有机物燃烧规律及其运用

O H 2CO O )4(H C 222m n m n m n ++

+???→?点燃 O H 2

CO O )24(O H C 222m n x m n x m n +-++???→?点燃 (1)物质的量一定的有机物燃烧

规律一：等物质的量的烃m n H C 和m m n 5H C -，完全燃烧耗氧量相同。 [4

5)()4()(4m m n m m m n m n +-=++-=+] 规律二：等物质的量的不同有机物m n H C 、x m n )CO (H C 2、x m n )O H (H C 2、y x m n )O H ()CO (H C 22（其中变量x 、y 为正整数），完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物m n H C 、x m n )CO (H C 2、x m n )O H (H C 2、y x m n )O H ()CO (H C 22(其中变量x 、y 为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。

符合上述组成的物质常见的有：

①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别

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·· 为

n n 2H C 与O H C 22+n n 即)O H (H C 22n n ；22H C -n n 与O H C 2n n 即)O H (H C 222-n n 。

②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。

22O H C n n 即)CO (H C 221n n -、322O H C +n n 即O))(H CO (H C 2221n n -。

③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯

22H C +n n 与2221O H C ++n n 即)CO (H C 222+n n

规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H 2O 的量相同，则氢原子数相同，符合通式x m n )CO (H C 2（其中变量x 为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO 2的量相同，则碳原子数相同，符合通式x m n )O H (H C 2（其中变量x 为正整数）。

(2)质量一定的有机物燃烧

规律一：从C+O 2=CO 2、6H 2+3O 2=6H 2O 可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将m n H C →n m /CH ，从而判断%m (H)或%m (C)。推知：质量相同的烃（m n H C ），m/n 越大，则生成的CO 2越少，生成的H 2O 越多，耗氧量越多。

规律二：质量相同的下列两种有机物q m n O H C 与x q x m n +-O H C 16完全燃烧生成CO 2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物q m n O H C 与x q m x n 75.0O H C +-，燃烧生成H 2O 物质的量相同。

规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO 2和H 2O 的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO 2和H 2O 的量均相同。

(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：

O(g)H 2

CO O )4()g (H C 222m n m n m n +++???→?点燃 ①△V > 0，m /4 > 1，m > 4。分子式中H 原子数大于4的气态烃都符合。 ②△V = 0，m /4 = 1，m = 4。、CH 4，C 2H 4，C 3H 4，C 4H 4。

③△V < 0，m /4 < 1，m < 4。只有C 2H 2符合。

(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O 2的物质的量与生成CO 2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构

①若耗氧量与生成的CO 2的物质的量相等时，有机物可表示为m n )O H (C 2 ②若耗氧量大于生成的CO 2的物质的量时，有机物可表示为m n y x )O H ()H (C 2 ③若耗氧量小于生成的CO 2的物质的量时，有机物可表示为m n y x )O H ()O (C 2 (以上x 、y 、m 、n 均为正整数)

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