c-1

1） 比较CH3─CH2CH3(I), CH3─CH=CH2(II), CH3─C≡CH(III)三种化合物的C─C 单键键长次序为: (A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) III>I>II [解](A)

2）比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I [解] (D)

3）丙炔与H2O在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是: (A) CH3CH2CHO(B) CH3COCH3

(C) CH3CHCH2OH(C) CH3CHCHO

OH [解](B) OH 4）下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀? (A) CH3CHCHCH3(B) CH3CH2CCH

(D) CH3CHCHCHCH2CHCH2 (C)

[解] (B)

4）2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件? (A) H2,Pd/BaSO4,喹啉 (B) Na,液氨

(C) B2H6 (D) H2,Ni [解] (A)

5） CH 3 CH CHCH (OH) C CH + H 2 Lindlar 产物为： (A) CH 3 2 CH 2 CH(OH)C CH (B) CH CHCHCH(OH)CHCH23CH(C) CH3CH2CH2CH(OH)CH2CH3(D) CH3CH2CH2CH(OH)CHCH2

[解] (B)

6）制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于:

OO

CH2CHOCCH3CHCH+CH3COH

(A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同加成 [解](B)

7）炔烃经臭氧化可得到什么产物?

(A) 过氧化物 (B) 醛或酮 (C) 环氧化物 (D) 羧酸

[解] (D) 8）区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: (A) Br2,CCl4 (B) KMnO4,H+

(C) 臭氧化 (D) Cu2Cl2,NH3溶液

[解] (D) 9）从庚烷、1-庚炔、1,3-己二烯中区别出1-庚炔最简明的办法是采用: (A) Br2 + CCl4 (B) Pd + H2

(C) KMnO4,H+ (D) AgNO3,NH3溶液

[解] (D)

10）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。

(1) CH3CO3H )Na/NH3(òo(2) H3O+

CH3CCCH3 (1) OsO4H2/PdBaSO4(2) H2O2 CH3 [解] H OH HOH CH3

11）化合物4-甲基-2-庚烯-5-炔的结构式是：

[解]CH3CH=CHCH(CH3)C≡CCH3 12） 焦炭与( )经( )变成( ),从而可制得乙炔,这是煤转化为基本有机原料的重要途经。 [解] 生石灰 高温 电石或碳化钙

13）如何实现下列转变?

CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C≡CCH3

[参解] ①叔丁醇钾,叔丁醇

②Br2 ③NaNH2 ④CH3CH2CH2Br

14）如何实现下列转变? 丙烯 4-甲基-2-戊炔 [参解] ①Br2 ②KOH / 醇,△ (-2HBr) ③NaNH2 得(A) 丙烯 ④HI 得(B)

(A) + (B) TM 15）如何实现下列转变? _ n C4H9OHMeCCMe [参解] ①HBr ②KOH,EtOH,△ ③HI ④KOH,EtOH,△ 得MeCH=CHMe ⑤Br2 ⑥KOH,EtOH,△

15） 如何实现下列转变? 1-丁醇 1-丁炔 [参解]由1-丁醇 (1) Al2O3,△ (2)Br2 (3) NaNH2

16）预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 CH CH C CH + HBr ？ 2[解]亲电加成机理.HBr加到炔键上,产物仍保持共轭体系且按马氏规则择向.产物为

CH2=CHCBr=CH2 17）预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 (CH3)2CHCH2Br +NaC≡CH ───→？

[解]SN2反应。产物为(CH3)2CHCH2C≡CH。

18）化合物A(C6H10)有光学活性,和Ag(NH3)2OH有沉淀生成,

H2AB (C6H14) Ni

B无光学活性,推出A,B的结构式。

[解] (A) 3-甲基-1-戊炔 (B) 3-甲基戊烷

19）化合物A(C8H12)有光学活性,在Pt催化下氢化得B(C8H18)，无光学活性。将A在Lindlar催化剂下小心氢化得C(C8H14)，有光学活性。 如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也是C8H14,但无光学活性。试推出A,B,C,D的结构式。 [解]

(A) （E）-4-甲基-2-庚烯-5-炔 (B) 4-甲基庚烷 (C) （Z,E）-4-甲基-2,5-庚二烯 (D)（ E,E）-4-甲基-2,5-庚二烯

20）化合物A,B 分子式都为C6H10, 且都具有旋光性, 但A可以和银氨溶液作用, B则不能,

试推测A,B的可能结构。 [解] (A) HC 3 )CH 2 CH 3 CH 2 H 5 C CH(CHC CHC3 (B) CH 21） 请根据下面的实验数据推测A,B,C,D的结构式。 (A) C2H2 + (B) C3H6O ───→ (C)C5H8O ───→ (D)C5H10O2

NMR: 一组峰 一组峰 三组单峰 三组单峰 质子比: 6:1:1 6:1:1

[解] OH O OH CHCHCH3COCH3HCCCCCH3CH3CCCH3 CH3CH3

(B)(A)(C)(D)

22）Ag(NH3)2NO3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是:

(A)(B)CH3CH2CCH

(D) (C)CH3CCCH3[解] (B)

23）Lindlar催化剂使炔键加氢得到:

(A) 烷烃 (B) Z式烯键 (C) E式烯键 (D) E/Z各半的烯烃 [解] (B)

24）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 HOOCC CCOOH Br 2(1 mol) ?

[解]

HOOCBr BrCOOH25）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(1)Na ?EtCCH(2)EtBr (3)H2/Lindlar催化剂 [解]

EtEt

26）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(1)Na

?CHCH(2)EtBr

(3)H2O , H2SO4 , Hg2+ [解]

O

27）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 CH3C≡CNa + (CH3)3CCl ──→ ?

[解]

28）如何实现以下转变? CHCHCHBr322CH3CH2CH2CCCH3

[参解] ⑴KOH,EtOH ⑵Br2,CCl4 ⑶KOH,EtOH ⑷NaNH2 ⑸CH3CH2CH2Br

29）试解释CH3CH3, CH2=CH2, CH≡CH的pKa值趋小的理由。 (pKa50) (pKa44) (pKa25)

[参解] sp3, sp2,sp杂化轨道s成分越大, 碳原子核对电子云的收紧能力越强, 使H+易解离。

30）某化合物A,分子式为C5H8,能使溴水褪色,与Ag(NH3)2+溶液作用生成白色沉淀, 与Hg2+-H2SO4-H2O溶液作用,生成一含氧化合物。试写出A的构造式。

[参解] (A) (CH3)2CHC≡CH 或 CH3CH2CH2C≡CH

31）某化合物A（C6H10）,具有光学活性,可与碱性硝酸银氨溶液反应生成白色沉淀,若Pt催化氢化得到化合物B（C6H14），B无光学活性.试推测A,B的结构式。 [解] (A) C CH (B) CCH3H

?ò????ó3ì?C2H5

32）有(A),(B),(C)三个化合物 ,其分子式都是C5H8,都可以使Br2-CCl4 溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。(A)与Tollens试剂生成白色沉淀,(B)和(C)则不反应, (B)可以与顺丁烯二酐反应生成白色沉淀,(A)和(C)则不能。(C)在Hg2+存在下,与H2SO4 -H2O 反应得到一个酮。试推

测(A)，(B)，(C)可能的结构式。 [参解] (A) CH3CH2CH2C≡CH

(B) CH3CH＝CH─CH＝CH2 (C) CH3CH2C≡CCH3 33）含最短的C─H键的化合物应为： (A) CHCHCH(B) CH3CCH32 (C) ?(D) CH3CH2CH3·?oíé[解] (B)

34）下列化合物碱性最弱的应是：

(A) HC≡C- (B) (C6H5)3C-

(C) H2C=CH- (D) C6H5- [解] (A)

35）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。 (CH3)2CHC≡CH + HBr ──→ ? (CH3)2CH─CBr=CH2

36）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(CH3)2CHC≡CH + 2 HCl ──→ ? [解] (CH3)2CH─CCl2─CH3

37）二苯乙炔的结构式是什么?

[解]

CC

38）化合物CH3C≡CCH2Cl的CCS名称是： [解] 1- 氯 -2- 丁炔

39）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 HgSO4CCH+H2O? H2SO4[解]

CCH3

O

40）写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 CH3CH2C≡CH + Br2(1 mol) ──→ ? [解] CH3CH2CBr=CHBr

41）下列化合物中，具有sp-sp2σ键的是：

ABCDHCCH3CCHCH2CHCH2CNaCH3CH2CCH3CH2CH2CH3

A

42）下面化合物中，哪一根键最长？

CH3CHCHCH2CCHBACD

B

43）Lindlar试剂的组成是什么？

ACCrO3/NBDPd-BaSO4/NHg(OAc)2/THFHCl+ZnCl2

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