有机波谱解析（习题一）

有机波谱解析（习题一）

1、试推测有机化合物A、B和C的结构式

水解C4H8Cl2（A）NaNH2C4H8O（B）2+H2/NiH2O/HgC4H10O（C）C4H6C4H8OH2SO4-1

（B）有碘仿反应，红外光谱图在1715cm有强吸收峰。A的NMR数据为3H

（单峰），2H（四重峰），3H（三重峰）。

2、化合物A（C6H14O），1HNMR如下：δ0.9（9H，单峰），δ1.10（3H，双峰），δ3.40（1H，四重峰），δ4.40（1H，单峰）。A与酸共热生成B（C6H12），B经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O），C的1HNMR只有一个信号：δ2.1，单峰。请写出A、B、C的构造式。

3、一中性化合物C7H13O2Br不产生肟或苯腙衍生物，IR谱显示在2850~2950cm-1有一些吸收峰，但在3000cm-1以上没有，另一强吸收在1740cm-1。1HNMR谱显示如下的信号：δ1.0（三重峰，3H），δ1.3（二重峰，6H），δ2.1（多重峰，2H），δ4.2（三重峰，1H），δ4.6（多重峰，1H）。试推断其结构并指认各谱峰的归属。

4、根据1HNMR谱推测下列化合物的结构。

1）C8H10，δH：1.2（t，3H），2.6（q，2H），7.1（b，5H）ppm； 2）C10H14，δH：1.3（s，9H），7.3~7.5（m，5H）ppm；， 3）C6H14，δH：0.8（d，12H），1.4（h，2H）ppm 4）C4H6Cl4，δH：3.9（d，4H），4.6（t，2H）ppm 5）C4H6Cl4，δH：1.4（d，2H），5.2（t，4H）ppm

6）C4H6Cl2，δH：2.2（s，3H），4.1（d，2H），5.1（t，1H）ppm 7）C14H14，δH：2.9（s，4H），7.1（b，10H）ppm

[其中：s 表示单峰；d 表示双峰；b 表示宽峰；t 表示三重峰；q 表示四重峰；m 表示多重峰；h 表示七重峰]

5、2，3-二甲基-2-溴丁烷与（CH3）3CO-K+反应后生成两个化合物；

A：δH：1.66（s）ppm B：δH：1.1（d，6H），1.7（s，3H），2.3（h，1H），5.7（d，2H）ppm。 试推导化合物A、B的结构式。 6、推测下列化合物的结构。

1）C9H12O，IR：3350，3070，1600，1490，1240，830cm-1，δH：0.9（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），5.5（b，1H），6.8（q，4H）ppm； 2）C10H14O，IR：3350，1600，1490，710，690 cm-1，δH：1.1（s，6H），1.4（s，1H），2.7（s，2H），7.2（s，5H）ppm； 3）C10H14O，IR：3340，1600，1490，1380，1230，830 cm-1，δH：1.3（b，9H），4.9（b，1H），7.0（q，4H）ppm； 4）C9H11BrO，IR：3340，1600，1500，1380，830 cm-1，δH：0.9（t，3H），1.6（m，2H），2.7（s，1H），4.4（t，1H），7.2（q，4H）ppm； 5）C8H18O2，IR：3350，1390，1370 cm-1，δH：1.2（s，12H），1.5（s，4H），1.9（s，2H）ppm；且该化合物与HIO4无反应。

6）C4H8O，IR：1725 cm-1，δH：1.0（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），9.9（s，1H）ppm；

7）C7H14O，IR：1750，1380 cm-1，δH：1.0（s，9H），2.1（s，3H），2.3（s，2H）ppm；

8）C6H10O2，IR：1715，1380 cm-1，δH：2.2（s，6H），2.7（s，4H）ppm； 9）C6H12O3，IR：1715，1380 cm-1，δH：2.2（s，3H），2.7（d，2H），3.4（s，6H），4.75（t，1H）ppm； 10）C9H10O，IR：1715，1600，1500，1380，740，690 cm-1，δH：2.1（s，3H），3.6（s，2H），7.2（s，5H）ppm； 11）C9H9ClO，IR：1695，1600，1500，830 cm-1，δH：1.2（t，3H），3.0（q，2H），7.7（q，4H）ppm。

有机波谱解析答案

CHCH1、A、 2 CH 2 CH 3 B、 CH 3 COCH 2 3CCl3 C、 CH3CHCH2CH3OH2、A、 (CH 3 ) 3 CCHCH 3 B、 2 C=C(CH 3 ) 2 C、 CH3COCH3(CH3)OHCH3δ1.33、C7H13O2Br的结构式为： 3 CH 2 CH C O CH δ 4.6 CHCH3δ1.3δ1.0δ2.1δ4.21740cm-1为酯羰基伸缩振动特征吸收峰。

BrOCH3CH2CH3CH3C(CH3)3CHCH4、1） 2） 3）

CH3CH3

abCH2CHCHCH2 4） δH：a3.9（d，2H），b4.6（t，4H）

ClClClClClabCl 5） CH CH CH CH δH：a5.2（t，2H），b1.4（d，4H）

22ClClcClba6） CH 3 C=CHCH 2 Cl δH：a4.1（d，2H），b5.1（t，1H），c2.1（s，3H）

7） CH 2 CH 2 亚甲基质子δH：2~9（s，4H）

苯环质子δH=7.1（b，10H）

CH3acH3CCH3adC C5、A、 B、 CH2H3CCH3CHCaCH3CH3b6、1）根据不饱和度为4，则提示可能含有苯环，IR，3350 cm-1峰提示可能含有羟基，3070、1600、1490 cm-1提示可能含有苯环，830 cm-1提示可能为对位二取代苯，1HNMR中，δH=6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，δH=0.9（t，3H），δH=1.5（m，2H），δH=2.4（t，2H）说明苯的一个侧链结构为：-CH2CH2CH3，δH=5.5（b，1H）即为羟基上的质子

峰。所以，该化合物的结构为： HO CH 2 3 。 CH2CH2）C10H14O,不饱和度为4，碳原子数≥6，可能有苯环；IR中有3350 cm-1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1490 cm-1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，710、690 cm-1峰提示可能为单取代苯。1HNMR中δH=7.2（s，5H）与单取代苯相符，

δH=1.4（s，1H）为羟基上质子吸收；其它峰说明侧链为：-CH2C（CH3）2OH，

CH2C(CH3)2所以，该化合物的结构为： OH 。

3）不饱和度为4，碳原子数≥6，可能有苯环；IR中有3340 cm-1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1490 cm-1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，860cm-1峰提示可能为对位二取代苯。1HNMR中δH=7.0（q，4H）与对位二取代苯相符合，δH=4.9（b，1H）为羟基上质子吸收峰；其它的峰说明侧链为：-C（CH3）3， 所以，该化合物的结构为： HO C(CH 3 ) 3 。

4）C9H11BrO，不饱和度为4，碳原子数≥6，可能有苯环；IR中有3340 cm-1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1500 cm-1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，830cm-1峰提示可能为对位二取代苯。1HNMR中δH=7.2（q，4H）与对位二取代苯相符合，δH=2.7（s，1H）为羟基上质子吸收峰；δH=4.4（t，1H）为与羟基 相连的碳原子上的质子吸收峰，其它峰说明侧链为： CHCH 2CH 3 ，所以，该化

OH合物的结构为：Br CHCH 2 CH 3 。

OH5）C8H18O2，不饱和度为0，提示为饱和化合物。IR中有3350 cm-1提示可能有羟基。1HNMR中δH=1.9（s，2H），为羟基上的质子，并且为二元醇；与HIO4

CH3CH3无反应，说明不是邻二醇，其它峰说明脂肪链为： CH 2 C C CH 2 或

CH3CH3，δH=1.5（s，4H），说明羟基相(CH3)2CCH2CH2C(CH3)2，而δH=1.2（s，12H）

连的碳不连H，所以，该化合物的结构为：

OHOH (CH ) CCH CH C(CH ) 。

3222326） CH 3 CH 2CH 2 CHO 7） 是(CH3)3CCH2COCH3而不是(CH3)3CCOCH2CH38） CH 3 COCH 2 CH 2COCH 3 9） CH 3COCH 2 CH(OCH 3 ) 2

CH2COCH310） 11） ClCOCH2CH3

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