升华班等工科大学化学有机试卷参考答案

中南大学考试试卷（A卷） 时间100分钟

2010 ~ 2011 学年二学期 工科大学化学（有机反应化学） 课程期末考试试题

专业 10级 课堂教学学时 32， 学分 2.0 ，闭卷，

总分100分，占总评成绩70 % 请将答案写在答题纸上，注意标明题号

一.命名或写出结构式（每小题1分，共10分）

OH1.2.

2,3,5-三甲基庚烷 2-环己烯醇

CH3H3.NCOOHC2H54.CCC6H5CH3

N-甲基-N-乙基苯胺 E-2-甲基-3-苯基丙烯酸

O5.CH3CH2CCHCH2CH36.COOC2H5CH3H3CO

4-甲基-3-己酮 4-甲氧基苯甲酸乙酯

OH7.8.[(CH3)3NCH2CH3]OHCH3

5-甲基-1-萘酚 氢氧化三甲基乙铵 9. 邻苯二甲酸酐 10. 吡啶

OONO

二、选择题（每小题2分，共30分）

1．下列化合物中，哪一个的IR具有以下特征：1700cm-1（s），3020cm-1（m→s）AOBCHOCCCHDCOOH

1

( B )

2．下列化合物中有“*”标记的质子的δ值的大小顺序排列正确的是： （ C ）

A a＞b＞c B a＞c＞b C c＞b＞a D b＞c＞a

3．下列烯烃，最容易发生亲电加成反应的是 （ D ）

H2CCH2C.H2CCHClD.H2CC(CH3)2 A.H2CCHCHCH3B.4．含有伯、仲、叔三种类型的碳，且分子量最小的烷烃是： ( A ) A(CH3)3CCH2CH3B(CH3)3CCHCH3C(CH3)3CCHCH2CH3D.(C2H5)3CCHCH2CH3CH3CH3CH3a.*CH3b.*CH2c.*CHO

5．下列负离子，稳定性最大的是： （ B ）

AH3COBO2NOCClODH3COO 6．下列化合物中，存在顺反异构体的是： （ A ）

CH3CH3A.C6H5CHCHCB.CH3CH2CCHC.H2CCCCH2D.H2CCCH26H5

7．下列叙述，不属于SN1反应特征的是： （ D ） A. 反应分步进行 B. 产物常伴随重排

C. 产物外消旋化 D.亲核试剂的浓度明显影响反应速度

8．下列化合物，不能与三氯化铁显色的是： （ A ）

OHAOCOCH3COOHBOHCDCH3COCH2COOC2H5

9. 甲烷与Cl2在光照下反应，不可能生成的产物是： （ C ） A．CH3Cl B. CH2Cl2 C. H2 D. CH3CH3

10. 化合物:aROPOHOHbCH3COOHcCH3CH2SHd( )BCH3CH2OH酸性由强到弱排列为：

A. dcba B. abcd C. cadb D. bacd

11. 乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于 （ D ） A．亲电加成 B. 亲电取代 C. 亲核加成 D. 亲核取代 12．下列物质：a．乙胺 b. 吡啶 c. 吡咯 d. 六氢吡啶，碱性由强至弱排列为： （ D ） A. bacd B. abdc C. cadb D. dabc

13.下列化合物：a．溴苯 b.苯 c. 苯酚 d. 吡啶 亲电取代活性由高至低排列为：（ A ）

A. cbad B. abdc C. cabd D. dabc

14．下列化合物，最容易脱酸的是： （ A ）

2

Aβ-酮酸B丁二酸C苯甲酸Dα-羟基酸

15．下列叙述，不正确的是： （ B ） A. 缩醛或缩酮的生成反应可保护羰基 B. 伯胺和仲胺可酰化，叔胺不能酰化 C. 氨基酸处于等电点状态下溶解度最低 D. 淀粉和纤维素中单糖之间的结合键是相同的

三、写出下列有机化学反应的主要产物（每小题2分，共24分）

Cl光NaOHH2O1.CH2CH3CHCH3Cl2.CH2BrBrCH2OHBr

3.(H3C)3CCH2CH3KMnO4△(H3C)3CCOOH

4.

CH2CHCH2CH3OHH2SO4△CHCHCH2CH3

Br5.ONHCBr2/Fe△ONHC+BrONHC

6.O3Zn/H2OOCHO

△7.HOCH2CH2CH2COOHOOOC6H5NHNH2O

NNHC6H58.CH3CCH2COC2H5CH3CCH2COC2H5O

CHONa9CH3CH2COOC2H5①25②H3OCH3CHCOOC2H5COCH2CH3

CH2OH40%NaOH10.HOH2CCCHO+HCHOCH2OHCH2OHHOH2CCCH2OH+HCOOHCH2OH

3

O11.COCH3+CHO10%NaOH6-10℃20℃HCHCC

OH12.COOH(CH3CO)2OOCOCH3COOH

四、合成题（用反应式表示，注明反应条件；任选两小题，每小题5分，共10分）

1.选择合适的原料，经格氏试剂制备的途径合成：

OHCH3CCH2CH2CH2CH3C6H5

OMgBrCH3CH2CH2CH2CC6H5CH3C6H5COCH3MgCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrEt2OOHH3OCH3CCH2CH2CH2CH3C6H5

（第一、二步，每步2分，第三步1分）

2. 以乙酰乙酸乙酯为起始原料，其它试剂任选，合成：

CH3CCH2CH2C6H5OCH3CCH2COOC2H5OC2H5ONaC6H5CH2BrCH3CCHCOOC2H5OCH2C6H5

NaOH/H2OH△CH3CCH2OCH2C6H5

（第一、二步，每步2分，第三步1分）

CH3Br3. 以甲苯为原料，其它无机试剂任选，合成：Br

4

H3CHNO3H2SO4BrH3CNO2Fe+HClH3CBrNH2BrH3PO2H3CBrBr2H3CNH2BrNaNO2/HCl0~5℃H3CN2ClBr（每步1分）

五、推断题（每小题5分，共10分）

1．化合物A（C9H10O），不起碘仿反应，其IR在1 690 cm1有一强吸收。1HNMR数据如下：δ2.0 （三重峰，3H） δ3.5 （四重峰，2H） δ7.1（多重峰，5H）。求A的结构。

－1

化合物B为A的异构体，能起碘仿反应，其IR在1 705 cm有强吸收。1HNMR数据如下：δ2.0（单峰，3H） δ3.5（单峰，2H） δ7.1（多重峰，5H）。求B的结构。

－

ACOCH2CH3BCH2COCH3

（ 对1个3分，全对5分）

2. 化合物A的分子式为C6H12O，它与浓硫酸共热生成化合物B。B与KMnO4/H+作用得到化合物C（C6H10O4）。C可溶于碱，当C与脱水剂共热时，则得到化合物D。D与苯肼作用生成黄色沉淀物；D用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物E（C5H10）。试写出A、B、C、D和E的结构式。

OHCOOHCOOHOA、 B、 C、 D、 E、

（每一个结构式1分）

六、简答题（升华班同学选做1,3题；其它同学选做1,2题，共16分）

1．用化学方法鉴别：

(1) 苯酚，苯甲酸，苯胺和乙酰苯胺（5分）

与三氯化铁溶液显色的是苯酚；与碳酸氢钠溶液放出气体的是苯甲酸；与溴水生成白色沉淀的是苯胺；余下者为乙酰苯胺。（其它正确答案参照给分）

（2）乙醚、乙醛、丙酮（5分）

不与羰基试剂反应的是乙醚；能发生银镜反应的是乙醛。（其它正确答案参照给分）

2. 关于实验室采用苯胺与冰醋酸加热制备乙酰苯胺实验，请回答下列问题（6分）： （1）为提高转化率，实验中采用了哪几种措施？（2分）

答：乙酸过量；控温分馏出水；加锌粉防苯酚氧化（答出1条给1分，2-3条给2分）

5

（2）已知产率为75%，若要制备10.0克乙酰苯胺，请问应当使用多少克苯胺？（2分） 答：9.16克

（3）还有什么试剂可与苯胺反应生成乙酰苯胺？（2分） 答：乙酐；乙酰氯或乙酰溴（各1分）

3．指出下列反应的错误并说明理由（每小题2分,共6分）

CH3(1)H3CCBrCH3CH3(2)H3CCCHCH2HBrCH3CH3CH2ONaCH3H3CCOCH2CH3CH3

答：叔丁基溴在碱性条件下很易消除得异丁烯，得不到取代产物。

CH3H3CCCHCH3CH3Br

答：重排产物为主。二级碳正离子重排成三级，产物骨架改变。

OH(3)OHCOCH3+CH3CH2MgBrEt2OH3OOHCCH3CH2CH3

答：格氏试剂不能与活泼氢共存，酚羟基会分解格氏试剂。

6

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/gj5f.html