2022-2022高考化学有机化合物(大题培优 易错 难题)附答案

2020-2021高考化学有机化合物(大题培优易错难题)附答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是

。

I.写出肉桂酸的反式结构: __________。

II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。

已知药品的相关数据如下:

苯甲醛乙酸酐肉桂酸乙酸

互溶

溶解度(25℃，g/100g 水)0.3遇水水解0.04

相对分子质量10610214860

实验步骤如下:

第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~ 170℃加热1小时，保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作:

请回答下列问题。

（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH 溶液，将溶液调至碱性, _________。

（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________。

（3）若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是_________。

（4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。

i.苯环上含有三个取代基;

ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________。

【答案】加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)

65% 10 、、、、

、、、、、

【解析】

【分析】

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体；

II. （1）根据醛基检验的方法进行分析；

（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水；

（3）根据反应

，进行计算；

（4）根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。

【详解】

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸的反式结构为；

II. （1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH 溶液，将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)；

（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式是；

（3）根据反应

，5.3g 苯甲醛和6.0g 乙酸酐（过量）反应理论上可得肉桂酸的质量为5.3g 148/106/g mol g mol

?=7.4g ，若最后得到4.81g 纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是4.81g 100%657.4g

?=%； （4）肉桂酸，符合条件的肉桂酸的同分异构体：i.苯环上含有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl 3显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符合条件的同分异构体的结构简式有、、、

、、、、

、、。

2．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题。

（1）乙烯的电子式为____，结构简式为____。

（2）鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____（填字母）。

A 稀硫酸

B 溴的四氯化碳溶液

C 水

D 酸性高锰酸钾溶液

（3）已知2CH 3CHO+O 2???→催化剂加热

2CH 3COOH 。若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如图所示。

乙烯A B 乙酸

反应②的化学方程式为________。

工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为____，反应类型是____。

【答案】

CH 2=CH 2 BD 2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag ????→或2CH 3CHO+2H 2O nCH 2=CH 2催化剂加热、加压????→CH 2—CH 2 加聚反应

【解析】

【分析】

(1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烃，根据电子式可以书写结构简式；

(2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，可以被强氧化剂氧化，而甲烷不能；

(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，乙醇可以被氧化为乙醛，乙醛易被氧化为乙酸；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。

【详解】

(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合，电子式为：

，根据电子式可以书写结构简

式为：CH 2＝CH 2，故答案为：，CH 2=CH 2； (2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，使溴水褪色，可以被强氧化剂高锰酸钾氧化，从而使高锰酸钾褪色，而甲烷不能，故答案为：BD ；

(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，所以A 是乙醇，乙醇可以被氧化为B 乙醛，乙醛易被氧化为C 乙酸，乙醇的催化氧化反应为：2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag ?

???→或2CH 3CHO+2H 2O ；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，反应为：nCH 2=CH 2催化剂加热、加压

????→CH 2—CH 2，属于加聚反应，故答案为：2CH 3CH 2OH+O 2

Cu Ag ????→或2CH 3CHO+2H 2O ；nCH 2=CH 2催化剂加热、加压????→CH 2—CH 2；加聚反应。

3．电石法（乙炔法）制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。

反应原理为HC≡CH+HCl 2HgCl /100-180?????→℃活性炭

CH 2=CHCl(HgCl 2/活性炭作催化剂)。某学习小组的同学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率(不考虑其他副反应)。铁架台及夹持仪器未画出。(已知2CH CHCl =的熔点为-159.8℃，沸点为-134℃。乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A)

（1）各装置的连接顺序为(箭头方向即为气流方

向):_________→________→_________→h→_________→______→_________→__________ （2）戊装置除了均匀混合气体之外，还有_________和_________的作用。

（3）乙装置中发生反应的化学方程式为_________________________________。 （4）若实验所用的电石中含有1.28gCaC 2，甲装置中产生0.02mol 的HCl 气体。则所选用

的量筒的容积较合理的是_______(填字母代号)。

A ．500ml

B ．1000ml

C ．2000ml

（5）假定在标准状况下测得庚中收集到的液体A 的体积为672ml(导管内气体体积忽略不计)，则乙炔的转化率为_________。

【答案】b f e g c d j 干燥气体 观察气体流速

22222CaC 2H O Ca(OH)C H +→+↑ B 50%

【解析】

【分析】

（1）根据反应过程可知，装置乙的作用为制取乙炔，利用装置丁除去杂质后，在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，利用装置己和庚测定气体的体积，据此连接装置；

（2）装置乙中制得的乙炔，利用装置丁除去杂质后，与装置甲制得的HCl 在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀后在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，由此确定装置戊的作用；

（3）乙装置中发生的反应为电石与水生成乙炔和氢氧化钙；

（4）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol

=，可计算出0.02molHCl 反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积，再考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A ， 据此选择量筒的体积；

（5）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol

=，可计算出乙炔与0.02molHCl 气体的总体积，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A ，由此可计算出乙炔的转化率。

【详解】

（1）根据给定装置图分析可知甲装置用于制取氯化氢，乙装置用于制取乙炔，丙装置用于氯乙烯的制备，丁装置用于除去乙炔中的杂质，戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，己和庚用于测定气体的体积，所以装置的连接顺序为：b ；f ；e ；g ； c ；d ；j ；

（2）戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀等；

（3）碳化钙与水反应的化学方程式为：22222CaC 2H O Ca(OH)C H +→+↑；

（4）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol

=，与0.02molHCl 反应产生的氯乙烯在标准状况下的体积为0.02mol ×22.4L/mol=0.448L=448ml ，考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A ， 所以应选取1000mL 的量筒；

（5）碳化钙的物质的量为 1.28g 0.02mol 64g /mol

=，故乙炔与0.02molHCl 气体的总体积在标准状况下为(0.02mol+0.02mol) ×22.4L/mol=0.896L=896mL ，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A ，所以乙炔的转化率为224mL 10050448mL ?=％％。

【点睛】

本题涉及到了仪器连接顺序问题，在分析时要注意思维流程：

4．①已知葡萄糖完全氧化放出的热量为2804kJ/mol，当氧化生成1g水时放出热量

________kJ；

②液态的植物油经过________可以生成硬化油，天然油脂大多由________组成，油脂在

________条件下水解发生皂化反应；

③用于脚气病防治的维生素是________，坏血病是缺乏________所引起的，儿童缺乏维生素D时易患________；

④铁是________的主要组成成分，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。【答案】26 氢化混甘油酯碱性维生素B1维生素C 患佝偻病、骨质疏松血红蛋白

【解析】

【详解】

①燃烧热是指1mol可燃物完全燃烧生成稳定的氧化物放出的热量，葡萄糖的燃烧热是2804kJ/mol，说明1mol葡萄糖完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水放出2804kJ的热量，则反应的热化学方程式为C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)△H=-2804kJ/mol，根据热化学方程式可知：每反应产生6mol液态水放出2804kJ的热量，1g H2O(l)的物质的

量n(H2O)=

11

18/18

m g

M g mol

==mol，因此反应产生1

18

mol液态水时放出的热量Q=

1

18

mol×1

6

×2804kJ/mol=26kJ；

②液态植物油中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应得到硬化油；天然油脂大多由混甘油酯组成；油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应；

③人体如果缺维生素B1，会患神经炎、脚气病、消化不良等；缺维生素C会患坏血病、抵抗力下降等；缺维生素D会患佝偻病、骨质疏松等；

④血红蛋白的主要组成成分是铁，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

5．聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH2═CHCN），其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下：

①CH≡CH（乙炔）+HCN（氢氰酸）CH2═CHCN（丙烯腈）

②nCH2═CHCN→（聚丙烯腈）

回答下列问题：

（1）制备聚丙烯腈的反应类型是_________；

（2）聚丙烯腈中氮的质量分数为_________；

（3）如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？_________，_________，

_________；

（4）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？_________。

【答案】加成反应和加聚反应 26.4% 羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎线型结构

【解析】

【分析】

根据化学反应方程式的特点进行判断反应类型；根据化学式计算氮元素的质量分数；

根据羊毛和人造羊毛的成分进行分析

【详解】

（1）由反应方程式的特点可知：反应①属于加成反应，反应②属于聚合反应（加聚反应）；故答案为:加成反应和加聚反应;

（2）由聚丙烯腈的链节为，所以聚丙烯腈中氮的质量分数为:w（N）

=

14

3123114

?+?+

×100%=

14

53

×100%≈26.4%；答案：26.4%。

（3）羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维如腈纶接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎；答案：羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）。

（4）由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。答案：线型结构。

6．现有NH3、CO、Na、Na2O2、Fe、NO、NO2、F2、SO2等中学化学教材中出现过的物质，根据它们的组成及性质进行如下分类。

请回答下列问题：

(1)SO2属于_______________(填“酸性氧化物”、“碱性氧化物”、“两性氧化物”)。

(2)Na2O2最终位于________组；它的电子式为____________。

(3)C组有一种气体常用作工业上冶炼铁的还原剂，写出高温下它还原Fe2O3的化学方程式：__________________________。

(4)II组的某种物质能与水发生氧化还原反应，该反应中被氧化与被还原的元素的质量比为_____________。

(5)B组中有一种物质在高温下能与水蒸气反应，若该反应过程中有0.8N A个电子转移则有_________g该物质参与反应。

(6)N2H4是一种高能燃料，有强还原性，可通过I组的某种物质和NaClO反应制得，该制备反应的化学方程式为______________________。

【答案】酸性氧化物Ⅰ 3CO+Fe2O32Fe+3CO2 2：1 16.8 NaClO+2NH3=N2H4+NaCl+H2O

【解析】

【分析】

NH3、CO、Na、Na2O2、Fe、NO、NO2，F2、SO2等，按照组成元素的多少分为单质和化合物，属于单质的是Na、Fe、F2，属于化合物的是NH3、CO、Na2O2、NO、NO2、SO2；单质中能与氢气反应的是F2；化合物中能与水反应的是NH3、Na2O2、NO2、SO2，反应后溶液显碱性的是NH3、Na2O2；

(1)SO2能与碱反应生成盐和水；

(2)Na2O2能与水反应生成NaOH和O2，反应后溶液显碱性；

(3)C组有一种气体常用作工业上冶炼铁的还原剂是CO；

(4)Ⅱ组的某种物质能与水发生氧化还原反应，该物质为NO2，根据化合价的变化分析；

(5)B组中与水在高温条件下反应的物质为Fe，结合反应方程式计算；

(6) NaClO溶液和NH3发生氧化还原反应生成氯化钠和肼，根据反应物和生成物写出反应方程式。

【详解】

(1)SO2能与碱反应生成盐和水，则属于酸性氧化物；

(2)Na2O2能与水反应，且反应后所得溶液显碱性，则最终位于Ⅰ组；Na2O2是离子化合物，其电子式为；

(3) C组有一种气体常用作工业上冶炼铁的还原剂是CO，CO与Fe2O3在高温条件下生成Fe 和二氧化碳，反应方程式为Fe2O3+3CO 2Fe+3CO2；

(4) ))Ⅱ组的某种物质能与水发生氧化还原反应，该物质为NO2，NO2与水反应产生

3NO2+H2O═2HNO3+NO，反应中只有氮元素的化合价发生变化，由+4价升高为+5价，由+4价降低为+2价，所以NO2既是氧化剂也是还原剂，氧化剂被还原，还原剂被氧化，由产物中氮元素的化合价，可知起氧化剂与还原剂的NO2物质的量之比为1：2，所以被氧化的NO2与被还原的NO2的物质的量之比为2：1；

(5) B组中与水在高温条件下反应的物质为Fe，反应的方程式为

4H2O(g)+3Fe Fe3O4+4H2，该反应过程中有8N A个电子转移，即转移8mol电子，则消耗3molFe，即3mol×56g/mol=168g，若该反应过程中有0.8N A个电子转移，消耗Fe为

168g×0.8mol

8mol

=16.8g；

(6) 该反应中，次氯酸钠被氨气还原生成氯化钠，氨气被氧化生成肼，同时还有水生成，所

以该反应方程式为：NaClO+2NH3=N2H4+NaCl+H2O。

7．（1）完成下列反应的化学方程式：（注明反应的条件，并配平方程式）

①实验室制乙炔____；

②向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳气体____；

③甲苯与氯气在光照条件下反应生成一氯取代产物____；

（2）有机物A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3

①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构（不考虑立体异构）；

②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构；

③C5H12O的同分异构体中属于醇类且能被氧化成醛的有____种。

【答案】CaC2+2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑ C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3 +Cl2+HCl 5 1 4

【解析】

【分析】

（1）①实验室用碳化钙和水制取乙炔；

②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体，苯酚的酸性弱与碳酸，会生成苯酚和碳酸氢钠；

③在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应，反应原理类似甲烷与氯气的取代反应，取代的是甲基上的氢原子，苯环不变；

（2）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置；

②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置；

③分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子。

【详解】

（1）①实验室用碳化钙和水制取乙炔，方程式为：CaC2+2H2O=Ca(OH)2＋C2H2↑；

②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体，苯酚的酸性弱与碳酸，会生成苯酚和碳酸氢钠，方程式为：C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3；

③在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应，反应原理类似甲烷与氯气的取代反应，取代的是甲基上的氢原子,苯环不变，方程式为：+Cl2+HCl；

（2）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳

原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为，5号

碳原子上没有H原子，与相连接T原子不能形成碳碳双键，能形成双键位置有：1和2之间；2和3之间；3和4之间，3和6之间，4和7之间，故该烃共有5种结构；故答案为：5；

②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置，该烷烃的碳链结构为，所以能

形成三键位置只有：1和2之间，结构简式为；故答

案为：1；

③分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子，C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、（CH3）4C，当烷烃为CH3CH2CH2CH2CH3，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，当烷烃为（CH3）CHCH2CH3，-OH取代甲基上的H原子有2种结构，当烷烃为（CH3）4C，-OH取代甲基上2

的H原子有1种结构，C5H12O的同分异构体中可以氧化为醛的醇有4种，故答案为：4。

8．探究物质的结构有助于对物质的性质进行研究。

（1）①下列物质中含有羧基的是____（填字母）。

a b c

②下列物质分子中所有原子处于同一平面的是____（填字母）。

a 苯

b 丙烯

c 甲醇

③欲区分乙醛和乙酸，应选用____（填字母）。

a NaOH溶液

b HCl溶液

c NaHCO3溶液

（2）书写化学方程式并写出反应类型：

①甲烷与氯气在光照条件下的反应（写第一步：）__________ ，属于________反应

②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色：___________，属于________反应

③灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中：____________，属于_______反应；

（3）已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。

①：B 分子中官能团的名称是________，D 中官能团的名称是_____________；反应①的反应类型是___________反应。

②：反应⑤的化学方程式是_____________。

（4）①某同学用如图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。上述实验中试管甲中试剂为________，其作用是________（填字母）。

A 中和乙酸和乙醇

B 中和乙酸并吸收部分乙醇

C 乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D 加速酯的生成，提高其产率

【答案】c a c CH 4+Cl 2???→光照CH 3Cl+HCl 取代反应 CH 2＝CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br 加成

反应 2CH 3CH 2OH+O 2???→铜

加热

2CH 3CHO+2H 2O 氧化反应 羟基 羧基 加成 CH 3COOCH 2CH 3+NaOH ???→加热CH 3COONa+CH 3CH 2OH 饱和Na 2CO 3溶液 BC 【解析】

【分析】

(1)①羧基的结构简式为-COOH ；

②在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断；

③醛基能发生银镜反应，而乙酸分子结构中含有羧基，有酸性；

(2)①甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH 3Cl ；

②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，生成CH 2BrCH 2Br ；

③灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中发生氧化反应，反应生成乙醛；

(3)有机物A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A 是CH 2=CH 2，CH 2=CH 2和H 2O 反应生成B 是CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OH 被O 2氧化生成C ，C 进一步氧化生成D ，则C 是CH 3CHO ，D 是CH 3COOH ，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E 为CH 3COOCH 2CH 3，乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇，故F 为CH 3COONa ，据此分析解答；

(4)饱和的碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇。

【详解】

(1)①a ．含有酚羟基，故a 错误；

b．含有醇羟基，故b错误；

c．含有羧基，故c错误；

故答案为c；

②苯是平面型结构，所有原子都处于同一平面内；丙烯含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上；甲醇含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故答案为：a；

③乙酸有酸性，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，而乙醛没有酸性，不能与NaHCO3溶液反应，故鉴别乙酸和乙醛可以用NaHCO3溶液，故答案为c；

(2)①甲烷与氯气在光照条件下的反应的方程式为CH4 + Cl2CH3Cl + HCl，属于取代反应

②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色时发生的反应方程式为CH2 = CH2 + Br2→CH2Br—

CH2Br，属于加成反应；

③乙醇在灼热的铜丝的催化作用下反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，属于氧化反应；

(3)有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A是CH2=CH2，CH2=CH2和H2O反应生成B是CH3CH2OH，CH3CH2OH被O2氧化生成C，C进一步氧化生成D，则C 是CH3CHO，D是CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇，故F为CH3COONa。

①B是CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，D是CH3COOH，含有的官能团是羧基，反应①的反应类型是加成反应；

②反应⑤是乙酸乙酯碱性条件下水解，反应的化学方程式是：

加热CH3COONa+CH3CH2OH；

CH3COOCH2CH3+NaOH???→

(4)①饱和Na2CO3溶液能溶解乙醇，能和乙酸反应生成二氧化碳和可溶性的乙酸钠，能降低乙酸乙酯溶解度，从而更好的析出乙酸乙酯，甲为饱和Na2CO3溶液，故答案为BC。

【点睛】

乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂；②饱和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻酯的气味；降低乙酸乙酯在水中的溶解度；

③玻璃导管的作用：冷凝回流、导气。

9．根据如下一系列转化关系，回答问题。已知：H是具有水果香味的液体，I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，J为高分子化合物。

（1）A、B的名称分别是___、_____； D、F 的化学式为___________；I的结构简式

______；

（2）写出化学方程式并指出反应类型：

C→E _____________，反应类型：____________。

G→H _______，反应类型：_______。

I→J _________________，反应类型：_______。

【答案】纤维素葡萄糖 C2H4O、C2H4O2 CH2=CH2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O 氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 nCH2 =

CH2CH2－CH2加聚反应

【解析】

【分析】

甘蔗渣处理后得到纤维素A，A在催化剂作用下水解生成的B为葡萄糖，葡萄糖再在酒化

酶的作用下生成的C为乙醇；乙醇催化氧化生成的E为乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热

条件下氧化生成的G为乙酸，乙醇再与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成的H为乙酸乙酯，具有水果香味；I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，则I为乙烯，乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，乙烯与水催化加成能生成乙醇，再结合酒精存放

过程中最终有酯香味，可知乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3COOH。

【详解】

(1)由分析知：A、B的名称分别是纤维素、葡萄糖；乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和

CH3COOH，则D、F 的化学式分别为C2H4O、C2H4O2；I的结构简式为CH2=CH2；

(2)C→E为乙醇催化氧化，发生反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，反应类型氧化反应；

G→H 为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯，发生反应方程式为

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，反应类型取代反应或酯化反应；

I→J为乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，发生反应方程式为nCH2 = CH2CH2－

CH2，反应类型为加聚反应。

【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①

在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能

发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

10．A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，能进行如图所示的多种反应。

（1）A的官能团名称是____________，B的结构简式____________。

（2）反应②的反应类型为________________________________。

（3）发生反应①时钠在__________________________（填“液面上方”或“液体底部”）。（4）写出反应③的化学方程式_______________________。

（5）写出反应④的化学方程式_______________________。

【答案】羟基 CH2=CH2加成反应液体底部 C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O

【解析】

【分析】

A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，A能和Na、乙酸、红热的铜丝反应，B和水在催化剂条件下反应生成A，则B为CH2=CH2，A为CH3CH2OH，在浓硫酸作催化剂条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成C，C为CH3COOCH2CH3，A在红热的Cu 丝作催化剂条件下发生催化氧化反应生成D，D为CH3CHO，A和Na反应生成E，E为

CH3CH2ONa，据此分析解答。

【详解】

(1)A为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，B是乙烯，结构简式为

CH2=CH2，故答案为：羟基；CH2=CH2；

(2)反应②为乙烯和水发生反应生成乙醇，为加成反应，故答案为：加成反应；

(3)钠的密度大于乙醇，所以将钠投入乙醇中，钠在液体底部，故答案为：液体底部；

(4)反应③为乙醇和乙酸发生的酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O，故答案为：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O；(5)反应④是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

11．星型聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。

已知：SPLA的结构简式为：，其中R为。

(1)淀粉是___糖（填“单”或“多”）；A的名称是___。

(2)生成D的化学反应类型属于___反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH溶液反应，则D的结构简式是___；D→E反应的化学方程式为___。

(3)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为___。

(4)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为______和______。

【答案】多葡萄糖加成 C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO+H2C(CH2OH)4

CH2=CH-COOH或CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH

或

【解析】

【分析】

从流程图可直接推出：由多糖淀粉水解得A是葡萄糖，葡萄糖不完全氧化产生B为2-羟基

丙酸(即乳酸)，结构简式是，乙醛和甲醛发生醛与醛的加成反应产生

D：C(CH2OH)3CHO，D与H2发生加成反应产生E：季戊四醇C(CH2OH)4，B、E发生缩聚反应产生高分子化合物SPLA。

【详解】

(1)淀粉(C6H10O5)n与水在催化剂存在条件下发生反应产生葡萄糖C6H12O6，淀粉是葡萄糖脱水缩合形成的化合物，因此淀粉属于多糖；A是葡萄糖；

(2)乙醛和甲醛发生反应时，乙醛分子断裂甲基中的三个C-H键，甲醛分子断裂C=O双键中较活泼的键，H与O原子结合形成-OH，C与C结合，则一分子乙醛与三分子甲醛发生加成反应产生D：C(CH2OH)3CHO，所以生成D的反应为加成反应；由D、E的化学式可以看出E 比D多2个H原子，D产生E的反应是催化加氢反应，又叫还原反应，故D→E反应的化

学方程式为：C(CH 2OH)3CHO+H 2

C(CH 2OH)4； (3)B 是乳酸，结构简式是，B 的直链同分异构体G 的分子中不含甲基，G 既不能与NaHCO 3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，且1 mol G 与足量Na 反应生成1 mol H 2，说明G 中无-COOH ，无-CHO ，1 mol G 中有2 mol-OH ，则G 的结构简式为：

；

(4)B 是乳酸，可发生消去反应生成CH 2=CH-COOH ；两分子乳酸发生酯化反应生成：，两分子乳酸酯化生成环酯：，或发生缩聚反应反应生成聚乳酸：等。

12．某天然油脂A 的分子式为C 57H 106O 6。1mol 该油脂完全水解可得到1mol 甘油、1mol 不饱和脂肪酸B 和2mol 直链饱和脂肪酸C 。经测定B 的相对分子质量为280，原子个数比为N (C )：N (H )：N (O )=9：16：1。

（1）写出B 的分子式：__。

（2）写出C 的结构简式：__，C 的名称是__。

（3）写出含5个碳原子的C 的同系物可能的结构简式：__。

【答案】C 18H 32O 2 CH 3(CH 2)16COOH 硬脂酸（或十八酸） CH 3CH 2CH 2CH 2COOH 、、

、(CH 3)3CCOOH

【解析】

【分析】

【详解】

（1）设B 的分子式为()916n C H O ，即140n 280=，2n =，故B 的分子式为C 18H 32O 2， （2）根据油脂的水解反应，由A 和B 的分子式可以确定C 中含碳原子数为57318182

--=，因为C 为直链饱和脂肪酸，故C 的结构简式为CH 3(CH 2)16COOH ，其名称为硬脂酸（或十八酸）。

（3）对于含5个碳原子的饱和一元羧酸（与C 互为同系物），其结构由饱和烃基和羧基两部分构成，可表示为49C H COOH -，49C H -有以下四种结构：

2223CH CH CH CH -、323|CH CH CHCH 、|332CH CH C HCH -、|3|33CH CH -C -CH ，与羧基连

接后可得到酸的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、、

、(CH3)3CCOOH。

13．以某有机物X为原料可合成塑料G，X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L，且X分子中含有羰基和羟基。X能发生如图所示的转化：

HIO、加热条件下生成RCHO和R′CHO。

已知：在4

回答下列问题：

(1)X的结构简式为__________________。

→的反应条件是__________________。

(2)E F

→的化学方程式：_________________，该反应的反应类型为

(3)写出F G

_______________。

→的化学方程式为________________，该反应的反应类型为

(4)A D

______________________。

(5)Y是X的同分异构体，1molY与足量的Na反应可生成1molH2且Y不能使溴的CCl4溶液褪色，Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1。PBS是一种新型塑料，其结构简式为。请设计合理方案以Y为原料（无机试剂自选）合成PBS：____________（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

【答案】NaOH醇溶液、加热n

加聚反应n+nHOOC-COOH→+(2n-1)H2O缩聚反应

【解析】

【分析】

有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2，1molX完全燃烧消耗标准状况下5molO2，设X的分子式为C a H2a O b，则其燃烧

方程式为a 2a b 222C H O +5O aCO +aH O ???→点燃，由氧原子守恒得：b+10=2a+a ，b=3a-10，

又因X 的相对分子质量小于100，故14a+16b<100，两式综合得：

14a+16b=14a+16(3a 10-)<100，解得：a<4.2，即a=4(a=1，2或3时b=3a-10<0，不合题意)，则b=2，故X 的分子式为C 4H 8O 2。C 为CH 3COOH ，则B 为CH 3CHO ，A 为CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3，X 为CH 3COCH(OH)CH 3。

【详解】

(1) 根据分析可知X 为；

(2)E 为CH 3COCHBrCH 3，在NaOH 醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成F()； (3)

含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成G()，方程式为n ????→一定条件；

(4) CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3与HOOC-COOH 发生缩聚反应生成D(

)，方程式为n +nHOOC-COOH→+(2n-1)H 2O ；

(5)1molY 能与Na 反应生成1molH 2，则Y 中含有2个-OH 个，Y 不能使溴的CCl 4溶液褪色，说明Y 中不含碳碳双键。由于Y 分子中的氢原子没有达到饱和状态，所以只能是环状有机物，其结构简式可能为或，因核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1，所以只能是；由PBS 的结构简式可知其单体为HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH 和HOOCCH 2CH 2COOH ，所以Y 合成PBS 可先在HIO 4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为

。

14．有A 、B 、C 、D 、E 五种元素，它们的核电荷数依次增大。已知：A 失去一个电子后就成为一个质子；B 有两个电子层，其最外层的电子数是次外层电子数的2倍；C 的L 层得2个电子后成为稳定结构；D 是海水中含量第一位的金属元素；E 的最外层电子比次外层电子少一个。请填写下列空格：

(1)A 形成的单质的结构式为______； BC 2的电子式_______________。

(2)D 离子的结构示意图_________，D 、E 结合形成的化合物的电子式_____

(3)B 、C 、D 三种元素可形成一种化合物，其化学式为_____，所含的化学键有____

【答案】H-H Na 2CO 3 共价键和离子键

【解析】

【分析】

A失去一个电子后就成为一个质子，说明A为H元素。B有两个电子层，其最外层的电子数是次外层电子数的2倍，B的电子数为6，B为C元素。C的L层得2个电子后成为稳定结构，说明C的电子数为8，为O元素。D是海水中含量第一位的金属元素，D为Na元素。E的最外层电子比次外层电子少一个，E的核电荷数最大，说明E为Cl元素。

【详解】

（1）A形成的单质为H2，两个氢原子间为单键，结构式为H-H。CO2中碳原子、氧原子间形成两对共用电子对，电子式为。

（2）D的离子为Na+,有10个电子，结构示意图为。D、E形成的化合物为氯化钠，为离子化合物，构成微粒为钠离子、氯离子，电子式为。

（3）B、C、D三种元素形成的化合物为Na2CO3，钠离子与碳酸根离子间为离子键，碳原子与氧原子间为共价键，故Na2CO3中的化学键为共价键和离子键。

15．布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)A长期暴露在空气中会变质，其原因是____。

(2)B→C反应类型为___________，E→F反应中生成的无机产物为_________。

(3)由A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多，最可能生成的二硝基取代物是下列物质中的__________(填字母)。

a b c d

(4)D的结构简式__________；D的同分异构体H是一种α-氨基酸，能使FeCl3溶液显紫色，而且苯环上只有两个取代基，它在苯环上的一卤代物只有两种，则H的结构简式是

_________。

(5)写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）_______________。合成路线流程图示例如下：

CH 2=CH 2HBr 催化剂，加热?????→CH 3CH 2Br NaOH 溶液

加热

????→CH 3CH 2OH 【答案】酚羟基易被空气氧化 还原 HCl 与H 2O a

【解析】

【分析】

(1)根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知含有酚羟基物质的不稳定性；

(2)根据B→C 反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F 反应中生成的无机产物；

(3)根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理解答；

(4)由B 的结构及C 的分子式可知，B 中的硝基被还原为氨基，故C 为

，结合C 、E 的结构及D 的分子式可知，C 中—CN 水解为—COOH ，故

D 为，D 与C 2H 5OH 在酸性条件下反应产生

E 是

，E 与反应产生F 是

。D 的同分异构体H 是一种α-氨基酸，H 可被酸性

KMnO 4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H 中取代基为HOCH 2—、—CH(NH 2)COOH ，处于对位位置；

(5)以为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将—CN 在酸性条件下水解得羧基即可得产品。

【详解】

根据上述推断可知C为，D为，F是

。

(1)根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知酚类化合物易被空气中的O2氧化，故A长期暴露在空气中会变质；

(2)根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物为 HCl与H2O；

(3)根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理可知a物质最有可能生成，故合理选项是a；

(4)由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为

，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D 为。D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2—、—CH(NH2)COOH，二者处于对位位置，H的结构简式是；

(5)以为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将—CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品，合成路线为：

。

【点睛】

本题考查有机物的推断与合成，充分利用合成路线中有机物的分子式、结构式，根据逆推法确定物质的结构，侧重考查学生的推理能力与分析、判断能力。

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