《有机化学》(第四版)第三章 不饱和烃(习题答案)

第三章 不饱和烃

思考题

习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)

解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：

C H 2=C H C H 2C H 2C H 2C H 3

C H 3C H =C H C H 2C H 2C H 3

C H 3C H 2C H =C H C H 2C H 3

(Z ,E )

(Z ,E )

C H 2=CC H 2C H 2C H 3C H 3

C H 2=C H C H C H 2C H 3

C H 3

C H 2=C H C H 2C H C H 3

C H 3

C H 3C =C H C H 2C H 3

C H 3

C H 3C H =C C H 2C H 3

C H 3C H 3C H =C H 2C H C H 3

C H 3

(Z ,E )

(Z ,E )

C H 2=C H C C H 3

C H 3

C H 3

C H 2=C C H C H 3

C H 3

C H 3

C H 3C =C C H 3

C H 3C H 3

C H 2=C C H 2C H 3

C H 2C H 3

C 6H 10有7个构造异构体：

C H C C H 2C H 2C H 2C H

3C H 3C C C H 2C H 2C H 3

C H 3C H 2C C C H 2C H 3

C H

C

C H C H 2C H 3C H 3

C H

C C H 2C H C H 3

C H 3

C H

C C (C H 3)3

C H 3C C C H C H 3C H 3

习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)

(1) (CH 3)2CH CH =CH CH (CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯

(2)

(C H 3)2C H C H 2C H =C H C H C H 2C H 3

C H 3

1

2

3

4

5

6

7

8

2,6-二甲基-4-辛烯

(3) C H 3C H 2

C

C C H 2C H 3123

456

二乙基乙炔 or 3-己炔

(4) C H 3C H 2C (C H 3)2C C H 12345 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) C H 2=C H C H 2C C H 12345 1-戊烯-4-炔 (6) H C C C =C C H =C H 2C H 2C H 2C H 3C H 2C H 2C H 3

1

23456 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔

(7) C H 3

C H 3 2,3-二甲基环己烯

(8)

C H 3

C H 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯

习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)

(1) ↑C =C

C H 2C H 3

H

C l B r ↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 (2) ↓C =C

F

C H 3

C l C H 3C H 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C =C

C H 2C H 3

C H 2C H 2C H 3

H C H 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓C =C

C H (C H 3)2C H 2C H 2C H 3

C H 3H ↑ (E)-3-异丙基-2-己烯

习题3.4 完成下列反应式：(P83)

(1) C 3H 7C C C

3

H

7

C =C

H

C 3H 7

H C 3H 7 (2) L i , 液N H 3C 3H 7C C C 3H 7C =C

H

C 3H 7C 3H 7H

(3)

+ B r 2

=C

H

C 2H 5

C 2H 5

H

r

25B

(4) C C

H O O C

CO O H

=C H O O C

B r

B r

C O O H

+ B r 2

习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(P84)

(1) C F 3C H =C H 2 和 C H 3

C H =C H

2

(2)

C H 3C H =C H 2

和

(C H 3)3N C H =C H 2

(3) C H 2=C H C l 和 C H 2=C H

2

(4) CHCl=CHCl 和 C H 2

=C H C l

解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。

习题

3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)

(1)

l

l

+

C l 2

C H C l - 80 C

o

解：

+

δ-

l

l

(2)

B

r l B r , C l -C C l 4 , 0 C

o

+

解：

+

δ-

B r

l

习题3.7 完成下列反应式：(P90)

(1)

C H 3

C H 3

I

(2) C =C

H 3C

C

H 3

B r

H

C H 3C H 2

C C H 3B r

B r

(3) C H 2=

C H C H 2C

C H

C H C H 2C

C H

C H 3

B r

(4)

C H 3

(C H 2)3C

C H

C

C H 2

B r

C H 3(C H 2)3

(5) H B

r 过

氧化物

(C H 3)2C =C H C H

3

C H C H 3

(C H 3)2C H B r

(6) 2H B r

C H 3C

C H

C H 3C H 2C H B r 2

习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。(P90)

C H 2=C H

C

C H 3

C H 3

C H 3C H 3

C H C

C H 3C H 3

C H 3B r

C H 3

C H

C

C H 3

B r

C H 3

C H 3+

+

解：

H

+

C H 2=C H

C

C H 3

C H 3

C H 3C H 3

C H C

C H 3

C H 3

C H 3B r

C H 3

C H

C

C H 3

B r

C H 3

C H 3C H

C

C H 3

C H 3

C H 3

C H 3

C H 3

C H

C

C H 3

C H 3

C H 3

B

r -

B

r -

甲基迁移

(二级碳正离子)

(三级碳正离子)

习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90)

在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性； 在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；

(1) 2-甲基-1-丁烯

解：C H 2=C C H 2C H

3

C H 3

C H 3C C H 2C H 3C H 3

B r

稳定性：＞C H 2

C H

C H 3CH 2C H 3

C H 3

C

C H 3

CH 2C H 3

C H 2=C C H 2C H 3

C H 3

B r

C H 2C H C H 2C H 3

C H 3

稳定性：

＞C H 2

C C H 3

CH 2C H 3B r

C H 2C

C H 3

CH 2C H 3B r

(2) 2,4-二甲基-2-戊烯 解：

C H 3C =C H C H C H 3C H 3

C H 3

(C H 3)2C C H 2C H C H 3

C H 3B r

稳定性：

＞

(C H 3)2C C H 2C H C H 3

C H 3

(C H 3)2C H C H C H C H 3

C H 3

C H 3C =C H C H C H 3

C H 3

C H 3(C H 3)2C H C H

C H C H 3C H 3B r

稳定性：＞

(C H 3)2C C H C H C H 3B r

C H 3

(C H 3)2C C H C H C H 3C H 3

B r

(3) 2-丁烯

解：C H 3C H =C H C H

3

C H 3C H 2C H C H 3

B r

稳定性：C H 3C H 2

C H C H 3

C H 3C H

C H

2C H 3

C H 3C H =C H C H 3

C H 3C H 2C H C H 3B r

稳定性：C H C H 3

B r

C H

3C H C H C H 3

C H 3C H

B r

习题3.10 烯烃加H 2SO 4的反应机理，与烯烃加HX 的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。(P94)

解：

C H 3C H =C H 2C H 3

C H

C H 3

C H 3

C H

C H 3

O SO 2O H

H +

-

2

习题3.11 完成下列反应式：(P94)

(1)

(C H 3)2C =C H 2

22C H 3

C

C H 2O H C H 3

B r

C H 3

C

C H 2B r

C H

3

O H

+多

少

解释：

(C H 3)2

C 2B r

2方式(1)空间障碍更小!

(2) (C H 3)2C =C H 2

2C H 3

C

C H 3C H 3

O

H

(3) C l , H

O

l

H

(4)

C C H

O H

+ H 2O

424

C

O H

C H 3

O

(5)

(1) H S

O

2O H

(6)

+

C H 2

80% H S O -H O

O H

C H

3

O H +主要产物

习题3.12 完成下列反应式：(P97)

(1) (C H 3)3C C H =C H 2

222(1) B H

(C H 3)3C C H 2C H 2O H

(2)

C 2H 5C =C H 2

C H 3

222(1) 1/2(B H )

C 2H 5C H

C H 2O H

C H 3

(3)

C H 3(C H 2)2C C C 2H 5

(2) C H 3C O 2H , 0 C

o

(1) 1/2(B H )C H

3

(C H 2)2

C =C C H 2C H 3

H

H

(4) C 4H 9C

C H

2223C

4H

9C H 2

C H O

C 4H 9C H =C H

O H

习题3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN -、HCN)加成的反应机理。(P99)

解：

-

C H =C H C N C H 2=C H C N 习题 3.14 在C 2H 5O -的催化下，CH 3C ≡CH 与C 2H 5OH 反应，产物是CH 2=C(CH 3)OC 2H 5而不是CH 3CH=CHOC 2H 5，为什么？(P99) 解：该反应是亲核加成反应： C H 3C =C H -O C 2H 5C H 3C =C H 2

O C 2H

5H C H δ+δ-+ C 2H 5O -C H O H N u clear re ag en t

习题3.15 完成下列反应式：(P99)

(1) C H 3C H 3

O C C H 3

O

3H 解释：

+3-C H 3C H 3

O C C H 3O

C H 3

(2)

O

O H H S O

解释：O H O ++O

H

H 3

习题3.16 完成下列反应式：(P101)

(1) C H 3(C H 2)9C H =C H 233

C H 3(C H 2)9C H

C H 2O

(2) (C H 3)2C =C C H 2C H =C H 2

C H 3

643C H C l 3 , 25 C

o

(C H 3)2C C C H 2C H =C H 2C H 3

O

氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。

习题3.17 完成下列反应式：(P103)

(1) C H 3C H C H =C H 2

C H 3

4-H 2O , 0

C

o

C H 3C H C H

C H 3

C H 2O H

O H

(2) 4-H 2O , 0 C

o

C H 3C H =

C H C 3H 7

C H 3C H

CH C 3H 7O H O H

(3) 42C H 3C H 2

C

C

C H 3

C H 3C H 2C

C C H 3

O

O

(4) K M nO , H O

H C

C C H 3

C O 2 + H 2O +C H 3C O O

-

习题3.18 写出下列反应物的构造式：(P103)

(1) C 8H 16(A )

42-(2) H

(C H 3)2C H C H 2C O 2H + C H 3C H 2C O 2H

C H 3C H C H 2C H =C H C H 2C H 3

C H 3

(A )的构造式为：

(2) C H 3C H 2C =O + C O 2 + H 2O

C H 3

C 5H 10

(B )42-(2) H

(B )的构造式为：C H 3C H 2C =C H 2

C H 3

(3) 42-(2) H

C 7H 12(C )

C H 3C H C O 2H + C H 3C H 2C O 2H

C H 3

(C )的构造式为：C H 3C H C C H 3

C C H 2C H 3

习题3.19 某化合物分子式为C 6H 12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C 6H 12可能的结构。如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。(P104)

解：C 6H 12可能的结构：

C H 3C H =C C H 2C H 3

C H 3

C H 2=C C H 2C H 2C H 3

C H 3

C H 3C H 2C H 2=C C H 3

C H 3

C H 2=C C H (C H 3)2

C H 3

若得到的醛是乙醛，C 6H 12的结构为：

C H 3C H =C C H 2C H 3

C H 3

习题3.20 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(P104)

(1) C H 3C H 2C H O + C H 3C H O C H 3C H 2C H =C H C H 332

(2)

(1) O 2C 2H 5C H C H O + H C H O

C H 3

C 2H 5C H C H =C H 2

C H 3

(3) C H 3C H O + C H 3C C H 2C O 2H + C H 3C O 2H

O

C H

3C H =C C H 2C C H 3

C C H 3(1) O 32

习题3.21 完成下列反应式：(P107)

(1)

高温

C H 3C H =C H C H 3 + C l 2

C H 3C H =C H C H 2C l + C H 3C H C H =C H 2

C l

(2)

C 2H 5C H =C H 2

C

H 3C H C H =C H 2 + C H 3C H =C H C H 2B r

B r

习题 3.22 3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合成之。(P108)

解：

C H 2=C H C H 3

C H 2=C H C H 2C l

C H 2C H C H 2C l

B r

B r

24

2h ν or ?

习题3.23 由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。(P110)

解：C H 3C C H C H 3C

C N a 3323C H 3C C (C H 2)3C H 3 习题3.24 为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？(P110)

(1) C H 3C H 2C C H √(2) (C H 3)3C C C H √(3) C H 3C H 2B r (4) (C H 3)3C B r 解：选择(2) (C H 3)3C C C H 和(3) C H 3C H 2B r 较为合理。 (C H 3)3C C C H (C H 3)3C C C C H 2C H 32

332(C H 3)3C C C N a

如果选择

(1) C H 3C H 2C

C H 和(4) (C H 3)3C B r ，将主要得到消除产物

(C H 3)2C =C H 2。 习题3.25 完成下列反应式？(P110)

(1) C H 3C H 2C C N a + H 2O C H 3C

H

2C C H + N aO H

(2) C C H (C H 3)3C C C C H 3(C H 3)3C (1) N

aN H

2 , 液N H 3

(2) C H 3I

(3) C C L i + C H 3C H 2C H 2B

r C C C H 2C H 2C H 3

(4) C H 3C H C H 2C C H C H 3323

C

H 3C H C H 2C C C H 3

(C H 2)3C H 3

习题3.26 试将1-己炔和3-己炔的混合物分离成各自的纯品。(P110)

解：C H 3(C H 2)3C C H C 2H 5

C C C 2H

5

C H 3(C H 2)3C

C A g

x

C H 3(C H 2)3C C

H C 2H 5C C C 2H 5滤液滤饼

3

课后习题

(一) 用系统命名法命名下列各化合物：

(1)

C H 3C H 2C

C H C H 3

C H 3

C H 21

2

3

4

(2) 对称甲基异丙基乙烯

1

2

3

4

5

C H 3C H =C H C H (C H 3)2

3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯

(3) (C H 3)2

C H C

C C (C H 3)351

234

6

(4)

C H 3C H C H 2C H C

C H

C H 3

C H =C H C H 3

5

1

2

3

4

6

2,2,5-三甲基-3-己炔

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

(1) ↓

C =C

C H 3

C H 3

C l

C l

↑ (2) ↑

C =C

C H 3

C l

C H 2C H 3

F

↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯

(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

(3) ↑

C =C

B r

C l

I

F

↑ (4) ↑

C =C

C H 2C H 2C H 3

C H 3

C H (C H 3)2

H

↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯

(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并

写出正确的系统名称。

(1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(2) 反-1-丁烯

C =C C H 3H

C H

C H 3

H

C H 3

1

2

3

4

5

C H 2=C H C H 2C H 3

顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构)

(3) 1-溴异丁烯

(4) (E)-3-乙基-3-戊烯

C H 3C =C H B r

C H 31

2

3

C H 3C H 2C =C H C H 3C H 2C H 3

1

2

3

4

5

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)

(四) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) C H 3C H 2C =C H 2 + H C l C H 3

C H 3C H 2C

C H 3

C H 3

C

l

(2) C F 3C H =C H 2 + H C l

C F 3C H 2

C H 2C

l

δ

+

δ

-

(3) (C H 3)2C =C H 2 + B r 2水溶液

(C H 3)2C

C H 2B r B r (C H 3)2C

C H 2C l B r

(C H 3)2C

C H 2O H

B r

+

+

B r

(C H 3)2C

C H

2r - o r C l -

o r H 2O

a 方式空间障碍小，产物占优

解释：

(4) C H 3C H 2C

C

H

C H 3C H 2C H 2C H O

C H 3C H 2C

C

H

O H H

32(2) H 2O 2 , OH

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(5)

C H 3+ C l 2 + H 2

O

C H 3

O H

C l

C H 3

C l O H

+

(6)

H 3

H 3

H

C H

3

C H 3

(1) 1/2(B H )(2) H 2O 2 , O H

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(7)

C H 3

C H 2

C l 500 C

(A )

(B )

C

H 3

C H 2

C l

H B r C

H 3

C H 2B r C l

(8) (C H 3)2C H C

C H

(C

H 3)2C H

C C H 3B r

B r

(9) C H 3C H 2

C

C H + H 2O

4H 2S

O 4

C H 3C H 2

C

C H 3

O

(10)

C O O H + C H 3C O O H

K M nO C H =C H C H 3

(11)

(1) O

2

O

O

(12)

B

r + B r 2

o

(13)

B

r

+ N aC C H

(14)

C =C

C 6H 5

C 6H 5

H

H

33

C

O H

6H 5

H

C 6H

5

(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1) (A )

(B )

(C

)

解：(A )

(B )

(C

)

K M n O 4

褪色

褪色x

x

褪色

(2) (A )(B )(C )C H

3(C 2H 5)2C =C H C H 3C H 3(C H 2)4C C H

解：(A )

(B )

(C )

褪色褪色x

x

银镜 (六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？

(1) (A) C =C

H H

C H (C H 3)2C H 3 ， (B) C =C H C H (C H 3)2H

C H 3 解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。

(2) (A) C H 3 ， (B) C H 3

解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。

(3)

(A) ， (B) ，

(C) 解：(C)的环张力较小，较稳定。

(4)

(A) ，

(B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。

(5) (A)

， (B) ， (C)

解：(C)最稳定。

(6) (A) C H 3 ， (B) C H 2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：

(1) C H 3C H C H 3C l 3C C H C H 3(C H 3)3C (A )

(B )(C ) (2) (C H 3)2C H C H 2C H 2(C H 3)2C C H 2C H 3(C H 3)2C H C H C H 3(A )(B )(C )

解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A

(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

(1) C H 3C H 2C H 2 (2) (C H 3)2C H C H C H 3 (3) (C H 3)3C C H C H 3 (4) C H 3

解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：

(1) C H 3C H C H 3 (2) (C H 3)2C C H 2C H 3 (3) (C H 3)2C C H (C H 3)2 (4)

C H 3

(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？

解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理：

(1) C H =C H 2

H B r

C H 2C H 3B r

解：

C H =C H 2

C H 2C H 3B r

+

C H 2C H 3

-

C H

(2)

C H 3

C H 3O H

H H (1) 1/2(B H )(2) H 2O 2 , O H

解：

C H 3B H 2

1/2(B H )C H 3

C H 3

3

B C H 3

2

C H 3O H

H H 22-

(3)

C H 3

B r

C H 3

解：该反应为自由基加成反应：

引发： R O O R

2 R O

+ H B r R O R O H + B r

增长：

C H 3

C H + B r

+ H B r

B r

C H

3

C H + B r

… …

终止： 略。

(4)

(C H 3)2C =C H C H 2C H C H =C H 2

C H 3

+

C H 3

C H 3

C H 3

解：(C H 3)2

22C H 2

C H 3

+

(C H 3)2C =C H C H 2C H C H =C H 2

C H 3

(箭头所指方向为电子云的流动方向!)

C H 3

C H 3

C H 3+

C H 3C H 3

C H 3分子内亲电加成

(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解：(1) C H 2=C H C H 2C

C H

2

C H 3

C H C H 2C

C H

C l

双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：C =C ＞C C

(2) C H 2=C H C H 2C

C H

2

C H 2=C H C H 2C H =C H 2

解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3)

C H 2=C H C H 2C

C H

25C H

2=C H C H 2C =C H 2

O C 2H 5

解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，导致其可以发生亲

核加成。而双键碳采取sp 2

杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

(4)

C H 2=C H C H 2C

C H

653C

H 2

C C H 2

C H

C H 2

O

解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。 (5)

C H C O

H

O

解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

(6) (C H 3)3C

C H =C H 2

浓 H I

C H 3

C

C

H

C H 3

C H 3

I

C H 3

解释 ： C

+

稳定性：3°C +

＞2°C +

(十二) 写出下列反应物的构造式：

(1) C 2H 42C O 2 + 2H 2O 4+

2

C H 2=C H 2

(2) C 6H 12(1) K M n O , O H -, H O (2) H (C H 3)2C H C O O H + C H 3C O O H C H 3C H

C H =C H C H 3C H 3

(3) C 6H 12(1) K M n O , O H -, H O (2) H (C H 3)2C O + C 2H 5C O O H

(C H 3

)

2C =C H C H 2C H 3

(4) C 6H 10(1) K M n O , O H -, H O (2) H 2C H 3C H 2C O O H C H 3C H

2C C C H 2C H 3

(5) 4+

2C 8H 12(C H 3)2C O + H O O C C H 2C H 2C O O H + C O 2 + H 2O

(C H 3)2C =C

H C H 2C H 2C H =C H 2

(6)

4C 7H 12C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3

C 7H 11A g

C H 3CH 2C H 2C H 2C H 2C C H

(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa 的近似值：ROH 为16，NH 3为34，RC ≡CH 为25，H 2O 为15.7)

(1) 强酸弱酸强碱弱碱

R C C H + N aN H 2

R C C N a + N H 3 所以，该反应能够发生。

(2) R C C H + R O N a R C C N a + R O H 强酸弱酸

所以，该反应不能发生。

(3) 强酸弱酸C H 3C C H + N aO H C H 3C C N a + H 2O

所以，该反应不能发生。

(4)

强酸

弱酸

R O H + N aO H R O N a + H2O

所以，该反应不能发生。

(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件：

(1) 1-戊炔→戊烷

解：C H3C H2C H2C C H C H3C H2C H2C H2C H3

2

(2) 3-己炔→顺-3-己烯

解：C H3C H2C C C H2C H3

C H3C H2

C=C

C H2C H3

H

H

(or P-2)

H

(3) 2–戊炔→反-2-戊烯

解：C H3C H2C H2C C C H3

C H3C H2C H2

C=C

H

C H3

H

N a

3

(4) (C H3)2C H C H2C H=C H2(C H3)2C H C H2C H2C H2O H

解：

(1) B H

(2) H2O2 , O H

(C H3)2C H C H2C H=C H2(C H3)2C H C H2C H2C H2O H

(十五) 完成下列转变(不限一步)：

(1) C H3C H=C H2C H3C H2C H2B r

解：C H3C H=C H2C H3C H2C H2B r

H B r

22

(2) C H

3

C H2C H2C H2O H C H3C H2C C lCH3

B r

解：C H

3C H2C H=C H2C H

3

C H2C H C H2B r

B r

C H3C H2C H2C H2O H24

B r2

4

C H3C H2C

B r CH3

C l

25

H B r C H3C H2C H=C H2

C l

(3) (C H

3

)2C H C H B rC H3(C H3)2C C H B rC H3

O H

解：

(C H 3)2C H C H B rC H 3

(C H 3)2C C H B rC H 3

O H

(C H 3)2C =C H C H 3

25B r + H O

(4) C H 3C H 2C H C l 2C H 3C Cl 2C H 3 解：C H 3C H 2C H C l 2

C H 3C C l 2C H 3252H C l

C H 3C

C H

(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：

(1) 由1-丁烯合成2-丁醇

解：

C H 3C H 2C H =C H 2

24

C H 3C H 2C H C H 3O S O 2O H

C H 3C H 2C H C H 3

O H

2

(2) 由1-己烯合成1-己醇 解：C H 3C H 2C H 2C H 2CH =C H 2

C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2O H (1) B H (2) H 2O 2 ,O H

(3) C H 3C =C H 2

C H 3

C lC H 2C

C H 2O C H 3

解：C H 3C =C H 2C H 3C lC H 2C

C H 2O

C H 3

233500 C

o

C lC H 2C =C H 2C H 3

(4) 由乙炔合成3-己炔 解：H C

C H

C H 3C H 2C C C H 2C H 3253N aC C N a

(5) 由1-己炔合成正己醛 解：C H 3C H 2C H 2C H 2C C H

C

H 3C H 2C H 2C H 2C H =C H

O H

(1) B H 22

C H 3(C H 2)3C H 2CH O

(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚 解：C H 3C H 2C H 2O H C H 3C C H

C H 3C H C H 2

(1) B H 22H

C H 3C H 2C H

2O C H =C H 2

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