江苏专用2019届高考化学二轮复习压轴题热点练7给定条件的同分异构体的书写和判断含答案

热点7 给定条件的同分异构体的书写和判断

1．(1) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。

满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式____________________。

(2)化合物有多种同分异构体，同时满足下列条件的有________种。

①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeCl3发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。

答案

(1)3

(2)6

解析(1) 的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，

还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(HCOO—)

结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出

、、三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰

的是。

(2)由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，含有4个饱和碳原子；结合条件③可写出6种符合条件的同分异构体的结构简式：

1

。

2．(1)符合下列3个条件的的同分异构体有________种。①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1 m ol该物质最多消耗3 mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是

__________________(写结构简式)。

(2)同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O的Array

的同分异构体有________种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4

组峰、能水解的物质的结构简式为_______________。

2

答案

(1)6

(2)21 和

解析(1)同分异构体符合下列条件：①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；

③1 mol 该物质最多消耗3 mol NaOH，说明另一个取代基为，该取代基为CH3CH2CH2COO —、(CH3)2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原

子共有五种不同环境的是。

(2)同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O，苯

环上有邻、间、对3种：，侧链有异构体：—COOCH3、

—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、

—COCH2OH、—CHOHCHO 7种，故异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种

化学环境的H，且含有酯基结构，符合条件的结构简式

为

和

。

3．(1)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：____________________。

①能发生银镜反应

3

②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

(2)H 是的同分异构体，具有以下结构特点：

①能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应；

②能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应；

③能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH；

则H可能有________种结构，写出其中一种：__________________。

答案(1) 、

(2)4

、

、

(任选一种)

解析(1)由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基，且互为对位。

(2)由H的性质可知它含酚羟基，且—OH的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 mol NaOH反应，故除酚羟基外，还有一个酚酯，但不能是甲酸酯，则H的可能结构有4种。

4．具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(结构简式为)

4

的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______________________。

答案

12

解析0.5 mol W能产生1 mol CO2，说明1 mol W中含有2 mol —COOH，且为只有一种官能团的二取代芳香化合物，苯环上的二取代基可能是以下四种情况：①2个取代基均为—CH2COOH，②2个取代基分别是—COOH

和—CH2CH2COOH，③分别是—COOH 和，④分别是—CH3和，每种情况均存在邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体。核磁共振氢谱为三组峰说明该有机物高度对称，

为。

5．G 的结构简式为，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)

答案8

解析符合要求的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构，书写时可先写出对应的甲酸

丙烯酯的结构简式，有3种

：

、

，然后将—CN作为取代基，分析上述三种结构的一取代物，上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种，则满足条件的G的同分异构体共8种。

6．同时满足下列条件的的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色；

②1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体。

答案18

解析第一步：确定官能团和基团

两个“—COOH”，一个“”。

5

6 第二步：排布官能团和基团

(1)含有

“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C===C —C —C ，C —C===C —C ，

。

(2)运用“定一移一”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“—COOH”可能的位置

)

共9种

情况；

共5种情况；

共4种情况。

第三步算总数：9＋5＋4＝18种。

7．乙基香草醛(

)的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有

________种(不考虑立体异构)。

①能与NaHCO 3溶液反应

②遇FeCl 3溶液显紫色，且能与浓溴水反应

③苯环上有两个烃基

④苯环上的含氧官能团处于对位 其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6的同分异构体的结构简式为______________。

答案 3

解析乙基香草醛除苯环外，还有3个C原子、3个O原子、7个H原子，条件①说明有羧基，条件②说明有酚羟基，且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子，条件④说明羧基和酚羟基在对位，剩余两个甲基不能都在酚羟基的邻位，符合条件的同分异构体有：

、

三种，其中核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6的

同分异构体为。

8．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)________种。

答案19

解析

有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为：—Cl、

—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3，2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种位置关系；如果苯环上有3个取代基，则为：—Cl、—OOCH、—CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。

7

9．写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

答案

(或或)

解析根据①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据②可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据③可知，

分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体

有

。

8

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