有机物性质总结

有机物化学性质总结

官能团

与Na或K反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应 羧基

与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基

能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键

能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键 发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键

与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物 多羟基 能使指示剂变色 羧基

使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基

使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物 使I2变蓝 淀粉

使浓硝酸变黄 蛋白质 12．有机物溶解性规律

根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、烃

【复习】甲烷的化学性质：

1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。 2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反应， 3．不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）。 4．取代反应——卤代反应：

CH4 + Cl2?光??CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2?光??CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2?光??CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2?光??CCl4 + HCl

【现象】1．黄绿色逐渐褪去 2．试管内液面逐渐上升 3．试管壁上有油状液滴生成

5．氧化反应：

① 纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮的蓝色，无黑烟

CH4 + 2O2 点燃 CO2 + 2H2O

② 不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。 ③ 高温加热分解：在隔绝空气，加热到1000℃以上可分解 2CH4?高温??? 3H2 +

迅速冷却H（C2H2）（乙炔）

??? C（炭黑）+ 2H 2CH4 ?高温2

一．烷烃的化学性质： 1．稳定性：

通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应， 不能与强酸和强碱溶液反应。（不使酸性高锰酸钾溶液褪色） 2．卤代反应：（光照条件，与卤素单质发生取代反应） (1) C3H8 与氯气反应，生成一氯代物的有关方程式：

CH3CH2CH3 + Cl2?光??CH3—CH2—CH2Cl(1—氯丙烷) + HCl CH3CH2CH3 + Cl2?光??CH3—CHCl—CH3(2—氯丙烷) + HCl

(2) C2H6 与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式：

CH3CH3 + Cl2?光??CH3—CH2Cl + HCl

CH3CH2Cl + Cl2?光??CH3—CHCl2(1,1—二氯乙烷) + HCl CH3CH2Cl + Cl2?光??CH2Cl—CH2Cl(1,2—二氯乙烷) + HCl

【说明】1. 光照条件，卤素单质（与液溴在光照条件下反应，不使溴水褪色）

2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色 3. aH —— aX2 3．燃烧：CnH2n+2 +

3n?1O2 ?点燃???nCO2 + （n+1）H2O 24．分解（热解）反应（裂化）（煤和石油的分解反应） C16H34 ?加热???C8H18 + C8H16 C8H18 ?加热???C4H10 + C4H8 C4H10 ?加热???C2H6 + C2H4 或C4H10 ?加热???CH4 + C3H6

附：热裂化和催化裂化：

热裂化：直接加热裂化

催化裂化：催化剂裂化（质量高）

裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子

的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。

【复习】乙烯的化学性质： 1.加成反应：

⑴ 与溴水加成： CH2==CH2 + Br2 —→ CH2Br—CH2Br（1，2—二溴乙烷（无色液体）） (2) 与卤化氢加成：CH2==CH2 + HCl ?催化剂???? CH3—CH2Cl（氯乙烷） (3) 与水加成：CH2==CH2 + H2O （工业上酒精的制备方法）

(4) 与氢气加成：CH2==CH2 + H2 ?催化剂???? CH3—CH3 【总结】乙烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性 2．氧化反应：

(1) 常温被酸性高锰酸钾溶液氧化

点燃(2) 乙烯的燃烧：C2H4 + 3O2 ????2CO2 + 2H2O

催化剂?????CH3—CH2—OH（乙醇）

3. 聚合反应： nCH2==CH2 ——→ [CH2—CH2]n 二．烯烃的化学性质：（以丙烯为例） 1．加成反应：

① 与溴水加成（使溴水褪色）：

CH2==CH—CH3 + Br2 —→ CH2——CH——CH3（1,2—二溴丙烷） ∣ ∣ Br Br ② 与氢气的加成：

CH2==CH—CH3 + H2 催化剂→ CH3—CH2—CH3

高温高压③ 与氢卤酸加成：

CH2==CH—CH3 + HBr —→CH3—CH—CH3（2—溴丙烷） ∣ Br

【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则）： 不对称的烯烃与卤化氢、水等试剂加成时，氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。 即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。 ④ 与水加成：

CH2==CH—CH3 + H2O ?催化剂????CH3—CH—CH3（2—丙醇） ∣ OH 2．易被氧化：

(1) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色

(2) 在空气中易燃烧，现象同乙烯。

燃烧通式：CnH2n + 3nO2 ?点燃???nCO2 + nH2O

23．加聚反应：

nCH2==CH—CH3

催化剂→ [CH2—CH]n

高温高压 ∣ CH3 聚丙烯 三.二烯烃的化学性质： 1．加成反应：

CH2==CH—CH==CH2 + 2Br2 —→ CH2—CH—CH—CH2

∣ ∣ ∣ ∣ Br Br Br Br 1,2,3,4—四溴丁烷

CH2==CH—CH==CH2 + Br2 —→ CH2—CH==CH—CH2（1，4加成）——为主 ∣ ∣ Br Br 或者： 1,4—二溴—2—丁烯

CH2==CH—CH==CH2 + Br2 —→ CH2==CH—CH—CH21，2加成）)——少 ∣ ∣ Br Br 3,4—二溴—1—丁烯

2．氧化反应：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。 3．加聚反应：

CH2==CH—CH==CH2

催化剂→ [CH2—CH==CH—CH2 ]n 高温高压四．乙炔的化学性质： 1．加成反应： ⑴ 与溴水反应：

CH三CH + Br2 → CH==CH（1，2—二溴乙烯） ∣ ∣

Br Br

CH==CH + Br2 → BrCH——CHBr（1，1，2，2—四溴乙烷） ∣ ∣ │ │ Br Br Br Br ⑵ 与H2反应： CH三CH + H2

催化剂→CH2===CH2 加热催化剂→CH3——CH3 加热催化剂→CH2===CH 加热 CH三CH + 2H2

⑶ 与氯化氢反应： CH三CH + HCl

Cl

氯乙烯

附：nCH2==CH催化剂→ [CH2——CH] 加热 Cl Cl

⑷ 与水反应： CH三CH + H2O

催化剂→CH3—CHO 加热

2.氧化反应：

⑴ 使酸性高锰酸钾溶液褪色

⑵ 燃烧：2C2H2 + 5O2?点燃???4CO2 + 2H2O

【现象】纯净的乙炔在空气中安静燃烧，有明亮的火焰，大冒黑烟。 五．炔烃的化学性质： 1．加成反应： ① 与Br2反应：

CH三C—CH3 + Br2 —→ CH3—CBr==CHBr CH3—C三CH + 2Br2—→CH3—CBr2—CHBr2 ② 与H2反应： CH三C—CH3 + H2

催化剂→ CH3—CH==CH2 加热催化剂→CH3—CH2—CH3 加热催化剂→ CH2==CCl—CH3

加热 CH3—C三CH + 2H2③ 与氯化氢反应：

CH三 C—CH3 + HCl ④ 与水反应： CH三C—CH3 + H2O

催化剂→CH2==COH—CH3 —→CH3—CO—CH3（丙酮） 加热2．易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中易燃烧，现象同乙烯。 燃烧通式：CnH2n—2 +

3n?1O2 ?点燃???nCO2 + (n—1) H2O 2六．脂肪烃的来源和应用：

七.苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。 1．取代反应：

⑴ 苯与卤素的取代反应：苯与液溴反应生成溴苯

⑵ 苯的硝化反应：苯与硝酸反应生成硝基苯

2.苯的加成反应：与氢气加成：

催化剂→ + 3H2

加热

3.苯的氧化：

⑴ 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑵ 在空气中燃烧：

2C6H6 + 15O2?点燃???12CO2 + 6H2O

【总结】苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。 八．苯的同系物的化学性质： 1．取代反应：

⑴与卤素的取代反应：

Fe +Cl2 ????

或 （） + HCl

邻氯甲苯 对氯甲苯 （无）

（2—氯甲苯） （4—氯甲苯） 侧链取代：

光照—CH3 + Cl2 ????

—CH2Cl + HCl

氯代苯甲烷 苯代一氯甲烷

[说明]条件不同，发生取代反应的位置不同，产物不同。 ⑵与硝酸的硝化反应：

+ 3H2O

2，4，6—三硝基甲苯

[总结]由于存在侧链，侧链对苯环产生影响，使得苯环上的氢原子更容易被取代。 2．加成反应：

+ 3H2

催化剂→ 加热

3．氧化反应：

⑴可以使酸性高锰酸钾溶液褪色——被氧化的部分是与苯环相连的碳原子上： ①带一个侧链的苯的同系物，无论侧链有多大，被酸性高锰酸钾溶液氧化后都产生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化为二氧化碳。

②若苯环上有两个侧链，被氧化后产生两个羧基，而且位置与原取代基的位置相同。

KMnO4(H?)+ 3[O]????????

+ H2O

苯甲酸

KMnO4(H?) + 6[O] ????????+ CO2 +2H2O —COOH + 2H2O

CH3—

KMnO4(H?)??HOOC——CH3?????? 例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性KMnO4溶液褪色——由于苯环对侧链的影响。

⑵苯的同系物的燃烧： CnH2n-6 +

3n?3O2 ?点燃???nCO2 + (n—3)H2O 2[总结]苯的同系物的化学性质有的与苯相同，有的不同——这是侧链对苯环影响的结果。 与苯相同的：易取代——发生卤代反应、硝化反应、磺化反应等 难加成——与氢气、氯气等 可以燃烧 与苯不同的：

常温带侧链的苯不发生加成反应，但是能被氧化——被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （使酸性高锰酸钾溶液褪色）——由于有苯环的存在，使得烷烃基易被氧化

苯的同系物比苯更容易发生取代反应——由于侧链对苯环的影响。 十．乙醇的化学性质： 1．与活泼金属的反应：

2CH3CH2OH + 2Na ? 2CH3CH2ONa + H2↑

（离子化合物，可以溶于水）

[说明] ⑴说明乙醇分子的O—H键比较容易断裂。

⑵说明乙醇中的氢原子比水中的氢原子活泼性差。

⑶除了钠可以与乙醇反应外，比较活泼的金属，如K、Mg、Al等也能与乙醇反应，

把羟基中的氢原子置换出来。

⑷反应类型：置换反应。（不属于取代反应）（不是原子之间的反应） 2．取代反应（与HX卤化氢的反应）：

2NaBr + H2SO4（1∶1）== 2Na2SO4 + 2HBr（酸雾） 或 NaBr + H2SO4（1∶1）== NaHSO4 + HBr

CH3CH2OH + HBr

浓硫酸→ CH3CH2Br + H2O 加热 （液态） （气态） （溴乙烷） [说明]⑴发生此反应时，C—O键断裂。 ⑵浓硫酸起脱水剂、催化剂的作用。 ⑶反应类型：取代反应。 3．氧化反应：

⑴燃烧：C2H6O + 3O2 ?点燃???2CO2 + 3H2O

⑵催化氧化：2CH3CH2OH + O2

Cu或Ag→ 2CH3CHO + 2H2O 加热 （乙醛）

[注意]①有机反应中失氢的反应也叫做氧化反应。得氢的反应也叫做还原反应。 ②铜作为催化剂，但是参加反应。 ⑶使酸性高锰酸钾褪色，生成乙醛。 4．消去反应： ⑴分子内脱水： CH3CH2OH

浓硫酸→CH2==CH2↑+ H2O 170度浓硫酸→ CH3—CH2—O—CH2—CH3 + H2O 140度⑵分子间脱水：

CH3CH2OH + HOCH2CH3

[说明]乙醇分子内含有羟基(内因)，由于温度(外因)不同，脱水的方式不同，产物不同。 较高温度（170℃）分子内脱水，较低温度（140℃）分子间脱水。 十一．醇的化学性质：

1．与活泼金属发生置换反应：

2CH3CH2CH2OH + 2Na →2CH3CH2CH2ONa + H2↑ 丙醇钠

2CH3CHCH3 + 2Na →2CH3CHCH3 + H2↑ OH ONa 异丙醇钠 2．与卤化氢发生取代反应：

CH3CH2CH2OH + HCl ?浓硫酸????CH3CH2CH2Cl + H2O

1—氯丙烷

CH3CHOHCH3 + HCl ?浓硫酸????CH3CHClCH3 + H2O

3．氧化反应：

2—氯丙烷

⑴燃烧：CnH2n+2O +

3nO2 ?点燃???nCO2 + （n+1）H2O 2⑵使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成醛或酮 ⑶催化氧化：

2CH3CH2CH2OH + O2

Cu→ 2CH3CH2CHO +2H2O 加热 丙醛

Cu→ 2CH3COCH3 +2H2O 加热 2CH3CHOHCH3 + O2

丙酮

[总结]伯醇(RCH2OH)氧化成醛，仲醇(RR’CHOH)氧化成酮，叔醇(RR’R”COH)不发生氧化反应

4．消去反应——分子内脱水：

CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3

5．分子间脱水： 2CH3CH2CH2OH

浓硫酸→ CH2==CH—CH3 + H2O 170度浓硫酸→ CH2==CH—CH3 + H2O 170度 丙烯

浓硫酸→ CH3CH2CH2—O—CH2CH2CH3 + H2O 140度 丙醚

2CH3CHOHCH3

浓硫酸→ (CH3)2CH—O—CH(CH3)2 + H2O 140度 异丙醚 十二．乙醛的化学性质： 1．加成反应： CH3—CHO + H2 ∴乙醇

催化剂→ CH3CH2OH 加热氧化乙醛 还原?氢气 —CHO ?氢气 官能团变化：—CH2OH

2．氧化反应： ⑴银镜反应： 离子方程式：

Ag+ + NH3·H2O ==AgOH↓+ NH4+

—

AgOH + 2NH3·H2O == [Ag(NH3)2]+ + OH + 2H2O

——+

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH?水浴加热????? CH3COO + NH4 + 2Ag↓+3NH3 +

H2O

化学方程式：

AgNO3 + NH3·H2O ==AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ?水浴加热????? CH3COONH4 + 2Ag↓+3NH3 + H2O ⑵与新制氢氧化铜反应：

—

Cu2+ + 2OH == Cu(OH)2

CH3CHO + 2Cu(OH)2 ?加热???CH3COOH + Cu2O↓+2H2O ⑶乙醛的催化氧化：

2CH3CHO + O2 ?催化剂????2CH3COOH ⑷使酸性高锰酸钾溶液退色。 ⑸乙醛的燃烧（剧烈氧化）：

2C2H4O + 5O2 ?点燃???4CO2 + 4H2O`

[小结]

⒈[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2与KMnO4、K2Cr2O7、HNO3、溴水这些强氧化剂比较，属于弱氧 化剂。而弱氧化剂都能使醛基氧化，自然说明乙醛易被氧化，即乙醛还原性强。 ⒉银镜反应与生成红色Cu2O的反应，系醛基的特征反应，可以用来检验醛基。

⒊乙醛加氢还原成乙醇，说明乙醛有氧化性；乙醛去氢氧化成乙酸，说明乙醛有还原性。 ⒋反应规律：CH3CH2OH3．加聚反应：

氧化CH3CHO ?氧化????CH3COOH 还原

十三．醛类的性质： 1．还原成相应的醇

2．易氧化成对应的酸（检验法） 3．加聚反应： 3．缩聚反应：

[总结]转化规律： R—CH2OH

氧化R—CHO ?氧化????R—COOH 还原3n?1O2 ?点燃???nCO2↑+ nH2O 25．燃烧通式：CnH2nO +

十四：甲醛的化学性质： 1．氧化反应：（还原性）： ⑴银镜反应：

与适量的银氨溶液反应，生成甲酸铵。

化学方程式：2Ag(NH3)2OH + HCHO ?水浴加热????? 2Ag↓+ HCOONH4 + 3NH3 + H2O 离子方程式：

——+2Ag(NH3)2+ + 2OH + HCHO?水浴加热????? 2Ag↓+ HCOO + NH4 + 3NH3 + H2O

与过量的银氨溶液反应，生成碳酸。

化学方程式：4Ag(NH3)2OH + HCHO ?水浴加热????? 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

—+ 2— 离子方程式：4Ag(NH3)2+ + 4OH + HCHO ?水浴加热?????2NH4 + CO3+ 4Ag↓+ 6NH3 +

2H2O

⑵与新制氢氧化铜反应：

2Cu(OH)2 + HCHO ?加热???Cu2O↓+ HCOOH + 2H2O

4Cu(OH)2 + HCHO ?加热???2Cu2O↓+ CO2↑+ 5H2O

[讲解]甲醛中的一个氢被氧化生成甲酸（也叫蚁酸，因而甲醛也叫蚁醛）。

如果氧化剂过量，有可能使分子中的两个氢都被氧化生成碳酸，由于碳酸不稳定， 因而分解产生水和二氧化碳。 2．还原反应：

HCHO + H2

Ni→ CH3OH 加热3．加聚反应：

nHCHO → [CH2O]n（n最少为1000） 多聚甲醛

[讲解]温度越低越容易发生加聚反应。 4．甲醛与苯酚的反应——生成酚醛树脂：

[注意]用盐酸催化，产物发粉色；用氨水催化，产物发黄；若溶液酸碱性适当，则为白色。

或写为：nC6H5OH + nHCHO

催化剂→ [C6H5OHCH2 ]n + nH2O 加热十五．乙酸的化学性质： 1．酸之通性： ⑴使石蕊变红 ⑵与金属反应：

Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2 Mg + H2↑

—

Mg + 2CH3COOH → 2CH3COO + Mg 2+ + H2↑ ⑶与碱性氧化物反应：

CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2 Cu + H2O

—

CuO + 2CH3COOH → 2CH3COO + Cu 2+ + H2O ⑷与碱反应：

Cu(OH)2 + 2CH3COOH → (CH3COO)2 Cu + H2O

—

Cu(OH)2 + 2CH3COOH → 2CH3COO + Cu 2+ + H2O [说明] 大多数醋酸盐都溶解于水（可溶于水的醋酸铅） ⑸与盐反应：

Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O

——

CO32 + 2CH3COOH → 2CH3COO + CO2↑+ H2O [说明1] 醋酸的酸性比碳酸强。

+ CH3COOH → + CH3COOH →

+ CH3COONa + CH3COO

—

[总结] 由于受到羰基的影响，O—H键更容易断裂。在水分子的作用下，O—H键断裂，

醋酸发生部分电离：

弱酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚

2．酯化反应： O ‖

O ‖

CH3—C—OH + H—18O—C2H5 ←3．不易发生加成反应。

十六．饱和一元羧酸的化学性质： 1．酸之通性： 2．酯化反应： 3．很难被还原

十七．乙酸乙酯的化学性质：

十八．酯类的化学性质：——水解反应 十九．苯酚的化学性质： 1．与活泼金属反应： 2

+ 2Na → 2

苯酚钠

浓→CH3—C—18O—C2H5 + H2O

硫酸加热 + H2↑（置换反应）

2．与氢氧化钠反应：

+ NaOH → + CO2 →

+ H2O（中和反应） + NaHCO3 （弱酸性） （石炭酸）> H2O >乙醇

结论：酸性：H2CO3 > 3．取代反应： ⑴卤代反应：

＋3Br2?

?＋3HBr

⑵硝化反应：

⑶磺化反应：（略）

15—20度 + H2SO4?加热到????????

+ 3H2O

或：

+ H2O

邻羟基苯磺酸

1100度 + H2SO4?加热到???????

+ H2O

对羟基苯磺酸

4．显色反应：苯酚遇到氯化铁溶液变为紫色——可以检验苯酚的存在。 5．易被氧化——变为粉红色。 二十．酚类的化学性质： 1．酸性： 2．取代反应： 3．易被氧化

二十一．卤代烃的化学性质： 1．取代反应——水解反应：

上述两反应加起来：

[总结]卤代烃分子里的卤原子还能够被多种原子或原子团所取代。 2．消去反应：

例如：CH2—CH2+ NaOH H Cl

CH3—CH—CH2 + NaOH H Br 2—溴丙烷

醇→CH2==CH2 + NaCl + H2O 加热醇→CH3—CH==CH2 + NaBr + H2O 加热

丙烯

[总结3]卤代烃跟强碱（如NaOH或KOH）的醇溶液共热，就脱去卤化氢而生成烯烃。 卤代烃跟强碱（如NaOH或KOH）的水溶液共热，就发生取代反应生成卤代烃。 条件不同，虽然都是卤代烃和氢氧化钠加热反应，但是产物不同。 [总结4]烯烃

HCl）?加成（?????? 卤代烃 ??????

消去反应二十二．葡萄糖：

1．氧化反应（还原性）：

①CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH

?微热???CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag↓+ H2O + 4NH3 葡萄糖酸 （可以生成葡萄糖酸铵）

②CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2

?加热???CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

2．还原反应(催化加氢)

[结论]葡萄糖在一定条件下能与氢气加成，生成正六己醇 CH2OH(CHOH)4CHO + H2

催化剂→CH2OH(CHOH)4CH2OH

加热 正己六醇 3．与乙酸反应——酯化反应：（条件：浓硫酸、加热）

附：与乙酸酐的反应：

5H2O

4．遇到新制的氢氧化铜，生成绛蓝色溶液 5．发酵反应：葡萄糖发酵，工业制酒精

6．缓慢氧化：

C6H12O（固）?6O（气）?6H2O（液）?6CO（气）?2804焦 622 只生热，不发光，不写点燃，可医用、食用。 [结论]具有醇和醛的性质： 二十三．果糖的化学性质：

果糖分子中虽然没有醛基，但是受到多羟基的影响，使酮基活动，仍具有还原性，与银氨溶液或新制氢氧化铜反应，生成两种含碳原子数不同的羟基酸。 1．羟基的性质——酯化反应：

2．多羟基的性质——能与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液

3．羰基的性质——还原反应：与氢气加成生成正己六醇 4．氧化反应：可以与银氨溶液反应，果糖表现出还原性

二十四．蔗糖：C12H22O11 化学性质：

1．无氧化反应，无还原性 ——非还原性糖。 2．水解反应：生成葡萄糖和果糖

C12H22O11 + H2O ?催化剂????C6H12O6 + C6H12O6

蔗糖 葡萄糖 果糖 [说明]催化剂是稀硫酸或酶

[水解反应]糖类（或者直接具有多羟基醛和多羟基酮的化合物），在一定条件下与水反应， 生成单糖（或具有多羟基醛和多羟基酮的化合物）的反应（性质） [总结]蔗糖是糖，本身不具有还原性，水解后生成了具有还原性的单糖。 二十五．麦芽糖的化学性质：

1．能发生氧化反应，有还原性 ——是还原糖 2．水解反应：生成葡萄糖

C12H22O11 + H2O ?催化剂????2C6H12O6

麦芽糖 葡萄糖 [说明]催化剂是稀硫酸或酶

[总结]二糖水解可以得到两分子的单糖，而单糖是不能水解的最简单的糖。 分子能发生水解，水解后生成两个单糖分子的糖是二糖。 二十六．淀粉：(C6H10O5)n的化学性质：

1． 淀粉与碘作用呈现蓝色——淀粉和碘单质的检验法 2．淀粉水解：

(C6H10O5)n + nH2O ?催化剂???? nC6H12O6

淀粉

葡萄糖

2(C6H10O5)n + nH2O ?麦芽糖酶????? nC12H22O11

淀粉

麦芽糖

二十七．纤维素：

附：分子结构的特点：

是由几千个葡萄糖单元所组成的线状高分子化合物，分子量可以达到几十万。 每个葡萄糖单元由三个醇羟基，因而纤维素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示。 由于羟基的存在， 所以纤维素表现出醇的一些性质。 1． 能水解：

(C6H10O5)n + nH2O ?催化剂???? nC6H12O6 纤维素 葡萄糖

[说明]纤维素比淀粉更难水解 2． 酯化反应：

⑴制取纤维素硝酸酯（硝化纤维）：

OH

O —NO3

(C6H7O2)—OH + 3nHNO3 ?浓硫酸???? (C6H7O2)——O—NO2 + 3nH2O OH n

O—NO3 n 纤维素 纤维素三硝酸酯 ⑵制取纤维素乙酸酯（醋酸纤维）：

OH

O —OCCH3

(C6H7O2)—OH + 3nCH3COOH?浓硫酸???? (C6H7O2)——O—OCCH3 3nH2O OH n O—OCCH3 n 纤维素

纤维素三乙酸酯（醋酸纤维）也可以用乙酸酐。

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二十七．纤维素：

附：分子结构的特点：

是由几千个葡萄糖单元所组成的线状高分子化合物，分子量可以达到几十万。 每个葡萄糖单元由三个醇羟基，因而纤维素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示。 由于羟基的存在， 所以纤维素表现出醇的一些性质。 1． 能水解：

(C6H10O5)n + nH2O ?催化剂???? nC6H12O6 纤维素 葡萄糖

[说明]纤维素比淀粉更难水解 2． 酯化反应：

⑴制取纤维素硝酸酯（硝化纤维）：

OH

O —NO3

(C6H7O2)—OH + 3nHNO3 ?浓硫酸???? (C6H7O2)——O—NO2 + 3nH2O OH n

O—NO3 n 纤维素 纤维素三硝酸酯 ⑵制取纤维素乙酸酯（醋酸纤维）：

OH

O —OCCH3

(C6H7O2)—OH + 3nCH3COOH?浓硫酸???? (C6H7O2)——O—OCCH3 3nH2O OH n O—OCCH3 n 纤维素

纤维素三乙酸酯（醋酸纤维）也可以用乙酸酐。

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