黄芪黄酮的化学成分与药理作用研究进展

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He ad o dii e Vo 2 . 0 Oc o r2 9 r l fMe c n 1 8 No 1 tbe 0o.

黄芪黄酮的化学成分与药理作用研究进展陈建真， 吕圭源，磊陈建明叶，(. 1浙江中医药大学，杭州[摘

305;. 10 3 2浙江省中医院，州杭

300 ) 10 6

要]黄芪为常用的补气药， 近年来有较多的研究证明黄芪中的黄酮类成分有增强免疫、心肌缺血、抗保肝、

抗炎、突变、抗清除自由基等药理作用，为进一步开发利用黄芪中黄酮类成分，对黄芪黄酮的化学成分及其定量分析方法和药理作用进行综述。

[关键词]黄芪；黄酮；学成分；化定量分析[中图分类号] R 8 . 1 2 27[文献标识码] A [章编号】 10 -7 1 2 0 )01 1-3文 0 40 8 (0 9 1—34 0

黄芪为常用补气药，《中华人民共和国药典> 0 5年版一> 0 2部载黄芪为豆料植物膜荚黄芪[ s aau e baaes At g l m m rn cu r s ( i h )B e或蒙古黄芪[ m m rn cu ( i h ) g a . Fs . g] c A. e baaes Fs . B e r c v m nhl u( g) s o, og oi s Be H i]具有补气固表、尿托毒、脓、 e a利排敛疮生肌的作用，临床用于气虚乏力，食少便溏，中气下陷，泻脱久肛，便血崩漏，表虚自汗，虚水肿，气痈疽难溃，久溃不敛，虚血痿黄，内热消渴，性肾炎蛋白尿和糖尿病等症…。近年来研慢究表明黄芪黄酮类成分具有调节免疫、心肌缺血、肝、抗保抗炎、抗突变、除自由基等多种药理作用。为了更好开发和应清用这类活性成分，现将黄芪黄酮类的化学成分及其定量分析方法和药理作用作一综述。1化学成分

74’二甲氧基异黄烷( R8 2’ dhdoy7, .iehx ),一 3 -, i fx- 4’dm toy, y2一基一，一甲氧基异黄烷 -一 .萄吡喃糖苷 (’’羟 3’ 4’二 7O葡 2一h d o y,’dm toysf v n -一—lcp rn s e’。 y r一 4一 i e x i l o e O g o ya oi ) x 3 h oa 7 u d

马晓丰等从蒙古黄芪中分离鉴定了 9个黄酮类成分，分别是芒柄花素，

(R)82’二羟基.,’二甲氧基异黄烷 (R 3 -, - 74 . 3.8, 2’dhdoy7,’dm toy, i r - 4一ie x)毛蕊异黄酮，6R,1 ), y x h ( a l积 9 l一氧基紫檀烷 -一 -一一萄糖[ 6R,1 a O二 3o#D葡 (a lR)9 0,1 . dm t xp rcra -一 -一 -lcs e,,’二羟基 -’4’二 ieh yt oapn3o#D guoi]7 2 o e d 3,一甲氧基异黄烷 -一一葡萄糖苷 ( 2’d yrx-, . 7D D- 7,一i doy h 3’ 4’

d ymx—o aae7Of D g cs e, i d yi f vn-- -- -l oi )芒柄花素-一 1— - h sl l u d 7D BD葡萄糖苷 (om nnt -一 -- - uoie, fr oo en7og D g cs )毛蕊异黄酮 -—一 . i l d 70 D葡萄糖苷，车轴草异黄酮----一萄糖苷 ( rt si-一 -一红 7OBD葡 pa nen7o# eD g cs e和染料木苷 ( eii) -l oi ) u d gnsn。 t 2含量测定

1 1黄酮醇及其苷类 .

前苏联学者从蒙古黄芪中分得多种黄

酮苷元：山柰酚 ( am fr )槲皮素 ( u r t )异鼠李素 ke pe 1、 o q ee i、 en (sqect、鼠李柠檬素 (rm nct、熊竹素 i uren) o i h aoin) i ( u t ei) kma k nn。毕志明等从蒙古黄芪地上部分分离并鉴定 a了 6个黄酮类化合物，分别为山柰素_’甲醚-母 D葡萄糖苷、 4- 3一 异鼠李素_移 D一萄糖苷、槲皮苷、苑子苷、 d r i、 3葡异沙 oo t an o o t -一一 . dr i 7D D葡萄糖苷。 an 1 2异黄酮及其苷类 .从膜荚黄芪根以及膜荚黄芪毛状根中分离鉴定了多个异黄酮类成分：,’二羟基-,一甲氧基异 83一 74’二黄酮(, dhdoy, 83’ iyrx- 4’dm toysf vn )奥刀拉亭 .— 7 iehxi l oe, oa 7 03 4一 D葡萄吡喃糖苷，芒柄花素(一 7羟基-一 4’甲氧基异黄酮，一 7hdoy’m t xi f vn ) 7 3’二羟基 _,一甲氧基异 yrx- . e oy oaoe,,一 4 h sl 8 4’二黄酮 (,’ dhdoy8 4’dm t xi f vn )毛蕊异黄酮 7

3一 i r一，一i e oy oaoe, y x h sl (,’二羟基4’甲氧基异黄酮， a cs,,’ dhdoy4 73一一 cl oi 7 3一 iyrx-’ y n

2 1分光光度法 .

江蔚新等采用 7%乙醇超声提取法提取 0

总黄酮，用芦丁作对照品，采用 5%亚硝酸钠.0 1%硝酸铝4%氢氧化钠显色法， 5 0B在 1 i测吸光度，据标准曲线法计算总 n处根黄酮含量。

2 2薄层扫描法 .

马英丽等”用甲醇提取一 乙酸乙酯萃取法制

备供试品溶液，以毛蕊异黄酮作为对照品，于硅胶 G板， 点甲苯一酸乙酯一酸 .己烷 (:4:1:3乙甲环 5 )为展开剂，= 3 0nl= 0 m,波长反射锯齿扫描，标两点法计算毛 7 n, 60r双 i外蕊异黄酮的含量。

2 3高效液相色谱 ( P C) . H L法

罗春霞等对不同产地的膜

荚黄芪和蒙古黄芪中的毛蕊异黄酮-.0 BD一 7 1—葡萄吡喃糖苷进行测定，色谱条件：o r 1( . m× 5 5I色谱柱， Pl iC8 4 6m as 2 0mm, m) x流动相：甲醇 . (0: 0,速：.水 3 7 )流 10mL i。,温：5℃, a rn。柱 2检

D . t xi n vn )毛蕊异黄酮-- _一一萄吡喃糖苷 me oy oaoe和 h s 7 D卢D葡( a cs -一-一—lcs e;0羟基一，一甲氧基紫檀烷 cl oi 7o/D g oi ) 1一 y n 3 u d 39二 (0hdoy3,一 iehx e rcra ) ( R一，一羟基一 1一y r一 9 dm toypt oapn,3 )82’二 x e[收稿日期】 20—20 0 81 -6[基金项目] 国家十五重大科技专项“新药物和中药现代化”创

测波长：5 m。胡芳弟等用甲醇超声提取. 2 4n正丁醇萃取法制

得供试品，测定黄芪中毛蕊异黄酮和芒柄花素的含量，色谱条件：大连依利特 c。。色谱柱 ( . m×20 m 5 m)流动相： 4 6a 5 m, ,

甲醇一水梯度洗脱，流速：. 10mL i~柱温：5℃, mn, 2测定波长：2 4r 5 m。郑志仁等对膜荚黄芪毛状根中 6种异黄酮成分进 i行了测定，色谱柱为 N c oi C8 ( . m× 5 m, m) ul s l 4 6m e l柱 2 0m

5 ,流动相：甲醇. ( 2,于洗脱 1一羟一，-甲氧基紫檀①水 3: )用 O 3 9二烷、3一，- (R)8 2二羟基一7 4一甲氧基异黄烷和芒柄花素；,’二②甲醇一 1: )用于洗脱 8 3 .水( 1,,’二羟基一，’二甲氧基异黄酮， 74一

(国家 83项目)黄芪生脉胶囊研究”基金编号：0 3 A Z 22。 6“ ( 2 0 A 2 3 6 )

【作者简介]陈建真( 9 5一)女， 16,浙江杭州人，副教授，博士，主要研究方向为中药有效成分、量控制研究以及中药新产品开发。电质话：5 1— 6 16 7 E m i cj12 yho cn.n 0 7 8 6 35,— al h 0@ ao .o1c。: z

[通讯作者]吕圭源，,授，士生导师，电话： 5 1— 男教博 078 6 3 01 E. i:v y 2 3 n t 6 1 6, ma l lg@ 6 . e。

2一’羟基 _’4一甲氧基异黄烷-—一 3,’二 7 0葡萄吡喃糖苷和毛蕊异黄

医药导报 20 0 9年 l O月第 2 8卷第 l 0期酮；柱温为室温；速为 0 6 m i‘检测波长为 24和流 . L r n。 a; 5 20r测得黄芪毛状根中 6种异黄酮成分的含量在 8 m, i0 1 0%~ .00 5之间。王利平等采用 Z ra BC8 .00 5 0 1 6% obxS— l 色谱柱，甲醇-.%磷酸溶液 ( 0: 0为流动相，速为以 04 5 5)流

ll 35 3,一’4’二甲氧基异黄烷-—-一 - 70/ D葡萄吡喃糖苷可明显减轻血 3管紧张肽Ⅱ( n I)内皮细胞凋亡，凋亡促进基因 F s A gI致使 a蛋白表达下降，示黄芪黄酮单体可以通过抑制 Fs蛋白表达细提 a胞来保护内皮细胞。

10m rn‘在 24n . L i‘ a, 5 m处同时测定槲皮素、- - 5O甲基维斯阿米醇苷和芒柄花素的含量，三者的回收率分别为 9 . 5, 12% 1 10%和 9 .5,S l.2 5 1% R D分别为 15%,.8 .9 4 2%和 18%。王 .4晓辉等…对蒙古黄芪中 5种异黄酮类成分的含量进行了测定， 色谱柱为 Da os柱，动相为乙腈一系统梯度洗脱， i niC m l流水检测波长：3 m,温：5℃, 2 0n柱 3毛蕊

异黄酮-一1—葡萄糖苷、 7D B D一芒

34对肝损伤的防护作用沈文梅等报道失血性休克家兔 .再灌注后 2 , 4h血浆丙氨酸氨基转移酶 ( L )天冬氨基转移 AT和酶( S ) A T值升高明显，血气指标发生改变，而滴注黄芪总黄酮后可有效抑制因缺血一再灌注引起的 A、 S A T的升高，气指标血的变化明显改善，表明黄芪总黄酮作为一种抗氧化剂对失血性休克再灌注所致肝损伤有防护作用。汪德清等发现黄芪总黄酮可使灌胃对乙酰氨基酚 (热息痛 )鼠的肝损伤程度明扑小

柄花素-— -一葡萄糖苷、,0二甲氧基紫檀烷-一 --葡 7 0/D一 3 9 1一 3 OB D一萄糖苷、毛蕊异黄酮和芒柄花素 5种成分的加样回收率均>9%,S 4 R D<3 2 ( 9。 .% n: )

显减轻，且作用强度与药物浓度成正比，作用机制可能与抑其制对乙酰氨基酚某些代谢过程及降低对乙酰氨基酚代谢过程中产生毒性代谢产物有关。 35抗炎作用姚余有等采用黄芪总黄酮全程或 1的阶 . 周段性治疗大鼠佐剂性关节炎 ( A)发现在发挥抗炎作用的同 A,时，可使 A鼠过高的 MD白细胞介素 (L一和一氧化氮均 A A, I )l ( O) N降低，明黄苠总黄酮对大鼠佐剂性关节炎有治疗作用，表

3药理作用

3 1对免疫系统的影响 .

焦

艳等实验发现膜荚黄芪茎叶

总黄酮能增加氢考 ( C模型小鼠脾脏的质量；加抗体形成 H )增细胞的数量；强单核巨噬细胞的吞噬功能，明黄芪茎叶总增表

黄酮对机体非特异性免疫及特异性体液免疫具有增强作用。杨凤华等采用“胞毒”和“ T"法，现黄芪黄酮能提细法 M I”发

可能与其降低血清脂质过氧化物 ( P ) L O及滑膜细胞产生的 I一 L1和N O量有关。

高氢考 ( C致免疫功能低下小鼠 T细胞总数及 L、 y H ) 3 Lt细

胞百分率和 k/ y Lt;细胞比值，促进刀豆蛋白 A( oA)导 Cn诱的小鼠脾淋巴细胞的增殖，本身具有丝裂原的作用，明黄且表芪黄酮对细胞免疫功能具有促进作用。 3 2抗心肌缺血作用周吉燕等” . 发现黄芪总黄酮能够减轻心肌缺血一灌注引起的左心室内压、心室内压最大上升与下再左

36抗突变和抗损伤作用黄芪总黄酮可明显抑制环磷酰胺 . 诱发的小鼠骨髓嗜多染红细胞微核发生和体外培养的哺乳类动物细胞 V 9 H P T基因突变，明具有一定的抗突变作 7/ G R表用 j。以模拟肺癌术中放疗的动物为实验对象，发现黄苠总黄酮可有效防止术中放疗所导致的组织细胞损伤，使照射后组织的 MD A含量下降，超氧化物歧化酶( O活性受到保护， S D)减轻肺组织充血、实变，胸膜粘连和食道黏膜糜烂等反应 J。 37清除自由基作用贺建荣等采用 F u n反应法检测 . et o自由基 ( H)采用邻苯三酚自氧化比色分析检测超氧阴离 o,子自由基 ( )结果显示黄芪总黄酮对 ( H) ( )有 O, O及 O均

降速率振幅的下降；并能使缺血心肌组织中 N K A P酶活 a一 T

性降低，降低缺血心肌组织中丙二醛 ( A) MD的含量，表明黄芪总黄酮中不同提取成分对大鼠心肌缺血一灌注引起心功能损再害具有保护作用，其机制可能涉及到能量代谢的改善或自由基生成的抑制和氧自由基的清除。王洪军等观察到黄芪总黄酮可明显改善急性心肌梗死 ( M )鼠心脏血流动力学，加 A I大增

较强的清除作用，且清除能力均与浓度呈明显的显效关系，c,分别为 0 04和 0 0 g L。 .2 .9m m~ 3 8抗骨质疏松作用刘心萍等发现黄芪总黄酮能提高维 . 甲酸致骨质疏松大鼠的骨密度，强抗外力冲击的能力，增其作用机制可能与其拟雌激素样作用有关。 黄芪作为一种常用的补气中药，多种药理活性，有以前的大部分研究都集中在黄芪皂苷上。近年来，究表明，芪黄研黄酮类成分是黄芪中一类重要的活性成分，如能采用现代分离分析技术对黄芪黄酮进行进一步分离精制，并对所含有效成分加以鉴定，将有助于阐明黄芪黄酮的作用机制，为黄芪黄酮类成分的深入研究和开发奠定良好的基础。

A大鼠心室肌细胞 L型钙电流 (— a的幅值， MI一 LI ) C明确了黄芪增加心肌收缩力的作用机制。包吉日木图等¨发现黄芪总黄酮可显著降低 A MI大鼠心室肌细胞 IN a的幅值。赵明等 ”报道黄芪总黄酮可使心肌缺血一再灌注大鼠模型的室性期前收缩、室速明显减少，使氯化钡致大鼠

心律失常和心肌缺血.再灌注大鼠模型的心律失常明显减轻。黄芪总黄酮抗心律失

常作用机制一方面是降低动作电位 ( P的 0相幅度 ( P的 A) A A)幅值，抑制钠离子内流，从而提高快反应细胞除极阈值，降低自 律性；另一方面抑制心室肌细胞 I K的幅值，以导致 A可 P复极时程延长，有效不应期延长，从而消除触发活动和折返激动，减少心律失常发生率。

[ O] 1.8 0 yd .0 9 1.3 DI 0 3 7/ yb2 0 .0 00吴大正等报道黄芪总黄酮和[参考文献】 []国家药典委员会.中华人民共和国药典( 1一部)f] z .北京：化学工业出版社，0 52 2—23 20:1 1.

33对血管内皮细胞的影响 .

毛蕊异黄酮能抑制因低渗造成的滤过系数 ( ) 和液体滤过流量 (v的降低， .),及抑制蛋白质渗透压反射系数 ( )高，说 升这明总黄酮和毛蕊异黄酮对内皮细胞通透性增加有改善作用，其

[]毕志明，庆涛， 2余李萍，蒙古黄芪地上部分的黄酮类成分等.[]中国天然药物，0 75 4:6 J. 2 0,( )2 3—25 6.

改善作用类似清蛋白。宋瑞霞等采用 A gⅡ致内皮细胞损 n

[]宋纯清， 3郑志仁，刘

涤，等.膜荚黄芪中的异黄酮化合物[] J.

伤的模型，发现两种黄芪异黄酮单体毛蕊异黄酮和 2 .基一’羟

植物学报，9 7 3 ( )7 4—78 19,9 8:6 6.

l 6 31

He ad o dii e Vo 2 o 1 tb r2 0 r l fMe c n 1 8 N . 0 Oco e 0 9.

[ 郑志仁， 4]宋纯清，刘

涤，等.膜荚黄芪毛状根中异黄酮成分的反

肌细胞钠电流的作用[]中国心血管病研究，08, ( ) 5 j. 20 6 1:9—6 . 1

相高效液相色谱分析[] J .药学学报， 9, ( ) 18 1 1 1 83 2:— 5 . 9 3 4[ 马晓丰， 5]田晓明，陈英杰，等.内蒙黄芪中黄酮类成分的研究

[7赵 I]

明，于

影，慧杰， .芪总黄酮对大鼠实验性心律失常邵等黄

[] J .中草药，0 5,6 9:2 3—19 . 20 3 ( ) 19 2 6[]江蔚新， 6葛坤如，宝玉.不同种类黄芪根中有效成分的比较薛

的保护作用[]

中国心血管病研究，0 75(2)9 8—99 J. 2 0, 1:1 1.[8李晓光， 1]张文杰，孙莹，黄芪总黄酮对豚鼠心室肌细胞动作等.

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电位和延迟整流钾电流的作用[]心肺血管病杂志， 0 8 2 J. 2 0,7( )4 1:9—5 . 1

[]马英丽，怀清， 7赵王学娅，等.不同产地黄芪的系统聚类分析[] J .中医药学报，0 3,1 2:O一 1 20 3 ( ) 2 2 .

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懿，韩志芬，等.黄芪黄酮对低渗造成的血管内皮细

胞单层通透性增高的改善作用[] J .中药药理与临床，0 0,6 20 1( )l 4:6—1 . 8

[]罗春霞， 8林平川，谷丽华，高效液相法测定黄芪中毛蕊异黄酮一等 7O#D一 - --葡萄毗哺糖苷的含量[] J .中国中药杂志，0 3,8 7) 20 2 (:6 3—6 6. O o

[O]宋瑞霞， 2 余

静，梁连生，甘肃黄芪异黄酮化合物对血管内皮等.

细胞凋亡的影响[] J .兰州大学学报 (医学版 ),0 7 3 1: 2 0,3( )4 3—4 7.

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痛)所致肝损伤的防护机制探讨[] J .中国中药杂志，0 1 2 20,6清，高效液相色谱法同时测定黄芪中的等.( ) 6 7—6 0 9:1 2.

王晓辉，刘[2焦 1]

涛，李

五种异黄酮类成分[]色谱，06 2 ( ) 4 6— 8 . J, 2 0,4 5:8 4 8艳，杰 .膜荚黄芪茎叶总黄酮对小鼠免疫功能的影响闻成，李淑华，等.黄芪

水溶性黄酮类对小鼠细胞免疫懿，孔建龙，等.黄芪中不同提取成分对大鼠心肌缺

[ 3姚余有， 2]江礼生，陈敏珠，黄芪总黄酮对大鼠佐剂性关节炎的治疗作用及机制研究[] J .中成药，0 12 ( )6 1—63 20,3 9:6 6.[4汪德清， 2]田亚平，淑珍， .黄芪总黄酮抗突变作用实验研究宋等[] J .中国中药杂志，0 3 2 ( 2: 6 2 0,8 1 )4— .[5汪德清， 2]田亚平，沈文梅，等.黄芪总黄酮对犬模拟肺癌术中放疗抗辐射损伤作用的研究[]中华放射医学与防护杂志，9 6,6 J. 19 1( ) 3 9— 0 . 6:9 4 1

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功能的影响[] J .时珍国医国药，0 2,3 1 ) 7 8— 1 . 20 1 (2:1 7 9血一再灌注损伤的心功能影响[] J .中国中药杂志，00,5 5: 20 2 ( )3 01—3 2 0 .

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[5]王洪军， 1赵

明，于

影.黄芪总黄酮对急性心肌梗死大鼠心脏

阿魏酸清除氧自由基作用的研究[] J .中国美容医学，0 1 6 20,(0:9 1 ) 11—13 9.

血流动力学及心肌细胞钙电流的作用[]中国心血管病研究， J.20 6 4)2 1 9 . 0 8,(:9—23

[7刘心萍， 2]陈方亮，程亚军.黄芪总黄酮防止大鼠骨质疏松的实验研究[] J .浙江中西医结合杂志，0 5 1 ( ) 22—2 3 2 0,5 5:8 8.

[6]包吉日木图， 1 赵明，包伍叶.黄芪总黄酮对急性心肌梗死心室

冬虫夏草在免疫疾病方面应用进展申玲玲，光杜(中科技大学同济医学院附属同济医院药学部，汉 4 03 )华武 300[摘要]研究表明，虫夏草提取物对机体非特异性免疫，冬包括单核巨噬细胞系统、自然杀伤细胞及细胞因子等具有调节作用，同时对机体特异性免疫，包括细胞免疫和体液免疫也呈现双向调节作用，这些对免疫功能的影响在临床上有重要意义。

[关键词]冬虫夏草； 免疫疾病；免疫抑制药 [中图分类号] R 8 .1 R 9 22 7;5 3[文献标识码] A

[文章编号] 10 -7 12 0 )01 1 -3 040 8 (0 9 1—3 6 0

冬虫夏草首次记载使用是清代吴仪洛《本草丛新》,中认书为冬虫夏草性味甘，。功能补肺益肾，痰止咳。可用于久 温化[收稿日期] 20—22 0 81—2

咳虚喘，产后虚弱、阳痿阴冷等“的病症。近年研究发现虫虚”草可抑制免疫功能，并在器官移植的动物实验和临床研究中有抗排斥反应作用，笔者对近年来冬虫夏草在免疫疾病方面的应用进行综述。 1器官移植的免疫抑制作用

[作者简介]申玲玲 (94一)女， 18,湖北鄂州人，在读硕士，研究方向：药剂。电话： 0) 36 2 12,— i: odhn0 0 yho cr. ( 113 2 2 8 Ema w o se2 0@ ao. o l nCn。

免疫抑制药在组织器官移植排斥反应的预防和治疗中起[通讯作者]杜 光 (9 5一)男， 16,教授，士生导师。电话：2 博 07

到关键作用，免疫抑制药的每个新进展都推动临床组织器官移植的发展，但新型的化学免疫抑制药价格昂贵，限制在临床上

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