高等有机化学期末考试复习思考题_617

期末考试

（0080）《高等有机化学》期末考试复习思考题

1.1下列化合物是否有极性？若有，请标明偶极矩方向。

CH3ClCH

CBr H

CH3Cl

C

CH3Cl

1.2下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?哪一个最慢？为什么？

(1)CH3COCH2CH3 (2) HCHO (3)CH3CH2CHO

1.3.下列各组化合物在KOH乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快？

Br HOOCClHOOC(2)

OHHH

Cl

OHCl

1.4.试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高。 1.5比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

1) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH 2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸

3) ClCH2COOH 、CH3COOH、 FCH2COOH、CH2ClCH2COOH、CH3CHClCOOH

1.6.比较下列各组化合物的碱性强弱，并从结构上予以解释。

NH2

1) CH3CH2NH2 和

2) HO H 2 H2和 O2N

3） N H 2 和

4） 和N

H

2.1. 解释下列概念

1）构造 2）构型 3）构象 4）极端构象 5）优势构象

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6）构象能 7）区域选择反应 8）区域专一反应 9）内消旋体 10）外消旋体 11）SN2反应

2.2.请将下列化合物命名并指出各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的，还是非对映异构？

CH3HCH3HHCH3CH3HC33 (1)(2)3

HHHCHa 3bab

33

HC NH3BrH(4)HBr(3)

CH32H2NBrHHBr ab33

ba

O 2

HH2NH2 (5)NHHSHHSH

2O ab

2.3. 请指出下列化合物哪些可以拆分。

CH3 (1) (3) H3C

PhOH Cl

(2)CCC

OHH3C Ph

2.4.请确认下列用fischer（费歇尔）投影时表示的氨基酸的构型是R还是S构型？

H2NHH2NHH2NH

2SH2Ph3

bca

2.5. 从(S)-2-氯丁烷合成(S)-2-溴丁烷。 33

SS2H5

H

25

A

D

3.1.预测下面反应在无水AlCl3催化下的主要产物。

H2C=CH2

+

(CH3)3CCl

3.2.以下三个化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ进行高能电子轰击形成碳正离子，

r

CH3

r

CH3

3

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Ⅰ Ⅱ Ⅲ

Ⅱ需能量比Ⅰ多41.5KJ.mol-1，而Ⅲ所需能量又比Ⅰ多166.2 KJ.mol-1。试解释之？

(2)

3.3.为下述反应设计一个合适的反应机理：

(1)

2+

HCl

(dl)

3.4.写出形成下列产物的反应机理： 2

1CH3CCl2CCH3CH3Na2

2

3.5.假定以下反应的历程。

Br+

+Br2

3.6. 给出化合物A、B、C、D的结构。 a.PhA(C11H12)Br

PhA

b.BrB(C38H34P2)Br

CHO

C(C11H10)

B

Ph3C

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+-c. OD+(CH3)2S D

4.1试比较下列化合物的酸性强弱，并加以解释：

（1）丁酸 丁炔－2－酸 顺丁烯－2－酸 （2）对氯苯甲酸与对氟苯甲酸 （3）乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯

5.1 下列试剂哪个亲核性强？

（1）氨、甲胺； （2）水、乙醇； （3）异丁醇、叔丁醇 (4) OHSH

5.2 下列那个化合物更易被I-取代？

5.3 设计实验方法，以区别下列两种反应机理.

(1)

RONa+ClCH2CHOCH22R

CAB

O

(2)

ROCH2

CHA +BC

5.4 化合物(1)和(2)独立进行溶剂解实验时的速率如下，请解释。

(CH3)2CHOTs (1) [(CH3)3C]2CHOTs (2) 相对速率: 1 105

5.5 推测下列反应机理:

OCH3

CHCH2CH2CH2OBs R

CHO3

i

3

CH3ii

R

91%

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3

-

3

+H2NNH2

CH3N ii

i

NH2

39% CH3 iii

6.1 运用4n+2规则，预料以下化合物中哪个是芳香性？哪个是非芳香性或反芳

香性的？

6.2 将下列化合物按卤代速率降低的顺序排列，并写出主要一卤代产物的结构式：

CH3

2COCH3Br

2

3

NO2

6.3 预言以下反应的产物，并写出反应历程。

3

Br

6.4 写出下列合成的中间体或试剂

3

H32H

3)2

3)2

H3

H3

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6.5 设计一系列反应，从指定原料合成下列产物：

Cl

Br

Br2

Fe

NO2

22

Br

N2+

Cl

CH3

CH3

Br

Br

7.1 将下列化合物按照与卤素起反应的速率大小次序排列

（1）A. CH2=CHCH2CN B. CH2=CHCH3 C. CH2=CHCH2OH D. CH2=CHCH2Cl （2）A. CH2=CHCH3 B. H2C=CHCOOH C. (CH3)2C=CH2 D. CH2=CHCOO-（3）A. CH2=CHCH2Cl B. CH2=CHCHCl2 C. CH2= CHCCl3

7.2 判断以下反应对中，哪一个加成反应速率较快？

（1）HBr或HI对丙烯在二氧六环中反应。

（2）HOCl对F3CCH=CHCF3或对2-丁烯在水中反应。

（3）水对CH3CH=CHCHO或对CH3CH=CH-CF3用1mol L-1 HNO3在水-二氧六环中反应。 （4）Br2对环已烯在醋酸中同NaCl，或同AlBr3反应。

8.1 简述E1机理

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