2012高考化学 新题分类汇编L 烃的衍生物（真题+模拟新题）

K单元 烃[yyy3]

L1 卤代烃

7．I3 L1 L5 L6

[2011·广东卷] 下列说法正确的是( ) A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 7．I3 L1 L5 L6

【解析】 C 淀粉遇碘水显蓝色，纤维素没有这一性质，A错误；蛋白质为混合物，不属于电解质葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油，D错误。

L2 乙醇 醇类

L3 苯酚

7．L3、M4

[2011·北京卷] 下列说法不正确的是( ) ．．．A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4－己二烯和甲苯

1818

C．在酸性条件下，CH3COOC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H5OH

D．用甘氨酸(CH2COOHNH2)和丙氨酸(CH3CHCOOHNH2)缩合最多可形成4种二肽 7．L3、M4

【解析】 C 麦芽糖中含有醛基，其水解产物葡萄糖也含有醛基，二者都能发生银镜反应，A项正确。溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀2,4,6－三溴苯酚；与2,4—己二烯发生加成反应得到油状液体而出现分层；与甲苯混合后分层，上层为橙红色油状液体，下层为水层，基本无色，B项正确。根据酯化反应的机理，酯水解时断开酯基，碳氧双键上加羟基，氧原子上加氢原子，

18

得到CH3COOH和C2H5OH，C项错误。两种氨基酸可以各自形成二肽，甘氨酸与丙氨酸形成二肽时连接方式有两种，故形成的二肽有四种，D项正确。

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L4 乙醛 醛类

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L5 乙酸 羧酸

7．I3 L1 L5 L6

[2011·广东卷] 下列说法正确的是( ) A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 7．I3 L1 L5 L6

【解析】 C 淀粉遇碘水显蓝色，纤维素没有这一性质，A错误；蛋白质为混合物，不属于电解质葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油，D错误。

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L6 酯 油脂

7．I3 L1 L5 L6

[2011·广东卷] 下列说法正确的是( ) A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 7．I3 L1 L5 L6

【解析】 C 淀粉遇碘水显蓝色，纤维素没有这一性质，A错误；蛋白质为混合物，不属于电解质葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油，D错误。

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L7 烃的衍生物综合

26．K1 L7[2011·安徽卷]

室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成； H2Br2SOCl2

A催化剂――→B催化剂――→CH3CHCOOHBrC――→

CH3CHCClBrDO?

→ ?―

CH3NH2CH3E?

过量NH3

CH2NHCCHBrOCH3CH3F――→CH3NHCCHNH2OCH3CH3G (1)已知A是CH2CHCOOH的单体，则A中含有的官能团是________(写名称)。B的结构简式是________。

(2)C的名称(系统命名)是________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是________________________。

(3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有H3CNHCH3、________、________、________。

(4)F→G的反应类型是________。

(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。 a．能发生加成反应

b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．能与盐酸反应生成盐 d．属于氨基酸 26．K1 L7

(1)碳碳双键、羧基 CH3CH2COOH

醇

(2)2－溴丙酸 CH3CHCOOHBr＋2NaOH――→ △CHCH2COONa＋2H2O＋NaBr (3)CH3CH2NH2

NH2CH3CH3 CH3CH2NH2 (4)取代反应 (5)a、b、c

【解析】 CH2CHCOOH的单体是CH2===CH—COOH，在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成B(CH3CH2COOH)，B在催化剂的作用下与Br2发生取代反应生成C(CHCH3BrCOOH)，C与SOCl2发生取代反应生成D(CHBrCH3CClO)，D→F、F→G发生的都是取代反应；在书写第(3)小题的同分异构体时，注意取代基有三种组合：①2个—CH3,1个—NH2，②1个—CH2CH3,1个—NH2，③1个—CH3，1个—CH2NH2。

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30.L7 M3

[2011·广东卷] 直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如：

反应①：一定条件

＋HCHCOOCH3COOCH3脱氢剂Ⅵ――→

Ⅰ

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

＋＋

氧化AgNH32OHHCH3OH/H

Ⅱ(分子式为C3H8O2)――→Ⅲ――→――→Ⅳ――→Ⅰ △△

(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________________________________________________________________________

(注明条件)。

(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________(注明条件)。

(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为________。

OClClOCNNC

Ⅵ(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见右)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为__________。

(5)1分子NCH3CH3与1分子CHC在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为______________；1 mol该产物最多可与________mol H2发生加成反应。

30．L7 M3

△

(1)C5H8O4 H3COOC—CH2—COOCH3＋2NaOH――→ NaOOC—CH2—COONa＋2CH3OH

△

(2)HOCH2CH2CH2OH＋2HBr――→ BrCH2CH2CH2Br＋2H2O

(3)OHCCH2CHO CH2===CHCOOH (4)HOClClOHCNNC (5)NCH2CCCH3 8

【解析】 由化合物Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC─CH2─COOH，即知Ⅲ为OHC─CH2─CHO，则Ⅱ为HOCH2─CH2─CH2OH。

(1)化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4；酯类的完全水解是在碱性条件下进行，故其完全水解的方程

△

式为：H3COOC—CH2—COOCH3＋2NaOH――→NaOOC—CH2—COONa＋2CH3OH。

(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水，故化合物Ⅱ与足量的氢溴酸发生

△

反应的方程式为：HOCH2—CH2—CH2OH＋2HBr――→BrCH2—CH2—CH2Br＋2H2O。

(3)OHC─CH2─CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2，即分子中含有羧基(─COOH)，故分子中还含有一个碳碳双键，故化合物Ⅴ的结构简式为CH2===CHCOOH。

(4)结合信息知，化合物Ⅵ在脱氢时，分子中的碳氧双键断裂，各加上1个氢原子，环上的化学键移位使分子出现苯环，即得HOClClOHCNNC。

(5)所给两有机物中均只有一个位置出现烃基，在该位置各自脱去一个氢原子后接入即得该产物为NCH2CCCH3，该有机物中含有2个苯环和一个碳碳三键，1 mol有机物能与8 mol H2发生加成反应。

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18.L7 [选修5——有机化学基础]

18－Ⅰ [2011·海南化学卷] 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )

A．H3CCl B．BrBrCH3CH3 C．H3CCH3 D．CH3CH3ClCl

18－Ⅱ PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

图0 请回答下列问题： (1)由A生成D的化学方程式为________________________________________________________________________；

(2)由B生成C的反应类型是________，C的化学名称为________； (3)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________，

该反应的类型为________； (4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________________________________________________________________

(写结构简式)；

(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简式)。

18．L7 18－ⅠBD 18－Ⅱ

光

(1)CH3CH3＋2Cl2――→ ClCH2CH2Cl＋2HCl

(2)酯化反应 对苯二甲酸二甲酯

催化剂

(3)HOCH2CH2OH＋3H2高温高压――→ HOCH2CH2OH 加成反应 (4)CHClCH2Cl CClClCH3 CH2CHClCl (5)OCHOOCOH

【解析】 18－Ⅰ：核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2，这说明分子中含有两种化学环境不同的氢，且个数比为3∶2，A,4∶3；C,3∶1；符合条件的只有BD。

18－Ⅱ：由C8H10知A为苯的同系物，然后根据反应条件预测反应类型：A→D为取代反应，D→E为卤代烃的水解反应，则E为醇类，E→F为苯环的加成反应，F为二醇，A→B为氧化反应，B为羧酸，B→C显然发生了酯化反应，C为酯类；由PCT结构简式，联系酯化反应的特点可知C和F的结构简式。

11．L7 [2011·江苏化学卷] β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

H3CCH3CH3CHCHCCH3O→?→H3CCH3CH3CHCHCHCHOCH3→?

β－紫罗兰酮 中间体X →CH3CH3CH3CH2OHH3CCH3 维生素A1

图0

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下列说法正确的是( )

A．β－紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应 C．维生素A1易溶于NaOH溶液

D．β－紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

11．L7 【解析】 A β－紫罗兰酮含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，A对；1分子中间体X中含2个碳碳双键和1个醛基，故1 mol中间体X可以与3 mol H2发生加成反应，B错；维生素A1中含碳原子数较多，且没有羧基，故不易溶于NaOH，C错；中间体X比β－紫罗兰酮多一个碳原子，故两者不是同分异构体，D错。

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17.L7 [2011·江苏化学卷] 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： NaOH1CH3CHCOOH，Cl△OH――→ONa2H＋ ― ― → A B

1SOCl2，△

OCHCOOHCH32NH――→OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3 CH2CH32，△

C D

图0

回答下列问题：

(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为________________。

PCl3

(5)已知：RCH2COOH――→RCHCOOHCl，写出以苯酚和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3的合成路线△

流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下：

HBrNaOH溶液

H2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △

17．L7 (1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键

(3)CH2OHCH2OCOH(或CH2OCOHCH2OH) (4)OCHCH3COO

O2O2

(5)CH3CH2OHCu――→CH――→ △ 3CHO， △催化剂，

PCl3

CH3COOH――→ClCH2COOH △NaOH1ClCH2COOH △

＋OH――→ONa―→OCH2COOH 2―H

CH3CH2OH――→ △OCH2COOCH2CH3 浓硫酸，【解析】 (1)A物质中含酚羟基，有酚类物质的性质，酚易被氧化。(2)C物质中含羧基—COOH和醚键—O—。(3)该同分异构体能水解成含醛基的物质，应该是甲酸酯，与钠反应能生成氢气，说明含羟基或羧基，由于确定含醛基，所以一定没有羧基，所以一定含羟基，最后写出的物质取代基必须在一侧的苯环上，一定要保证另一不含醛基的分子中含5种不同化学环境的氢原子，即水解产物要高度对称，水解产物的一侧苯环的对称位置是相同官能团，所以

CH2OCOHCH2OH(或CH2OCOHCH2OH)符合题意；(4)B物质转化为C物质时若B没有完全转化为C，则C中含B酸化后的产物，即萘环上含酚羟基的物质，该物质与C物质反应生成另一种杂质OCHCH3COO；(5)乙醇氧化为乙酸，乙酸在PCl3和加热条件下发生2号位取代，生成2－氯乙酸，苯酚的转化结合流程图中的信息，先转化为苯酚钠，然后与2－氯乙酸反应，最后再与乙醇酯化制得目标产物。

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38.L7[2011·课标全国卷]

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

图1－19

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： Cl2 ANaOH/H2O BCl2 CNaOH/H2O D乙酸酐CH3――→――→――→――→――→香豆素 FeCl3C7H7Cl高温、高压C7H8O光照C7H6OCl2C7H6O2催化剂△

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为________；

(2)由甲苯生成A的反应类型为________；A的化学名称为__________； (3)由B生成C的化学反应方程式为________；

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________________________________________________________。

(写结构简式) 38．L7 (1)C9H6O2

(2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)

光照

(3)CH3OH＋2Cl2――→CHCl2OH＋2HCl (4)4 2

(5)4 OCHO COOH 【解析】 容易判断D的结构简式为CHOOH，结合反应条件和题给信息从D开始依次逆推可知，C、B、A依次为CHCl2OH、CH3OH和CH3Cl。B的同分异构体含有苯环的有CH3OH、CH3OH、CH2OH和OCH3四种，其中CH3OH和OCH3分子中有四种化学环境不同的氢原子。D的同分异构体含有苯环的有CHOOH、HOCHO、COOH和OCHO四种，其中OCHO能发生银境反应和水解反应， COOH能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2。

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33.L7[2011·山东卷] 【化学—有机化学基础】

美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

Pd

X＋CH2＝CH－R――→CH＝CH－R＋HX 碱

(X为卤原子，R为取代基)

经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：

A催化剂C

――→B――D?PdC3H4OO2，△浓H2SO→4，△?――→

?碱

E?

CH3OCH===CHCOOCH2CH2CH(CH3)2 M

回答下列问题：

(1)M可发生的反应类型是________。 a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应

(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。 (3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。

(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________________。

33．L7[2011·山东卷]【化学—有机化学基础】 (1)ad

(2)(CH3)2CHCH===CH2

CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2

(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)

△

(4)HOCH2X＋2NaOH――→ NaOCH2OH＋NaX＋H2O 【解析】 根据M的结构简式和题给信息可逆推知，D为CH2===CHCOOCH2CH2CH(CH3)2，E为CH3OX；由D可推知，B为CH2===CHCOOH，C为(CH3)2CHCH2CH2OH；由B最后推得A为CH2===CHCHO。

(1)M分子中含酯基，能发生水解(取代)反应，含碳碳双键，能发生加成反应。

(2)C发生消去反应生成F，F的结构简式为(CH3)2CHCH===CH2；D发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2。

(3)A中含醛基，而B不含，检验A是否反应完全，可选用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液。 (4)K苯环上的两个取代基位于对位上，其中一个取代基为酚羟基，结合E的结构简式可知另一个取代基为—CH2X，所以K的结构简式为HOCH2X。

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28.K2、L7、M3[2011·四川卷] 已知： CH2CHCHCH2＋RCHCHR′―→

CHCHCH2CHCHCH2RR′(可表示为RR′) 其中，R、R′表示原子或原子团。

A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如图1－12所示(其他反应物、产物及反应条件略去)： 图1－12 请回答下列问题：

(1)CHOCHO中含氧官能团的名称是________。

(2)A反应生成B需要的无机试剂是________。上图所示反应中属于加成反应的共有________个。

(3)B与O2反应生成C的化学方程式为__________________。 (4)F的结构简式为________。

(5)写出含有HC≡C—、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：________。

28．K2、L7、M3 【答案】 (1)醛基 (2)NaOH溶液 3

Cu

(3)HOCH2CH===CHCH2OH＋O2――→ 加热OHCCH===CHCHO＋2H2O (4)COOCH2CH2OCO

(5)HCCCHOHCHO、HCCCH2COOH、HCCCOCH2OH、HCCCOOCH3、 HCCCH2OOCH

【解析】 框图中丁二烯生成A的反应明显是二烯烃与溴单质发生加成反应生成了溴代烃，该题中需要确定的是该反应是二烯烃的1、2加成还是1、4加成还是完全加成；由B生成C的条件可以确定该步反应为醇类被催化氧化为醛，所以B为醇类，则A生成B的反应是卤代烃在强碱水溶液中的水解反应；结合题干已知中的反应及C和丁二烯反应产物的结构可推知C为OHC—CH===CH—CHO，则B为HOCH2—CH===CH—CH2OH，进而可推知A为BrCH2—CH===CH—CH2Br，丁二烯生成A时的反应是1,4加成。由CHOCHO生成D的条件可知，D为CH2OHCH2OH，由CHOCHO生成E的条件可知，E为COOHCOOH，则D、E生成F的反应是酯化反应，但是必须借助F的相对分子质量来确定反应过程中生成的是一个酯基还是两个酯基。(5)考查同分异构体的书写及不饱和度的应用，该问难度较大。C的分子式为C4H4O2，具有3个不饱和度，因此必须含有的HC≡C—中已含有2个碳原子、1个氢原子和2个不饱和度，所以其余的部分必须是2个碳原子、2个氧原子、3个氢原子和1个不饱和度组成的基团，然后再考虑各个基团的连接位置即可。

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8.L7 [2011·天津卷] 已知：

Cl2

RCH2COOH红磷―→RCHCOOHCl ―少量ONa＋RCl―→OR＋NaCl

Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

Cl2C2H5OH

A红磷――→B――→C少量浓H2SO4，△abOH一定条件――→D―― →EClONa?

?→F ?

(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为________。

(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：________________________________________________________________________。

(4)C＋E―→F的反应类型为____________。 (5)写出A和F的结构简式： A____________________；F________________________________________________________________________。

(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a、b所代表的试剂：a________；b________。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H： NaOH，C2H5OHC――→G一定条件,H △(7)C―→G的反应类型为____________。 (8)写出G―→H的反应方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 8．L7 C4H8O2 (2)HCO

OCH2CH2CH3、HCO OCHCH3CH3

浓H2SO4

(3)CCH3CH3ClCOOH＋CH3CH2OH△ CCH3CH3ClCOOCH2CH3＋H2O (4)取代反应

(5)CHCH3CH3COOH ClOCCH3CH3COOCH2CH3

(6)羟基、氯原子 Cl2 NaOH溶液 (7)消去反应

一定条件

(8)CnCH2CH3COOCH2CH3――→ CCH2CH3COOCH2CH3

【解析】 (1)A为一元羧酸，故可设A为RCOOH，则A与NaHCO3反应如下：RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋H2O＋CO2↑，标准状况下的2.24 L CO2为0.1 mol，故8.8 g RCOOH也为0.1 mol，

8.8 g

A的摩尔质量为＝88 g/mol，为C3H7COOH，其分子式为C4H8O2。

0.1 mol

(2)根据酯类物质由酸和醇经过酯化反应得到，故甲酸和丙醇、异丙醇得到分子式为C4H8O2的甲酸酯。

(3)B的核磁共振氢谱有两个峰，说明B分子中含有两种化学环境不同的H原子，结合题给信

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息，A(C3H7COOH)分子中的α氢原子被氯代，可得B为CCH3CH3ClCOOH，在浓硫酸催化、加热的条件下与乙醇发生酯化反应生成CCH3CH3ClCOOCH2CH3，注意书写化学方程式时不要漏掉水分子。

(4)结合题给第二个信息，可知CCH3CH3ClCOOCH2CH3与ClONa发生取代反应。

(5)经分析得到B为CCH3CH3ClCOOH，故A为CHCH3CH3COOH；结合题给第二个信息，可知CCH3CH3ClCOOCH2CH3与ClONa发生取代反应生成ClOCCH3CH3COOCH2CH3，故F为ClOCCH3CH3COOCH2CH3。

(6)根据E(ClONa)逆向推导可得D为ClOH，所含官能团为羟基和氯原子，试剂b为NaOH溶液；OH和Cl2反应才可转化为ClOH，试剂a为Cl2。

(7)C为CCH3CH3ClCOOCH2CH3，在NaOH的乙醇溶液中可发生消去反应得到CCH2CH3COOCH2CH3(G)，CCH2CH3COOCH2CH3在一定条件下发生加聚反应得到高聚物CCH2CH3COOCH2CH3(H)。

11．L7[2011·浙江卷] 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

图0

下列说法不正确的是( ) ．．．

A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

11．L7[2011·浙江卷] 【解析】 D 色氨酸分子中存在氨基和羧基，可以分子内缩水形成内盐，色氨酸分子间可以形成氢键，具有较高的熔点，A对；色氨酸含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，因此调节pH能使其形成晶体析出，B对；色氨酸含有氨基和羧基，能发生缩聚反应，C对；色氨酸含有氨基和羧基，褪黑素含有酰胺键，二者的结构不相似，褪黑素不具有两性化合物的特性，D错。

29．L7[2011·浙江卷] 白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

图0 已知：

LiR′CHOH2O

RCH2Br――→ ――→ ――→RCH2CH(OH)R′

NaBH4

OCH3COOCH3――→OCH3CH2OHBBr3,OHCH2OH CH3OH

根据以上信息回答下列问题：

(1)白藜芦醇的分子式是__________。

(2)C→D的反应类型是__________；E→F的反应类型是__________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱1

(H-NMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

(4)写出A→B反应的化学方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (5)写出化合物D、E的结构简式：D____________，E__________。

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(6)化合物H3COCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 29．L7[2011·浙江卷] (1)C14H12O3 (2)取代反应 消去反应 (3)4 1∶1∶2∶6

浓硫酸

(4)CH3OCOOHOCH3＋CH3OH △H3COCOOCH3OCH3＋H2O (5)H3COCH2BrOCH3 H3COCH2CHOHOCH3OCH3 (6)HOH2CCHO HOCH2CHO HCOOCH3

【解析】 根据图示转化关系，可以推断C为H3COCH2OHOCH3，D为H3COCH2BrOCH3，E为H3COCH2CHOHOCH3OCH3，F为

H3COCHCHOCH3OCH3。

(1)根据白藜芦醇的结构简式，左侧环为C6H5O2—、中间为—CH===CH—、右侧环为C6H5O—，故其分子式为C14H12O3。(2)C→D为取代反应，E→F为消去反应。(3)化合物A为H3COCOOHOCH3，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶1∶2∶6。(4)A→B的反应为酯化反

浓硫酸

应：H3COCOOHOCH3＋CH3OH△

H3COCOOCH3OCH3＋H2O。

(5)D、E的结构简式分别为H3COCH2BrOCH3、 H3COCH2CHOHOCH3OCH3。 (6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为HOCH2CHO、HOCH2CHO、HCOOCH3。

28．L7[2011·重庆卷] 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760－2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)G的制备

＋

CH32SO4KMnO4，HCH3OH――→CH3OCH3――→COOHOCH3

A B D

＋

KI、H――→COOHOH―→COOCH2CH3OH E G

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为__________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的__________(填“大”或“小”)。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是__________。 ③E→G的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)W的制备

2HClNaOHCH3CHO――→CH―→CH―→ 3CHCl2―3CHO―催化剂，△H2O，△稀碱

J L M

△经3步

CHOHCH3CH2CHO――→CHCH3CHCHO――→ Q T CHCH3CHCHCHCOOH W

①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。

②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的__________(填“C—C键”或“C—H键”)。

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催化剂

③用Q的同分异构体Z制备CHOH2CHCCH2OHH，为避免R—OH＋HO—R――→R—O—R＋H2O△发生，则合理的制备途径为酯化、__________、________________________________________________________________________。

(填反应类型)

④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为

第1步：__________；第2步：消去反应；第3步：__________。(第1、3步用化学方程式表示)

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28.L7[2011·重庆卷] (1)①同系物 小 ②—OH

浓H2SO4

③HOCOOH＋CH3CH2OH△ HOCOOCH2CH3＋H2O

(2)①HC≡CH ②C—C键 ③加聚 水解

稀碱

④CH3CHO＋CHCH3CHCHO――→ CHCH3CHCHOHCH2CHO

催化剂

2CHCH3CH—CHCH＋O2CHO――→ △2CHCH3CH—CHCHCOOH或

△

CHCH3CH—CHCH＋2Cu(OH)2CHO――→ CHCH3CH—CHCHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

【解析】 (1)结构相似，组成上相差一个或若干个CH2的有机物互称为同系物，由于羟基的对位接了甲基，使其对称性增强，极性减弱，根据相似相容原理可判断，在水中的溶解度减小。根据反应的过程可判断在E中又生成了羟基，因此确定是为了保护羟基。结合E和G的结构可知，此反应生成了酯基，因此反应为酯化反应。

(2)①与HCl加成可以在有机物中加上两个氯原子，则确定分子中存在碳碳三键。②由M和Q的结构简式可判断，此反应为两个乙醛分子反应，其中一个乙醛分子中的碳氧双键断开其中一个，另一个乙醛分子中甲基上的碳氢键断开，形成氧氢键，另外碳原子与另一个乙醛中的碳原子形成碳碳单键。③该高聚物主链上全部为碳原子，说明高聚物是Z加聚反应的产物，其单体Z的结构简式为HO—CH2CH===CHCH2—OH，为避免生成醚类物质，可将Z先与羧酸发生酯化反应，然后再加聚，最后水解。

1.[2011·嘉定统测] 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物为( )

A．CH3CH3CCH2 B．OCH3OCH3 C．H3CCH3 D．H3CCH3

1．D 【解析】 A项错误，分子中只有2种类型的H原子，个数比为3∶1；B项错误，分子中有3种类型的H原子，个数比为3∶1∶1；C项错误，分子中有2种类型的H原子，原子个数比为3∶4。

2．[2011·宣城联考] 麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2，麦角醇的结构为：

下列关于该化合物的说法正确的是( ) A．属于芳香族化合物 B．分子式为C27H42O 1

C. H核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等同氢 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色

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2．B 【解析】 分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A错误；分子式为C27H42O，B正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等同氢，C错误；因为含有双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色。

3．[2011·汕头二模] 绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的一种衍生物如图K47－1所示。有关．．．A．衍生物A说法不正确的是( )

图K47－1

A．A在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应 B．A能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳

C．1 mol A最多可与含9 mol氢氧化钠的溶液完全作用 D．1 mol A与足量的浓溴水反应最多可与6 mol Br2作用

3．B 【解析】 分析分子结构，含有酚羟基、酯基、苯环等官能团。在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B错误；1 mol A分子结构中含有8 mol 酚羟基，1 mol 酯基，能与9 mol氢氧化钠的溶液发生反应，C正确；能与浓溴水发生反应的，只有酚羟基的邻对位，所以1 mol A物质最多可与6 mol Br2作用，D正确。

4．[2011·福州月考] 已知吡啶()与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是( )

A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．1 mol M能与金属钠反应，消耗2 mol Na

C．1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N

4．C 【解析】 醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1 mol M中含有2 mol—OH，故消耗金属钠2 mol，B正确；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C错误；根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式为C8H17O3N，D正确。

5．[2011·石狮统测] 物质X的结构式如图K47－2所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )

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图K47－2

A．X分子式C6H7O7

B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成 C．X分子内所有原子均在同一平面内

D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同

5．D 【解析】 X分子式C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内；分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。

6．[2011·大丰月考] 琥珀酸乙酯的键线式结构如图K49－2所示。下列关于它的说法不正确．．．的是( )

图K49－2

A．该物质的化学式为C8H14O4 B．该物质不溶于水 C．琥珀酸是丁二酸

D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸

6．D 【解析】 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯在NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，选D。

7．[2011·渭南联考] 近年来江南地区屡次发生断肠草被当作“金银花”而使人中毒致死的事件，断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现已查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是( )

A．①与②、③与④分别互为同分异构体 B．①、③互为同系物

C．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应

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D．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多

7．B 【解析】 A项正确，主要是官能团的位置异构；B项错误，我们把结构相似，组成上相差1个或者若干个CH2的化合物互称为同系物，而①和③相差一个O和一个CH2；C项正确，在他们的分子结构中，均含有酯基，能在碱性条件下水解成含有羧基和酚羟基的物质，均能与NaOH反应；D项正确，在分子结构中，②比④多一个O和一个CH2，相当于多了一个C和一个H2O，故燃烧时多生成一个CO2，要多消耗一个O2。

8．[2011·江都月考]一种适用于柑橘、苹果等作物的低毒杀螨剂“溴螨酯”，杀螨谱广、持续期长，对蜜蜂及作物均较安全，其结构如下。下列有关“溴螨酯”的说法错误的是( )

BrCOHCOOCH(CH3)2Br

A．分子中至少只有12个原子位于同一平面上 B．既能发生水解反应，又能发生酯化反应 C．不能与FeCl3溶液发生显色反应

D．1 mol溴螨酯可与4 mol NaOH溶液反应

3

8．D 【解析】 A项，通过其分子结构可知，中间的一个C原子是sp杂化，所以苯环上12个原子共平面，故A项正确；B项，分子中有羟基(—OH)和酯基，故既能酯化又能水解，正确；C项，因为不存在酚羟基，故不能与FeCl3发生显色反应，正确；D项，要考虑到卤代烃的水解、酯的水解和酚羟基与NaOH的反应，故1 mol溴螨酯可与5 mol NaOH反应。综上本题选D。

9．[2011·珠海二模]有机物A可以通过不同的反应得到下列物质： B．OO C．COOHCHCH2 D．COONaCH2CH2OH E．COOHCH2CHO (1)A的结构简式是________________________________________________________________________。

(2)写出由A制取B的化学方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (3)写出A制取E物质的有机反应类型：________________________________________________________________________；

A与____________(填写化学式)反应生成D。 (4)有机物C中共面的碳原子最多是________个。

(5)芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种。写出F两种可能的结构简式____________________________。

9．(1)COOHCH2CH2OH

浓硫酸

(2)COOHCH2CH2OH△OO＋H2O

(3)氧化反应 NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案) (4)9

(5)OHHOCHCHCH3OHOHHOCHCHCH3OH OHHOCH2CHCH2OHOHHOCH2CHCH2OH

OHHOCCH2CH3OHOHHOCCH2CH3OH(任选其中两种均可)

【解析】 据题意，根据常见官能团的性质特点，可知其为：COOHCH2CH2OH，可以转化为题给各物质，A制取B是A分子内部的羟基和羧基发生酯化反应的过程；由A制取E时，即将醇羟基催化氧化，为氧化反应；A反应生成D时，是羧基发生反应，可以和氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应；有机物C中的所有碳原子共面，即9个；芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种，可推得其结构中有3个酚羟基和丙烯基，可写出多种。

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D．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多

7．B 【解析】 A项正确，主要是官能团的位置异构；B项错误，我们把结构相似，组成上相差1个或者若干个CH2的化合物互称为同系物，而①和③相差一个O和一个CH2；C项正确，在他们的分子结构中，均含有酯基，能在碱性条件下水解成含有羧基和酚羟基的物质，均能与NaOH反应；D项正确，在分子结构中，②比④多一个O和一个CH2，相当于多了一个C和一个H2O，故燃烧时多生成一个CO2，要多消耗一个O2。

8．[2011·江都月考]一种适用于柑橘、苹果等作物的低毒杀螨剂“溴螨酯”，杀螨谱广、持续期长，对蜜蜂及作物均较安全，其结构如下。下列有关“溴螨酯”的说法错误的是( )

BrCOHCOOCH(CH3)2Br

A．分子中至少只有12个原子位于同一平面上 B．既能发生水解反应，又能发生酯化反应 C．不能与FeCl3溶液发生显色反应

D．1 mol溴螨酯可与4 mol NaOH溶液反应

3

8．D 【解析】 A项，通过其分子结构可知，中间的一个C原子是sp杂化，所以苯环上12个原子共平面，故A项正确；B项，分子中有羟基(—OH)和酯基，故既能酯化又能水解，正确；C项，因为不存在酚羟基，故不能与FeCl3发生显色反应，正确；D项，要考虑到卤代烃的水解、酯的水解和酚羟基与NaOH的反应，故1 mol溴螨酯可与5 mol NaOH反应。综上本题选D。

9．[2011·珠海二模]有机物A可以通过不同的反应得到下列物质： B．OO C．COOHCHCH2 D．COONaCH2CH2OH E．COOHCH2CHO (1)A的结构简式是________________________________________________________________________。

(2)写出由A制取B的化学方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (3)写出A制取E物质的有机反应类型：________________________________________________________________________；

A与____________(填写化学式)反应生成D。 (4)有机物C中共面的碳原子最多是________个。

(5)芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种。写出F两种可能的结构简式____________________________。

9．(1)COOHCH2CH2OH

浓硫酸

(2)COOHCH2CH2OH△OO＋H2O

(3)氧化反应 NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案) (4)9

(5)OHHOCHCHCH3OHOHHOCHCHCH3OH OHHOCH2CHCH2OHOHHOCH2CHCH2OH

OHHOCCH2CH3OHOHHOCCH2CH3OH(任选其中两种均可)

【解析】 据题意，根据常见官能团的性质特点，可知其为：COOHCH2CH2OH，可以转化为题给各物质，A制取B是A分子内部的羟基和羧基发生酯化反应的过程；由A制取E时，即将醇羟基催化氧化，为氧化反应；A反应生成D时，是羧基发生反应，可以和氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应；有机物C中的所有碳原子共面，即9个；芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种，可推得其结构中有3个酚羟基和丙烯基，可写出多种。

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