高中化学选修5有机化学基础第二章烃知识点难点重点考点汇总高考复习必备 - 图文

第2章 烃

考纲 要求

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解加成反应和取代反应。

4.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

【知识梳理】

一、烷烃、烯烃、炔烃

1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式：

2.脂肪烃的物理性质：

3.脂肪烃的化学性质：

(1)烷烃的取代反应。

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他_____________所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应。

(2)烯烃、炔烃的加成反应。

①加成反应：有机物分子中的_____________与其他原子或原子团直

接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。

(3)烯烃的加聚反应。

①乙烯的加聚反应方程式为

_______________________________。 ②丙烯的加聚反应方程式

_________________________________

(4)脂肪烃的氧化反应。 燃烧现象 通入酸性 KMnO4溶液 烷烃 燃烧火焰较明亮 烯烃 燃烧火焰明亮，带黑烟 炔烃 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 _____ _______ _____ 【微点拨】

(1)烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。

(2)鉴别烷烃和烯烃(炔烃)可用酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，而除去烷烃中的烯烃时，不能用酸性高锰酸钾溶液。

(3)加聚产物属于混合物，没有固定的熔沸点。

二、芳香烃

1.苯的化学性质：

易取代，能加成，难氧化。

(1)易取代——易与卤素单质、硝酸、浓硫酸发生取代反应。

①卤代反应：与Br2反应的化学方程式为_________________________________。

②硝化反应方程式为__________________________________________。其中浓硫酸的作用是_______________。 (2)能加成——可与H2发生加成反应。反应方程式为___________________________________。 (3)难氧化——不能被酸性KMnO4溶液氧化，可发生燃烧反应。

燃烧：①反应方程式：__________________________________。②现象：___________________。

2.苯的同系物：

(1)概念：苯环上的氢原子被_____取代的产物。通式为___________。 (2)化学性质：易取代，能加成，能氧化。

①易取代：如甲苯生成TNT的反应方程式为______________________________________________

甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。

②能加成：如甲苯与氢气的反应方程式为_______________________________。 ③能氧化。

a.苯的同系物侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液_____。 b.能够燃烧。

3.芳香烃：

(1)芳香烃：分子里含有一个或多个_____的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

【微点拨】

(1)苯的同系物(如甲苯)与溴反应的条件不同，产物不同。

(2)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系。

(3)苯与液溴在Fe作催化剂的条件下发生反应，该反应不需要加热，且液溴不能换为溴水。

考点一 烃类结构与性质推断

【自主训练】(2015·成都模拟)柑橘中柠檬烯的结构可表示为

，下列关于这种物质的说法正确的是( )

A.与苯的结构相似，性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应，难发生加成反应 D.该物质极易溶于水

【归纳总结】

1.几种常见烃的结构特点和主要化学性质：

烃

结构特点

主要化学性质

①氧化反应(能燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②取代反应 ③高温分解

①氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②加成反应 ③加聚反应

①氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②加成反应 ③加聚反应

①氧化反应(能燃烧，部分能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②取代反应 ③加成反应

烷烃 全是单键

烯烃 碳碳双键

炔烃 碳碳叁键

苯及其同系物 苯环

2.结构决定性质：

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(4)由于CH2＝CH—CH＝CH2分子中的两个碳碳双键的相互影响，该物质发生加成反应时，有1，2-加成和1，4-加成两种方式；

(5)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 【针对训练】

(2015·郴州模拟)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )

A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧ C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧ 【加固训练】1.下列说法正确的是( )

A.甲烷与氯气反应只能生成一种含氯有机物 B.乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物

C.乙炔与溴水反应只能生成一种含溴有机物 D.乙炔与足量氯化氢反应只能生成一种含氯有机物 2.含有一个叁键的炔烃，加氢后产物的键线式为 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

，这种炔烃有( )

考点二 烃的燃烧规律

1.气态烃完全燃烧前后气体体积的变化：

yy点燃CxHy?(x?)O2????xCO2?H2O42根据燃烧通式推断

(1)燃烧后温度高于100℃，即水为气态时：ΔV=V后-V前=

y-1 4① y>4时，ΔV>0，体积增大； ②y=4时，ΔV=0，体积不变； ③y<4时，ΔV<0，体积减小。

(2)燃烧后温度低于100℃，即水为液态时：ΔV=V前-V后= +1，气体体积一定减小。 (3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与碳原子数无关。

2.烃的组成与燃烧产物的关系：

xx(1)质量相同的烃CxHy，y越大，则生成的CO2越多；若两种烃中y相等，质量相同，则生成的CO2和H2O的量均

相等。

(2)碳的质量分数相同的有机物(最简式可以相同，也可以不同)，只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。

(3)不同的有机物完全燃烧时，生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中碳原子和氢原子的物质的量之比相同。

3.耗氧量大小比较：

(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳的质量分数(或氢的质量分数)有关，碳质量分数越小(或氢质量分数越大)耗氧量越多。

(2)等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同，推广：最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。

y(3)等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于(x+4)值的大小，其值越大，耗氧量越多。

(4)等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。

【高考警示】

(1)相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含氢量(或含碳量)相同的有机物，最简式不一定相同，含氢量最大的烃为甲烷。

(2)烃完全燃烧实质是将烃中的碳转化为二氧化碳，烃中的氢转化为水，要学会运用质量守恒定律进行有关计算和推断，解决相关实际问题。

(3)在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时，要注意前提条件是等质量还是等物质的量。

【典题】mmol乙炔跟nmol氢气在密闭容器中反应，生成pmol乙烯，将反应后混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，所需氧气的物质的量是( )

5nA.?3m?n? mol B.(m??3p) mol?225nC.?3m?n?2p? mol D.(m?) mol22

【针对训练】

120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含碳原子数不可能是( ) A.1 B.2 C.3 D.4

【加固训练】1.有A、B两种烃，含碳质量分数相等，关于A和B的叙述中正确的是( ) A.A和B一定是同分异构体 B.A和B不可能是同系物

C.A和B的最简式相同 D.A和B各1 mol完全燃烧后生成CO2的质量一定相等

2.(1)请写出烷烃在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式： 。 有①甲烷，②乙烷，③丙烷，④丁烷4种烷烃，试回答下列问题： (2)相同状况下，等体积的上述气态烃，消耗O2的量最多的是 。 (3)等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是 。

(4)在120℃，1.01×105Pa条件下，某气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则该烃为 。

(5)10 mL某气态烃，在50 mL O2中充分燃烧，得到液态水以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温同压下测定)。该气态烃是 。

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