高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 芳香烃2教学案苏教版选修5

有机化学基础 专题3 第二单元 芳香烃

【学习目标】

1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质； 2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响； 3．了解芳香烃的来源。 【基础知识】

二、芳香烃的来源与应用

分馏 干馏 1．来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃（即最初来源于 ）

（2）石油化工 催化重整、裂化（现代来源）

在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、 和 2．苯的同系物 （1）概念

苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被 代替而得到的。 例如： CH3 CH2CH3

甲苯 乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质 ①相似性：

A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。 B．都能和X2、HNO3等发生氧化反应。

甲苯与浓硝酸的反应： 2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。 C．都能与H2发生加成反应 ②不同点：

A．侧链对苯环的影响

使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。 B．苯环对侧链的影响

实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象

乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象 色

结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶

液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。

（3）乙苯的制备

原理（反应方程式）： 3．多环芳烃

CH2

蒽

萘 联苯

二苯甲烷烷联苯

A．多苯代脂烃：苯环通过 连接在一起。B．联苯或联多苯：苯环之间通过 直接相连。C．稠环芳烃：由共用苯环的若干条 形成的。 【典型例析】

〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环

B．苯及其同系物都能溴水发生取代反应 C．苯及其同系物都能氯气发生取代反应 D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化

〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有

A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基 （ ） 〖例3〗烷基取代基

R可被酸性高锰酸钾溶液氧化为

COOH（苯甲酸），但若

烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：

CH2CH2CH2CH2CH3、

CH3CHCH2CH2CH3、CH3CH2CHCH2CH3

请写出其它4种的结构简式_____________________________。 【反馈训练】

1．从煤焦油中获得芳香烃的方法是

A．干馏 B．裂化 C．催化重整 D．分馏

2．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液

C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 3．联苯的结构简式如右图，下列有关联苯的说法中正确的是 A．分子中含有6个碳碳双键 B．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应

C．它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化 D．它和蒽（ ）同属于芳香烃，两者互为同系物 4．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C发生反应获得的产物主要是 A．间硝基甲苯 B．2、4、6—三硝基甲苯 C．邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D．三硝基甲苯 5．下列有关反应和反应类型不相符的是 A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应） B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应） C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应） D．甲苯制取甲基环已烷（加成反应）

6．某苯的同系物分子式C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 A．7种 B．8种 C．9种 D．6种 7．下列各组物质互为同系物的是

A．苯和乙炔 B．甲苯和二甲苯 C．硝基苯和三硝基甲苯 D．乙烯和丁二烯 8．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是

A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。

B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—110C才能生成二硝基苯，而甲苯在100时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。

C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。 D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。

9．烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所

0

0

含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度(用?表示)。下表列出几种烃的不饱和度：

有机物 ? 乙烯 1 乙炔 2 环己烷 1 苯 4 据此下列说法不正确的是 A．1mol?=3的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和 B．C10H8的?=7

C．C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同 D．CH3CH2CH＝CH2与环丁烷的不饱和度相同

10．下列物质中，既能与氢气在一定条件下加成，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且属于芳

香烃的是 A．苯 B．甲苯 C． 苯乙烯 D．2—甲基—1,3—丁二烯 11．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论它们按什么比例混合，完全燃烧后生成的

H2O和CO2都为恒量的是

A．C2H2、C2H6 B．C2H4、C3H8

C．C2H4、C3H6 D．C3H6、C3H8

12．下列混合物的物质的量一定时，组内各物质按任意比混合，完全燃烧时耗O2的量不变的是

A．甲烷、甲醇、甲醛； B．乙炔、苯、1，3-丁二烯

C．丙烯、2-丁烯、环已烷 D．乙醇、乙烯、丙烯酸（CH2=CH-COOH） 13．下列物质中，属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ， 属于苯的同系物的是 。（填编号）

OHA CHCH3BCH3CHCH2CCH3DCH2CH3E F G

14．按要求写出化学方程式：

（1）对二甲苯与足量H2在Ni作催化剂，加热、加压时发生反应 ；

CH3（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在100C时发生反应 ；

（3）苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯

15．分子式为C8H10，含有苯环的同分异构体的结构简式有 ； 其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是 ， 氯代物的结构简式是 ；其中一氯代物种类最多的是 。（填结构简式）

16．乙苯是一种重要的化工原料，它在一定条件下脱氢可以生成苯乙烯，该反应的化学方程式 ，苯乙烯与1,3—丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，该反应的化学方程式 。 17．下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：

0

①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 （1）写出②—⑤的分子式：①C6H6② ③ ④ ⑤ （2）这组化合物的分子式通式是 （请以含m的表示式填在横线上，m=1、2、3、…） （3）由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个

异构体，二氯蒽有 个异构体。

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