药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案

天然药物化学 各章习题及答案

第一章（一）

一、名词解释

1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案

1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。

3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。

4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。

二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、D；2、C；3、A；4、A；5、B

1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（）

A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水

2、硅胶色谱一般不适合于分离（ ）

Ａ、香豆素类化合物 Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物 Ｄ、酯类化合物

3、比水重的亲脂性有机溶剂有：

A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是 ： Ａ、连续回流法 Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法 Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是

A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类

6、C；7、A；8、B；9、C

6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法 B．铅盐沉淀法 C．碱提酸沉法 D．醇提丙酮沉法

7、与水不分层的有机溶剂有：

A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是

A物理吸附 B氢键吸附 C分子筛效应 D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、× 2、? 3、? 4、? 5、× 6、? 7、?；8、×；9×；10?；

1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。 (× )

2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（?）

3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（?） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（?）

5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×）

6、植物成分的生物转化，可为一些化合物的结构修饰提供思路，提供新颖的先导化合物。 （?）

7、在活性筛选方法的指导下进行化合物的分离提取要求分离工作者与活性测试人员两个方面的配合。（?） 8、聚酰胺层析原理是范德华力作用。 （× ）

9、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达到分离，而不是根据分子量的差别 。（×）

10、中草药中某些化学成分毒性很大。（?） 四、填空题

1、脂肪酸、酚类、蒽酮等类化合物由（醋酸-丙二酸）途径生成。 2、中药化学成分分子式的确定，目前最常用的是（高分辨质谱）。

3、萜类化合物的生源历来有如下两种观点即 （经验异戊二烯法则） 和 （生源异戊二烯法则） 。

4、常用有机溶剂中（石油醚或环己烷）极性最小，（甲醇）极性最大。 5、由高分辨质谱测得某化合物的分子为C38H44O6N2，其不饱和度是：（17）

6、利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用（物质在两相中的分配系数不同）

7、硅胶吸附层析适于分离__（酸性和中性化合物）__成分，碱性氧化铝用于（碱性化合物）化合物的分离 五、简述题

1、乙醇，环己烷，氯仿，乙醚，苯，正丁醇，丙酮，石油醚，乙酸乙酯，甲醇 （1）上述溶剂极性由小到大的顺序是： （2） 比水重的有机溶剂：

（3）与水分层的有机溶剂：

（4） 能与水分层的极性最大的有机溶剂： （5）溶解范围最广的有机溶剂：

答：（1）上述溶剂极性由小到大的顺序是：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇 （2）比水重的有机溶剂：氯仿

（3）与水分层的有机溶剂：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇

（4）能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇 （5）溶解范围最广的有机溶剂：乙醇

2、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序

Ａ、甲 醇 Ｂ、甲 酸 胺 Ｃ、尿素 Ｄ、水 E氢 氧 化 钠 水 溶 液 答：水、甲醇、氢氧化钠水溶液、甲酸胺、尿素 3、中性醋酸铅和碱性醋酸铅沉淀范围有什么不同？

答：中性醋酸铅可与酸性或酚性物质结合成不溶性铅盐，因此有机酸、蛋白质、氨基酸、粘液质、鞣质、树脂、酸性皂苷、部分黄酮等都能与其生成沉淀。碱性醋酸铅沉淀范围更广，除上述能被中性醋酸铅沉淀的物质外，还可沉淀具有醇羟基、酮基、醛基结构的物质。

5、如果某植物含脂溶性的酸性、酚性、碱性、中性等成分和水溶性成分，请设计提取分离流程。

答：植物用乙醇提取，提取液回收乙醇至无醇味，加pH3水稀释溶解，用与水不相溶的有机溶剂萃取，有机相中含脂溶性酸性成分，其中水相加碱调pH12，用氯仿等与水不相溶的有机溶剂萃取，有机溶机中含有脂溶性的碱性物质，碱水液中为水溶性成分，有机相分别用pH9、pH13的缓冲液萃取，有机相中含有脂溶性的中性物质。各缓冲液分别用酸调pH3、pH6后再用与水不相溶的有机溶剂萃取，分别在有机相中得到有机酸和酚类物质。

第一章 （二）

一、名词解释 1、正相色谱 2、反相色谱 3、超滤技术 4、化学位移 答：

1、流动相的极性是非极性的，而固定相的极性是极性的。 2、固定相的极性小，而流动相的极性大。

3、是指在常温下以一定压力和流量，利用不对称微孔结构和半透膜分离介质，以错流方式进行过滤、使溶剂及小分子物质通过，高分子物质和微粒子如蛋白质，水溶性高聚物、细菌等被膜阻流，从而达到分离的目的的一种分离技术。

4、1H核因为周围化学环境的不同，其外围电子云密度，以及绕核旋转时产生的磁的屏蔽效应也就不同。在一定的外磁场作用下其回旋频率也不同，因而需要相应频率的射频磁场才能发生共振而得到吸收信号。这些信号将会出现在不同的区域，我们在实际应用当中以四甲基硅烷TMS为内标物，将其化学位移定为0，测定各质子共振频率与它的相对距离，这个相对值就是质子的化学位移值。

二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、A；2、C；3、B；4、B；5、D。 1、硅胶分离混合物的基本原理（）

A. 物理吸附 B. 化学吸附 C. 氢键吸附 D.离子交换吸附 2、由高分辨质谱测得某化合物的分子为C40H44O6N2，其不饱和度是： A. 16 B. 17 C. 20 D. 19 3、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：

A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水

C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc 4、对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：

A. 回流提取法 B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C. 煎煮法 D、溶剂提取法

5、与水分层的极性有机溶剂是：

A.乙醇 B.甲醇 C.丙酮 D.正丁醇

三、判断对错 1、× 2、? 3、? 4、× 5、? 6、? 。

1、有效成分是指含量高的成分。（）

2、天然活性化合物的追踪分离能否取得成功，关键在于有无好的生物活性测试体系．（） 3、超滤法的分离原理是依据物质分子大小的不同而分离。（） 4、中草药中的有效成分都很稳定。（）

5、铅盐沉淀法的原理是利用化合物溶解度差异（）

6、双水相萃取法被广泛地应用在生物化学、细胞生物学和生物化工领域。（） 四、填空题

1、某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能本分离：

（1）酸性（2）中性（3）碱性化合物（4）两性化合物

2、萜类是通过（甲戊二羟酸）生成。

3、高速逆流色谱的分离原理是（物质在两相中的分配系数不同） 4、聚酰胺层析原理是 （氢键吸附） 。

5、大孔树脂是吸附性性和（分子筛）性原理相结合的分离材料。

6、测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指（紫外）、（红外）、（质谱）和（NMR）。

五、简述题

1、根据物质溶解度差别进行分离的方法有哪些？

答：

（1）结晶及重结晶

（2）沉淀法，如铅盐沉淀法，酸溶碱沉法，碱溶酸沉法，溶剂沉淀法等。 （3）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度，使用最多的是盐析法。 2、分离天然化合物的主要依据有哪些？ 答：

（1） 根据物质溶解度差别进行分离

（2） 根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离。 （3） 根据物质的吸附性差别进行分离 （4） 根据物质分子大小进行分离 （5） 根据物质解离程度不同进行分离

（6） ）根据物质的沸点进行分离——分馏法

3、简述天然化合物结构研究的程序及采用的方法。 答：程序：

（1）.初步推断化合物类型

（2）.测定分子式，计算不饱和度。

（3.）确定分子式中含有的官能团，或结构片段，或基本骨架。 （4.）推断并确定分子的平面结构

（5.）推断并确定分子的主体结构（构型、构象）

采用的方法：确定分子式，计算不饱和度质谱法、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、核磁共振波谱

4、天然产物生物合成的途径有哪些？

答：醋酸-丙二酸途径：这一途径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。

甲戊二羟酸途径：如萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。

桂皮酸途径：生成具有C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类。

氨基酸途径：大多数生物碱类成分由此途径生成。 复合途径：

第二章

一、名词解释 1、苷 2、酚苷 3、β-构型 4、碳苷 5、原生苷 6、次生苷 7、多聚糖 8、低聚糖 答：

1、糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 2、非糖物质的酚羟基与糖的端基碳原子连接而成的苷。 3、非糖物质与β-糖的端基碳原子连接而成的苷。

4、非糖物质与糖的端基碳原子以碳碳键连接而成的苷。5、原存于植物体中的苷。 6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。

7、由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。 8、由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。

二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、A；2、C；3、B；4、A；5、D 1、.Molish试剂的组成是：

A. α-萘酚-浓硫酸 B. β-萘酚-浓流酸 C. 氧化铜-氢氧化钠 D. 硝酸银-氨水 2、提取原生苷类成分，为抑制酶的常用方法之一是加入适量

A.H2SO4 B.NaOH C.CaCO3 D.Na2CO3 3、下列最容易水解的是

A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷 C.2-羟基糖苷 D.6-去氧糖苷 4、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是： A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 5、提取次生苷应采用那种方法

A. 先用70％乙醇浸泡，再加热提取 B. 用甲醇回流 C. 用水煎煮 D.用水湿润，室温放置一段时间，再用70％乙醇回流提取

6、C；7、D；8、B

6、Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 （ ） Ａ、NaIO4 Ｂ、NaBH4 Ｃ、均 是 Ｄ、均 不 是 7、在PC上，以3%～5% HAc展开时，（）Rf值大： A．三糖苷 B．双糖苷 C．单糖苷 D．苷元

8、天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（ ）

Ａ、糖醛 酸 苷 Ｂ、氨 基 糖 苷 Ｃ、羟 基 糖 苷 Ｄ、2，6—二 去 氧 糖 苷 9、属 于 碳 苷 的 是 （ ）

A.H2CCHCH2CNOSOK3SgluOHHOBNH2NNNNC.OOOHOHD.gluOCH2OHE.H3COOCOgluCH3

三、判断对错 1、? 2、× 3、? 4、? 5、? 1、氰苷是氧苷的一种。( )

2、用分级沉淀法得到的多糖，常夹杂有较多的蛋白质，为除之，通常选择色素脱除法去除。（）

3、糖类具有水溶性，但醇溶性会随着糖聚合度的增加而降低（） 4、欲提取原生苷，可在中药中加入一定量的碳酸钙。（）

5、组成苷的糖的数目增多、苷元比例相应减小，则苷的亲水性增大。（） 四、填空题

6、转化糖酶能水解（β-果糖苷）苷键。麦芽糖酶水解（α-葡萄糖苷）苷键。 7、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加）。

8、从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是（酶对苷类提取的影响） 五、简述题

1、影响苷键酸催化裂解的因素有哪些？

答：①苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为:N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷 ② 糖对酸水解的影响：

a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。 b 酮糖苷较醛糖苷易水解。

c 五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。

d 2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。 ③ 苷元对酸水解的影响： a芳香族苷较脂肪族苷易水解。

b苷元为小基团——苷键横键比竖键易水解，即e > a 苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解，即a > e 2、完成下列反应

OORIO4-（ ） BH4-（ ） H+（ ）＋（ ）＋（ ） OH OOROOR IO4-BH4-CHO CHO CH2OH+CHOH CHOH+CHOH 2CHOH2

3、说明苷键四种催化水解的不同特点。

OHOORCH2OHCH2OH+ROH答：酸催化水解反应 ：酸催化水解是苷键先质子化，然后断键生成糖阳离子中

间体，然后在水中溶剂化而成糖。因此，苷类的酸催化水解发生的难易必然受到苷键原子本身的电子状态、空间环境及整个苷分子中多种因素的影响碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基取代的苷酶催化水解：酶是活性高，专属性强的生物催化剂，其割裂苷键的条件比较温和，苷元不发生结构变化，且又能获得有关苷键构型情况

氧化开裂法：用过碘酸氧化邻二醇，使苷类或多糖的糖环开裂，可以容易的进行酸水解，得到完整的苷元，避免了因用剧烈方法而使苷元结构被破坏。Smith降解法适用于难水解的C-苷及某些用酸水解苷元结构易发生改变的苷类（如人参皂苷）。

第三章

一、名词解释 1、碱溶酸沉法

答：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。

二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、C；2、C；3、D；4、D；5、B；6、C

1、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（）试剂。 Ａ、无色亚甲蓝 Ｂ、５％盐酸水溶液 Ｃ、５％ＮａＯＨ水溶液 Ｄ、甲醛 2、下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：

AOOglcBOOHOCOOHDOOOH

3、下列化合物，其IR νC=O为1674，1620cm-1。该化合物为：AOOHBOOHOOHOHOCOHOOHDOOHHOOO

4、结构母核属于二蒽醌类的化合物为

A．大黄素甲醚 B．羟基茜草素 C．芦荟苷 5、以下化合物，何者酸性最弱：

D．番泻苷

AOOHBOOHOHHOOCOHOOHDOHOOOHOHOHOOHOCOOH

6、中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于

A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类

O三、判断对错 四、填空题

9、蒽醌类是指具有 O 基本结构的化合物的总称。 10、 羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有 5 个吸收峰。 五、简述题

1、萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。

OHOOHOHOOHCOOHOA 大黄酸OHOHOHOB 大黄酚OCH3OOCH3CH3OOCH3CH3OC 决明蒽醌OD 决明蒽醌甲醚CH3

萱草根乙醇提取醇浸膏乙醚乙醚液不溶物5% NaHCO3NaHCO3液酸化黄色沉淀乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶（ A ）Na2CO3液酸化黄色沉淀NaOH液橙黄色结晶酸化（ ）黄色沉淀C

丙酮重结晶金黄色结晶（ ）B

重结晶乙醚液5%Na2CO3乙醚液1%NaOH乙醚液浓缩结晶丙酮重结晶橙黄色结晶（ D ）乙醚液蒸干油状物甲醇重结晶?—谷甾醇

2、某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷，如果成分乙是有效成分，试设计一个适合于生产的提取分离工艺。

OHOOHCOOHOHOOHOHO甲HOO乙CH3

OHOOHOCH3O丙O丁

2、 该中药的乙醇浸膏用乙醚溶解，过滤，滤液用5%碳酸氢钠萃取，取乙醚层，将该乙醚

层用5%碳酸钠萃取，取水层，酸化，得黄色结晶就是乙。 样品干燥后粉粹

萱草根

乙醇提取

醇浸膏 乙醚 乙醚液不溶物

5% NaHCO3 NaHCO3液乙醚液

酸化5%Na2CO3 黄色沉淀

乙醇吡啶Na2CO3液乙醚液 重结晶酸化1%NaOH 浅黄色结晶黄色沉淀 （ ）重结晶 乙醚液NaOH液橙黄色结晶 酸化浓缩（ ）黄色沉淀3、止血药血当归的根茎中含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等蒽醌类成分及其丙酮苷，另含有糖类、蛋白质等成分，试设计一个提取分离大黄酸、大黄素、大黄素结晶乙醚液重结晶甲醚的流程。并写出大黄酸、大黄素、大黄素甲醚的化学结构。 丙酮重结晶金黄色结晶（ ）蒸干橙黄色结晶（ ）油状物甲醇重结晶?—谷甾醇

4、虎杖根中主要含有下列成分，设计提取分离流程。

1. R1＝H R2＝COOH 2. R1＝CH3 R2＝H 3. R1＝CH3 R2＝OH 4. R1＝OCH3 R2＝CH3

5、醌类化合物有哪些重要显色反应？ 答：（1）Feigl的反应；醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。

（2）无色亚甲蓝显色试验；无色亚甲蓝乙醇溶液专用于鉴别苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点，可与蒽醌类区别。

（3）Borntrager反应；在碱性溶液中，羟基蒽醌类化合物显红色至紫红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化形成蒽醌后才能呈色。

（4）Kesting-Craven反应；当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有末被取代的位置时，在碱性条件下与含活性次甲基试剂，呈蓝绿色或蓝紫色，可用以与苯醌及萘醌类化合物区别。 （5）与金属离子的反应；蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。其中与Mg2+形成的络合物具有一定的颜色，可用于鉴别。如果核上只有一个α-OH或一个β-OH或二个OH不在同环上，显橙黄色至橙色；如已有一个α-OH，并另有一个OH在邻位显蓝色至蓝紫色，若在间位则显橙红色至红色，在对位则显紫红色至紫色。

6、醌类化合物的酸性大小与结构有何关系？

答：醌类化合物多具有酚羟基，呈酸性，易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。一般规律如下：

（1）带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者，一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同，能溶于NaHCO3水溶液。

（2）如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上，属插烯酸结构，酸性与羧基类似。 （3）由于α-羟基蒽醌中的OH与C＝O 形成分子内氢键，β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌衍生物。α-羟基蒽醌的酸性较弱，不溶于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。 （4）羟基数目越多，酸性越强。随着羟基数目的增加，无论α位或β位，其酸性都有一定程度的增强。

蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：含COOH＞含二个以上β-OH＞含一个β-OH＞含二个以上α-OH＞含一个α-OH。据此可采用pH梯度萃取法分离蒽醌类化合物：用碱性不同的水溶液（5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液）依次提取，其结果为酸性较强的化合物（带COOH或二个β-OH）被碳酸氢钠提出；酸性较弱的化合物（带一个β-OH）被碳酸钠提出；酸性更弱的化合物（带二个或多个α-OH）只能被1%氢氧化钠提出；酸性最弱的化合物（带一个α-OH）则只能溶于5%氢氧化钠。

7、丹参醌Ⅱ、大黄酸、茜草素的结构分别是什么？大黄酸具有哪些显色反应？

OOHOOH CH3O OCH3 COOH

OCH3 丹参酮ⅡA 大黄酸

OOHOHO茜草素

大黄酸的显色反应（1）Mg(AC)2反应：橙红色（2）Borntrager反应：红色

8、蒽醌类化合物的紫外光谱？

蒽醌母核可划分成具有苯甲酰基结构的部分和具有醌样结构的部分。苯甲酰基结构部分给出第II和IV峰，醌样结构部分给出第III和V峰。5个吸收谱带范围大致如下：230nm左右（第Ⅰ峰）、240～260nm（第Ⅱ峰）、262～295nm（第Ⅲ峰）、305～389nm（第Ⅳ峰）、400nm以上（第Ⅴ峰）。

第四章

一、名词解释 1、黄酮类化合物

黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。

1、D；2、A；3、C；4、A；5、C 1、NaBH4反应阳性的是（）

A.黄酮醇类 B.黄酮类 C.异黄酮类 D.二氢黄酮类

2、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中（）

A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，无5-OH C. 无3-OH或5-OH（或均被取代） D. 有5-OH，无3-OH 3、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是

A．盐酸——镁粉反应 B．锆盐——柠檬酸反应 C．四氢硼钠反应 D．氯化锶反应

4、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带I很强，而带Ⅱ很弱的化合物是 A．查耳酮 B．异黄酮 C．黄酮醇 D．黄酮

5、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：

A. 无3-OH或5-OH（或均被取代） B. 有3-OH，无5-OH C. 有3-OH或5-OH D. 有5-OH，无3-OH 6、A；7、C；8、C；9、D；10、A；

6、下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：

HOOOHOCH3OHO①OOCH3O②OOHOOHO③

A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①②

7、采用碱提酸沉法提取芦丁所用的碱的是

A．碳酸氢钠 B．碳酸钠 C．石灰乳 D．氢氧化钠

8、某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：

A. 异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类 9、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为： ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元

A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①② 10、盐酸-镁粉反应呈阴性反应的是：

A. 查耳酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D.黄酮醇 11、A；12、B；13、A；14 C；15、D； 11、分离黄酮类化合物不宜使用的吸附剂是：

A. 氧化铝 B. 硅胶 C. 聚酰胺 D.大孔树脂

12、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，而带I很弱的化合物是 A．查耳酮 B．异黄酮 C．黄酮醇 D．黄酮

13、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOMe时带I出现40～60nm红移，则该化合物有：

A．4’-OH B．3-OH C．7-OH D．5-OH

14、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOMe时带I出现40～60nm红移，则该化合物有：

A．3’-OH B．3-OH C．4’-OH D．5-OH

15、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，而带I很弱的化合物是 A．查耳酮 B．黄酮醇 C．黄酮 D．二氢黄酮 16、A；17、A；18、D；19、D；20、C； 16、与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：

A. 二氢黄酮 B. 苯醌 C. 萘醌 D. 香豆素

17、.某中药中含有黄酮类成分，加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，显示有（）。 A. 3-OH B.4’-OH C. 5-OH D. 7-OH

18、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，最后被洗脱出来的是：

19、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为： ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元

A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①② 20、四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：

A. 黄酮 B.黄酮醇 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 21、A；22、C；23、B；24、D；25、A； 21、盐酸-镁粉反应阳性的是（）

A.黄酮醇类 B.查耳酮 C.儿茶素 D.异黄酮类

22、下列黄酮类化合物在水中溶解度最大的是：

A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 黄酮类

23、黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构不成环，这类化合物为：

A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类 24、下列化合物中，为二氢异黄酮的是：

OOOHOAOOBOOCD

25、与1%三氯化铝反应阳性的是（）

OOOHAOOHOOBOOC26 D；27、C；28、A；29、D；30、A；31、C 26、不能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物是（） A.黄酮醇类 B.黄酮类 C.异黄酮类 D.儿茶素类 27、下列黄酮类化合物在水中溶解度最小的是（）

A.二氢黄酮醇类 B.二氢黄酮类 C.查耳酮类 D.儿茶素类 28、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是（）

A． 四氢硼钠反应 B．锆一柠檬酸反应 C 盐酸一镁粉反应 D．氯化锶反应 29、下列黄酮类化合物酸性最强的是（）

D

C D

30、芦丁的结构是（）

COOrutinoseOHOOHAOOrutinoseOHOHOOOHrutinoseOrutinoseODOHOOHBOOHOHOOH

31、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，最先洗脱下来的应为：

三、判断对错 1、× 2、× 3、? 4、? 5、?

1、能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。 2、能与镁盐显色的化合物一定是黄酮类化合物。 （）

3、黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系、助色团（OH、OCH3 等）取代的种类、数目以及取代位置有关。（）

4、黄酮及黄酮醇类UV光谱谱形相似，但带Ⅰ位置不同。（） 6、× 7、× 8、× 9、? 10、×

5、一般情况下，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共轭体系短，故不显色或显微黄色。（）

6、3`-OH黄酮能与硼酸反应生成亮黄色。（）

7、纸层析分离黄酮类化合物，以8%HAC水溶液展开时，苷元Rf值大于苷的Rf值。（） 8、与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。（）

9、纸层析分离黄酮类化合物，以8%HAC水溶液展开时，苷Rf值小于苷的Rf值。（） 10、黄酮苷类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于氯仿等有机溶剂中。（）

11、? 12、? 13、× 14、× 15、×

11、具有邻二酚羟基的黄酮类成分可被醋酸铅沉淀。（）

12、NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较强的一种还原剂。（）

13、黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若C环上无羰基的是橙酮类。（）

14、类化合物的甲醇溶液在200～400nm的区域内存在三个主要的吸收带。（） 15、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOMe时带I出现40～60nm红移，则该化合物有3-OH（） 四、填空题 11、

有一黄色针晶，FeCl3反应为绿褐色，HCl-Mg粉反应红色，Molish反应阳性，氯氧化锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色（1），此针晶为（2）类化合物。

（1）不褪/褪色（2）3-OH/5-OH黄酮苷 12、

黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带，带Ⅰ在（3）区间，由（4）所引起；带Ⅱ在（5）之间，起因于（6）引起的吸收。 （3）300～380nm（4）桂皮酰系统（5）220～280nm（6）苯甲酰系统 14、 15、

锆盐-枸橼酸反应常用于区别（8）和（9）黄酮。 黄酮类化合物结构中大多具有（7），故显一定的酸性。

（7） 酚羟基

（8）3-OH/5-OH、（9）5-OH/3-OH 16、

6、槐米的主要成分是（11）。（11）芦丁 7、银杏叶的主要有效成分是（12）和（13）。 （12）黄酮苷（13）银杏内酯

8、某中药中含有黄酮类成分，加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色减褪，示有（14）。（14）5-OH 9、黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上；C环为五元环的是（15）；C环开环的是（16）。 （15）橙酮（16）查耳酮

黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（10）因有未共享电子对，故表现出微弱

的碱性，可与强无机酸生成洋盐。（10）1-位氧原子

五、简述题

1、黄酮类化合物主要分哪些类？写出较常见的六种类型黄酮的基本骨架。 答：黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、查耳酮类、二氢异黄酮类、二氢黄酮醇类、二氢查耳酮类、黄烷类、花色素类、双黄酮类等。前六种类型为常见。

OOOOOOOHOOHOOOO

2、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？

答：分离原理：

聚酰胺分子中具有酰胺羰基，可与黄酮类化合物酚羟基形成氢键，主要依据与被分离物质成氢键能力不同进行分离。 常用洗脱剂：

水-乙醇

洗脱规律

①叁糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。

②母核酚羟基数目越多,洗脱越慢;酚羟基数目相同,易成分子内氢键者吸附弱。 ③异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇。 ④芳香核多,共轭程度高，难洗脱。

3、写出黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、查尔酮类、橙酮类的结构。

OOOOOHOOHOOCOO4、写出下列化合物的结构类型。

O

OHOOOOHOOHOHOCOO

答：黄酮醇、二氢黄酮、黄烷-3，4-二醇类、二氢查耳酮类和橙酮

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