有机化学复习资料

有机化学基础知识总结

一、烃的分类

分类 通式 分子中碳原子成键方式 碳原子之间全以单键结合，属饱和 烷烃 CnH2n+2 (n≥1) 烃 碳原子之间含有一个碳碳双键，其链烃 烯烃 CnH2n(n≥2) 他全以单键结合，属不饱和烃 （脂肪 烃） 炔烃 CnH2n (n≥3) 有一个环，碳碳之间全以单键结合 CnH2n-2 碳原子之间含有一个碳碳叁键，其他(n≥2) 全以单键结合，属不饱和烃 脂环 环烷环 烃 烃 烃 苯及 CnH2n-6 其同系(n≥6) 有一个苯环，侧链都是烷基 芳香物 烃 多环 芳 烃 有多个苯环

二、脂肪烃的来源及其应用

来 源 常压分馏 条 件 产 品 石油气（C4以下） 汽油（C5～C11） 煤油（C11～C16） 柴油（C15～C18）等，用作各种燃石油 减压分馏 料 润滑油、石蜡（用作化工原料）等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 —— 天然气 重要的化工原料 干 馏 煤 直接或间接液化 焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等 燃料油、化工原料 芳 香 烃 甲烷，是一种高效清洁燃料，也是

三、能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

试 剂 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 官 能 团 能否褪色 烯烃 原因 能否褪色 炔烃 原因 苯的同系原因 物 能否褪色 醇 原因 能否褪色 酚 原因 能否褪色 醛 原因 氧化反应 氧化反应 注：“√”代表能，“×”代表不能。

取代反应 √ 氧化反应 √ √ 氧化反应 √ × √ 氧化反应 能否褪色 加成反应 × 氧化反应 √ 加成反应 √ 氧化反应 √ √ √

四、有关的实验

1、乙烯、乙炔的实验室制法

乙 烯 乙 炔 电石、饱和食盐水 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 试剂 乙醇、浓硫酸 浓H2SO4CH3CH2OH ?????170 ℃原理 反 应 装 置 CH2＝CH2↑+H2O 排水集气法 收集 排水集气法 因酒精被碳化,碳与浓硫酸 因电石中含有杂质,与水的反净 反应,乙烯中会混有CO2、SO2应会生成H2S,可用硫酸铜溶液化 等杂质,可用盛有NaOH溶液将其除去 的洗气瓶将其除去 实 ①酒精与浓硫酸的体积比 ①因反应放热且电石易变成验 为1∶3； 粉末,所以不能使用启普发生器注 ②酒精与浓硫酸混合方法:先或其简易装置； 意 在容器中加入酒精,再沿器壁②为了得到比较平缓的乙炔气事 慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌流,用饱和食盐水代

项 冷却； 替水； ③温度计的水银球应插入反③因反应太剧烈,用分液漏斗控应混合液的液面下； 制滴液速度从而控制反应速率。 ④应在混合液中加几片碎瓷 片防止暴沸；

⑤应使温度迅速升至170 ℃。 2、乙酸乙酯的制备

装置图 特别提醒 ①试剂加入顺序：先加乙醇，后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸； 冰醋酸 乙醇 ②用小火加热，防止大量蒸出反应物； ③导管不能插入碳酸钠溶液中，防止倒吸； 饱和 ④实验现象：有无色油状、比水轻碳酸钠 的液体生成，具有香味； ⑤碳酸钠溶液可反应掉乙酸乙酯中的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度； ⑥不能用NaOH代替Na2CO3 ，因为

NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新生成乙酸和乙醇； ⑦浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂； ⑧浓硫酸吸水和将乙酸乙酯蒸出，可使平衡正向移动，提高产率。 3、乙醇的催化氧化

实验操作 ①在酒精灯上灼烧铜丝 ②将红热的铜丝插入到乙醇中 实验现象 方程式及结论 V 铜丝表面变黑 2Cu+O2 2CuO 铜丝又变红 CuO+CH3CH2OH ??? Cu+CH3CHO+H2O 结论：乙醇被氧化，铜作催化剂 V4、醛基的检验 （1）银镜反应

实验操作 实验现象

方程式及结论 向1 mL 2%先生成白色沉 Ag++NH3·H2O====AgOH↓+NH4+ 的硝酸银溶液淀，后沉淀溶AgOH+2NH3·H2O====［Ag(NH3)2］+OH-+2H2O 中滴加2%的稀解 氨水

向上述盛有 试管内壁出 2［Ag(NH3)2］++2OH-+CH3CHO → 银氨溶液的试现光亮的银镜 CH 3COO-+NH4+ +2Ag↓+3NH3+H2O 管中加入3滴 乙醛溶液，水浴加热 结论：—CHO具有还原性 （2）醛基被氢氧化铜氧化反应

实验操作 实验现象 方程式及结论 在硫酸铜溶 液中加入过量 的氢氧化钠溶 生成蓝色 Cu2++2OH-====Cu(OH)2↓ 液，得到新制沉淀 的氢氧化铜浊液 加入乙醛溶 生成红色 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH → 液，加热 沉淀 CH3COONa+ Cu2O↓+3H2O 结论：—CHO具有还原性

5、乙酸乙酯的水解

装置图 试 剂 现 象 结论 ①②①乙酸乙酯+水①酯层不变 在硫酸作用下水解 ②乙酸乙酯+稀②酯层变薄 反应是可逆反应； 硫酸 ③酯层消失 在 NaOH作用下彻 底水解 ③乙酸乙酯+氢 氧化钠溶液 四、有机物鉴别常用试剂及反应现象

反应的有机物 试剂 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃 溴 水 (3)醛 (4)苯酚 (1)烯烃、二烯烃 酸性高(2)炔烃(3)苯的同系锰酸钾 物(4)醇(5)醛 (1)醇 金属钠 (2)苯酚 (3)羧酸 氢氧 (1)卤代烃 高锰酸钾溶液均褪色 溴水褪色，产物不分层 有白色沉淀生成 溴水褪色，产物分层 现 象 放出气体，反应缓和 放出气体，反应速度较快 放出气体，反应速度更快 分层消失

化钠 (2)苯酚 (3)羧酸 (4)酯 浑浊变澄清 无明显现象 分层消失 放出气体且能使澄清石灰水变浑浊 碳酸 氢钠 羧酸 (1)醛 银氨溶液或新制氢氧化铜 (2)甲酸或甲酸钠 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀产生 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 有银镜或红色沉淀产生 六、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系

基本反应类型 有机物类别 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 取代反 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 应 水解反应 卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等 硝化反应 磺化反应 加成反应 消去反应 苯和苯的同系物等 苯和苯的同系物等 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 卤代烃、醇等

基本反应类型 氧化反应 燃烧 酸性KMnO4溶液 直接（或催化）氧化 还原反应 聚合反加聚反应（实为加应 成反应） 缩聚反应 显色反应 有机物类别 绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等 酚、醇、醛、葡萄糖等 醛、葡萄糖等 烃烯、炔烃等 多元醇与多元羧酸；氨基酸等 苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓硝酸反应后显黄色等 七、常见有机物的检验

物质 试剂与方法 现象与结论 褪色的是不饱和烃 褪色的是苯的同系物(与苯环相连的碳上有氢原子) 饱和烃与 加入溴水或酸性KMnO4溶液 不饱和烃 苯与苯的 加酸性KMnO4溶液 同系物 加银氨溶液加热；加 有银镜生成；煮沸后有砖红色沉醛基检验 新制 淀生成

Cu(OH)2悬浊液(煮沸) 醇 羧酸 Na2CO3溶液 闻气味；加稀NaOH溶 水果香味(低级酯)；检验 酯 液 水解产物 酚类 加FeCl3溶液；加溴水 显紫色；白色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 加入活泼金属钠 加紫色石蕊试液；加 显红色；有气体逸出 有气体放出 蛋白质 加浓硝酸微热；灼烧 显黄色；烧焦羽毛气味 八、酯和油脂的比较

油脂 酯 油 脂肪 有机酸和醇反 含较多高级不饱 含较多高级饱和脂 组成 应的生成物 和脂肪酸甘油酯 肪酸甘油酯 常温下呈液态状态 常温下呈液态 或固态 常温下呈固态 花草或动植物存在 油料作物的籽粒中 动物脂肪中 体内 实例 CH3COOCH2CH (C17H33COO)3C3H5 (C17H35COO)3C3H5 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯类

九、蛋白质盐析和变性的比较

盐 析 变 性 蛋白质溶液中加浓轻 蛋白质在某些条件作用下凝聚，概 念 金属盐或铵盐溶液，使丧失生理活性 蛋白质析出 浓轻金属盐或铵盐溶 受热、紫外线、强酸、强碱、重变化条件 液 金属盐、某些有机物等 物理变化（溶解度降 化学变化 变化实质 低） 变化过程 用 途 可逆 分离，提纯 不可逆 杀菌，消毒等

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