1,3,4-噻二唑类化合物的合成

学号： 20095051109 本科毕业论文

学 院 化学化工学院 专 业 化 学 年 级 2009 级 姓 名 罗红辰 论文（设计）题目 1,3,4-噻二唑类化合物的合成 指导教师 张玉霞 职称 教授

2013 年 5月 16日

信阳师范学院本科学生毕业论文（设计）开题报告

姓 名 罗红辰 题 目 性别 男 学 号 20095051109 专 业 化学 年 级 2009级 1,3,4-噻二唑类化合物的合成 研究意义： 选 题 意 义 及 主 要 内 容 1,3,4-噻二唑类化合物是含有N、S原子的五元杂环化合物,具有重要的化学和生物应用价值，2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物的合成及其在抗腐蚀、抗磨擦、液晶、农药、医药、分析化学等方面的应用。 主要内容： 1．合成脂肪族类2,5-二取代-1,3,4-噻二唑； 2．合成芳香族类2,5-二取代-1,3,4-噻二唑； 思 路 及 方 法 思路与方法： 由冰醋酸与硫代氨基脲在浓盐酸作用下合成5-甲基-2-氨基-1,3,4-噻二唑； 由取代苯甲醛与硫代氨基脲合成5-苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑类化合物 ； 指 导 教 师 意 见 所拟研究内容合理，对本课题理解透彻，课题有创意，试验方案合理，思路清晰，方法可行，同意开题。 指导教师签名： 年 3 月 23 日 系 (院) 意 见 系（院）领导签名： 2013 年 月 日 信阳师范学院本科学生毕业论文（设计）中期检查表

系 (院)： 化学化工学院 专业：化学 年级: 2009级 题 目 学 号 指导教师 1,3,4-噻二唑类化合物的合成 20095051109 张玉霞 姓名 职称 罗红辰 教授 计划完成时间： 2013年5月15日 论文（设计）的进度计划： 3月3日之前查阅资料，并对资料进行认真分析总结，为制定实验方案作好准备； 3月10日之前制定出实验研究方案，写出论文开题报告； 3月12日之前合成一定量的5-甲基-2-氨基-1,3,4-噻二唑以供下一步的反应原料； 3月15日之前合成一定量的5-苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑以供下一步的反应原料； 3月19日之前合成一定量的5-对甲氧基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑以供下一步的反应原料； 4月1日之前合成多种Schiff碱； 4月底完成多种Schiff碱与及噻二唑类化合物的合成，并撰写论文； 5月15日之前整理资料、完成论文。 已经完成的内容： 按时提交了开题报告，制定出了实验研究方案； 合成一定量噻二唑； 合成了水杨醛Schiff碱、茴香醛Schiff碱。 指导教师意见： 该生对待毕业论文的工作态度认真，从论文选题到论文工作方案，均严格按照工作计划进行。在论文工作过程中，多次主动与指导老师交流，虚心征求指导老师意见；资料收集比较全面；论文工作紧张有序，取得了阶段性进展。建议该生在以后的论文撰写中，多思考、多提出自己的见解，增强创新性。 指导教师签名： 2013年 4 月 9 日 备注：

目 录

摘 要 .............................................................. 1 Abstract ............................................................. 1 前言 ................................................................ 3 1试验部分 ........................................................... 3 1.1 主要仪器和实验试剂 .............................................. 3 1.2 1,3,4-噻二唑类化合物的合成 ...................................... 3 1.3 产物的结构与性能分析 ............................................ 4 2结果和讨论 ......................................................... 4 2.1溶解性及熔点 ..................................................... 4 2.2红外光谱 ......................................................... 5 2.3 紫外光谱 ........................................................ 7 2.4荧光光谱 ......................................................... 9 3结语 .............................................................. 10 参考文献 ........................................................... 11

1,3,4-噻二唑类化合物的合成

学生姓名：罗红辰 学号：20095051109 化学化工学院 化学专业 指导教师：张玉霞 职称：教授

摘 要：乙酸在浓盐酸的催化下与氨基硫脲反应生成脂肪族类2,5-二取代-1,3,4-噻二唑，取代苯甲醛与氨基硫脲在六水合氯化铁的催化下关环生成芳香族类2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物，并对其进行了结构表征和荧光分析。 关键词：噻二唑；取代苯甲醛；氨基硫脲；合成

Abstract:Under the catalysis of concentrated hydrochloric, acetic acid react with thiosemicarbazide and generate an aliphatic 2,5 - disubstituted -1,3,4 – thiadiazole．under the catalysis of ferric chloride hexahydrate，the product of substituted benzaldehyde reacting with thiosemicarbazide synthesize Aromatic 2,5- disubstituted-1,3,4- thiadiazole compounds．And，Their structural characterization and fluorescence analysis were done after synthesis．

Keywords:thiadiazole；substituted benzaldehyde；thiosemicarbazide；synthesize

前言

20世纪末以来，化学工作者发现l,3,4-噻二唑在许多领域都有重要应用。在工业方面，1,3,4-噻二唑类化合物主要被用作润滑油脂抗磨极压剂，也用作钼、石墨等矿石的浮选剂[2]。在农业方面，1,3,4-噻二唑类化合物主要用作除莠剂、灭草剂、杀菌、抑菌剂、植物生长调节剂等，用来防治水稻百叶枯病、柑橘溃疡病、蕃茄青枯病等[3]。在医药方面，l,3,4-噻二唑是一类具有较高生物活性的杂环化合物，常作为药物中间体主要用来合成具有抗菌，抗焦虑，抗癌活性的药物[4-12]。噻二唑化合物的“碳氮硫”结构作为活性中心已引起广泛关[13-17]，含有3个杂原子的1,3,4-噻二唑衍生物是一类重要的杂环化合物，因该类化合物具N-C-S毒性基而具有广谱生物活性，其应用广泛，发展前景广阔。

以下是脂肪族1,3,4-噻二唑类化合物和芳香族1,3,4-噻二唑类化合物的合成路线： 化合物（Ⅰ）的合成路线：

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