吲哚类化合物的合成方法及应用研究进展

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吲哚类化合物的合成方法及应用研究进展

特稿

吲哚类化合物的合成方法及应用研究进展

晶,于良民,李

霞,苗展展,李

青岛266100)

*

(中国海洋大学海洋化学理论与工程技术教育部重点实验,山东

3位引入取代基的Fischer合成法、要:综述了吲哚类化合物的合成及其改进方法,主要介绍了在2,在4~7位引入取代基

由邻硝基乙苯为原料的合成方法及氧化还原合成吲哚等方法及其近几年的改进与发展;详述了吲哚类化合物在防的L-B合成法、

污涂料、医药、农药等各个领域的应用研究进展。

关键词:吲哚;合成方法;应用

SynthesisandApplicationsofIndols*

YUJing,YULiang-min,LIXia,MIAOZhan-zhan,LILe

(KeyLaboratoryofMarineChemistryTheoryandTechnology,MinistryofEducation,OceanUniversityofChina,

ShandongQingdao266100,China)Abstract:Thesynthesisofindolesanditsimprovementwerereviewed,involvingFischersynthesisintroducedthesubstituentinthe2,3position,L-Bsynthesisintroducedthesubstituentinthe4~7position,synthesizedofindoleswithO-nitro-ethylbenzeneandsynthesizedofindolesthroughoxidation-reductionandsoon.Thedevelopmentsofindolesinthefieldsofantifoulingpaints,pharmaceuticalsandpesticideswererelated.

Keywords:indole;syntheticmethods;application

[1]

吲哚类化合物在自然界中广泛存在,大多具有生物活性,在农药、医药、染料、饲料、食品及添加剂等领域广泛应用,新的应用领域也在不断被开发出来,如在海洋船舶防污体系的应用,由于具有天然化合物所具有的环境友好性而受到广泛关注。吲

[2]

哚类化合物成为国内外热点的杂环类化工原料,发展前景广阔。

吲哚类化合物应用如此广泛,但仅靠从自然界中提取难以满足工业需求,而且由于不同的应用领域对吲哚类化合物的种

通过不同合成方法的选择,可以获得不同的吲哚衍类需求不同,

从而满足不同需求。如在海洋船舶防污剂这一新领域主生物,

要研究N-位取代吲哚衍生物,而在医药、农药领域需求的3-位取代的吲哚类化合物多一些。同时不断的对合成条件改进以

提高反应产率可以进获得较优的合成工艺从而降低反应难度、

一步扩大其应用范围,因而对于吲哚类化合物的合成研究意义深远。本文主要介绍了近年来吲哚环合及其衍生物合成的常用

详述了吲哚类化合物在防污涂料、医药、农药等各方法及改进,

个领域的应用进展。

1

1.1

吲哚类化合物的合成方法及其改进

Fischer合成法

Fischer合成法是较早的合成吲哚环的方法,合成实例如:

[3]

基金项目:国家自然科学基金(批准号:NSFC51003099);中国海洋大学青年教师科研专项基金(201013017);基础科研项目资助。作者简介:于晶(1986-),女,硕士研究生,从事环境友好型海洋防污涂料的研究。E-mail:yjxiaolian@126.com通讯作者:李霞,女,博士,长期从事环境友好型海洋防污涂料的研究开发工作。E-mail:cutlery992@163.com

*

吲哚类化合物的合成方法及应用研究进展

另一种改进方法是在缩合过程中引入硅胶辅助还原缩合,MasamiKawase等[5]用此法制得的4~7位取代的吲哚,获得了

如4-甲氧基吲哚的产率可达94%。但由于L-B较高的产率,

法合成吲哚衍生物要经过还原过程,因而取代基中不能含有氧化性基团。

1.3邻硝基乙苯合成吲哚

合成路线如下

吲哚类化合物的合成方法及应用研究进展

·30·广州化工2011年39卷第13期

[7]MairaAJ,YeungKL,LeeCY,etal.Sizeeffectsingasphasephoto-

oxidationoftrichloroethylene.using.nanometer.sized.TiO2.catalysts[J].J.Cataly.Lett,2000,192:185-188.[8]汪国忠.纳米TiO2粉体的制备及应用进展[J].材料研究学报,

1997,11(5):527-529.[9]方世杰.纳米TiO2光催化剂的制备方法[J].硅酸盐通报,2002,

21(2):38-42.[10]赵旭.球形二氧化钛的制备[J].功能材料,2000,31(3):303-305.[11]I.Oller,W.Gernjak,M.I.Maldonado,L.A.Pérez-Estrada,J.

A.Sánchez-Pérez,S.Malato.Solarphotocatalyticdegradationofsomehazardouswater-solublepesticidesatpilot-plantscale[J].

2006,138(3):507-517.JournalofHazardousMaterials,

[12]R.Pelton,X.L.Geng,M.Brook.Photocatalyticpaperfromcolloidal

TiO2-factorfantasy[J].AdvancesinColloidandInterfaceScience,2006,127(1):43-53.[13]邓圣南,2003:338吴峰.环境光化学[M].北京:化学工业出版社,

-352.

[14]程沧沧,4-二氯苯酚李太友,李华禄,等.载银TiO:光催化降解2,

J].环境科学研究,1998:11(6):27-29.水溶液的研究[

[15]张玉红.溶胶-凝胶法制备复合Mxoy-TiO:光催化剂[J].物理化

2001,17(3):273-277.学学报,

[16]H.G.Wang,H.Takashima,Y.Miyakawa,Y.Kanno.Development

ofcatalystmaterialsbeingeffectiveformicrowavesterilization[J].Sci-2005,6(8):921-926.enceandTechnologyofAdvancedMaterials,

应的活化,有机物反应活性与其分子结构的关系等。

(2)在应用研究方面,光催化研究的核心是寻找性价比优良

所以高效光催化剂的筛选及制备是光催化研究的的光催化剂,

核心课题;另外,提高光催化剂的可见光利用率仍然是当前迫在

在多元化发展的今天,在加深对光眉睫需要解决的问题。最后,

催化氧化技术认识的基础上,与其它技术的配合将会开拓更广阔的应用前景。

参考文献

[1]D.F.Ollis,H.Al-Ekabi.Photocatalyticpurificationandtreatment

M].ElsevierScience,Lausanne,1993.ofwaterandair[

[2]M.R.Hoffmann,S.T.Martin,W.Choi,D.W.Bahnemann.Envi-ronmentalApplicationsofSemiconductorPhotocatalysis[J].Chem.

Rev.,1995,95:69-96.[3]K.W.Boer.Surveryofsemiconductorphysics[M].VanNostrand

1990:249.Reinhold,NewYork,

[4]M.I.Litter.Heterogeneousphotocatalysis:Transitionmetalionsin

photocatalyticsystems[J].Appl.Catal.B,1999,23:89-114.[5]J.Peral,X.D.Nech,D.F.Ollis.Heterogeneousphotocatalysisfor

purification,decontaminationanddeodorizationofair[J].J.Chem.Technol.Biotechnol.,1997,70:117-140.[6]罗菊.用溶胶-凝胶法制备的纳米TiO2粉末结构[J].材料科学进

1993,7(1):52-54.展,

檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵

(上接第5页)

参考文献

[1]李济澜.吲哚及其衍生物的最新合成进展[J].湘潭师范学院学报,2009(2):37-41.[2]梁诚.吲哚合成技术与应用现状[J].精细与专用化学品,2002(9):

6-14.[3]邢其毅.基础有机化学[M].北京:高等教育出版社,1998:56.[4]BojanPBondzic,PeterEilbracht.ANovelAccesstoTetrahydro-β-

CarbolinesviaOne-PotHydroformylation/FischerIndoleSynthesis:Rearrangementof3,3-SpiroindoleniniumCations[J].OrgLett,2008,10(16):3433-3436.[5]MasamiKawase,AchintyaK.,Sinhabu,RonoldT.Borchard.Silicagel

assistedcyclizatisonof2-nitro-β-piperidinostyrenesderivedfrom2-nitrotoluenestoindoles[J].JHeterocyclicChem.,1987,24:1499-1501.

[6]潘仙华,毛海航,许建营,等.吲哚合成研究[J].香料香精化妆品,

2006(3):1-3.[7]郭翔海.吲哚类化合物的合成及其相关问题的研究[D].天津:天

2006.津大学药物科学与技术学院,

[8]Tsuji,Y.,Huh,K.Y.,Yokoyama,Y.,Watanabe,Y.J.Chem.Si-oc.[J].Chem.Commun,1986:1575.[9]石雷,王新平,蔡天锡.吲哚环化合物的合成进展[J].有机化学,

2001(3):200-204.[10]HondaTadatoshi,MatsudaFujio,KiyouraTadamitsu.Processforthe

preparationofindoles[P].EP0069242,1983-01.[11]KiyourTadamitsu,MatsudaFujio.Processforthepreparationofindoles

[P].US4476310,1984-10.[12]JI-TaiLi,Zhi-PingLin.Anefficientandpracticalsynthesisof2-

((1H-indol-3-yl)(aryl)methyl)malononitrilesunderultrasoundirradiation[J].UltrasonicsSonochemistry,2008,15(4):265-268.[13]Kon-Ya.K,Shimidzu.N.Adachi.K,Miki.W.2,5,6-Tribromo-1-

methylgramine,anantifoulingsubstancefrommarinebryozoan,Zoobotry-onpellucidum[J].Fish.Sci.,1994(60):773-775.[14]PieereHamel,MarioGirard.Base-PromotedinSituGenerationof

MethyiAcrylatefromDimethyl3,3-Dithiodipropionate.ApplicationtoN-AlkylationofHeterocycles[J].J.Org.Chem.,2000:65(10):3123-3125.[15]G.OLGUIN-URIBE,E.ABOU-MANSOUR,A.BOULANDER,H.

DEBARD,C.FRANCISCO,G.COMBAUT.6-Bromoindole-3-carb-aldehyde,fromanAcinetobacterSP.bacteriumassociatedwiththeascid-ianStomozoamurrayi[J].JurnalofChemicalEcology,1997,23(11):2507-2521.[16]于良民,李霞,王利,等.吲哚类防污剂及其在海洋防污涂料中的应

2007(35):131-133.用[J].化工新型材料,

[17]李记太,代红光,蔺志平.3-取代吲哚衍生物的合成[J].化学进

2007(19):751-761.展,

[18]BarritaultDenis,TournaireMarie-Claude,TroupelMichel,Banissi

Claire.Methodsfordiagnosingneurodegenerativediseases-i(invitro),andkitstherefor[P].WO9803869,1998-05-06.[19]段传风,杨依军.褪黑激素(N-乙酰基-5-甲氧基色胺)的合成

[J].药学学报,1996,31(3):82-85.[20]花文廷.杂环化学[M].北京:北京大学出版社,1991:31.[21]葛裕华,吴亚明,薛忠俊,等.取代吲哚-3-甲醛类化合物的合成

[J].有机化学,2006(26):563-567.[22]许前会,.农药,2004韦萍.新型植物源农药的应用与合成研究[J]

(13):76-77.[23]李春选,.昆虫知识,2003(40):24-27.马恩波.飞蝗研究进展[J]

本文来源:https://www.bwwdw.com/article/k55q.html

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