15 氨基酸 蛋白质 核酸

大连理工高占先有机化学课件

第15章 氨基酸、蛋白质及核酸Amino Acids 、Protein and Nuclear Acid

Chapter 15

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15.1 氨基酸的分类及结构15.2 氨基酸的来源及制法

15.3 氨基酸的性质15.4 肽的结构及命名 15.5 多肽的结构测定及合成 15.6 蛋白质的分类、组成和性质 15.7 蛋白质的结构 15.8 核 酸 15.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸 Chapter 15

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15.1

氨基酸的分类及结构氨基酸的分类

15.1.1

15.1.215.1.3

氨基酸的命名氨基酸的结构

Chapter 15

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15.1.1 氨基酸的分类

氨基酸

H2N CH COOH R

a-氨基酸是组成蛋白质的基石，蛋白质与生命起源和生命活动密切相关。

Chapter 15

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1.按氨基位置分为：a,b,g,……氨基酸

a-氨基酸：(1)酸性氨基酸 (2)中性氨基酸 (3)碱性氨基酸 -COOH数 > -NH2数 -COOH数 = -NH2数 -COOH数 < -NH2数

Chapter 15

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2.根据氨基结构不同可分为： 脯氨酸CH2 CH2 CH2 CH COOH NH

色氨酸N H

CH2CH(NH2)COOH

精氨酸 组氨酸 Chapter 15

NH2-CNH(CH2)3CH(NH2)-COOH NHN CH

CH

C

CH 2CH(NH 2)COOH

NH

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15.1.2 命名可以用系统命名、俗名、缩写符号表示：NH2CH2COOH

(CH3)2CHCH2 CH(NH2)COOH

氨基乙酸， 甘氨酸(中性), 甘，GlyHOOCCH2CH2CH(NH2)COOH

4-甲基-2-氨基戊酸， 亮氨酸(中性),亮, LeuNH2(CH2)4CH(NH2)COOH

2-氨基戊二酸， 谷 氨酸(酸性), 谷, Glu Chapter 15

2,6-二氨基己酸， 赖氨酸(碱性), 赖, Lys

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表15-1 常见的a-氨基酸

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*人体必需的氨基酸，而人体又不能合成它们 Chapter 15

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15.1.3 氨基酸的结构R CH COOH

1.结构

. .NH2

(1) R有不同的结构，还可含有官能团，如— OH、— SH等 (2) 是双官能团化合物，有—COOH、—NH2的结 构 (3) 有盐的性质，羧基与氨基的距离不同，又有不 同的性质 除甘氨基酸外，α -氨基酸都至少有一个手性 碳原子。 Chapter 15

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2.D-L标记构型： 甘油醛(丝氨酸)为标准，L-构型CHO HO H CH2OH

L-甘油醛COOH H2N S H H H COOH

COOH S H2N H CH2OH

L-(-)-丝氨酸COOH NH S H CH2 CH2 CH2

L-(-)-天门冬氨酸COOH H2N S H CH3

Chapter L-(-)15 脯氨酸

L-(-)-丙氨酸

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15.2 氨基酸的来源及制法15.2.1 蛋白质的水解 15.2.2 a-卤代酸氨解 15.2.3 斯特雷克合成法 15.2.4 Gabriel合成法 15.2.5 丙二酸酯合成法 Chapter 15

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氨基酸的来源：(1)天然产物酸性水解 (2) 微生物发酵法 (3) 化学合成法

15.2.1 蛋白质水解H2O 蛋白质 H +

多肽

……

二肽

a -氨基酸

Chapter 15

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15.2.2 a-卤代酸氨解

H3C CH COOH + 2 NH3 Cl

H3C CH COOH+ NH4Cl NH2

Chapter 15

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15.2.3 斯特雷克合成法+

NH2

RCHO + NH3 + HCN

RCHCN

H3O

+

RCHCOO

NH2

HO

CH2CHO + NH3 + HCN

HO

CH2CHCOO+ NH3

Chapter 15

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15.2.4 Gabriel合成法O C O

RN K + X CH COOR ' O H 3O+

C

CO

-KX

C O

N CHCOOR '

R

C OH C OH O + H 2N CH COOH + R 'OH

R

Chapter 15

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15.2.5 丙二酸酯法合成

CH2(COOC 2H5)2

Br2/CCl 4 O C C O

BrCH(COOC 2H5)2

NK

O C C O NCH(COOC 2H5)2

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O C C O + NaOC 2H5 N CH(COOC 2H5)2

RX

CO N C(COOC 2H5)2 CO+

-OH H2O NH2

R

H

+

R CHCOOH

ClCH2C 6H5

H 3O

C 6H5CH2CHCOOH

ClCH2COOC 2H5 ClCH2CH2SCH3

NH2 + H3O HOOCCH2CHCOOH H3O CH3SCH2CH2CHCOOH NH2+ +

NH2

CH2=CHCOOC 2H5 H3O HOOCCH2CH2CHCOOH Br(CH2)3Br NaOC 2H5 H 3O+

NH2 N H COOH

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