《有机化学》复习资料-李月明

《有机化学》课程期末复习资料

《有机化学》课程PPT章节目录如下：重点内容用红色黑体字标出： 第一章 绪论

第一节 有机化学的发展 第二节 化学键 第三节 酸碱理论

第四节 有机化合物和有机化学反应的一般特点 第五节 有机化合物的分类 第六节 有机化合物的研究手段 第二章 烷烃

第一节 结构及表示式

第二节 同系列和同分异构现象 第三节 烷烃的命名 第三节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学反应

第七节 烷烃的制备 第三章 脂环烃

第一节 分类和命名

第二节 脂环烃的化学性质 第三节 拜尔张力学说

第四节 影响环状化合物稳定性的因素和环状化合物的构象 第五节 环己烷的构象

第六节 取代环己烷的构象 第四章 烯烃

第一节 烯烃的结构和异构 第二节 烯烃的命名 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 第五节 烯烃的制备 第五章 炔烃和二烯烃

第一节 炔烃的结构及命名 第二节 炔烃的物理性质

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第三节 炔烃的反应

第四节 炔烃的制备

第五节 二烯烃的分类及命名 第六节 共轭双烯烃的稳定性 第七节 共振论

第八节 丁二烯的亲电加成 第九节 自由基聚合反应 第十节 Diels-Alder反应 第六章 芳烃

第一节 苯的凯库勒式

第二节 苯的稳定性、氢化热和苯的结构

第三节 苯衍生物的命名 第四节 苯衍生物的物理性质 第五节 芳烃的还原反应 第六节 苯的亲电取代反应 第七节 定位效应与反应活性 第八节 烷基苯侧链的反应 第九节 烯基苯 第十节 联苯

第十一节 稠环芳烃

第十二节 芳香性和休克尔规则 第七章 立体化学

第一节 异构体的分类 第二节 偏振光和比旋光度 第三节 分子的手性和对称因素

第四节 含有一个手性碳原子的化合物 第五节 构型和构型标记

第六节 含两个手性碳原子的化合物 第七节 含有三个手性碳原子的化合物 第八节 环状化合物的立体异构

第九节 不含手性碳原子的旋光异构 第十节 旋光异构与生理活性 第十一节 制备手性化合物的方法

第十二节 旋光异构在研究反应历程上的应用 第十三节 立体专一性和立体选择性反应 第八章 卤代烃

第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的物理性质

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第三节 卤代烃的化学性质 第四节 亲核取代反应机理 第五节 消除反应的机理 第六节 卤代烃的制备 第九章 醇和酚

第一节 醇的分类和命名 第二节 醇的物理性质 第三节 醇的化学性质 第四节 醇的制法

第五节 酚的命名和物理性质 第六节 酚的化学性质 第七节 酚的制法 第十章 醚和环氧化合物

第一节 醚的命名 第二节 醚的物理性质 第三节 醚的制法

第四节 醚的化学性质 第五节 冠醚

第六节 环氧化合物 第十一章 醛和酮

第一节 醛、酮的结构与命名 第二节 醛、酮的物理性质 第三节 醛、酮的化学性质 第四节 醛、酮的制法 第十二章 核磁共振和质谱

第一节 核磁共振基本原理 第二节 屏蔽效应和化学位移 第三节 影响化学位移的因素 第四节 自旋偶合—裂分 第五节 氢核磁共振谱分析

第六节核磁共振碳谱 第七节 质谱基本原理

第八节 分子离子和相对分子质量及分子式的确定 第九节 碎片离子和分子结构的推断 第十二章 红外与紫外光谱

第一节 分子运动与电磁辐射 第二节 分子的振动与红外光谱 第三节 键的性质与红外吸收

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第四节 红外光谱仪和红外光谱

第五节 不同官能团在红外频区的特征吸收 第六节 典型红外光谱图 第七节 红外谱图详解实例 第八节 紫外光谱的一般概念

第九节 分子结构与紫外吸收的关系 第十节 芳香化合物的紫外吸收光谱 第十一节 紫外光谱的应用 第十四章 羧酸

第一节 羧酸的命名、物理性质和波谱性质 第二节 羧酸的酸性

第三节 羧酸的化学反应 第四节 羧酸的制备方法 第五节 羟基酸

第十五章 羧酸衍生物

第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 物理性质和波谱性质

第三节 羧酸衍生物的取代反应及相互转化 第四节 亲核取代反应机理和反应活性 第五节 与金属试剂的反应 第六节 还原反应

第七节 酯的热消去反应 第十六章 胺

第一节 分类、结构及命名 第二节 物理性质和波谱性质 第三节 胺的制备

第四节 胺的化学反应

第五节 重氮化反应和重氮盐 第十七章 杂环化合物

第一节 芳香杂环化合物的分类和命名

第二节 五元单杂环化合物 第三节 唑 第四节 吡啶

第五节 喹啉和异喹啉 第六节 嘧啶和嘌呤

第七节 杂环化合物的合成 第八节 生物碱

其他内容，如“羧酸衍生物设计碳负离子的反应及在合成中的应用”、“协同

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反应”、“碳水化合物”、“氨基酸、蛋白质和核酸”、“油脂、萜、甾族化合物”以及“杂原子及金属有机化合物”等内容，可根据前面所学的内容通过自习的方式完成学习。

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目 录

《有机化学》课程期末复习资料................................................................................ 1

（一）单选题........................................................................................................ 1 （三）判断题...................................................................................................... 21 （四）问答题...................................................................................................... 35 （五）填空题...................................................................................................... 47 （六）完成下列反应式（即写出反应产物）.................................................. 50 （七）合成题...................................................................................................... 68

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有机化学复习资料

下面所标注的页码为南开大学出版社出版的《有机化学（第三版）》教材。作者王积涛、王永梅、胡青眉、庞美丽。ISBN：9787310933003。该教材已经在前期课程介绍（教材介绍）中做了说明。

（一）单选题

1. 碳的一个s轨道和3个p轨道杂环，生成能量相同的4个 (C) 杂环轨道。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化

2. 碳的一个s轨道和2个p轨道杂环，生成能量相同的3个 （B） 杂环轨道。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化

3. 碳的一个s轨道和1个p轨道杂环，生成能量相同的2个 (A) 杂环轨道。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化

4. 两个原子共有一对电子，这样形成的化学键叫做 (B)。

A. 离子键 B. 共价键 C. 氢键 D. 范德华力 5. 两个原子轨道沿轴向交盖生成的键叫做 (A) 。

A. ? 键 B. ? 键 C. 配位键 D. 氢键 6. 两个p轨道轴向平行交盖可生成 (B) 。

A. ? 键 B. ? 键 C. 配位键 D. 氢键

1～6题的知识点：化学键理论、杂化轨道、分子间作用力 PPT第6页至39页。教科书2～3页，第11～13页。 知识点标注：

分子中的原子通过化学键相互结合。常见的化学键（chemical bond）有共价

键（covalent bond）、离子键（ionic bond）和金属键（metallic bond）。有机合物分子中最常见的为共价键。

在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的能量相等的轨道，即杂化轨道（hybridized orbital）。在杂化过程中形成的杂化轨道的数目等于参与杂化的轨道数目。在碳原子中一般存在sp、sp2或sp3三种杂化方式。s和p之间形成的杂化轨道，能量高于s而低于p，p的成分越多能量越高。s无方向性，p有方向性。当p的成分增大时，轨道与核的距离逐渐增大，所形成的键也越来越长。

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按成键与键轴之间的关系，共价键的键型主要有?键和?键。将?键轨道沿着键轴旋转任意角度，其轨道图形及符号均保持不变，即?键轨道对键轴呈圆柱形对称。?键成键轨道围绕键轴旋转180°时，图形重合，但符号相反。

7. 根据Br?nsted酸碱理论，提供质子的为 (A) 。

A. 酸 B. 碱 C. 盐

8. 根据Lewis酸碱理论，反应中提供电子对的为 (B) 。

A. 酸 B. 碱 C. 盐

9. 根据软硬酸碱理论，原子或原子团半径小，电荷集中，可极化程度低者为 (B)。

A. 软 B. 硬 C. 中性 9～11题的知识点：酸碱理论 PPT第30页至46页。 教科书13～19页。

10. 烷烃中的碳为 (C) 杂化。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 11. 烷烃所有碳保持 (A) 结构。

A. 四面体 B. 三角锥 C. 平面

本部分知识点：烷烃的结构。教科书第23页。

12. 同系列化合物可用同一个通式来表示。例如，烷烃的通式为 (A)。

A. CnH2n+2 B. CnH2n C. CnH2n-2

13. 烷烃的中文命名中，含有六个碳的直链烷烃，其碳数可表示为 (C)。

A. 丁 B. 戊 C. 己 D. 庚

14. 烷烃的英文命名中，其词尾可用 (A) 表示。

A. ane B. ene C.yne

15. 烷烃系统命名时，编号时应遵循取代基编号 (A) 的原则。

A. 依次最小 B. 最大 C. 从一端 本部分知识点：烷烃的命名

PPT第3页至28页。教科书26～32页。 知识点详解：

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系统命名法又称IUPAC命名法，是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下： 1）选母体

选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。 2）编号

首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的，则选择取代基依次较小的编号方式。 3）书写

书写的基本格式：取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。 若分子中含有几个相同的支链，书写时在文链前加“二、二”等数字，同时，表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如： 16. 共价键发生均裂，生成带 (A) 的原子或原子团，称作自由基。

A. 单电子 B. 双电子 C. 空轨道 本题知识点：烷烃的化学反应 PPT第48页至63页。 教科书39～41页。

17. 螺环烃是两个环具有 (A) 公用碳的化合物。

A. 一个 B. 二个 C. 三个 D. 四个 本题知识点：脂环烃的命名 PPT第4页至第14页。 教科书52～55页。 知识点详解： 环烷烃的命名：

单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体，根据环中碳原子总数称为环某烷。如果环上有支链，则将支链作为取代基。当取代基不止一个时，则将环上的碳原子进行编号，并使取代基具有最小的位次；当有不同取代基时，优先小基团。

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两个碳环之间共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃（spiroalkane）。其中，两个碳环共用的碳原子称螺原子（spiro atom）。命名时根据环中所含碳原子总数确定母体名称，加上词头“螺”（英文用spiro表示），再将连接在螺原子上的两个环的碳原子数目（螺原子除外)）由小到大的次序写在“螺”和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。

桥环烃巾中用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon）。分子中碳环的数目可根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定。命名时根据组成环的碳原子总数确定母体名称，加上词头二环、三环、??再将各桥所含碳原子的数目按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。

18. 环己烷构象中，船式构象比椅式构象的能量高出大约(B)。

A. 10 kJ/mol B. 23 kJ/mol C. 30 kJ/mol D. 50 kJ/mol 本题知识的：环己烷的构象 PPT第27页至37页。 教科书61～68页。

知识点详解：电子衍射法研究表明环己烷不是平面结构，两个典型的构象是椅式（chair）构象和船式（boat）构象。

在环己烷的船式构象中、所有的C-C-C键角保持109°28'，没有角张力。但是其相邻碳原子上的C-H键并非全在交叉式位置上。从Newman投影式（图2-14）可以清楚地看到：C2-C3、C5-C6上的C-H键都在重叠式的位量上，因而存在扭转张力；此外，船头的两个碳原子上的两个向内伸的H原子之间距离只有0.18 nm，小于范德华半径之和(0.24 nm)，两个H原子互相排斥，存在空间张力。因此，船式构象的能量比较高，比椅式构象高23.5 kJ·mol-1。

19. 杂化轨道理论指出乙烯碳为 (B) 杂化。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 本部分的知识点：烯烃的结构。

PPT第2页至第9页。教科书73～78页。 知识点详解：

乙烯是最简单的烯烃，分了式为C2H4。乙烯分子中，碳原子的价电子采取sp2杂化形式。形成乙烯时，两个碳原子各自以一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头对头”方式重叠形成一个碳碳?-键；再各自以两个sp2杂化轨道与两个氢原子的s轨道形成两个碳氢?-键，这五个键处于同一平面， 20. 烯烃的英文命名中，词尾为 (B)。

A. ane B. ene C. yne

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本部分知识点：烯烃的命名 教科书75～77页。 知识点详解： 系统命名

1: 选主链定母体－选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯

2: 编号与排序－从靠近双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，并将其放于母体的前面 21. 碳正离子结构为 (B) 杂化。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化

22. 叔碳离子连有三个烃基，通过电子诱导效应 (A) 其能量。

A. 降低 B.升高 C.稳定 23. 碳正离子中的p轨道为 （A）。

A. 空轨道 B. 含单电子 C. 含一对电子

24. 比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性（A）：乙烯，溴乙烯

A. 乙烯>溴乙烯 B. 乙烯=溴乙烯 C. 乙烯<溴乙烯 本部分知识点：碳正离子的稳定性。 PPT第29页～40页。教科书83～88页： 知识点详解：

碳正离子的稳定性与其结构（有关。碳正离子中带正电的碳具有三个sp2杂化轨道，它与其他原子或基团相连的三个?-键处于同一个平面上，不含电子的空p轨道则垂直于这个平面。根据静电学，一个带电体系的稳定性取决于其电荷的分布，电荷越分散，体系越稳定。烷基的超共轭效应使其表现出给电于超共轭效应。当烷基与碳正离子的中心碳原子相连时，这种供电性可以使其正电荷得到分散。显然，中心碳原子所连的烷基越多，正电荷分散程度越高，相应碳正离子越稳定，即一般烷基碳正离子的稳定性次序为3° > 2° > 1° > CH3+。

25. 烯烃的催化氢化反应一般是 (B) 反应。

A. 吸热 B. 放热 C. 没有变化 本题知识点：烯烃的稳定性。 PPT第53页。教科书第97页。 知识点详解：

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烯烃的催化氢化反应一般是放热反应。双键碳上的烷基数目越多，烯烃越稳定。

26. 乙炔分子中的碳原子为 （A）：

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 27. 炔烃命名的英文词尾为 (C)：

A. ane B. ene C. yne

28. 炔在命名时选主链的原则是 （B）：

A. 选含有三键的链为母体 B. 选含有三键的最长碳链为母体 C. 选最长的碳链为母体

本部分知识点：乙炔的结构和命名。 PPT第2～10页。教科书110～111页。 29. 1,3-丁二烯分子中所有碳原子为 （B）：

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 30. 双烯系统命名的时候选主链的原则是 (C)：

A. 选择最长的碳链作为主链 B. 选择含有一个双键的碳链作为主链 C. 选择保护所有双烯的碳链作为主链 本部分知识点：双烯的结构和命名。 PPT第37～39页。教科书123～125页。 31. 共振式的写法中，用 (B) 表示电子移动方向。

A. 弯箭头 B. 双箭头 C. 弧线

本部分知识点：共振式的写法。PPT第44～47页。教科书128～131页。 32. 动力学控制是指沿着 (B) 方向进行的反应。

A. 反应速度慢 B. 反应速度快 C. 生成稳定性好的产物 D. 稳定性差的产物

33. 热力学控制是指朝产物热力学 （A） 方向进行的反应。

A. 稳定性好 B. 稳定性差 C. 反应速度快 D. 反应速度慢 本部分知识点：反应的动力学控制和热力学控制。 PPT第50～51页。教科书133～134页。 知识点详解：

动力学控制：生成产物的比例取决于反应速率；

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热力学控制：产物的稳定性起主要作用。 34. 物理方法测试，苯为一 (A) 结构。

A. 平面 B. 三棱 C. 立方 D. 三角锥 35. 根据杂化轨道理论，苯的碳原子为 (B) 杂化。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 36. 苯分子中各键的键角为 (C)。

A. 60° B. 90° C. 120° D. 150 本部分知识点：苯的结构。

PPT第9～10页。教科书142～143页。

知识点详解：成苯分子的碳原子均采取sp2杂化形式。3个等价的sp2电子分别和相邻的两个碳原子、一个氢原子形成“头对头”的?键。而整个分子剩余的6个p轨道则以“肩并肩”的方式形成?键（由于这种?电子体系中有6个中心，6个电子，所以称为电子离域的大?键，

37. 苯的亲电取代反应中，第一类基团为邻对位定位基团，除卤素外，为 (A) 基

团。

A. 致活 B. 致钝 C. 无影响

38. 苯的亲电取代反应中，第二类基团为 (A) 定位基团。

A. 间位 B. 邻位 C. 对位

39. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (B)：

A. 苯 B. 1,3,5-三甲苯 C. 甲苯 D. 间二甲苯 E.对二甲苯 40. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：

A. 苯 B. 溴苯 C. 硝基苯 D. 甲苯

41. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：

A. 对苯二甲酸 B. 对甲基苯甲酸 C. 苯甲酸 D. 甲苯 42. 下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是 (D)：

A. 二氯甲基苯 B. 三氯甲基苯 C. 氯甲基苯 D. 甲苯

NO2HNO3/H2SO443. 下列反应的主要产物为 (B)： 7

NO2A:NO2B:NO2C:NO2NO2NO2 本部分知识点：芳香亲电取代反应。 PPT第37～57页。 教科书158～168页。

知识点详解：取代基的定位效应解决的是在一个已经存在取代基的苯环上发生亲电取代反应时，新取代基将取代苯环的哪个位置的问题。从逻缉上推测，可能有以下几种定位情况：

（1）由苯环上原来存在的取代基决定； （2）由苯环上新取代基决定；

（3）由苯环上原来存在的取代基和新取代基共同决定； （4）原来苯环上存在的取代基和新取代基都不产生影响。

根据基团对苯环的影响以及它们的定位效应，可将取代基分为三类。 1. 第一类定位基

第一类定位基是致活的邻、对位定位基，它们使苯环活化，并使新引进的取代基主要进入原取代基的邻位和对位。属于这一类的基团有：-NR2、-NHR、-OH、-NHCOR、-OR、-OCOR、-R、-Ar等。 2. 第二类定位基

第二类定位基是致钝的间位定位基，它们使苯环钝化，并使新引进的取代基主要进入原取代基的间位。属于这一类的基团有：-N+R3、-NO2、-CCl3、-CN、-SO3H、-CHO、-COR、-COOH、-COOR等。

从上述基团的结构可以看出，邻、对位定位基与苯环直接相连的原子上一般不含重键，多数带有孤对电子；间位定位基与苯环直接相连的原子上一般连有重键或带有正电荷（-CCl3、-CF3）。 3. 第三类定位基

第三类定位基是致钝的邻、对位定位基，它们使苯环钝化，促使新引进的取代基主要进入原取代基的邻位和对位。属于这一类的基团有：-F、-C1、-Br、-I、-CH2Cl、-CH=CHNO2等。

44. 化合物构型标记时，最早采用的是D/L标记法标记相对构型。该方法采用的

参照物为 (C)。

A.丙酮酸 B. 乳酸 C. 甘油醛 D. 葡萄糖

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45. Fischer投影式中，竖直线表示的 (A)。

A. 向内弯曲 B. 处于纸面上 C. 向外弯曲 46. 手性中心的碳原子连有 (D) 不同基团。

A. 一个 B. 二个 C. 三个 D. 四个

47. 含n个手性碳的化合物立体异构体个数最多可达到 (C)。

A. 2n B. n2 C. 2n D. 2+n 本部分知识点：构型与构型标记。

PPT第15～22页。教科书第204～206页。

知识点详解：手性碳原子立体构型的表示方式有：球棍式、透视式和Fischer（费歇尔）投影式。球棍式：将不对称碳原子和与它相连的原子或基团画成球，并标出原子或基团的符号，用棍表示原子或基团与手性碳间的共价键，用立体关系表示出原子或基团在空间的排列关系。这种表示式清晰直观，仅书写麻烦。

楔形式：将不对称碳原子放在纸平面上，用实线表示与手性碳原子同在纸平面上的共价键，用虚线表尔伸向纸平面内的共价键，用楔形线表示伸向纸平面外的共价键。

Fischer投影式：Fischer投影式是用平面形式来表示具有手性碳原子分子立体构型的方式。投影的规定是将手性碳原子置于纸面，以水平和竖直两线的交点代表这个手性碳原子，其中与水平线相连的两个基团位于纸面上方，与垂直线相连的两个基团位于纸面下方。习惯上将碳链放在纵向，且将命名时编号最小的碳原子放在上方。

D/L（D是拉丁文dextro字首，意为“右”；L是拉丁文1evo字首，意为“左”）标记法是以甘油醛为参照标准来确定的，在有机化学发展早期使用很普遍，现主要在糖化学和蛋白质化学中使用。规定在Fischer投影式中手性碳上的羟基在右侧的甘油醛构型为D型，羟基在左侧的甘油醛构型为L型。其他物质的构型以甘油醛为参照标准、在不改变中心碳构型的条件下由D-甘油醛构型衍生得到的化合物构型就是D型，由L-甘油醛构型衍生得到的化合物构型就是L型。例如，由D型甘油醛氧化成的甘油酸是D型的，由L型甘油醛氧化成的甘油酸是L型的。显然这种规定是相对的，使用也不方便。

R/S构型标记法是广泛使用的一种方法。它依据不对称碳原子上四个不同的原子或基团在“次序规则”中的排列次序来表示手性碳原子的构型。首先按次序规则将不对称碳原子*C上连的四个原子或基团（a、b、c、d）按优先次序排列成序，如a > b > c > d。

将次序最小的（d）放在观察者的远方，其他三个面向观察者。如果其他三个基团由大到小画圈为顺时针方向，这种构型为R型，用字母R（拉丁字文

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rectus 的字首，意为“右”）标记，如果为逆时针方向则为S（拉丁宁文sinister的字首，意为“左”）型，用字母S标记。

有机化合物随着分子中不对称碳原子数目的增加，异构现象变得复杂、异构体的数目也增多。含n个不对称碳原子的化合物．其旋光异构体数最多为2n个。

48. 在有邻基参与时，烯烃的亲电加成反应为 (C) 加成反应。

A. 顺式 B. 平面 C. 反式

本部分知识点：有机化学反应的立体化学特征。 PPT第49～54页。教科书218～223页。

知识点详解：自由基、碳正离子为sp2杂环，碳负离子为sp3杂环。烯烃的亲电加成反应为反式共平面加成。

49. 有机反应中，能够提供电子对的试剂叫做 (B)。

A. 亲电试剂 B. 亲核试剂 C. 格氏试剂 D. 卤代试剂

50. 亲核取代反应中，极化的正电中心被亲核试剂进攻，一个基团带着一对电子

离去，这个基团叫做 (C)。

A. 亲电基团 B. 亲核基团 C. 离去基团 D. 定位基团 51. 卤代烃的取代反应中，影响SN1反应活性的主要因素是 (A)。

A. 碳正离子稳定性 B. 碳负离子稳定性 C. 自由基稳定性 52. 比较下列反应的速度 (C)：

a.CH3CH2CHCH2BrCH3b.CH3CH2CH2CH2Br+CN-+CN- A. A=B B. A>B C. A

a.CHI3+NaOHH2OH2Ob.CH3I+NaSH A. A=B B. A>B C. A

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本部分知识点：亲核取代反应。

PPT第32～90页。教科书242～257页。 知识点详解

有机化学中，将只有一种分子参与决速步的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应（unimolecular nucleophilic substitution），用SN1表示。 有机化学中，将两种分子参与决速步的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应（biomolecular nucleophilic substitution），用双分子的，SN2表示。 一个卤代烷的亲核取代反应究竞是SN1历程还是SN2历程，取决于烃基结构、亲核试剂性质、离去基团性质和溶剂极性等因素。

54. 若亲核取代反应的分子中既含有离去基团，又存在亲核基团，这样的亲核取

代反应容易发生 (D)。

A. 消去反应 B. 氧化反应 C. 还原反应 D. 邻基参与 本题知识点：邻基参与。

PPT第76～82页。教科书254～257页。 知识点详解：

邻基参与历程主要由两步SN2取代反应构成，每一步都导致构型翻转，所以净结果是构型保持。在该历程的第一步，邻位基团扮演亲核试剂的角色，从离去基团的背面进攻中心碳原子，进行分子内的SN2反应，又称分子内亲核取代反应。在离去基团离去时，邻位基团仍然键合在分子上。第二步中，外来的亲核试剂从背面进攻，取代了邻基的位置。邻位基团-COO-在这里起到邻位促进作用。

55. E2消去反应的立体化学特征为，(C)。

A. 顺式消去 B. 邻位消去 C. 反式共平面消去 本部分知识点：消除反应。 PPT第92～116页。 教科书：260～269页。

卤代烃的消除为?-消除或1,2-消除反应，它的历程分为单分子消除反应历程（以E1表示）和双分子消除反应历程（以E2表示）.

E1反应的特点如下：① E1反应是两步反应，有两个过渡态；② 在E1反应中产生一个碳正离子，因此会伴有重排反应发生；③ 当卤代烃有两种不同的?-氢时，主要生成Zaitsev产物；④ 当产物烯烃有顺反异构体时，以稳定的E型产物为主。

E2反应的特点如下：① E2反应是一步反应．只有一个过渡态，无重排产物；②反应在浓的强碱条件下进行；③ 当卤代烃有两种不同的?-氢时，主

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要生成Zaitsev产物；④ 被消除的两个基团必须处于反式共平面的位置（反式消除）。当有两种反式共平面的构象可选择时、稳定的构象为主要的消除构象，稳定的消除产物为主要的消除产物。 56. 醇命名时需要选 (D) 作为主链。

A. 最长的碳链 B. 水平的碳链 C. 包含羟基的碳链 D. 含羟基的最长碳链

57. 下列化合物的正确名称是 (A)：

CH3CH3CCHCH2OH A. 3-甲基-2-丁烯醇 B. 2-甲基-2-丁烯-4-醇 C. 3,3-二甲基-2-丙烯醇 本部分知识点：醇的命名

PPT第6～11页。教科书277～279页。

知识点详解：醇的命名可采用有机化合物命名通法，母体为“醇”。不饱和醇的系统命名应选择含有羟基和不饱和键(双键或叁键)在内的最长碳链作为主链，编号时尽可能使羟的位次最小。芳醇的命名可把芳基作为取代基。 含有两个以上羟基的多元醇，结构简单的常以俗名称呼。结构复杂的多元醇，其命名应选择含有尽可能多羟基的最长碳链作为主链，根据羟基的数目称为二醇、三醇等，并在名称前标明羟基的位次。因羟基通常是连在不同的碳原子上，所以当羟基数目与主链碳原子的数目相同时，可不标明羟基的位次。 58. 醇发生SN1或E1反应时，其中间体为 (A)。

A. 碳正离子 B. 碳负离子 C. 卡宾 D. 自由基 本题知识点：醇的脱水反应。PPT第43～53页。 教科书289～292页。

在不同的反应条件下，醇可以发生分子内脱水生成烯烃，也可以发生分子间脱水生成醚。醇在硫酸、磷酸和对甲苯磺酸等存在下、经加热(较高温度)发生消除反应，脱水生成烯烃。不同醇脱水生成烯烃由易到难的顺序为叔醇 > 仲醇 > 伯醇。醇脱水的消除反应取向与卤代烃消除卤化氢相似，符合Zaitzev规则，脱去的是羟基和含氢较少的碳上的氢原子，即生成双键碳上连有较多取代基的烯烃或共轭烯烃。如果醇脱水生成的烯烃有顺、反异构体时，主要得到反式产物。首先发生的是醇羟基的质子化，再脱水形成碳正离子中间体，最后消除氢质子生成烯烃(E1历程)。由于醇分子内脱水通常通过碳正离子中间体，因此有时会发生碳正离子重排。

在较低温度时，伯醇主要发生分子间脱水反应生成醚，反应按SN2历程进行。

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仲醇和叔醇在酸性条件下更易生成碳正离子，难以按SN2历程进行，而主要以E1历程发生消除反应，得到烯烃。叔醇与伯醇混合物在酸催化下可脱水生成叔烷基伯烷基混醚，这是因为叔烷基在酸性催化剂存在下极易生成叔碳正离子，继而伯醇对此碳正离子进行亲核进攻，形成混醚。 59. 以下化合物与氢溴酸反应活性最高的是 (A)：

A. C6H5CH(OH)CH2CH3 B. C6H5CH2CH2CH2OH C. C6H5CH2CH(OH)CH3 本题知识点：醇羟基被卤素取代。 PPT第22～37页。 教科书284～286页。

知识点详解：伯醇与HX作用，一般采取SN2历程。 醇的反应活性：

RCHCHCH2,CH2>3°> 2°> 1°

60. SOCl2与手性醇反应生成卤代烃时，没有碱存在时卤代烃的构型 (A)。

A. 保持 B. 翻转 C. 消旋化

61. SOCl2与手性醇反应生成卤代烃时，有吡啶存在时卤代烃的构型 (B)。

A. 保持 B. 翻转 C. 消旋化 本部分知识点：

醇与SOCl2的反应。PPT第38～42页。教科书287～289页。

知识点详解：醇与二氯亚砜反应得到氯代烷，是制备氯代烷的常用方法之一。该反应条件温和，反应中生成的氯化氢和二氧化硫均为气体，易挥发除去而无残留物，经直接蒸馏可得纯的氯代烃。由于一般不发生重排反应，该方法是由伯醇和仲醇制备相应氯化物的较好方法。

反应的立体化学特征：当与羟基相连的碳原子为手性碳时，反应过程中的手性碳构型保持。

在亲核性溶剂如1,4-二氧六环中，醇与二氯亚砜反应也能得到构型保持的产物，但在该过程中，溶剂参与反应，发生了两次构型翻转。 在反应体系中存在吡啶时，得到构型转化的产物。

62. 手性醇与对甲苯磺酰氯作用时，得到的对甲苯磺酸酯构型 (A)。

A. 保持 B. 翻转 C. 消旋化

本题知识点：醇的成酯反应。PPT第55至61页。 教科书294～296页。

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知识点详解：醇与无机酸、有机酸作用，生成相应的酯。大多数情况下反应过程中不涉及C-O键的断裂。因此反应过程中手性碳的构型保持。 63. 手性醇的对甲苯磺酸酯在强碱存在下发生E2消除，其立体化学为 (D)。

A. 顺式消除 B. 邻位消除 C. 对位消除 D. 反式共平面消除 本题知识点，磺酸酯E2消除的立体化学。 PPT第59～61页。教科书297～298页。 知识点详解：

由醇制备磺酸酯，不涉及C-O键的断裂，所得到的磺酸酯构型保持。磺酸酯的取代反应一般是SN2机理，消除反应一般是E2机理。在由醇制备烯烃时常将醇转化成磺酸酯，然后再进行消除，可以有效地防止重排。 消除的立体化学特征为反式共平面消除。 64. 下列反应中优先迁移的基团是 (C)：

CH3OPhPhCCOHOHOCH3H+ A. 苯基 B. 羟基 C. 对甲氧基苯基 本题知识点：频呐重排。基团迁移的顺序。 PPT第69～70页，教科书301～302页。

知识点详解：当非对称的频呐醇发生重排时，存在着方向性问题。首先是哪一个羟基容易脱去，其次是哪一个基团优先重排。 一般更能稳定碳正离子的基团优先重排。 重排优先的顺序为：苯基 > 烷基。

不同的苯基发生重排时，含给电子基团的苯基 > 苯基 > 含拉电子基团的苯基。

重排过程中，迁移基团从离去基团的反方向进攻。基团迁移和离去基团的离去是协同进行。 65. 苯酚的英文名称为 (C)。

A. benzene B. benzaldehyde C. phenol D. phenyl 66. 下列化合物的正确名称是 (C)：

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33. 写出下列化合物的结构式：异丁烯。

H3CCH2答案： H3C 34. 写出下列化合物的结构式：(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene。

答案：Cl 本题的知识点：烯烃的命名 35. 写出下列化合物的英文名称：

CH3CH2HCH2CH2CH3H 答案： (Z)-hept-3-ene 本部分知识点：烯烃的命名

PPT第10～19页。教科书75～78页。 知识点解析： 系统命名

1: 选主链定母体－选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯

2: 编号与排序－从靠近双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，并将其放于母体的前面

36. 比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性：乙烯，丙烯酸（CH2=CHCOOH）

答案：乙烯>丙烯酸

本部分知识点：烯烃的亲电加成反应 PPT第37页。教科书82～84页。

知识点详解：不对称烯烃的亲电加成反应中，总是优先形成较稳定的碳正离子。碳正离子稳定性决定反应活性。

37. 化合物A(C7H14)经浓KMnO4氧化后得到的两个产物与臭氧化-还原水解的两

个产物相同。试问A的可能结构？

答案：

40

CH3CH2CCCH3H3CCH3 38. 有一烃A，相对分子质量81±1，能使Br2/CCl4溶液褪色，但不与Ag(NH3)2+

作用，经臭氧化还原水解生成CH2C=O及CH3COCOCH3，请问A是哪一个烃？

CH3CCCH3CH2CH2答案： 本部分知识点：烯烃的臭氧化—还原反应可用于判断烯烃的结构。 教科书102～103页。

知识点详解：烯烃臭氧化、还原水解把已知物断裂成若干较小的更容易鉴定的碎片，从而测定未知物的结构。

39. 一个化合物A (C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4水溶液褪色，常压氢化时只吸收1 mol H2，当它用热而浓的KMnO4氧化时只生成一个二元酸

C6H4(COOH)2，后者溴化时只生成一个单溴代二羧酸，试写出A的结构式。

H3CCHCHCH3答案： 40. 家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物， 加氢后生成C23H48;用热而浓的KMnO4氧化时，生成 CH3(CH2)12COOH 和 CH3(CH2)7COOH。它和溴的加成物是一对对映体的二溴代物。试问这个性诱剂可能具有何种结构？

答案：CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3 本部分知识点：烯烃的氧化 教科书102页。

知识点详解：利用烯烃的基本反应鉴定烯烃的结构。高锰酸钾是强氧化剂，可氧化C=C双键及芳香化合物的侧链。

41. 写出下列化合物的结构式：

methylpropylacetylene

本题的知识点：炔烃的命名

41

PPT第2～10页。教科书110～111页。

知识点详解：炔烃的命名可将炔烃看作是乙炔的衍生物。命名时分别叫出叁键两端的取代基。

42. 一旋光化合物C8H12(A)用铂催化加氢得到没有手性的化合物C8H18(B),(A)用

林德拉催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D)。试推测(A)的结构。

CH3CH3答案：H3C 本题的知识点：炔烃在的还原 教科书114～115页。

知识点详解：炔烃可被不同催化剂还原。使用P-2催化剂或Lindlar催化剂催化氢化得到顺式烯烃，使用金属钠/液氨还原得到反式双键。

CH-CH2-CH343. 用系统命名法命名下列化合物：答案：1-氯-1-苯基丙烷

Cl CH2CH2CH2Cl44. 用系统命名法命名下列化合物：答案：3-氯-1-苯基丙烷 本题的知识点：卤代烃的命名 教科书230～231页 知识点详解：

对于结构复杂的卤代烃必需采用系统命名法。命名过程中将相应的烃作为母体，卤原子作为取代基。

45. 写出下列反应产物生成的可能过程：

CH2ClOHH2OCH2OH+ab42

OH+CH2=CHCH2CH2OHc

答案：

OH-CH2Cl-Cl-SN2aCH2OHCH2ClbOH-CH2cOH--Cl-SN2OHCl-Cl-SN2HO-CH2-CH2-CH=CH2 本题知识点：脂环烃的开环反应、卤代烃的亲核取代反应 教科书274页。

知识点解析：取代环丙烷的反应具有特殊性。

46. 写出下列反应产物生成的可能过程：

HClCH2CH2C=C-CH3CH3答案：

CH3CH2CH2ClCH=CCH3+ OH-OHH2OCH3CCH3OH -Cl-CH3CCH3OH 本部分知识点：邻基参与 教科书256页，274页。

知识点详解：双键发生邻基参与是制备特殊结构化合物的重要方法。 47. 芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）对于亲核试剂来说是个极活波的烷基化试剂。

它之所以对皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。当它在NaOH水溶液中水解时，水解速度与OH-浓度无关，但随着Cl-浓度的增大而减慢。试提出一个机理加以解释。

43

答案：

芥子气的水解历程为邻基参与，其水解速度取决于锍环形成的快慢。因反应过程中有Cl-放出。故当体系中Cl-浓度增大时对反应有抑制作用，使反应速度减慢。

本题的知识点：硫原子具有较强的亲核性，容易发生邻基参与。 教科书274页。

48. 怎样用构象分析来说明2-氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2-丁烯的比

例为6﹕1。

答案：

ClHHHClCH3CHCH2CH3HCH3非优势构象ClH3CHCH3ClCH3HClHCH3CHCH33HCH3H3CHCH3HHCH3H≡HH≡H3CHH优势构象 本题的知识点：卤代烃的消除反应的立体化学 教科书264～266页

知识点详解：E2消除为反式共平面消除。反应以优势构象的结构为主。

49. 解释下列立体化学结果：

H2OCH3C6H5CHBrCH3OHCH3C6H5CHOHCH3C6H5CHOCH3(2)27﹪的构型转化，73﹪外消旋化 (1)2﹪的构型转化，98﹪外消旋化答案：

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OHBrOH A. 2,5-二羟基溴苯 B. 2-溴-1,4-二羟基苯 C. 溴代对苯二酚 本部分知识点：酚的命名。

PPT第86～87页。教科书310～311页。

知识点详解：酚的命名一般是在“酚”字前面加上芳环的名称，以此作为母体，然后再加上其他取代基的名称和位置。

苯酚的英文名称为“phenol”。Phenol是其他一元酚命名的母体。多元酚命名常用俗名。

67. 醇和酚容易形成分子间 (A)。

A. 氢键 B. ? 键 C. 共价键 D. 范德华力 68. 与水相比，酚的酸性 (A)。

A. 强于水 B. 小于水 C. 与水相当 69. 下列负离子中，亲核性最强的是？(A)

A. c-C6H11O- B. C6H5O- C. p-CH3C6H4O- D. p-CH3OC6H4O- 本部分的知识点：醇、酚的酸性及其共轭碱的碱性。 PPT第90页，教科书311~314页。

知识点详解：酚具有酸性，其pKa值约为10，介于水(15.7)和碳酸(6.4)之间，而乙醇的pKa为17。芳环上带拉电子基团使酚酸性增强，其共轭碱的碱性减弱。

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（二）多选题

1. 烷烃系统命名中，应选取 (CD) 的碳链作为母体。

A. 水平的 B. 垂直的 C. 支链最多的 D. 最长的 本部分知识点：烷烃的命名

PPT第3页至28页。教科书26～32页。 知识点详解：

系统命名法又称IUPAC命名法，是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下： 1）选母体

选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。 2）编号

首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的，则选择取代基依次较小的编号方式。 3）书写

书写的基本格式：取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。 若分子中含有几个相同的支链，书写时在文链前加“二、二”等数字，同时，表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如：

2. 烷烃为 (B) 分子。分子间作用力为 (D) 的色散力。

A. 极性 B. 非极性 C. 很大 D. 很小 3. 烷烃构象常以 (B) 或 (C) 描述。

A. 球棍模型 B. 透视式 C. Newman投影式 D.Fischer投影式 4. 丁烷C2-C3间沿? 键旋转产生四种构象，即：(A)、(B)、(C)、(D)。

A. 反式交叉（对位交叉） B. 邻位交叉 C. 反错重叠（部分重叠） D. 顺叠重叠（完全重叠、邻位重叠） 本部分知识点：烷烃的构象 PPT第29～36页。 教科书32～34页。

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知识点详解：

Newman（纽曼）投影式是用投影方式观察和表达有机分子立体结构的方法。以乙烷为例，即将乙烷的模型放在纸面上，使碳碳单键与纸面垂直，从碳碳单键的上方向下看，投影时用一个点表示上面的碳原子，从这一点出发彼此以120°夹角向外伸展的三条线表示与该碳原子相连的三个C-H ?-键；用圆圈表示下面的碳原子，从圆圈向外伸出的互为120°夹角的线表示这个碳原子上的键。

稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠

在对交叉式构象中，两个体积较大的甲基处于对位，相距较远，故分子的能量最低；邻交叉式构象中，两个甲基处于邻位，相距较近，两个甲基之间的空间斥力使这种构象的能量比对交叉式的高，因此较不稳定；全重叠式构象中的两个甲基及氢原子都各处于重叠位置，相互间作用力最大，分子的能量最高，是最不稳定的构象。 5. 下列化合物哪些可以形成氢键：

A. CH3OH B. CH3OCH3 C. CH3F D. CH3Cl E. (CH3)3N F. CH3NH2 G. (CH3)2NH 答案：AFG

6. 脂环烃命名过程中，单环化合物环上有简单取代基时，以 (A) 为母体，编

号与 (D) 命名原则相同。

A. 环 B. 取代基 C. 环加上取代基 D. 烷烃 本题知识点： 脂环烃的命名

PPT第4～14页。教科书52～55页。 知识点详解：

单环：环作母体，对取代基编号，使取代基编号依次最小，几何异构通常用顺反(cis/trans)来表示。

两个碳环共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃（spiro cyclic hydrocarbon）。 母体：根据环上碳原子总数称为螺某烷，或螺某烯－spiro；

环的形状：用阿拉伯数字表示环中除共用碳以外的碳数目，放在螺字后的[ ]内，并由小到大放置，数字间用.隔开；

脂环烃分子中两个或两个以上碳环共用两个或两个以上碳原子的脂环烃称为桥环烃。

母体：根据环上碳原子总数确定；

判断几环：将环状化合物变成开链化合物所需断开的C-C键数；

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选桥头：分支最多的碳为桥头，用阿拉伯数字表示通过桥头的碳链中的碳原子数（桥头碳除外）, 放[ ]内，并按由大到小的顺序排列，数字间用.隔开。 编号：从一桥头碳开始，沿最长的桥到另一桥头，再沿次长的桥到第一桥头，最后编最短的桥，在此基础上使官能团或取代基位置依次最小。没有通过桥头碳的桥，用数字表明其位置，用逗号隔开并放于右上角。 7. 环己烷有多种构象。其特征构象为A和C构象。

A. 椅式 B. 半椅式 C. 船式 D. 扭船式

8. 环己烷的椅式构象中保持碳的四面体结构，碳和碳之间取(B)，无(C)，个原

子距离适当，无(D)，因此是稳定构象。

A. 重叠构象 B. 交叉构象 C. #扭张力 D. 范德华力 9. 环己烷上的氢分为两类，(A) 氢和 (E) 氢。

A. a键 B. b键 C. c键 D. d键 E. e键 本部分知识点：环己烷及取代环己烷的构象 PPT第27至38页。教科书61～70页。

知识点详解：椅式构象为环己烷的优势构象。其中氢分为直立键 axial和平伏键 equatorial。所有键均为对位交叉关系。

一取代环己烷的构象：取代基处于平伏键的位置(e键位置) 取代环己烷的构象：大取代基处于平伏键的位置(e键位置)

10. 乙烯碳的p轨道垂直于(B)轨道的平面，彼此平行交盖生成(E)，这说明乙烯

所有原子同处于同一平面。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 D. ? 键 E. ? 键

11. 烯烃氢化反应中放热越少，说明烯烃内能 (A)，热力学稳定性 (C)。

A. 越低 B. 越高 C. 越好 D. 越差 本部分知识点：碳正离子的稳定性。 PPT第29页～40页。教科书83～88页： 知识点详解：

碳正离子的稳定性与其结构（有关。碳正离子中带正电的碳具有三个sp2杂化轨道，它与其他原子或基团相连的三个?-键处于同一个平面上，不含电子的空p轨道则垂直于这个平面。根据静电学，一个带电体系的稳定性取决于其电荷的分布，电荷越分散，体系越稳定。烷基的超共轭效应使其表现出给电于超共轭效应。当烷基与碳正离子的中心碳原子相连时，这种供电性可以使其正电荷得到分散。显然，中心碳原子所连的烷基越多，正电荷分散程度

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越高，相应碳正离子越稳定，即一般烷基碳正离子的稳定性次序为3° > 2° > 1° > CH3+。

12. 下列化合物中，哪些是共轭化合物？(BCD)

A. CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2 B. CH3CH=CH-CH=CH2 C. CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3 D. (CH3)2C=CH-CH=CH2 本部分知识点：双烯的结构和命名和分类。 PPT第37～39页。教科书123～125页。

13. 分子中原子连接顺序相同而空间排布不同，构型上互为镜影不可重叠的异构

体称为 (A)或(B)。

A. 对映异构 B. 旋光异构 C. 非对映异构 D. 顺反异构构象异构 14. 比旋亮度计算公式中，样品池长度的单位是 (CE)。

A. 厘米 B. 毫米 C. 分米 D. 米 E. dm 15. 常用来表示分子空间排布的方式有 (ABC)。

A. Fischer投影式 B. 透视式 C. Newman投影式 16. 下列哪些化合物属于手性化合物？(BC)

A. 3-溴戊烷 B. 3-溴己烷 C. 1,2-二氯戊烷 D. 顺-1,2-二氯环戊烷 本部分知识点：构型与构型标记。

PPT第15～22页。教科书第204～206页。

知识点详解：手性碳原子立体构型的表示方式有：球棍式、透视式和Fischer（费歇尔）投影式。球棍式：将不对称碳原子和与它相连的原子或基团画成球，并标出原子或基团的符号，用棍表示原子或基团与手性碳间的共价键，用立体关系表示出原子或基团在空间的排列关系。这种表示式清晰直观，仅书写麻烦。

楔形式：将不对称碳原子放在纸平面上，用实线表示与手性碳原子同在纸平面上的共价键，用虚线表尔伸向纸平面内的共价键，用楔形线表示伸向纸平面外的共价键。

Fischer投影式：Fischer投影式是用平面形式来表示具有手性碳原子分子立体构型的方式。投影的规定是将手性碳原子置于纸面，以水平和竖直两线的交点代表这个手性碳原子，其中与水平线相连的两个基团位于纸面上方，与垂直线相连的两个基团位于纸面下方。习惯上将碳链放在纵向，且将命名时编号最小的碳原子放在上方。

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