精细化学品化学实验讲义
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精细化学品化学实验
讲 义
李建章 编著
四川理工学院化学与制药工程学院
目 录
实验一 对硝基苯甲醛的制备 ......................................................................................... 1 实验二 对氯苯氧乙酸制备 ............................................................................................. 3 实验三 对乙酰胺基苯磺酰氯的制备 ............................................................................. 4 实验四 对氨基苯磺酰胺的制备 ..................................................................................... 6 实验五 十二烷基苯磺酸钠的制备 ................................................................................. 8 实验六 十二烷基二甲基苄基氯化铵的制备 ............................................................... 10 实验七 2,4-二羟基苯乙酮的制备 ............................................................................... 11 实验八 烟酸的制备 ....................................................................................................... 12 实验九 乙酸苄酯的制备 ............................................................................................... 14 实验十 香蕉水的合成 ................................................................................................... 16 实验十一 对羟基苯甲酸正丁酯的合成 ....................................................................... 18 实验十二 β-萘乙醚的合成............................................................................................ 20
实验一 对硝基苯甲醛的制备
概述
对硝基苯甲醛是医药、农药、染料等的中间体。在医药工业用于合成对硝基苯-2-丁烯酮、对胺基苯甲醛、对乙酰胺基苯甲醛等中间体。在农药生产中用于促进植物幼苗生长。
对硝基苯甲醛是白色或淡黄色晶体。熔点105~107℃。微溶于水及乙醚,溶于苯、乙醇、冰醋酸,能升华,能随水蒸气挥发。 实验目的
1、掌握对硝基苯甲醛的制备方法
2、掌握搅拌、抽滤、回流、干燥等基本操作 实验原理
对硝基苯甲醛可以对硝基甲苯、乙酸酐为原料,经氧化、水解而制得,即三氧化铬氧化法。反应式如下:
仪器与试剂
250 mL的三颈瓶 量筒 滴管 布氏漏斗 抽滤瓶 冷凝管, 台秤(天平) 不锈钢药匙(每小组一把)
对硝基甲苯 醋酸酐 浓硫酸 2%碳酸钠溶液 冰 实验步骤
1、 中间体对硝基苯甲二醇二乙酸酯的制备(氧化过程)
将装有搅拌器、温度计的250 mL的三颈瓶置于冰盐浴中,向其中加入10 g冰醋酸、51 g乙酸酐(0.5 mol)和4.1 g (0.03mol)对硝基甲苯。搅拌下,慢慢滴加浓硫酸7 mL(速度不可太快,以防止发生炭化)。当混合物冷却到5℃时,分批加入8.5 g
CH32 (CH3CO)2OCrO3NO2H2SO4H2OCHO+ 2CH3COOHO2NCH(OCOCH3)2+2CH3COOHO2NCH(OCOCH3)2O2N 1
三氧化铬(约40分钟),控制温度不超过10℃(否则影响收率),加毕,继续搅拌10分钟。然后将反应产物慢慢倒入预先加入250 g碎冰的500毫升烧杯中,再加冷水,使总体积接近500 mL, 抽滤,冷水洗涤至无Cr3+颜色为止。
将滤饼加到100 mL烧杯中,加入35 mL冷的2%碳酸钠溶液,搅拌、抽滤、滤饼用水淋洗,再用2 mL乙醇洗涤,过滤,得到对硝基苯甲二醇二乙酸酯粗品。
2、产品对硝基苯甲醛的制备(水解过程)
在装有冷凝管、搅拌器及温度计的100 mL三颈瓶中,将上述反应的产物(约4克)、8 mL水、8 mL乙醇和0.8 mL浓硫酸,搅拌,加热回流20分钟,趁热抽滤,滤液在冰水中冷却、结晶,抽滤,冰水洗涤,抽滤,干燥,得到产品,称重,测定熔点,计算产率。 注意事项
1、 粗产品的制备中,浓硫酸的滴加速度不能过快,防止发生炭化。 2、 在分批加入三氧化铬时,要控制温度不超过10℃,否则影响收率。 思考题
1、在对硝基苯甲醛的制备中,滤饼用2%碳酸钠溶液处理的目的是什么? 2、对硝基苯甲醛的制备反应中的主要副产物是什么?
2
实验二 对氯苯氧乙酸制备
概述
对氯苯氧乙酸为白色结晶,熔点156~158°C,易溶于乙醇、丙酮和苯,微溶于水。它是一种多用途的植物生长素,具有促进植物发芽、生长、防止落花、落果、提前成熟等作用。对氯苯氧乙酸可由对氯苯酚和氯乙酸反应制得。 目的要求
1. 掌握对氯苯氧乙酸的制备原理和方法;
2. 掌握搅拌、抽滤、混合溶剂重结晶、干燥等基本操作。 实验原理
OH+ClCH2COOHClNaOHOCH2COOH+ H2O + NaClCl仪器与试剂
磁力搅拌器 100 mL三口瓶 温度计 量筒 滴管 布氏漏斗 抽滤瓶 冷凝管
对氯苯酚 氯乙酸 40%NaOH 浓盐酸 乙醇 刚果红试纸 实验步骤
在装有磁力搅拌及温度计的100 mL干燥的三颈瓶中,加入氯乙酸5.7 g (0.06mol),加热熔化后,再在搅拌下加入对氯苯酚6.5g (0.05mol)。在50~55°C下滴加40%的NaOH溶液14 mL。待全部滴加后,继续反应1.5 h。然后将反应产物到入在50 mL水中,再用浓盐酸酸化至刚果红试纸变兰。析出白色固体,抽滤、水洗至pH 4~5,得到粗产品。
粗产品经乙醇-水重结晶,在100°C下干燥,可得产品,产率可达80%。称重,计算产率。 注意事项
1、 使用混合溶剂重结晶应当注意哪些问题?应当怎样操作?
2、在用盐酸酸化时应当注意哪些问题?
3
实验三 对乙酰胺基苯磺酰氯的制备
概述
对乙酰胺基苯磺酰氯可用于合成多种磺胺药物,也可作为染料中间体。对乙酰胺基苯磺酰氯是浅褐色针状(从苯中)或凌柱状(从苯和氯仿中)结晶。熔点149°C(分解)。溶于苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷,在空气中易吸潮分解。本品有毒,有腐蚀性,对皮肤、黏膜有刺激性。 目的要求
1、 掌握对乙酰胺基苯磺酰氯的制备方法 2、 掌握搅拌、抽滤、回流、干燥等基本操作 实验原理
氯磺化所用的磺化试剂是氯磺酸,它的磺化能力较强。用等量或稍过量的氯磺酸进行磺化,得到的产物是芳磺酸。如果用过量很多的氯磺酸反应,最终产物是芳磺酰氯。由芳磺酰氯可以制得一系列芳磺酸衍生物。
用氯磺酸磺化时,被磺化物(反应物)、溶剂和反应器都必须干燥,因为氯磺酸遇水会立即水解为硫酸和氯化氢。
对乙酰胺基苯磺酰氯是以乙酰苯胺为原料,经氯磺化制得,反应式如下:
仪器与试剂
100 mL三颈瓶 量筒 滴管 布氏漏斗 抽滤瓶 冷凝管,台秤(天平)
乙酰苯胺 氯磺酸 刚果红试纸 实验步骤
在装有冷凝管、搅拌器及温度计的100 mL干燥的三颈瓶中,将5.7克乙酰苯胺加到24.5g氯磺酸,控制加料温度在15°C以下,加毕,逐渐升温至60 °C,保温搅拌2小时,冷却后将反应产物逐渐加入冰水中稀释,温度保持在10°C以下,析出固
NHCOCH32ClSO3HNHCOCH3+ HCl + H2SO4SO2Cl 4
体,抽滤,用水洗至刚果红试纸呈中性,真空干燥,得到对乙酰胺基苯磺酰氯,干燥后称重,计算收率。 注意事项
1、 用于制备对乙酰胺基苯磺酰氯的反应器必须干燥,量取氯磺酸的玻璃仪器也必须干燥。量取氯磺酸时要小心。
2、 在反应过程中要注意加入乙酰苯胺的速度,不能一次倒入,控制加料温度在15°C以下。
3、 反应产物要逐渐加入冰水中稀释,并控制温度在10°C以下。思考题
1、为什么氯磺化反应过程中必须无水?
2、在本反应中,有何副反应的发生?如何减少副反应?
5
实验四 对氨基苯磺酰胺的制备
实验目的
1、 通过对氨基苯磺酰胺的制备,掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解; 2、 巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。 实验原理
CH3CONHSO2Cl+2NH4OHCH3CONHSO2NH2+NH4Cl+2H2O
CH3CONHSO2NH2+HCl+H2OHClH2NSO2NH2+CH3COOH
2HClH2NSO2NH2+Na2CO32H2NSO2NH2+2NaCl+H2O+CO2
仪器与试剂
100 mL烧杯 100 mL园底烧瓶 量筒 滴管 布氏漏斗 抽滤瓶 冷凝管 台秤(天平)
浓氨水 10%盐酸 固体碳酸钠 pH试纸 冰 实验步骤
1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备
将制得的对乙酰氨基苯磺酰氯粗产品称重后移入100 mL烧杯中,在通风厨内于搅拌下慢慢加入30 mL浓氨水(28%,d=0.9)[1],立即起放热反应生成糊状反应物,加完氨水后继续搅拌10 min,又在水浴中于70℃ 加热10min并不断搅拌,以除去多余的氨[2];冷却、抽滤,用冷水洗涤、抽干,得到的粗对乙酰氨基苯磺酰胺不必精制,即可进行下面水解实验。
为了鉴定产品,可取少许粗产品用乙醇重结晶,然后测定其熔点,纯的对乙酰氨基苯磺酰胺的m.p.为219℃。 2.对氨基苯磺酰胺(磺胺)的制备
将上述的粗对乙酰氨基苯磺酰胺放入100 mL园底烧瓶中,加入20 mL10%盐酸,装上回流冷凝管,在石棉网上用小火加热回流,待全部粗产品溶解后(约半小时)[3],
6
冷却(若溶液呈黄色,则加少量活性碳,煮沸、过滤、冷却),在搅拌下加入固体碳酸钠中和至pH 7~8[4],用冰水冷却片刻,待对氨基苯磺酰胺全部结晶析出后,抽滤,用少量冰水洗涤,压干,粗产品可用沸水重结晶[5],产量4~5g。纯对氨基苯磺酰胺的熔点为164~166℃。 注意事项
[1] 对乙酰氨基苯磺酰胺粗产品中含有游离酸根,所以氨水的用量要超过理论量,使反应呈碱性。
[2] 对乙酰氨基苯磺酰胺可溶于过量的浓氨水中,若冷却后结晶析出不多,可加入稀硫酸至刚果红试纸变色,则对乙酰氨基苯磺酰胺就几乎全部沉淀析出。
[3] 对乙酰氨基苯磺酰胺在稀盐酸中水解成对氨基苯磺酰胺,后者能与过量的盐酸作用形成水溶性的盐酸盐,所以反应完全后应当没有沉淀固体物质,否则继续加热回流。
[4]用碱中和滤液中的盐酸,使对氨基苯磺酰胺析出。但对氨基苯磺酰胺能溶于强酸或强碱液中,故中和时必须注意控制pH值。
H3NSO2NH2OHHH2NSO2NH2NaOHHH2NSO2NHNa
[5] 对氨基苯磺酰胺在再丙酮、热乙醇或沸水中易溶,在冷水或冷乙醇中的溶解度很小,所以可用水或乙醇作溶剂进行了重结晶。
7
实验五 十二烷基苯磺酸钠的制备
概述
十二烷基苯磺酸钠大量用于生产各种洗涤剂和乳化剂,可适量配用于香波等化装品。也用于纺织工业、电镀工业、造纸工业等。
十二烷基苯磺酸钠为白色浆状物或粉末。具有去污、湿润、发泡乳化等性能。其钠盐呈中性,能溶于水,它是一种阴离子表面活性剂。 目的要求
1、 掌握十二烷基苯磺酸钠的制备原理和方法; 2、 掌握搅拌、回流等基本操作。 实验原理
十二烷基苯磺酸钠是由十二烷基苯与硫酸磺化后,再用碱中和制得,其反应式如下: C12H25
仪器与试剂
磁力搅拌器 冷凝管 100毫升三口瓶 温度计 量筒 滴管 分液漏斗 十二烷基苯 98%的浓硫酸 10%的氢氧化钠 pH试纸 氯化钠 实验步骤
1、 磺化
在装有冷凝管、滴液漏斗、温度计、磁力搅拌器的100 mL干燥的三颈瓶中,加入十二烷基苯12毫升(11.6克),搅拌下缓慢滴加98%的浓硫酸12毫升,控制加样温度不超过40°C,加料完毕后逐渐升温至65°C,反应2小时。
2、 分酸
将上述磺化混合液降温到40~50°C,缓慢滴加适量水(约5毫升),到入分液漏斗中,静置,分层,放掉下层(水和无机盐),保留上层(有机相)。注意:分离酸温度不可过低,否则易使分液漏斗被无机盐堵塞,造成分离酸困难。
C12H25H2SO4C12H25SO3H+ H2OSO3HNaOHC12H25SO3Na+ H2O 8
中水在下层,要及时排除分水器中过多的水。
2、产品干燥室温度不宜过高,否则产品会熔化。 3、过量的正丁醇、苯必须回收到指定的容器中。 4、为得到纯的产品,可以用乙醇重结晶。 思考题
1、 理论上应该生成多少毫升水?
2、 反应液用5%的氢氧化钠溶液处理的目的是什么? 3、 为什么要通过共沸脱水方法除去反应体系中的水?
19
实验十二 β-萘乙醚的合成
概述
β-萘乙醚又称为橙花醚,是一种合成香料,其稀溶液具有类似橙花的香味,并伴有甜味和草莓、菠萝的芳香。常态下β-萘乙醚呈无色片状结晶,熔点37-38℃,沸点281-282℃。 实验目的
1、 学习和掌握Williamson反应合成醚的原理、方法。 2、 巩固重结晶操作技术。 实验原理
以β-萘酚为原料,与溴乙烷在氢氧化钠存在下反应制备β-萘乙醚。
仪器和药品
β-萘酚 无水乙醇 氢氧化钠 溴乙烷 冰 50 mL圆底烧瓶 球形冷凝管 布氏漏斗 实验操作
1、粗产品β-萘乙醚的制备
在50 mL圆底烧瓶中,加入20mL无水乙醇和0.9g氢氧化钠,稍加振摇,促使氢氧化钠溶解。将2.9gβ-萘酚溶入其中,再加1.5mL溴乙烷。装上回流冷凝管。将混合物在搅拌下加热回流 2h后,冷却。
2、产品精制
反应结束后,将反应装置改为蒸馏装置,蒸馏回收大部分乙醇。随后将蒸馏瓶内的残余物倒入盛有20毫升冰水的烧杯中,充分搅拌,静止后倾去水层,产品用水洗涤2次。粗产品用95%乙醇重结晶。冷却,抽滤,干燥(室温自然干燥)。称重。 注意事项
1、要使用干燥的圆底烧瓶,并使加入的氢氧化钠溶解在无水乙醇中。 2、用乙醇重结晶时要注意安全,严格按照易燃溶剂重结晶的操作进行。 思考题
20
OHNaOH无水乙醇ONaCH3CH2BrOCH2CH3+ NaBr
1、除本方法合成该产物外,还有几种方法合成β-萘乙醚?
2、随着反应的进行,混合物的颜色变浅,原因是什么?
3、在制取β-萘酚盐时,采用的是氢氧化钠乙醇溶液,可以用氢氧化钠水溶液代替吗?如采用氢氧化钠水溶液,应当如何操作?
4、在反应后处理中,如果不先蒸乙醇而直接将反应物倒入水中,对实验结果有何影响?
5、能否用2-溴萘与乙醇为原料合成β-萘乙醚?
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