第一章 脂肪烃类习题

第一章 脂肪烃类习题

1、 命名，有立体问题请注明

2、 写出下列化合物的结构式：

（1）3，5-二甲基-1-庚烯 （2）2，4-二甲基-5-异丙基壬烷 （3）1-甲基-1，3-环戊二烯 （4）1，3，3-三甲基二环[2.2.1]庚烷（5）1，5-己二烯-3-炔（6）反-1，2-二甲基环己烷 （7）（Z）-1，3-己二烯 （8）顺-3-溴-1-叔丁基环己烷优势构象 （9）丙二烯

（10）4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 （11）2-甲基螺[3.4]辛烷 （12）7-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯 3、 排序

（1） 构象稳定性

（2）烯烃稳定性

（3）碳正离子稳定性

（4）自由基稳定性

（5）CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3在高温下与氯反应，生成产物多少的顺序

（6）沸点

（7）熔点

A 1-丁烯 B 顺－２－丁烯 C 反-2-丁烯 （8）密度

A 2-丁烯 B 2-丁炔 C 丁烷 D 戊烷 （9）酸性

A 水 B 氨 C 乙炔 D 乙烯 （10）亲电加成反应活性

A 1,3-丁二烯 B 1-丁烯 C 2-甲基丙烯 D 三氟甲基乙烯 4、 选择题

（1） 燃烧热最小的是

5、 写出下列反应的主要产物

6、 给出下列反应的试剂或者必要反应条件

7、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的结构式

（1） H2,Ni（2）Cl2 （3）HBr(ROOR) （4）KMnO4(冷OH-) （5）H2SO4

（6）H2O,H+ （7）Br2,H2O (8)Br2,NaCl水溶液 （9）①O3②Zn,H2O (10)KMnO4,H+ 8、鉴别下列各组化合物

9、合成题

（1） 由1-丁烯合成1-溴丁烷 （2） 由1-丁烯合成1-丁醇 （3） 由1-丁炔合成丁酮

（4） 由3-甲基-1-丁炔合成4-甲基-2-戊炔

（5） 由1，3-丁二烯和丙烯合成4-溴甲基-1，2-环己二醇 10、推倒结构

（1） 化合物A和B都含碳88.8%，氢11.1%，分子量为54，且都能使Br2/CCl4溶液退色。A与硝酸银氨溶液作用生成沉淀；A经氧化最终得到CO2和CH3CH2COOH。B不与硝酸银氨溶液作用，氧化B可以的到CO2和HOOCCOOH。推A、B结构。

（2） 化合物A的分子式为C5H8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B。用高锰酸钾氧化B，得到两种分子式为C4H8O2的酸C和D，C和D互为异构体。A在HgSO4存在下与稀硫酸作用时可得到酮（C5H10O）E。推测A、B、C、D、E的结构，写出过程反应式。

（3） 分子式均为C4H8的三种化合物A、B、C互为异构体，都能使溴水退色，但B、C还能使高锰酸钾溶液退色，A不能。加HBr都能得到同一化合物D(C4H9Br)，试推测化合物A、B、C、D的结构。

（4） 某烃分子式为C6H8，经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CH2CHO和CH3COCHO，试推出该烃的结构。

11、怎样出去下列化合物中的少量杂质？

（1）庚烷中的少量庚烯 （2）3-氯-3-甲基戊烷中的少量3-甲基-2-戊烯 12、下列各组化合物属于那种异构体？

13、判断下列反应能否发生，说明为什么？

15、根据下列两种直链化合物的IR谱系绶带的分布，写出它们的结构式

(1) C5H10:3100，2900，1650，1470，1375cm-1 (2)C5H8:3300,2900,2100,1470,1375cm-1 16、下列化合物在1HNMR中应该有几组峰？

(1) CH3CH3(2)CH3CH2CH3(3)CH3CH2CH2CH3(4)甲基环丙烷(5)环丁烷(6)异丁烯（7）丁炔

17、化合物C4H10O的IR在2950cm-1处有吸收峰，1HNMR：δ4.1(h)δ3.1(s)δ1.55(d),积分线高度比为1:3:6。推断该化合物可能的结构。

第二章 烯 烃 习 题

1、 写出C6H12的烯类异构体的结构并命名，有立体异构请一一写出结构并命名。 2、 试用Z、E写出下列化合物的立体结构的名称

3、 预测（a）顺-2-丁烯和（b）反-2-丁烯与下列物质反应的主要产物。

（1） H2O，H+ (2）CH3OH,HCl(干) （3）氯化碘 （4）O3/Zn,H2O (5) KMnO4(冷稀碱) （5）Br2,NaCl (6) B2H6,继以H2O2,NaOH (7)硫酸（冷，浓）（8）Cl2/H2O (9)Pt/D2 4、 如何将环己烯变成下列物质

（1） 环己烷 （2）环己醇 （3）1，4-己二酸 （4）1，4-己二醛 （5）3-氯环己烯 （6）反-1，2-双溴环己烷（7）氯代环己烷（8）硫酸基环己烷（9）1,2,3-三溴环己烷 5、 指出下列合成过程的错误

6、 解释下列反应

(1) CH3CH=CHBr+HCl→CH3CH2CHBrCl (2)CH2=CHCOOH+HCl→ClCH2CH2COOH

7、 I2、IBr、ICl与烯烃加成反应的相对速度是1∶3000∶100000。解释此倾向。 8、 写出下列化合物脱卤化氢后生成的主要产物

（1）1-溴己烷（2）2-溴己烷（3）1-溴-2-甲基戊烷（4）2-溴-2-甲基戊烷

（5）3-溴-2甲基五烷(6)4-溴-2-甲基戊烷(7)1-溴-4甲基戊烷（8）3-溴-2，3-二甲基戊烷 9、 排出下列各组化合物在强碱条件下脱卤化氢的活性顺序

（1）2-溴-2-甲基丁烷、1-溴戊烷、2-溴戊烷、3-溴戊烷

（2）1-溴-3-甲基丁烷、2-溴-2-甲基丁烷、3-溴-2-甲基丁烷

（3）1-溴丁烷、1-溴-2，2-二甲基丙烷、1-溴-2-甲基丁烷、1-溴-3-甲基丁烷 （4）顺-与反-2-溴-1-甲基环己烷

10、仲丁基溴脱溴化氢时得到的反-2-丁烯与顺-2-丁烯之比是3∶1。试解释之。 11、鉴别下列各组化合物

（1） 环戊烷、环戊烯（2）2-己烯、叔丁基溴（3）2-氯丁烷、正庚烷(4）丙烯、环丙烷 12、由含四个碳的醇或少于四个碳的醇类化合物合成下列化合物

（1）1，2-二氯丙烷（2）1，2-二氯丁烷（3）1，2-丙二醇（4）1-溴-2-甲基-2-丙醇 13、写出生成下列化合物所需要的烯类化合物以及其他任何试剂以及反应条件

（1）叔丁醇（2）碘化异丁烷（3）溴化异丙烷（4）1-氯-2-甲基-2-丁醇（5）2-甲基戊烷（6）戊二酸（7）顺-1，2-环己二醇（8）反-2-甲基-1，2-环戊二醇（9）反-2-氯环戊醇（10）内消旋-2，3-二溴丁烷（11）苏式-2，3- 二氯戊烷（12）赤式-3-溴-2丁醇

第三章 炔和二烯烃习题

一、 写出由下列化合物以及其他任何需要的有机或无机试剂合成丙炔的方法。 1、1，2-二溴丙烷 2、丙烷 3、溴化异丙烷 4、正丙醇 5、1，1-二氯丙烷 6、乙炔 二、 写出用乙炔合成下列化合物的方法，使用任何必要的有机或者无机试剂。

1、乙烯 2、乙烷 3、1，1-二溴乙烷 4、氯乙烯 5、1，2-二氯乙烷 6、乙醛 7、丙炔 8、1-丁炔 9、2-丁炔 10、顺-2-丁烯 11、反-2-丁烯 12、1-戊炔 13、2-戊炔

三、 如果有的话，请写出下列试剂与1-丁炔反应后所得的产物的结构及其名称。

1、1molH2,Ni 2、2mol H2,Ni 3、1molBr2 4、2molBr2 5、1molHCl 6、LiNH2 7、6的产物+C2H5Br 8、7的产物+氯化叔丁烷 9、C2H5MgBr 10、9的产物+H2O

11、2molHCl 12、H2O,H+,Hg++ 13、Ag+ 14、13的产物+硝酸 15、9的产物+乙醛然后+水 16、O3,然后+水 17、热高锰酸钾

四、 写出用2-丁炔合成下列化合物的方法，使用任何必要的有机或者无机试剂。

1、顺-2-丁烯 2、反-2-丁烯 3、2-丁酮 4、内消旋-2，3-二溴丁烷 5、内消旋-2，3-丁二醇 五、 写出用四个或四个以下碳的醇类化合物以及任何必须的无机试剂合成下列化合物 1、内消旋-3，4-二溴己烷 2、外消旋-2，3-庚二醇

六、 Muscalure是一般家蝇的性费洛蒙（Pheromone）。根据下列合成方法，写出Muscalure以及中间产物A和B的结构。

七、 一种Douglas-fir叶蛾（tussook）的性吸引剂曾经用下列方法合成。写出此吸引剂以及其他中间产物的构造式。

八、 写出1，3-丁二烯和1，4-丁二烯与下列各试剂反应（如果有的话）后有机产物的名称与结构 (1)1molH2,Ni (2) 1molBr2 (3)1molHCl (4)O3,然后H2O

(5)2molH2,Ni (6) 2molBr2 (7)2molHCl (8)热高锰酸钾

九、写出下列卤化物用强碱作用后，所得化合物的名称与结构。如果产物不止一种时，指出何者为主要产物

1-氯丁烷；2-氯丁烷 ；4-氯-1-丁烯；1-溴-2-甲基丁烷；2-溴-2-甲基丁烷；3-溴-2-甲基丁烷；4-溴-2-甲基丁烷；1-氯-2，3-二甲基丁烷；2-氯-2，3-二甲基丁烷；5-氯-1-戊烯；5-溴-1，3-环己二烯；溴环己烷；3-溴环己烯。构造异构体中那个反应快？试着排序。 十、写出下列化合物与1molHCl作用后主要产物的结构

1，3-丁二烯；1-丁烯；2-甲基-1，3丁二烯；1，4-戊二烯；1，3-戊二烯 十一、排出下列各组化合物分别发生SN1、SN2反应时的反应活性顺序

（1）1-氯丙烯；3-氯丙烯；氯化正丙烷 （2）2-溴丁烷；3-溴-1-丁烯；2-溴-1-丁烯 （3）4-溴-2-戊烯；4-溴-2-甲基-2-戊烯；4-溴-3-甲基-2-戊烯

十二、3-羟基-1，4-己二烯溶解在硫酸後，完全变成2-羟基-3，5-己二烯。试解释之。 十三、如何区别下列各组化合物

第八章 醛酮练习题

1、 用系统命名法命名，有立体问题清标记。

2、写出下列化合物的构造式：

（1）2，2－二甲基环戊酮 （2）新戊醛 （3）二苯甲酮 （4）3－（间羟基苯基）丙醛 （5）甲基苄基甲酮 （6）α－溴代丙醛 （7）丙酮缩乙二醇 （8）季戊四醇 3、将下列各组化合物按亲核加成活性从大到小排列

(1) 乙醛、 三氯乙醛、甲醛、丙醛 （2）丙酮、丁酮、乙醛、苯甲醛

（3）二苯甲酮、苯乙酮、苯甲醛、对氯苯甲醛 （4）丙烯醛、丙醛、丙酮、甲醛

4、完成反应

第九章 不饱和醛酮习题

1、写出C6H5CH=CHCOCH3和下列试剂反应预期得到的有机产物的结构

（1）H2,Ni （2）NaBH4 （3）NaOI （4）O3,然后用Zn,H2O （5）Br2 （6）HCl （7）H2O,H+, （8）CH3OH,H+ （9）NaCN水溶液 （10）CH3NH2 （11）苯胺

（12）NH2OH （13）苯甲醛，碱 （14）丙二酸二乙酯，碱 （15）氰乙酸乙酯，碱 （16）甲基丙二酸二乙酯，碱 （17）乙酰乙酸乙酯，碱 （18）1，3－丁二烯 2、下列各对试剂在碱存在下发生Michael加成，试写出所预料的产物的结构 （1）C6H5CH=CHCOC6H5 ＋ 氰乙酸乙酯 （2）肉桂酸乙酯＋氰乙酸乙酯 （3）富马酸二乙酯(即反丁烯二酸二乙酯)＋丙二酸二乙酯

（4）丁炔二酸二乙酯＋丙二酸二乙酯 （5）4－甲基－2－戊酮 ＋ 丙二酸二乙酯 （6）4－甲基－2－戊酮＋乙酰乙酸乙酯 （7）甲醛＋2mol丙二酸二乙酯 （8）巴豆酸乙酯（即丁烯酸乙酯）＋甲基丙二酸二乙酯

（9）乙醛＋2mol乙酰乙酸乙酯 （10）写出前9个产物经水解脱羧后的产物

3、一个没有经验的研究生需要一些二苯甲醇，它决定从苯基溴化镁和苯甲醛的反应来制备。他制备了1molGrignard试剂。为了确保高的产率，他不是加了1mol醛，而是加了2mol醛。在处理反应混合物时，他最初高兴地发现得到了高产率的结晶型产物，但是当他仔细检验时，他的希望破灭了。他发现制得的不是二苯甲醇，而是酮，二苯甲酮。这个学生被弄糊涂了，于是，这个学生第一次去了他的导师的办公室。不久，他涨红着脸回到实验室，用等摩尔的反应物再进行试验，得到了高产率的所要的化合物。请问，他做错了什么？多用了苯甲醛给他造成了什么错误？

4、为了进行新的研究课题，那位天真的研究生需要大量不饱和醇C6H5CH=CHC(OH)(CH3)C2H5，他将稍微过量的C6H5CH=CHCOCH3加到乙基溴化镁的溶液中，通过颜色试验发现Grignard试剂已经被消耗掉了。它以通常的方法用稀酸处理反应混合物。由于他从以往令人悲伤的经历中积累了一些（不是很多）经验，他用碘和氢氧化钠来校验产物。当出现了大量碘仿沉淀时，他断定他只是收回了原料。于是他将他的产物丢进

废液缸中，小心地和有条不紊地销毁了他的玻璃器皿，烧掉了他的实验衣服，离开学校，进入政界。在那里他干得很好，按着有些人的说法，他在华盛顿的生涯中，唯一美中不足的是对所有科学研究经费的盲目反对，以及他经常对提供高额科研经费的法国进行攻击。它丢进废液缸里的是什么？它是怎样生成的？ 5、在碱（六氢吡啶）的存在下用乙醛处理乙酰乙酸乙酯时，发现有分子式C14H22O6的产物生成。围绕着它的结构引起了一场争论：它究竟是开链结构（a），还是环状结构（b）？每种结构都可以通过醇醛缩合和迈克尔加成形成。

（1） 说明这两个可能的结构是怎样形成的。

（2） 当时又发现该化合物给出如下的1HNMR谱：δ/ppm 1.0(m,3H), 1.28(s,3H),

1.28(t,3H),1.32(t,3H),2.5(s,2H),3.5(bs,1H),2~4(m,3H),4.25(q,2H),4.30(q,2H) 请问，正确的结构是哪一个？说明谱中所有峰的起因，阐明另一可能的结构预期应具有的谱线。

第十章 羧酸及其衍生物习题

1、按酸性大小排序

（1） 丙酸、二氯乙酸、溴乙酸、乙酸、氯乙酸、三氯乙酸、苯酚 （2） 乙酸、乙炔、乙烷、乙醇、硫酸、水

（3） 对甲基苯甲酸、对硝基苯甲酸、苯甲酸、对甲氧基苯甲酸 2、命名

3、推测结构，写出每步反应式：

（1）分子式均为C3H6O2 的化合物A、B、C，A能与碳酸钠作用放出二氧化碳，B、C不能；但是B、C可以在热氢氧化钠中水解，B的水解产物之一可以发生碘仿反应，C不能。

（2）化合物A（C5H10O2）经过水解生成酸B和醇C，C用PBr3处理生成D，D与氰化钾作用生成E，E在酸性水溶液中水解生成与B结构相同的酸。

（3）化合物A（C4H6O2）不溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠不反应，可使溴水褪色，具有类似乙酸乙酯的香味，与氢氧化钠溶液共热生成乙酸钠和乙醛。化合物B的分子式与A相同，也不溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠不反应，可使溴水褪色，具有类似乙酸乙酯的香味，与氢氧化钠溶液共热生成甲醇和一种羧酸钠盐，这种钠盐与硫酸中和蒸出的有机物可以使溴水褪色。

4、写出下列反应主要产物或试剂

5、完成下列反应

（1）丁二酸加热 （2）乙二酸加热 （3）醋酸钙加热 （4）2－羟基丙酸加热 （5）丁酸与三溴化磷加热 （6）异丁酸在红磷存在下与氯加热

（7）邻苯二甲酸酐与甲醇共热 （8）3－羟基丙酸加热后再经高锰酸钾酸性溶液氧化 （9）苯乙酸乙酯与乙醇钠作用 （10）乙酰胺与次溴酸钠碱溶液作用 6、完成下列转化

（1）乙稀→丁二酸 （2）乙醇→丙酰氯 （3）乙酸甲酯→丙酮 （4）苯→对硝基苯甲酰氯 （5）溴甲烷→羟基乙酸 7、鉴别下列各组化合物

（1）丙酮，乙酰丙酮（2）对溴苯甲酸，苯甲酰溴 （3）苯甲酸，对羟基苯甲酸，苯甲醇 （4）草酸，乙酰胺 8、分离

（1）苯甲酸、对甲苯酚、环己醇 （2）2－戊酮、丁醛、丁醇、丁酸 9、指出下列化合物中，哪些具有互变异构，写出其互变异构体。 （1）CH3COCH(C2H5)COOC2H5 （2）CH3COC(C2H5)2COOC2H5 （3）CH3COCH(C3H7)COOC2H5 （4）CH3COCH2COOC2H5

第十一章 取代酸习题

1、概要写出从丙二酸酯和任何其它试剂合成下列化合物的方法

（1）正己酸 （2）二苄基乙酸 （3）异丁酸 （4）2，3－二甲基丁二酸 （5）3－甲基丁酸 （6）戊二酸 （7）环丁烷羧酸 （8）2，3－二甲基丁酸 2、概要写出从乙酰乙酸酸酯和任何其它试剂合成下列化合物的方法

（1）甲基乙基酮 （2）3－乙基－2－戊酮 （3）3，6－二甲基－2－庚酮 （4）3－甲基－2－己醇 （5）2，5－二甲基庚烷 （6）3－甲基己酸 3、写出化合物A～C的结构式

（1）1，2－二溴乙烷 ＋ 2摩尔丙二酸酯钠 → A(C16H26O8)

A ＋ 2摩尔乙醇钠，然后加1摩尔1，2－二溴乙烷 → B(C18H28O8) B ＋ OH－，加热；然后加H＋； 再加热 → C(C8H12O4) 4、写出化合物D～H的结构式

烯丙基溴 ＋ Mg → D（C6H10）， D ＋ HBr → E（C6H12Br2），

过量E + 丙二酸酯钠 → F（C13H23O4Br）， F ＋ 乙醇钠 → G(C13H22O4)

G ＋ OH－，加热；然后加H＋； 再加热 → H(C8H14O2)

5、存在于橙花油中的萜—橙花叔醇C15H26O的结构已经用下列过程确定： 牻牛基氯RCl ＋ 乙酰乙酸酯钠 → I(RC6H9O3)

I ＋ Ba(OH)2, 然后加H+, 温热 → J(RC3H5O) J ＋ NaC≡CH, 然后加水 → K(RC5H7O) K 还原 → L(RC5H9O), 橙花叔醇

请写出橙花叔醇的结构，用R表示牻牛基。

６、存在于薄荷油中的萜—薄荷酮C1０H１８O的结构已经用下列过程确定： β－甲基庚二酸二乙酯 ＋ 乙醇钠 → M(C１０H１６O3) M ＋ 乙醇钠, 然后加异丙基碘 → N(C１3H２２O３) N ＋ OH－，加热；然后加H＋； 再加热 → 薄荷酮

请写出薄荷酮可能的结构，用异戊二烯规则确定哪个结构更恰当。 ７、樟脑酮酸的结构已经用下列过程确定：

CH3I ＋ 乙酰乙酸酯钠 → O； O＋ 乙醇钠，然后＋ CH3I→P（C3H14O3） P ＋ 溴乙酸乙酯 ＋ Zn, 然后加H２O → Q(C１２H２２O５) Q ＋ PCl3, 然后加KCN → R (C１３H２１O４N) R ＋ H2O，H+，加热 → 樟脑酮酸(C９H１４O６), 请写出樟脑酮酸的结构。

８、萜类化合物α－萜品烯的两个氧化产物是芸香酸和萜烯基酸，他们的结构首次用下列过程确定： 氯乙酸乙酯 ＋ 乙酰乙酸酯钠 → S(C１０H１６O５)

S ＋ １摩尔CH3MgI, 然后加H２O → T(C１１H２０O５)

T ＋ OH－，加热；然后加H＋； 再加热 → ［U(C７H１２O５)］ → 芸香酸（C7H10O4） S ＋ 乙醇钠, 然后加氯乙酸乙酯 → V(C１４H２２O７) V ＋ OH－，加热；然后加H＋； 再加热 → W (C７H１０O５) W ＋ 乙醇，H＋ → X(C１１H１８O５)

X ＋ １摩尔CH3MgI, 然后加H２O → Y(C１２H２２O５)

Y＋OH－，加热；然后加H＋；加热 → ［Z(C８H１４O５)］ → 萜烯基酸（C８H1２O4） 请写出芸香酸和萜烯基酸的结构式。

第十二章 含氮化合物习题

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