(徐寿昌版)有机化学课后习题答案详细讲解

武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物：

1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)2

2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷

2178CH3CHCH3CH2CH33.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CHCH63CH2CHCH22CCH2CH3345CH3

3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷

645.756.321

2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷

7.8.6427315

2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷

2.写出下列各化合物的结构式：

1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷

CH3CH3CH3CH3CCCH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3

3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷

CH3CH3CH3CH3CCHCH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH3CHCH3

5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷

CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

1

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CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH300

3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

111.001003020CH3CCH3C4CH320CHCH2CH3CH210400201CH2CH31CH3401CH3202.10CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH330

4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 1.1020103010102.2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷 3.4.5.

6.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：

(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷

解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷

（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

2

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6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 （1） CH 3-CH3

能量

旋转角度：00 600 1200 （2） (CH3)3C-C(CH3)3

CH3CH3CH3能量CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3

旋转角度：0 0 600 120 CH3HHHH

0（3）CH3CH2 -CH3 HCH3HHHHH 能峰 能谷

7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

解：

BrHHBr

HHBrBrHHHH

3

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对位交叉式构象 全重叠式构象 最稳定 最不稳定

8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

解：

Cl1． 不等同，构象异构 CH3

H3CH3CHHCH3HClHClCl 2．

CH3HC2H5C2H5HCH3HC2H5CH3C2H5HCH3CH3ClClHC2H5H等同

CH3H

不等同，构象异构

3．

CH3ClHClCH3H

CH3

C2H5H4．

CH3HHHC2H5不等同，构造异构

CH3

CH3

不等同，构造异构

5．

6

等同化合物

9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5

4

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(1) 只有一种氯化产物 CH3CH3CCH3CH3 (2) 得三种一氯化产物 (3) 得四种一氯化产物 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH3CHCH2CH3 (4) 只得两种二氯化产物 CH3CH3CCH3CH3 10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：

（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14

CH3CH3（1） 两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 CH3CHCHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH3 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物

12. 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H值。 解：链引发：Cl2 光或热 2 Cl ·

链增长：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl·

链终止：2Cl· Cl2

5

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CH3H2CH3CH3Br2CH3OOOHBrCH3COCH2CH2CH2CHOCH3BrBrBrO3

（3）

CH2=CHCNCNBr2Br2BrBrBrCOOC2H5CH2=CHCOOC2H5

（4）

CH3+CH3BrBr2hv

7．1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:

（1） 化加氢后生成乙基环己烷 （2） 溴作用可加四个溴原子

（3） 适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二

聚体的结构，并写出各步反应式。

解：该二聚体的结构及各步反应式如下：

21

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H2/NiCH=CH2CH2CH3BrCHCH2BrBrBrHOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH2Br2KMnO4

8．某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。

解：该烃为1，2－二甲基环丁烯：

CH3O3CH3Zn,H2OCH3COCH2CH2COCH3

9．分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:

（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。

（2）者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。

（3）（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。 （4）（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。 解：

A:B:CH3CH2CCHBr+C:CH3CCCH3Br2Br

CH3CH2CCH3CCH+2Br2+CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3C(Br2)C(Br2)CH3 ClCCH3+2Br2HCl

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CH3CH2CCH3CCH+2HClCCH3+2HClCH+H2OCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2CH2CHOCH3CH2CCH3CHgSO4,H2SO4CCH3+H2OHgSO4,H2SO4CHCHCCH323CH+AgNO3CH3CH2COCAgCH3CH2C。

第六章 单环芳烃

1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。

CH3CHCHCHCHCH(CH)223323CH2CH3C2H5

3－甲基乙苯 CH3正丙苯

CH3异丙苯

CH3CH32－甲基乙苯

CH3CH3CH3CH3C2H5CH3CH3

连三甲苯

偏三甲苯

间三甲苯

4－甲基乙苯

2．写出下列化合物的结构式。

NO2NO2C2H5COOHNO2

C2H5Br 对溴硝基苯

C2H5间二硝基苯

1，3，5－三乙苯

对羟基苯甲酸

OH 23

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NO2CH3NO2OHCH2ClSO3HNO2

I

ClNO2NO2

3，5－二硝基苯磺酸

2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚

3．命名下列化合物。

CH3C(CH3)3对氯苄氯

C2H5CH2OH

Cl

叔丁基苯 对氯甲苯

COOHSO2ClNO2NO2

对硝基乙苯

C12H25苄醇 CH3

苯磺酰氯

SO3Na CH=CHCH3

（4－甲苯基丙烯） 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－

NO24．用化学方法区别各组化合物。 （1）

溴水 Br2/CCl4,Fe

不变 不变

CH2CH3

褪色

CH=CH2 不变 褪色

CCH（2）

溴水

不变

褪色 不变

褪色 沉淀

硝酸银氨溶液

5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。

（1）C6H5Br

（2）C6H5NHCOOCH3 （3）C6H5C2H5

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BrBrNO2NHCOCH3NHCOCH3NO2C2H5C2H5NO2NO2

NO2

NO2

（4）C6H5COOH

COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3

COOHOHCOOHOH（6）p-CH3C6H4COOH

COOHNO2

NO2NO2NO2CH3

（7）m-C6H4(OCH3)2

OCH3NO2OCH3

（8）m-C6H4(NO2)COOH

COOHOCH3NO2OCH3 NO2

（9）o-C6H5(OH)Br

OHNO2BrOHBrNO2

NO2

（10）邻甲苯酚

OHCH3CH3（11）对甲苯酚

OHNO2NO2OHNO2

CH3

（12）间甲苯酚

OHNO2OHOHNO2CH3CH3

NO2CH3

6. 完成下列反应式。

解：

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CH3CH3(1)+CH3ClAlCl32HSO3ClSO2Cl

CH(CH3)2COOH(2)+CH3CH2CH2ClAlCl3KMnO4,H2SO4

CH3CH2Cl(3)Cl2/hvAlClCH23

C2H5C2H5(4)+3H2Pt

7．指出下列反应中的错误。 解：（1）正确反应：

CH3CH3CH)22CH2Cl,AlClCH(CH33Cl2,hvCClCH3

(2) 正确反应：

NO2NO2NO2CH2=CH2,H2SO4KMnO4C2H5COOH

(3) 正确反应

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COCH3CH3CH2Cl,AlCl3COCH3CH2CH3Cl2,FeCOCH3CH2CH3Cl+COCH3CH2CH3Cl

8．试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。

解：（1） CH3CH3CH3>CH3（2） >CH3> CH3>>Br>NO2 （3） CH3>CH3CH3>COOH>CH3COOHCOOH （4） Cl>NO2>ClClNO2NO2 9．试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

解：（1） 甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸

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CH3CH3CH3Br2FeBr+BrCH3CH3COOHBr+HNOH2SO4Br3KMnOBr4,H+NO2NO2CH3COOHCOOHKMnO4,H+HNO3,H2SO4NO2BrBrBr

（2）邻硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸

CH3CH3COOHNO2BrNO2,Fe2[O]NO2 BrBr

（3）间二甲苯 5-硝基－1，3－苯二甲酸

CH3COOHCOOH[O]HNO3,H2SO4

CH3COOHNO2COOH

（4）苯甲醚 4-硝基－2，6－二溴苯甲醚

OCH3OCH3OCH3HNO3,H2SO42Br2,FeBrBr

NO2NO2

（5）对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸

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CH3HNO3,H2SO4CH3NO2[O]COOHNO2CH3CH3

（6）苯 间氯苯甲酸

COOH

CH3CH3Cl,AlCl3[O]COOHCl2,FeCOOH

10．以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。

解：（1） Cl2,hvCl2,FeClCH2ClCH3CH3（2）

C2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCl

Cl

CHCH3ClHAlCl3CCH3

（3）

CH3HCl+HCHOCH3CH2ClCH3,AlCl3CH3CH2COCH2CH3CH3

CH2CH2CH3（4）

CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HCl

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（5）

+COAlCl3OCOCOCCH2CH2COOHZnH2SO4Hg,HClCH2CH2CH2COOHCO

11．根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。

解：（1）

CH2CH3（2）

CH3CH3

CH(CH3)2（3）

H3CCH3（4）

CH2CH2CH3or

（5）

CH3（6） H3CCH3CH2CH3

CH3

12．三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。

解：三种三溴苯分别是：

BrBrBrBrBrBrBrBrBr

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（1）

BrBrBrBrBrBrBrNO2BrHNO3H2SO4NO2BrNO2BrBrBr（2）

BrBrBrBrHNOBr3BrBrH2SO4NO2BrBrNO2

（3）

BrBrHNO3NO2H2SO4

BrBrBrBr

13．解：

A:CCHCCHCuClCCCuCH3CH3CH3 C2H5CCHB:HC2H52,CatCH3CHCH33 COOHC2H5COOHC:KMnO4,H+COOHCH3COOH

COCOOHCOD:OH2OOCOCOOHCO

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E:CH3CCH+CH2=CHCH=CH2CH3CH3H2CH3

14．指出下列几对结构中，那些是共振结构？

解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。

15．苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。

解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。

OCH3OCH3OCH3--+OCH3+OCH3+-

从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。

+OCH3+HNO2OCH3HNO2++OCH3OCH3HNO2+OCH3HNO2+HNO2OCH3++OCH3OCH3OCH3+OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NH 32

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OCH3+OCH3+OCH3+HNO2+HNO2+HNO2OCH3+OCH3HNO2O2NH

在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

1．写出下列化合物的构造式。

（1）α－萘磺酸 （2） β－萘胺 （3）β－蒽醌磺酸

SO3HONH2CCOSO3H

（4）9－溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺

BrCHNH22. 命名下列化合物。

OHOCCOSO3HNO2

NO2

（3）1，7－二甲基萘

(1) 二苯甲烷 (2) 对联三苯

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CH2

（4）4－硝基－1－萘酚 （5）9，10－蒽醌 3．推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 （1）

SO3HHNO3H2SO4O2N+CH3CH3

（6）5－硝基－2－萘磺酸

SO3HSO3HNO2

（2）

CH3HNO3H2SO4CH3NO2

（3）

OCH3HNO3H2SO4NO2OCH3

（4）

CNNO2HNO3H2SO4CNCNNO2

4．答下列问题：

解：（1）环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：

PhPhPhPhPhPh

（2）（a）, 具有下式结构（不是平面的）：

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（b），不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。

（c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：

π－电子云是离域的。

5．写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解：（1）CrO3, CH3COOH （ 2）O2,V2O5

（3）Na,C2H5OH

OOCO

COO

1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1，2－二氢萘 （4）浓硫酸，800C （ 5）HNO3,H2SO4

（6）Br2

SO3HNO2Br

α－萘磺酸 α －硝基萘 1－溴萘 （7）H2,Pd-C加热，加压 （ 8）浓硫酸，1650C

SO3H

四氢萘 β－萘磺酸

6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：

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解：(1)

CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl

(2)

CH32Cl2, hvCHCl2AlCl3(C6H5)3CH

BrBr2Fe(3)

HNO3H2SO4NO2NO2

SO3H(4)

H2SO41650CSO3HHNO3H2SO4NO2

(5)

O2,V2O50450CCOOCOOCCOOHAlCl3OCCO97%H2SO4

7.写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解： (1),(8),(10)有芳香性。

第八章 立体化学

1.下列化合物有多少中立体异构体？ 解：(1) 三种

（2）四种

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CH3HHClCH3HClClHHCH3HClCH3CH3ClOHHHHHCH3CH3ClClOHHCH3CH3HOHCH3HOHCH3ClHCH3ClClCH3CH3

（3）两种

CH3HOHHCH3OH

CH(CH3)2CH(CH3)2

（4）八种

CH3ClHHCH3ClClCH3HHCH3ClClCH3CH3CH3CH3ClHClClHHHClHHClClClClHHHClClHHClHHClClClClHClClClClHHHHHHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3（5）没有 （6）四种

CH3HHOHOHCH3HOHHCOOHHCH3HHCH3OHHCOOH

OHOHCOOHOHOHCOOH（7）没有

（8）两种（对映体）

CH3CH2C=C=CH（9）三种

HCH2CH3HCH3CH2C=C=CCH2CH3H

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CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H

2．写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：（1） CHCH=CHCHCH33

OH

四种立体异构，两对对映体：

OHOHCH3CH3CH3C=CC=CCH3HHHHHHHC=CCH3HHOHCH3CH3HHOHC=CCH3H

（2）

CH3CH3

有三种立体异构，其中两种为对映异构体：

CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H

(3)

ClCl

对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。

3．下列化合物那些是手性的？

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解：（1），（4），（5）是手性的。

4．下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 解：（1）对映体

CH3HHHBrCH3SBrHHCH3HCH3R（2）相同化合物

CH3RBr2CHHOHHOHCHBr2RCH3

（3）不同化合物，非对映体

CH3CH3

（4）相同化合物

BrC2H5BrHSCHBrCH3C2H5BrHHCH3CH3CH3

C2H5HHSBrCH3BrBrHCH3BrC2H5SCHBrBrCHCH3CHHSCH3BrCHC2H5H25Br

（5）对映体

ClRSCl （5）（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。

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CH3HBrCSCBrHCH3R

5．解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下：

HO解：

（1）BrC2H5CHBrClHClC2H5 6．写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。

（2）ClHCFFBrHBr(S)

Cl

（3）C2H5H(S)BrCDBrC(CH3)2HD(S)C2H5C6H5CCH3CH3（4）CH3CHCH3NH2NH2H(R)

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