研究有机化合物的一般步骤和方法9-13

天津高级中学

高二区域化学导学案

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研究有机化合物的 课型 一般步骤和方法

主备人 训练重点

肖显维分离、 提纯有机物及方法。 现代物理方法在测定有机 物的元素组成、相对分子 质量和分子结构。有机物 分子式、结构式的确定

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1.了解研究有机化合物的一般步骤。 2.学会分离、提纯有机物的常规方法及根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法 3.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。 4.了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。 5.有机物分子式、结构式的确定方法 分离、提纯有机物，理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构。.有机物分 子式、结构式的确定 认真阅读选修 5P17-P23 页。独立完成学案。本学案供 9---13 班用 学习过程 教师复备 栏或学生 笔记栏

重难点预测 课前准备

常用于提纯______有机物。 2.适用条件 在所选的溶剂中： (1)杂质在此溶剂中的________很大或很小。 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。 <三>、萃取 1.萃取原理 (1)液—液萃取 利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同， 将有机物从一种溶剂转移到另一 种溶剂的过程。 (2)固—液萃取 用__________从固体物质中溶解出有机物的过程。 2.仪器 ________、________、________。 3.萃取剂选择的条件 (1)________________________________________________________________________。 (2)________________________________________________________________________。 (3)________________________________________________________________________。 <四>色谱法 1 原理 2.常用吸附剂 3.分类： (P19 页实践活动) 现象为 二：元素分析与相对分子质量的测定 1.元素分析 将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物 分子中所含元素原子个数的______________,即________。 例 1: (P20)认真分析并掌握方法 例 2:实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳 80%、含氢 20%,求该化合物的实验式。又测得 该化合物的相对分子质量是 30,求该化合物的分子式。

【自主学习】 研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机物的基本步骤

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实验式：表示有机物中各原子最简整数比的式子 一：有机物的分离，提纯 常用方法; <一>. 蒸馏 1.适用范围 常用于分离、提纯__________的液态有机物。 2.适用条件 (1)有机物的__________较强。 (2)有机物与杂质的沸点相差______。 3.操作要点 (1)温度计水银球应处于 (2)加素烧瓷片的目的是__

________。 (3)冷却水应从冷凝器的______流入，______流出。 <二>、重结晶 1.适用范围

2.相对分子质量的测定——质谱法 (1)质荷比：指分子离子、碎片离子的__________与其______的比值。 (2)原理 质谱图中____________________就是样品分子的相对分子质量。 分析选修 5 图 1-15 纵坐标表示 ，横坐标表示 。 该物质的相对分 子量为 三、有机物分子结构的鉴定 1.红外光谱 (1)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。

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(2)原理：不同的官能团或化学键________不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 分析选修 5 图 1-17, 纵坐标表示 ，横坐标表示 。图中表示的化 学键有 。 2.核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________和__________。 (2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，而且吸收峰的面积 与__________成正比。 (3)分析：吸收峰数目——氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。 分析选修 5 图 1-19, 纵坐标表示 ，横坐标表示 。图中表示有 几类 H 原子 ，几类 H 原子个数之比为 。 ( 阅读科学视野，了解 X-射线晶体衍射技术测定晶体结构和复杂大分子结构)

(1) (2) 为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。 实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。 乙醇跟适量钠完全反应放出的 H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包 括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积),就可知反应生成的 H2 的体积。

【合作探究】四：有机化合物分子式、结构式的确定 1.、有机物分子式的确定 ⑴.实验式法 【例 1】 实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳 75%、含氢 25%,求该化合物的实验式。 ,试 确定该化合物的分子式。

【例 2】 2.3 g 某有机物 A 完全燃烧后，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g H2O,测得该化合物 的蒸气与空气的相对密度是 1.6,求该化合物的分子式。

下面是上述实验的一组数据： n(C2H6O)/mol V(H2)/L(标准状况) 0.100 1.12 根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是(1),还是(2)呢？ 【自我检测】 有机物的分离，提纯 1.欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( ) A.加入无水 CuSO4,再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 2.将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下： 3 物质 密度/(g/cm ) 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7

溶 溶于甲 则应采用的分离方法是( ) A.分液 B.蒸馏 C.干馏 D.萃取 3.对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是( ) A.蒸发 B.重结晶 C.蒸馏 D.分液 4.下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是( ) A.乙醇和水 B.溴乙烷和水 C.溴乙烷和氯仿 D.苯和溴苯 5.天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用 来萃取富集这些天然色素的是( ) A.四氯化碳 B.苯 C.乙醇 D.直馏汽油 元素分析与相对分子质量的测定及有机物分子结构的鉴定

思考·讨论

⑵.燃烧通式法 【例 3】 室温时，20 mL 某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓 H2SO4,再 恢复到室温，气体体积减少了 50 mL,剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了 40 mL。求 该气态烃的分子式。

2、通过实验确定有机物的结构式 由于有机化合物中存在着同分异构现象， 因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不 同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通 过定性或定量实验确定其结构式。例如： 根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：

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6. 某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧， 只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O。 下列说法正确的是( ) A.该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为 1∶8 C.无法确定该化合物是否含有氧元素 D.该化合物中一定含有氧元素 7.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是( ) A.质谱法 B.红外光谱法 C.紫外光谱法 D.核磁共振氢谱法 8.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH 有多少种化学环境的氢原子 ( ) A.6 B.5 C.4 D.3 9.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有 C—H 键、O—H 键、C—O 键的振 动吸收，该有机物的相对分子质量是 60,则该有机物的结构简式是( ) A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3COOH 10.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现 出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为 δ ) 也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的( )

(5)甲烷(乙烯) (6)NaCl(泥沙) (7)溴水(水) (8)CO2(HCl) 2.(6 分)现有 CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8 五种有机物，同质量的以上物质中，在相同状 况下体积最大的是________;同质量的以上物质完全燃烧时，耗 O2 的量最多的是________; 相同状况

下，同体积的以上物质完全燃烧时，耗 O2 的量最多的是________;同质量的以上物 质完全燃烧时，生成 CO2 最多的是________,生成水最多的是________。在 120 ℃,1.01×105 Pa 时，以上气态烃和足量的 O2 点燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变 化的是________。 3.有两种有机物 Q( )与 P( )下列有关它们的说法中正确的是( )

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 3∶2 B.二者均不能再与 Cl2 取代 C.一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应 D.Q 的一氯代物只有 1 种、P 的一溴代物有 2 种 4.从柑橘中提取得到结构简式如下图所示的化合物，则下列有关它的推断错误 的是( ..

)。

A.分子式为 C10H16 B.常温下呈固态，比水轻 C.其一氯代物有 8 种 D.能与溴水发生加成反应 5.下列分子中的 14 个碳原子不可能 处在同一平面上的是( )。 ...

11.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对 二者进行鉴别的是( ) A.利用金属钠或金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱法 确定有机物的分子式及结构式 12.若 1 mol 某气态烃 CxHy 完全燃烧，需用 3 mol O2,则( ) A.x=2,y=2 B.x=2,y=4 C.x=3,y=6 D.x=3,y=8 13.某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键， 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A 的结构简式为_________________________。 (2)A 中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。 综合训练 1.下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。 (1)酒精(水) (2)壬烷(己烷) (3)KNO3(NaCl) (4) (4)MgCl2(FeCl3)

A.①② B.②③ C.③④ D.②④ 6.某气态烃 1L(标态)跟适量 O2 用电火花点燃，二者确好完全反应，生成物在 1atm、 273℃ 时体积为 xL ,冷却到标态时体积为 yL,则该烃的分子式为 。 7.烷基取代苯 可以被酸性 KMnO4 溶液氧化生成 但若烷基 R 中直接与苯 环相连的碳原子上没有 C—H 键，则不容易被氧化得到 。现有分子式为 C11H16 的一 烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有 7 种，

其中 3 种如上图请写出其他 4 种的结构简式：______ _________ _______、________ ________。

______、______

_______、

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