辽宁石油化工大学有机化学2014年期末试题

有机化学期末考试卷 三

一.命名下列化合物；

二．完成下列反应；（23分，每空一分）

1.F3CCHCH2+HCl( )

3.CH3CH2CCH(1)1/2(BH3)2(2)H2O2,OH

4. CHO+加热 1

Br2

O5. CH3CH2CClZn-HgAlCl3HClK2Cr2O7H2SO4,H2OB r 6.Cl CH 2C2CH 32 H 5 OHh vNa O H过氧化物Na C NH B r

2

13.COOHPCl3H2,Pd—BaSO4喹啉—硫OO14. CH3C（CH2）3C OC2H5（1）C2H5ONa（2）H三. 用化学方法鉴别下列各组化合物（第1和第2题各3分，第3题4分，共10分）

1.

2. (A) (B) (C)

CHOOH3. A（）（）B（）C（）DCH3CH2CHOCOCH3CH3四 理化性质比较（1～6题各3分，7题2分，共20分）

1 . 将下列化合物在KOH醇溶液中反应活性从大到小排列成序

2、将下列活性中间体按稳定性从大到小排列成序

A

(CH3)2CHCH2CH2 B

(CH3)2CCH2CH3 C

(CH3)2CHCHCH3

3﹑将下列化合物按酸性大小排列成序：

3

4、将下列化合物按碱性大小排列成序：

(A)CH3ONH2(B)NH2(C)NO2NH2(D)NH2NO2

5、判断下列化合物，离子、自由基是否具有芳香性：

（A） (B) (C) (D)

6.将下列化合物按照2%的AgNO3溶剂中反应活性从大到小排列成序； （A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷

7.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。

五有机化合物的合成（20分，每题5分） 1. 由乙炔合成3—己炔

4

六. 完成下列反应并写出反应机理 （7分）

C2H5OHCH3CHCHCH21SN Cl

七、推断结构。（10分）

化合物C10H12O2 (A)不溶于NaOH溶液，能与2，4—二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2 (B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI作用生成C9H10O2 (C), (C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O (D)；(B)经KMnO4氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出(A)～(D)可能的构造式。

5

答案（试卷三）

一

1. 2-甲基-5-乙基辛烷 2. 6-甲基二环[3.2.0]庚烷 3. 1-甲基-2-氯环戊烯 4. 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 5.（E）-2，3-二氯-2-丁烯 6. 4-硝基-2-氯甲苯 7. 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸 8. 5-甲基萘磺酸 9. N,N—二甲苯胺 10. 3-丁炔酸

二

6

11. CH2COOHCl,ClCH2COOC2H5

13. O14. COCl,CHOO三

1、解：叔丁醇 立即混浊 仲丁醇 Lucas试剂 片刻混浊

异丁醇 加热混浊

2、解：①能使Br2∕CCl4溶液褪色者为（B）；

②能与Br2∕Pt反应者为（C）； ③不反应者为（A）。 1. ①同FeCl3溶液显色的为（D）；

②不与Tollens试剂反应的为（C）； ③与Fehling不反应的为（A）；

④剩下者为（B）。

四

1.A>B>C 2.B>C>A 3.C>D>A>B 4.A>B>C>D

5. A 无，B 有，C有，D 无 6. C>A>B

7

7.

五

2.每步一分

8

.COOC2H5）2NaOC2H5[CH（COOC2H5）2]Na4CH2（（1分）Br（CH2）4CH（COOC2H5）2C2H5ONaBr（CH2）4Br（1分）BrCH2CH2CH2CH2C（COOC2H5）2（1分）COOH（1分）COOC2H5（a）NaOH，H2OCOOC2H5（b）H+（C）（1分）六（7分）

CH3CHCHCH2ClC2H5OH1SN C2H5OHCH3CHCHCH2烯丙基递排CH3CHCHCH2??CH3CHCHCH2OC2H5CH3CHCHCH2OC2H5七（10分）

9

10

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