羧酸及其衍生物--习题

0264

比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C

(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 0228

下列反应应用何种试剂完成? A

COOH(A) LiAlH4

(B) NaBH4 (D) Pt/H2

CH2OH

(C) Na + EtOH 0229

下列反应应用何种试剂完成? B

OCOOCH3HOCOOCH3

(A) LiAlH4 0230

下列反应应用何种试剂完成? B

OCOOCH3HOCH2OH(B) NaBH4 (C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H2

(A) NaBH4

(B) Na +C2H5OH (D) Zn(Hg) + HCl

(C) Fe + CH3COOH 0261

比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A

(A) I>II>III>IV (C) II>III>IV>I 0262

比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B

(A) IV>III>II>I

(B) I>II>III>IV

(B) IV>III>II>I (D) IV>I>II>III

(C) II>III>IV>I 0263

(D) I>IV>III>II

m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C

(A) I>II>III (B) III>I>II (C) I>III>II

(D) III>II>I

0265

如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B

(A) 加Na放出H2气 (B) 用FeCl3颜色反应 (C) 加热放出CO2

(D) 用LiAlH4还原

0266

羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。主要原因是由于: (A) 分子极性 (B) 酸性

(C) 分子内氢键

(D) 形成二缔合体

0267

羧酸分子的二缔合体中OH拉伸振动吸收峰位于: B

(A) 3550cm-1

(B) 2500~3000cm-1 有宽而散的吸收峰(C) 1400cm-1强宽峰

(D) 920cm-1强宽峰

0269

戊二酸受热(300 ?C)后发生什么变化? A

(A) 失水成酐

(B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮

(D) 失水失羧成烃

0270

酰氯在什么条件下生成醛? B

(A) 格氏试剂 (B) Lindlar催化剂 + H2 (C) 与醇反应

(D) 与氨反应

0271

酰氯在什么条件下生成酮? A

(A) 格氏试剂 (B) Lindlar催化剂 + H2 (C) 与醇反应

(D) 与氨反应

0272

D

酰氯在什么条件下生成芳酮? C

(A) 与酚反应

(B) 与苯胺反应

(D) 罗森孟德(Rosenmund)反应

(C) 傅克反应(Fridel-Crafts) 0273

哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? D

(A) 酸酐 (C) 酰胺 0276

下列哪种条件下可以得到叔醇的酯? B

(A) 羧酸 + 叔醇 (C) 酯交换 0277

LiAlH4可以还原酰氯(I),酸酐(II),酯(III),酰胺(IV)中哪些羧酸衍生物? D

(A) I,

(B) I,II (D) 全都可以

(B) 酸酐 + 叔醇 (D) 酰胺 + 叔醇

(B) 酰氯 (D) 酯

(C) I,II,III 0278

欲使羧酸直接转化为酮,应采用哪种试剂? C

(A) LiAlH4 (C) RLi 0283

合成纤维'的确良'是一种聚酯,其单体为: A

(A) 对苯二甲酸乙二酯 (C) 邻苯二甲酸二乙酯 0284

尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: B

(A) 己内酰胺

(B) 己二酸己二胺盐 (D) 丁二酰亚胺

(B) 邻苯二甲酸二甲酯 (D) 对苯二甲酸甲酯

(B) NaBH4 (D) RMgX

(C) 己二酸 + 尿素 0296

化合物乙酰苯胺(I),乙酰甲胺(II),乙酰胺(III),邻苯二甲酰亚胺(IV)碱性强弱的次序

是: b

(A) I>II>III>IV (C) III>II>I>IV 0692

除去?-吡啶乙酸乙酯中少量?-吡啶乙酸可用: C

(A) HCl,水解

(B) 用HOAc溶解

(B) II>III>I>IV (D) IV>I>III>II

(C) 用稀碳酸氢钠溶液洗涤 (D) 用甲苯溶解 0846

有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: D

(A) 酸 (C) 脂 0856

增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: A

(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 1310

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

CH3CH2CH2CHCO2CH2CH3CH2CH2CO2CH2CH3C2H5ONa

(B) 碱 (D) 酯

(B) 丁酸和邻苯二酚 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯

?

OH3CCO2C2H5

1318

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

H3CH3COC2H5OHC2H5O-?(CH3)2NH?O

CH3CH3CHCHCH2CO2C2H5OHCH3OHOCH3CHCHCH2CN(CH3)2

1319

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

OO+ClCCH2CH2COCH3(CH3CH2)2CuLi?

OOCH3CH2CCH2CH2COCH3

1337

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(CH2)6CH2CO2HCH2CO2C2H5μ??aKolbe2CO2+?

(CH2)14CH2COOC2H5CH2COOC2H5

1345

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

OLiAlH4NaBH4? ( )1? ( )2CO2CH3

OH( )1CH2OH( )2CO2CH3OH

1376

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

H5C2OOC(CH2)10COOC2H5NaHOAc?

二甲苯

CHOH(CH2)10CO

1380

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料,试剂(如有立体化学问题请注明)。

CH2(COOC2H5)2+ONH?

CH3CH3C=C(COOC2H5)2

1385

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料,试剂(如有立体化学问题请注明)。

CH3CHCOOC2H5CH2COOC2H5C2H5ONa?

CH3ONaCO2Et-+

1462

化合物 的CCS名称是：

CH3CH2CH2OCCH3O

乙酸丙酯 1463

化合物 CH 3 CH 2 CH 2CCl 的CCS名称是：

O丁酰氯 1464

O化合物 C2H5CH 3 CH2 C N

C2H5N,N-二乙基丙酰胺 1465

化合物HCOOH的俗名是：

蚁酸 1466

化合物 OClCCl 的俗名称是 ：

光气 1467

O化合物 O 俗名称是: O

马来酐 1468

CCS名称是： 的 化合物己二腈的构造式是 ：

NC(CH2)4CN 1470

写出草酸的构造式：

COOHCOOH

1471

写出肉桂酸的构造式：

C6H5CH=CHCOOH 1472

写出安息香酸的结构式。

C6H5COOH 1473

写出酒石酸的构造式：

HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 1507

写出DMF的构造式：

HCON(CH3)2 1511

写出柠檬酸的构造式：

HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH

1822

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体构象问题请注明)

CH2

CH(CH2)8CO2HHBr1y???ˉ???NH3??????

Br(CH2)10CO2H H2N(CH2)10CO2H 尼龙-11

1853

EDTA是通用的金属络合剂,它的化学名称是( 乙二胺四乙酸 )。 1900

糖精比蔗糖甜500倍,其化学名称为1-苯甲酰-2-磺酰亚胺钠。它在水溶液中煮沸会渐渐分解生成( 邻氨基磺酰基苯甲酸 )而有苦味产生,当有机酸存在时其分解更快,所以在酸性食品加热时避免使用。 2182

如何实现下列转变?

1,3,5-三甲基-2-溴苯→→2,4,6-三甲基苯甲酸

(1)Mg,无水乙醚 (2)CO2 (3)H2O

2184

如何完成下列转变?

乙烯,丙烯→→甲基丙烯酸正丁酯

乙烯:(1)

O2,PdCl2-CuCl2 (2)OH-,△ (3)H2,Ni得(A) 由丙烯:(1)RCO3H,

(2)HCN (3)脱水 (4)H3O+,H2O得(B)

2187

如何完成下列转变?

苯 →→ 苯乙酸

(1)HCHO,HCl/ZnCl2,氯甲基化, (2)NaCN (3) H3+O

2191

如何完成下列转变?

甲苯→→苯甲酸苄酯

(1)MnO2,65％H2SO4得苯甲醛 (2)浓OH- (3)H+,酯化

2192

如何完成下列转变?

苯,环己酮 →→6-苯基己酸

由苯:(1)Br2,Fe (2)Mg,无水乙醚 (3)环己酮

(4)水解 (5)H2SO4,△,消除 (6)KMnO4,H+,烯键氧化断碳链 (7)Zn(Hg),HCl

2200

如何完成下列转变?

丙二酸乙二酯 2205

如何完成下列转变?

OCO2HCO2H

环戊酮

OOO

3114

化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）, B与1分子CH3MgI 作用,经酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O（。3D）A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。

(A) CH3CHOH(CH2)2COOCH3

(B)丁二酸酐 (C)CH3─COCH2CH2COOH (D)CH3COCH2CH2COOCH3

3118

某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B(C7H12O),B用浓HNO3氧化得二元酸 C(C7H12O4),经加热,C形成一酸酐D(C7H10O3) 。 A经LiAlH4还原,转化为E(C8H18O2),E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯 。试写出A～E的结构式。

](A) 3,4-二甲基己二酸 (B) 3,4-二甲基环戊酮 (C) 2,3-二甲基戊二酸 (D) 2,3-二甲基戊二酸酐 (E) 3,4-二甲基己二醇

3119

某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解时释放出气体。试写出A,B的结构式。

(A) 邻羟基苯甲酸异丙酯 (B) 邻羟基苯甲酸

3120

化合物A(C9H18O2),对碱稳定,经酸性水解得B(C7H14O2)和C(C2H6O),B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D,D经碘仿反应后酸化生成E,将E加热得化合物

F(C6H8O3)。F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。F的NMR数据为：?=1(3H,二重峰),?=2.1(1H,多重峰),?=2.8(4H,二重峰)。推出A～F的结构式。

[解]

(A) (B) 3-甲基-5-羟基己醛 (C) C2H5OH

OOC2H5

(D) CH3CHCH2CHCH2COOH(E) HOOCCH2CHCH2COOH OHCH3CH3(F) 3-甲基戊二酸酐

3136

乙酰基环己烷的氯仿溶液用过氧苯甲酸处理(16h, 25℃)生成A:1HNMR,?＝2.0(单峰3H),4.8(多峰1H)此外尚有其它质子。

IR,1740cm-1,1250cm-1,MS,(m/z),142(M+.)43基峰。试写出A的结构及其反应机理。

(A) 为乙酸环己醇酯 ，反应机理为拜尔—魏立格氧化重排。

3519

某化合物分子式为C4H6O2, 其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收, 在

1

HNMR谱中有?/:7.4(四重峰2H) 4.4～5(三重峰1H)，2.1(单峰3H)。 试推测该化

合物的结构。 3528

某化合物分子式为C3H7NO, 其1H的NMR谱为?/:6.5(单峰较宽2H) 2.2(四重峰2H) 1.2(三重峰3H)。试推测该化合物的结构。

CH3CH2CONH2

OCH3COCHCH2 3530

某化合物A(C5H13NO2), 加热去水得中性化合物B(C5H11NO), B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C, 若将B与Br2/NaOH溶液作用, 得一旋光性的化合物D(C4H11N)。 试推测A,B,C,D的结构。

(A) CH3CH2CH(CH3)COONH4 (B) CH3CH2CH(CH3)─CONH2 (C) CH3CH2CH(CH3)COOH (D) CH3CH2CH(CH3)─NH2

3531

化合物A分子式为C5H13NO2, 加热失水得B, B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C(C5H10O2), C用LiAlH4还原得D, D与浓H2SO4一起加热得烯烃E, E臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测A,B,C,D,E的结构。

CH3(A) C2H5CHCOONH4CH3(D) C2H5CHCH2OHCH3CH3(B) C2H5CHCONH2(C) C2H5CHCOOHCH3(E) C2H5CHCH2

3532

某化合物A, 分子式为C5H8O2, 具有酯的香味, 且可吸收1mol的Br2, 将A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与C(C3H6O),C具有银镜反应, 试推测A,B,C的结构。

(A)CH3COOCH=CHCH3 (B) CH3COOH (C)CH3CH2CHO

3535)

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

(A)C8H16O2Na,EtOH(B)HCl-(C)OH/EtOH(D)￠ùO3￠úZn,H2O+HCHO CH3COCH3

(A)(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 (B) (CH3)2CHCH2OH (C)(CH3)3C─Cl (D) (CH3)2C=CH2

3564

根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式: 分子式:C10H12O2

IR: 3010,2900,1735 1600 1500 cm-1处有较强吸收峰 NMR:?/ = 1.3(3H,三重峰) 2.4(2H,四重峰) 5.1(2H,单峰) 7.3(5H,单峰)

OCH2OCCH2CH3

3568

根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子 。

)A

分子式: C5H6O2

) 1) NaOCH32) H3O+BSOCl2C_H2/Pd BaSO4 D

IR:(cm-1) 1755 1740 1735 1735 1820 1710 1785 1740 2500-3000

NMR:(?/) 2.0(2H,五重) 3.8(3H,单峰) 2.8(4H,三重) 13(1H, 单峰) 另外还有6个质子的吸收峰

OOO(A)(B)(C)(D)OOOOOCH3OC(CH2)3COH CH3OC(CH2)3CCl CH3OC(CH2)3CHO

OOCH3OCCH2CH2CH2CH3577

与HCN反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR在1735cm-1及2130cm-1处有吸收峰。试推测该化合物的结构 。

OOCN

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