精细合成复习
更新时间:2023-09-13 17:26:01 阅读量: 教学研究 文档下载
一、填空选择题
1、下列取代基具有-I、-C效应的是( B )
A、-OH B、-NO2 C、 -NH2 D、-CF3 2、下列物质酸性最弱的是( B )
COOHABCH3COOHCClCH2COOHDHOOC-COOH
3、苯的环上氯代反应,下列溶剂中,间位产物比例最高的是( B )
A、乙腈 B、水 C、 CCl4 D、 CH2Cl2
水极性强,有利于卤代试剂电离,增大氯离子浓度,从而活化反应
4、下列亲核试剂从强到弱排序是( BADC )
A、OH- B、NH2- C、F- D、Cl- 这是指在极性溶剂中情况
5、LiAlH4作还原剂,下列哪种官能团不能被还原( B )
A 、卤素 B、烯烃 C、羧酸 D、酮
烯烃双键极性小,LiAlH4对极性双键的还原活性较高,此题中若还原剂是 NaBH4,情况又如何?
6、下列化合物中,能发生自身羟醛缩合反应的是( A )
CHOA、CH3CHO B、C、HCHO
只有A醛有α-氢
A、-NO2 B、-OH
7、芳环亲电取代反应中,最强的邻对位定位基是( B )。 C、-COOH D、-Cl
8、下列碳正离子中,最稳定的是( A )
A、(CH3)3C+ B、(CH3)2C+H C、CH3CH2+ D、 CH3+
9、脂肪族RX与NH3进行氨解反应,就X活性排序:F 、Cl 、Br、I 。 I>Br>Cl>F
若是ArX的反应,X活性是这样顺序吗? 10、一般可采用钢或铸铁反应釜的反应是( A )
A、过量硫酸磺化法 B、氯磺酸磺化法
C、芳环侧链取代卤化 D、都可以使用
浓硫酸对钢铁有钝化作用,而B、C、D反应有HCl生成,对钢铁有腐蚀 11、下列物质酸性最强的是( B )
COOHACOOHBOHDCOOHCOOHDNO2
这里B羟基与羧基阴离子形成氢键,能够稳定羧基阴离子;虽然D硝基是吸电子基,但它与羧基的氢形成氢键,不利于氢电离。这种邻位基团的相互作用是例外,一般情况下,环上吸电子基存在增强酸性,供电子基存在降低酸性。
OH12、下面说法不正确的是( 2 ) 1)NaBH4和LiAlH4都能够还原醛酮;
2)NaBH4和LiAlH4都能够还原醛酮及羧酸衍生物; 3)NaBH4作还原剂可以在水中反应,而LiAlH4则不行; 4)LiAlH4是强还原剂,而NaBH4是温和还原剂。
一般情况下,NaBH4不还原羧酸衍生物(酰氯除外),最新发现NaBH4能够还
原羧酸衍生物。
13、作为N-酰化试剂,它们的活性排序是( CBDA )
ADCH3COOC2H5CH3COOHB(CH3CO)2OCCH3COCl
BH2SO4CClSO3H14、完成下面反应的试剂是( D )
ADSO3Na2SO3ClNO2SO3HNO2
SO3HSO3Na
15、下列氯代烃氨解反应需要铜盐催化的是( A )
ClAClCH3BClClClNO2CDNO2
邻、对位取代基(+C、+I)使亲核取代反应活性下降,不利于反应
16、下面的胺最适宜用NaHSO3催化水解的是( C )
NH2NH2ABSO3HNH2NH2SO3HCDSO3HOH
17、烘焙磺化法适合于下列何种物质的磺化( A ) A、苯胺 B、苯 C、甲苯 D、硝基苯 18、20%的发烟硫酸如用C(H2SO4)表示其浓度为( C ) A、120% B、20% C、104.5% D、80% 19、汞盐存在下,蒽醌用发烟硫酸磺化主要生成( A ) A、α-蒽醌磺酸 B、β-蒽醌磺酸 C、不反应 D、汞盐加入不影响产物 20、下列反应是可逆反应的是( B ) A.硝化 B、磺化
C、芳环上取代氯化 D、卤素的加成卤代
二、填空题
1、硝化反应中D.V.S.表示 , D.V.S.越大,表明硝化剂硝化能力越 (强,弱)。
2、磺化产物后处理中,分离方法有 、 、 、 、 。
3、下列取代基,属于邻对位的是: 属于间位的是:
-OH 、-CH2OCH3、 -SO3H、 -NHCH2CH3、 -COOC2H5、 -N+(CH3)3 、-CF3 、-CH2Cl、 -CHO 、-I
4、下面的反应
CH3AlCl3
当反应温度升高时, 位产物比例升高,其原因是 。
5、苯环上的氯代反应
上式表明该反应是 反应,要得到单氯代产物,条件控制的关键是 6、甲苯的环上氯代反应机理是 ,侧链氯代的反应机理是 ;前者反应条件是 ,后者反应条件是 。
7、芳烃磺化的主要亲电质点是 ,混酸硝化反应的亲电质点是 ,稀硝酸硝化反应的亲电质点是 ,芳环上的取代氯化亲电质点是 。
8、下列物质进行SN2反应,就试剂亲核性排序( abcd )
a、CH3O- ;b、CH3CH2O- ;c、(CH3)2CHO- ; d、(CH3)3CO-
C6H6+Cl2-HClC6H5Cl+Cl2-HClC6H4Cl2超共轭(推电子)作用,a有较多的C-Hσ键与氧负离子超共轭,其推电子作用使氧原子的负电荷更加集中
9、下列物质进行SN2反应,就反应物活性排序( dabc )
a、CH3CH2Cl ;b、CH3CH2CH2Cl;c、CH2=CHCH2Cl;d、CH3COCH2Cl。
1)碳链越长,活性越低; 2)吸电子取代基有利反应
10、脂肪族RX与NH3进行氨解反应,就X活性排序:F 、Cl 、Br、I(IBrClF )
11、下列试剂就亲核性排序:a、NH2- ;b、HO- ;c、F- (abc ) 同周期,亲核性与碱性一致
12、酸醇进行直接酯化反应时,就醇活性排序( cba ) a、CH2=CHCH2OH;b、CH3CH2CH2OH ;c、CH3OH。
1)碳链越长,活性越低
2)a易形成碳正离子,发生副反应
13、SN1反应立体化学特点是 ,SN2反应立体化学特点是 。
14、硝化反应中D.V.S.表示 ,D.V.S.越大,表明硝化剂硝化能力越 (强,弱)。
二、完成下列反应
1NO2NaF( )ClClCl2( )DMFNO2HNO3+H2SO4( )( )FFF
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