高鸿宾有机化学习题试卷2--17章

第二章 饱和烃

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、(4-甲基环己基)甲基自由基 2、2-甲基-5-(1, 2-二甲基丙基)壬烷

3、

4、

5、2-(对甲氧基苯基)乙基正离子

二、完成下列各反应式。

1、2、

3、

三、理化性质比较题。

1、将下列构象式按稳定性的大小排列：

(A) (B)

2、将CH4(A)，CH3CH3(B)，CH3CH2CH3(C)按沸点高低排列成序。

3、比较下列化合物构象的稳定性大小：

(A)

(B)

(C)

4、将正戊烷(A)、新戊烷(B)、异戊烷(C)、丁烷(D)按沸点高低排列成序。 5、将下列化合物按稳定性大小排列次序： (A)

(B)

(C)

(D)

四、基本概念题。

1

1、写出下列各对二取代环己烷稳定的椅型构象，并比较顺、反异构体哪个稳定?

1. 顺和反-1,2-二甲基环己烷 2. 顺和反-1,3-二甲基环己烷 3. 顺和反-1-甲基-4-叔丁基环己烷

2、在环己烷中为什么椅型构象比船型构象稳定?

第三章 不饱和烃

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、环戊二烯钾

2、 (E)-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯

3、

4、顺-5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯 5、 (E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯 6、顺二乙炔基乙烯

7、5, 7, 7-三甲基二环［2. 2. 1］-2-庚烯 8、3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯 二、完成下列各反应式。 1、

2、

3、

4、

5、CH3CH==CH2+HBr ( )

6、 (

)

7、(CH3)2C==CHCH3 (

)

8、

2

三、理化性质比较题。

1、将下列自由基按稳定性大小排列成序：

2、排列

与下列化合物进行双烯加成的活性次序：

3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：

4、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：

(A) CH2==CHCN (B) CH2==CH2

5、比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：

四、基本概念题。

1、下面两个化合物中哪个较稳定?为什么?

2、

化合物的顺反异构体共有：

1.一种 2.二种 3.三种 4.四种

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。

2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。

六、有机合成题。 1、完成转化：

3

2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

3、 以乙炔为原料合成2, 7-壬二炔(其它试剂任选)。

4、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成：

5、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

6、完成转化：

七、推导结构题。

1、组成为C6H12的某化合物，在室温下能使Br2/CCl4溶液褪色，而不被KMnO4氧化，其氢化产物为3-甲基戊烷，与HI反应得3-甲基-3-碘戊烷。推测其构造。

2、某化合物A(C8H12)，用H2/Pd处理可得B(C8H16)。A经臭氧化随后再用Zn/H2O处理可得1 mol OHC—CHO和1 mol CH3COCH2CH2COCH3。试写出A和B的构造式。

3、化合物A(C:88.9%, H:11.1%)相对分子质量为54，经催化加氢得化合物B(C:82.2%, H:17.2%)。A的红外光谱在2240 cm－1附近有条吸收带。A的构造如何?

4、分子式为C6H10的化合物A，加氢首先生成B(C6H12)，继续加氢至饱和生成C(C6H14)。A经臭氧化和还原水解生成二种醛D(C2H4O)和E(C2H2O2)，B被高锰酸钾氧化只生成一种羧酸F(C3H6O2)。试写出A～F这六个化合物的构造式。 5、有A，B，C，D四个化合物，分子式均为C6H12。A与臭氧作用再还原水解得CH3CH2CHO及CH3COCH3，D却只得到一种产物。B，C与臭氧或H2/Pt不反应。核磁共振测定B有

基团；C 的谱图上只呈现一个吸收峰。试推断A，B，C，D的构造式。

6、分子式为C7H12的三个异构体A，B，C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/稀H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸( 试推测A～F的构造。

)生成。

4

八、反应机理。

1、用反应机理解释下列反应事实：

2、烯烃在不同的溶剂中起加成反应，得到下列产物,应如何解释?

第四章 二烯烃、共轭体系

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、 2、环戊二烯钾

3、 (E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯 二、完成下列各反应式。 1、CH3CH==CH—CH==CH2+HBr(1mol) 2、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl

(

)+(

)

三、理化性质比较。

1、将苯(A)、1-己烯(B)、1, 3-己二烯(C)按分子中双键键长大小排列次序。

2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。

3、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：

(A) CH2==CHCN (B) CH2==CH2

4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：

5、将下列碳正离子按稳定性大小排列：

6、将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：

5

四、基本概念题。

1、CH3CH==C==CH—CH==CHCH3有多少种立体异构体?指出哪些是对映体，哪些是非对映体。

第五章 芳烃

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2、

3、1, 4-联三苯 4、邻苯联苯 5、2-甲基菲

二、完成下列各反应式。 1、

(

)

2、

3、

4、5、

( ) ( )

6、

7、 ( )

8、( )

6

9、( )+( )

三、理化性质比较题。 1、比较(A)，(B)的芳香性大小：

2、比较(A)，(B)的芳香性大小：

3、比较下列化合物硝化反应生成间位产物的多少：

4、比较下列化合物酸性的大小：

5、排列下列碳正离子稳定性的次序：

6、将甲苯(A)、三苯甲烷(B)和二苯甲烷(C)按酸性大小排列成序。 7、将下列化合物按环上亲电取代速率大小排列成序：

四、基本概念题。 1、下列芳烃化学活性最大的是：

2、对芳香亲电取代反应的活性中间体贡献最大的共振结构式是：

3、下列化合物具有芳香性的是：

五、有机合成题。

1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：

2、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯：

7

3、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

4、以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成：

六、推导结构题。

1、化合物A，分子式为C9H12，核磁共振谱数据为：δ＝2.25 单峰，δ＝6.78 单峰，相应的峰面积之比为3∶1。试推测A的构造式。 2、化合物D(C9H10)的核磁共振谱有三组峰：

δ2.04(五重峰，2H)，δ2.91(三重峰，4H)，δ7.71(单峰，4H)，写出D的构造式。 3、化合物A的分子式为C16H16，能使溴的四氯化碳溶液和稀的高锰酸钾溶液褪色，A能与等物质的量的H2加成，A用热的高锰酸钾溶液氧化生成二元羧酸C6H4(COOH)2，后者只能生成一种一溴代产物。试推测A所有可能的结构式。

4、有一芳香族化合物A，分子式为C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓氢碘酸作用生成B和C两个化合物，B能溶于NaOH溶液，并与FeCl3溶液作用呈紫色。C能与AgNO3溶液作用生成黄色碘化银。写出化合物A，B和C的构造式。 七、反应机理题。

1、写出苯和浓H2SO4-HNO3进行硝化反应的机理。

2、写出氯苯的对位亲电取代所生成活性中间体的所有共振结构式，并指出对共振杂化体贡献最大的共振结构式。

3、写出下列反应的机理类型和活性中间体及产物结构：

第六章 立体化学

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、用Fischer投影式表示(R)-2-环丙基-2-环戊基丁烷。

2、写出

的系统名称。

3、用透视式表示(S)-3-乙基-1-戊烯-4-炔的构型。 二、基本概念题。 1、下列化合物中哪个具有旋光性?

2、何为对映体和非对映体?举例说明。

8

3、下面分子具有R构型的是：

4、下列化合物哪些有手性?

3. (2S, 3R, 4S, 5R)-2, 3, 4, 5-四羟基己二酸

5、某物质溶于氯仿中，其浓度为100 mL溶液中溶解6.15 g。

1.将部分此溶液放入一个5 cm长的盛液管中，在旋光仪中测得的旋光度为－1.2°，计算它的比旋光度。

2.若将此溶液放进一根10 cm长的盛液管中，试预计其旋光度。

3.如果把10 mL溶液稀释到20 mL，试预计其旋光度(盛液管长为10 cm)。 6、下列化合物中哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体?

三、推导结构题。

1、(R)-2-甲基-1-氯丁烷进行自由基氯代时，所得二元氯代产物为C5H10Cl2。写出其所有立体异构体的Fischer投影式。

四、反应机理题。 1、下列反应各以何种机理为主?

1. C6H5CHClCH3

C6H5CH(OH)CH3

(90%外消旋化)

2. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3

(30%外消旋化)

2、旋光的2-溴辛烷在60%乙醇-水中溶剂解为2-辛醇和它的乙基醚，相应的外消旋化分别为32%和26%，而2-溴辛烷在无水乙醇中与乙醇钠的反应却形成几乎100%构型翻转的相应乙基醚。试解释之。

9

3、顺-1, 2-二苯乙烯与Br2加成得外消旋加成产物，试用反应机理解释。用Fischer投影式表达加成产物。

4、(R)-α-苯基乙醇的对甲苯磺酸酯(C6H5CHMeOTs)与CH3COOH的反应，生成(S)-乙酸酯和消旋乙酸酯的混合物。说明其原因

第七章 卤代烃

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、4, 4′-二氯二苯甲烷 2、 (Z)-2-氯-3-溴-2-丁烯

3、

4、5、

6、 (用R-S命名法)

7、 (E)-1-氯-2-溴-1-丙烯

8、

9、 (用R-S命名法)。

二、完成下列各反应式。 1、

(

)(写Fischer投影式)

10

2、

(

3、

)

4、

5、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl

(

)+(

)

6、

7、

(

8、

－

)

9、CH3CH2CH2Br + (CH3)3CONa+ —→ ( ) 10、BrCH2CH2CH==CHBr11、ClCH2CH2CH2CH2I12、(CH3)3CCH2Br+NaOH13、(CH3)3CCl+NaC≡CH

(

三、理化性质比较题。 1、比较下列化合物熔点的高低：

2、将下列化合物按E1消除反应活性大小排序：

11

( ( (

) )

) )

3、比较下列化合物熔点的高低：

4、排列下列溴代烷与碘交换速率的快慢次序：

(A) (CH3)3C—Br (B)

(C) (CH3)2CHCH2—Br (D) (CH3)3CCH2—Br

5、下列基团在亲核取代中按离去能力排列成序：

(A) —Br (B) —OH

6、分别比较下列离子亲核能力的强弱：

(A) RO－ 与 (B) F－ (C) RO－ 与 (D) OH－ 7、将下列化合物按沸点的高低排列成序：

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

2、用H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

1

3、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

(A) CH3CH2Br (B) CH3CHBr2 (C) BrCH2CHBr2 五、推导结构题。

1、分子式为C8H9Br的化合物，其核磁共振谱数据为：

δ＝2.0(3H)二重峰，δ＝5.15(1H)四重峰，δ＝7.35(5H)多重峰，确定此化合物的构造式。

2、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。

2.标出其中的手性碳原子。 3.画出对映异构体。 4.异构体的总数是多少? 六、反应机理题。 1、填空：

1.叔卤代烷在没有强碱存在时起SN1和E1反应，常得到取代产物和消除产物的混合物，但当试剂的碱性 ，或碱的浓度 时，消除产物的比例增加。

2.对于伯卤代烷，碱的体积越 ，越有利于E2反应的进行。 2、下列反应各以何种机理为主?

12

1. CH3CH2CHBrCH2CH3 CH3CH== CHCH2CH3 +

(88%) (12%)

2. C6H5CHClCH3 C6H5CH(OH)CH3

(90%外消旋化)

3. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3

(30%外消旋化)

3、写出下列反应的产物结构及反应机理：

CH2＝CHCH2Cl+HBr

?

4、在氧化银存在下，氯代琥珀酸的水解得到构型保持的产物(+)-苹果酸。试解释之。

5、下列各对化合物，在乙醇中用乙醇钠处理时，哪一个更容易发生E2反应?

1. CH3CH2CH2CH2Cl，(CH3)3CCl

2. CH3CH2CH2CH2Cl，CH2==CHCH2CH2Cl

6、在下列反应中，为什么氯原子的亲核取代反应伴随着部分重排?试解释之。

七、有机合成题。

1、

八、推导结构题。

1、分子式为C8H9Br的化合物，其核磁共振谱数据为：

δ＝2.0(3H)二重峰，δ＝5.15(1H)四重峰，δ＝7.35(5H)多重峰 确定此化合物的构造式。

2、分子式为C3H6Cl2的四种同分异构体的核磁共振谱数据如下：

13

A.δ＝2.4(单峰，6H)；

B.δ＝１.2(三重峰，3H)，δ＝1.9(五重峰，2H)，δ＝5.8(三重峰，1H)； C.δ＝1.4(二重峰，3H)，δ＝3.8(二重峰，2H)，δ＝4.3(六重峰，1H)； D.δ＝2.2(五重峰，2H)，δ＝3.7(三重峰，4H)。 试推断它们的构造。

第八章 波谱

一、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

2、用H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

(A)

3、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

(A) 顺-1,2-二甲基环丙烷 (B) 反-1,2-二甲基环丙烷 4、用IR谱的方法鉴别以下化合物:

1

二、理化性质比较。

1、比较下列基团中质子化学位移(δ值)的大小：

(A) —CH2Cl (B) —CH2Br (C) —CH2I

三、推导结构题。

1、化合物A，B，C的分子式分别为C5H12，C5H10，C5H8，它们的核磁共振谱中都只有一个单峰。试问它们应该具有什么样的构造?

2、某烃分子式为C10H14，核磁共振谱数据为：δ＝8.0 单峰，δ=1.0 单峰，强度之比为5∶9。确定此烃的构造。

3、化合物A，分子式为C9H12，核磁共振谱数据为：δ＝2.25 单峰，δ＝6.78 单峰，相应的峰面积之比为3∶1。试推测A的构造式。 4、化合物D(C9H10)的核磁共振谱有三组峰：

δ2.04(五重峰，2H)，δ2.91(三重峰，4H)，δ7.71(单峰，4H)，写出D的构造式。 5、某化合物分子式为C4H10O，其红外光谱和核磁共振谱如下。试推断该化合物的构造式。

6、有一液体化合物，分子式为C8H10O，它的红外光谱在3400 cm－1和1050 cm－1有很强的吸收带，在1600 cm－1,1495 cm－1和1450 cm－1有中等强度吸收带。核磁共振谱数据为：δ 7.1(单峰)，δ 4.1(单峰)，δ3.6(三重峰)，δ 2.65(三重峰)，峰面积比为5∶1∶2∶2。试确

14

定该化合物的构造式。

7、分子式为C9H11Br的化合物，其核磁共振谱数据为：

δ＝2.15(2H)五重峰，δ＝2.75(2H)三重峰，δ＝3.38(2H)三重峰，δ＝7.22(5H)单峰 推测此化合物的构造式。

第九章 醇、酚

一、命名下列各物种或写出结构式。

2、 (CH3CH2CH2)3C—OH。

8、

9、2, 7-二甲基-3, 5-辛二炔-2, 7-二醇 10、写出

的系统名称并转换成Fischer投影式。

二、完成下列各反应式。

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

三、理化性质比较题。

1、将下列化合物按稳定性大小排列次序：

2、将下列化合物按溶解度的大小排列成序：

(A) CH3CH2OH (B) CH3CH2CH2OH (C) CH3CH2CH2CH2OH (D) (CH3)3COH 3、比较下列化合物沸点的大小：

15

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