2019年浙江大学高分子系821有机化学考研核心题库

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目录

2019年浙江大学高分子系821有机化学考研核心题库（一） (2)

2019年浙江大学高分子系821有机化学考研核心题库（二） (11)

2019年浙江大学高分子系821有机化学考研核心题库（三） (17)

2019年浙江大学高分子系821有机化学考研核心题库（四） (23)

2019年浙江大学高分子系821有机化学考研核心题库（五） (32)

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第 2 页，共 38 页 2019年浙江大学高分子系821有机化学考研核心题库（一）

特别说明：

1-本资料为2019考研考研复习使用，精选汇编了该科目历年常考核心试题，精题精练。

2-资料仅供考研复习参考，与目标学校及研究生院官方无关，如有侵权、请联系我们立即处理。

一、简答题

1． 将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1,3,5-三甲基苯按溴化反应速率快慢次序排序由快到慢.

【答案】1,3,5-三甲基苯>间二甲苯>邻二甲苯>甲苯>苯.

2． 由苯酚合成.

【答案】(1)

(2)

(3)

3． 化合物A(C 7H 14O)与Na 反应放出H 2,用CrO 3-吡啶氧化得到化合物B(C 7H I2O),A 与浓H 2SO 4共热得到化合物C(C 7H 12) ,用高锰酸钾氧化只得到一个化合物

,试推测A 、B 、C

的结构.

【答案】根据C 被氧化后得到的化合物的结构可推知C 为

,C 是由A 与H 2SO 4浓共热得到的, 所以A 可能为

或,但是A 若为(i),(i)与浓H 2SO 4共热除了得到化合物C 外还可得

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到

所以A 只能是则B 为.再根据推测出的结构和分子式对照.A 、B 、C 的结构为:

A :

B :

C :

4． 试将下列甾族烯用立体选择性合成法衍生出每一个异构的环氧化物

.

【答案】

5． 试写出丙炔

中碳的杂化方式.你能想象sp 杂化的形式吗？ 【答案】丙炔分子中碳的杂化:

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第 4 页，共 38 页 6． 某化合物(A)

与溴作用生成含有三个卤原子的化合物能使稀、冷溶液褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇.(A)很容易与NaOH 作用,生成(C)和(D),(C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F).(E)和(F)更容易脱水.(E)脱水后产生两个异构化合物,(F)脱水后仅产生一个化合物.这些脱水产物都能被还原成正丁烷.写出(A)?(F)的构造式及各步反应式.

【答案】由题意可以看出,化合物(A)为含有一个溴原子的烯烃.从烃(A)至(F)的转化结果,以及最后(E)和(F)可以被还原成正丁烷这些事实,可以看出(A)?(F)皆为含四个碳原子的化合物.因此,可以推测出化合物(A)的可能结构为:

因为(A)与NaOH 易发生反应,说明分子内原子在烯丙位的可能性较大.再考虑到产物为(C)和

(D),所以(A)的最可能结构为:

. 依次类推,(B)应为:

(D)应为:

(F)应为

:

由于(E)比(F)易脱水,且脱水产物为顺反异构体,所以断定(E)为2-丁醇,而(F)为1-丁醇.各步反应式为:

7． 想像A 的环化能生成B 或C ,但主要产物为

为了明确决定产物结构的机理,做了下列的实验(1)、(2)和(3).对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？

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(1)

(3)

【答案】此反应是酮的分子内缩合反应,其历程如下：

首先酮炼醇化.第二步进行分子内的亲核加成,即羟醛缩合,

得到

羟基酮.

第三步脱水形成

不饱和酮.

从题目给出的辅助实验中,我们可得出一些结论：从实验(3)可看出,酮的烯醇化是一个快速平衡,它不是速度决定步骤.从实验(1)可看出,轻基酮脱水得不饱和酮的一步是不可逆的,因此在产物B 与C 之间没有一个平衡存在.大量的B 不是由C 转化而成.从实验(2)可证实亲核加成物羟基酮的存在,

及脱水转变为不饱和酮的事实,进一步证实了反应历程的正确性.同时可看出亲核加成是整个历程中的关键步骤,而决定这步的关键因素是羰基的活性.在分子CH 3CO(CH 2)COCH 2R 中,与甲基相连的羰基活性大大地高于与CH 2R 相连的羰基的活性,因此产物以B 为主.

(1)

(3)

8． 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应.

(a)

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(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

(i)

(j)

【答案】

(a)

〔b)

此反应是一个有用的合成反应.首先醛与磷叶立德反应.但在低温下不发生消除,产物用院基锂处理,得到

氧的叶立德,与甲醛反应,加热后消除,得到立体选择性的稀丙醇.

(c)

(d)

(e)

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/i3de.html