山东科技大学有机化学(2)考试试卷(A)附答案

山东科技大学2008—2009学年第一学期

《有机化学（2）》考试试卷（A卷）

班级 姓名 学号 题号 一 得分 二 三 四 五 六 七 总得分 评卷人 审核人 一、命名或写出结构式（每题2分，共20分）

二、完成下列反应式（每空1分，共15分）

1、CH3CH-CHCH3H3COH浓H2SO4PCl5过量NH32、(CH3)3C-CHCH3OH3、 CH2CHOCH2COOH4、HOKMnO4H2OCH3COOHH+CH2OHO5、CH3CCH2CH2CH3①CH3CH2MgBr②H3O+第1页/共9页

6、OZn-Hg,浓HClCCH2CH2COOH回流Ag(NH3)2OHSOCl27、CH3CH=CHCH2CH2CHO8、CH3CHO + CH3CHOCH39、CH3COCHCOOC2H5NO210、CH3Fe + HCl稀NaOH5%NaOHNaNO2,HCl1~5 oCCuCN三、简答题（每题2分，共8分）

1、将下列物质按芳香性由大到小排序： 。 A. 苯 B. 呋喃 C. 噻吩 D. 吡咯 2、将下列化合物按碱性由强到弱排序：

CH2NH2ABNH2CNDN

3、将下列化合物按酸性由强到弱排序：

A. 三氯乙酸 B. 氯乙酸 C. 乙酸 D. 羟基乙酸 4、将下列酯类水解的活性由大到小排序：

A

O2NCOOCH3BCOOCH3CCH3OCOOCH3DClCOOCH3第2页/共9页

四、用化学方法鉴别下列各组物质（每题6分，共18分） 1、

CH3A.CH3CH2CH2CH2OHB.CH3CHCH2CH3OH2、

C.CH3CCH3OH

A. 3、

CH2CH2NH2B.CH2NHCH3C.CH2N(CH3)2A.B.C.ONS

五、用反应机理解释下列反应（每题6分，共12分）

1、

CH2=CH-CHCH3OH2、

HBrCH2=CH-CHCH3+BrCH2-CH=CHCH3Br

CH3CHO+CH3CHO稀NaOHCH3CH=CHCHO

六、结构推断（共15分）

1、化合物（A）的分子式为C4H6O2，它不溶于氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味与（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，写出（A）、（B）的构造式及有关的反应方程式。（9分）

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2、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12O(B)，(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C)，(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，试推测（A），(B)，(C)的结构，并写出各步反应式。（6分）

七、合成（每题6分，共12分）

1、以甲苯及适当原料合成

CH3Br

2、以乙醇及适当原料合成

CH3CHCHCH2Br

山东科技大学2008—2009学年第一学期

《有机化学》考试试卷参考答案及评分标准（A卷）

一、命名或写出结构式（每题2分，未写出立体构型扣1分，共20分）

1、4－甲基－5－异丙基辛烷CH32、CH3CH-CHCH2CH2CH3CH2CH33、2-甲基-3-苯基戊烷HCH2CH2CH3CCH3CC2H54、(Z)-2-甲基-1-戊烯6、1-丁烯-3-炔(乙烯基乙炔)5、7、7,8-二甲基双环[2.2.1]-2- 庚烯9、4－甲基－2－硝基苯磺酸8、1-甲基-7-乙基螺[4.5] 癸烷10、(S)-3-溴己烷

二、完成下列反应式（每空1分，未写出立体构型扣0.5分，共15分）

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O1、Br2、(CH3)2CCHCH3HBrCCH3CH2CH2CH2OH3、CH34、OHHCCHC2H55、(CH3)3CCOOH+CH3COOH6、C2H57、OCH3CHCH2CBrBrCH8、H2CC CHCH2CH3CH3CHCH2n9、CH3O10、ACH3COOHB11、AB12、AHOOCBrBHOOCBrNO2

三、简答题（每题2分，共8分）

1、 B>D>A>C 随着烷烃相对分子质量的增加，分子间的作用力也增加，其沸

点也增高；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。 2、 A B D 为手性分子，其分子中各有一个手性碳。

3、B>D>A>C 甲基为给电子基团，能活化苯环有利于硝化反应，而硝基为吸

电子基团，将钝化苯环，不利于硝化反应。

4、A>D>C>B，因为烷基是给电子基，碳正离子连烷基越多，正电荷分散程度越大，碳正离子越稳定。

四、用简便方法鉴别下列各组物质（每题6分，共18分）

1、每判断出一个化合物1.5分（方法合理适当给分）

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