第四部分第十四章生命中的基础有机化学物质进入合成有机高分子

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第十四章生命中的基础有机化学物质

进入合成有机高分子化合物的时代第47讲生命中的基础有机化学物质

1.下列关于油脂的叙述中错误的是（） A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B.用热的纯碱溶液去油污效果更好

C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应 D.用热的纯碱溶液可区别植物油和和矿物油答案 A

解析植物油中含不饱和键可与溴发生加成反应；温度越高，纯碱溶液的水解程度越大，碱性越强，油污的水解速率越快；硬水中钙镁离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙（镁）；植物油为油脂，在热碱溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油主要为烃类，不与碱反应，液体仍为两层。 2.如图所示为中学化学中制取肥皂的实验装置，实验中的操作如下： ①在仪器A中加入8 mL植物油、8 mL乙醇和4 mL NaOH溶液。 ②在不断搅拌下，给装置A中的液体微微加热，直到混合物变稠。 ③继续加热，至反应完全。

④把盛有混合物的仪器A放在冷水浴中冷却。加入20 mL蒸馏水和25 mL NaCl饱和溶液，充分搅拌。

⑤用纱布滤出固态物质，弃去滤液。把固态物质挤干（可向其中加入1~2滴香料），并把它压制成条状，晾干，即制得肥皂。

请根据上述操作回答下列问题：

（1）图中仪器A的名称为。

（2）在步骤③中，往往出现混合物变稠难以搅拌，却还需继续搅拌的情况，此时你应采取的辅助操作为。（3）步骤①中加入乙醇的作用是；步骤④中加入NaCl溶液的目的是。（4）在步骤③中需判断反应是否完全，你认为判断的方法是什么？简要写出用品及操作。（5）步骤⑤弃去的滤液中，含有的反应所生成的有机副产品的结构简式为

。答案（1）蒸发皿（2）另一手用坩埚钳夹住蒸发皿

（3）有助于植物油和氢氧化钠溶液的混合使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出（或盐析） （4）将一滴混合物加到水中，不再形成油滴（或者油脂全部消失），即可说明反应完全 （5）HO—CH2—CHOH—CH2—OH

3.核糖和脱氧核糖是人类生命活动中不可缺少的物质，它们的结构简式分别是：CH2OH(CHOH)3CHO和 CH2OH (CHOH)2CH2CHO,在一定条件下，它们都能发生的反应是 ( ) ①氧化 ②还原 ③酯化 ④水解 ⑤加成 ⑥中和 A.①②③⑤ B.①③④ C.③④⑤ D.④⑤⑥ 答案 A

解析因核糖和脱氧核糖分子中都有醛基，故能发生①②⑤反应，又因有醇羟基，故能发生③反应，核糖和脱氧核糖均属于单糖，故不能发生④反应，分子中没有羧基，故不能发生⑥反应。

4.可通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程正确的顺序是（） ①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液中和并呈碱性 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液 ⑤加入几滴稀硫酸 ⑥再加热

A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③ C.①⑤②③④⑥ D.①⑥④⑤③② 答案 C

5.天然蛋白质水解产物中含物质A。A由C，H，O，N元素组成。能与NaOH反应，也能与盐酸反应。在一定条件下，2分子的A发生缩合反应生成B和1个水分子。B的相对分子质量为312。当蛋白质与浓硝酸反应时显黄色。据此推断：A的结构简式为，B的结构简式为。答案

解析蛋白质与浓HNO3反应显黄色，表明A中含苯环结构。又由2A→B+H2O可知A的相对分子质量为165。 6.有机物A的分子式为C3H7O2N，B的分子式为C3H9O2N，这两种有机物都含有一个与碳原子相连的甲基，它们都能与NaOH溶液反应，也能与盐酸反应，试推断：

（1）有机物A、B的名称、。

（2）A、B与NaOH溶液反应的化学方程式分别为 ; 。答案（1）α-氨基酸丙酸铵

（2）CH3CHCOOH +NaOH?CH3COONa+H2O

NH2 CH2 CH3CH2COONH4+NaOH △ CH3CH2COONa+NH3↑+H2O

【例1】某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可防止环境污染。现按下列方式进行综合利用，回答问题。

（1）A的名称是。

（2）反应B?F的化学方程式是。（3）反应B?D的化学方程式是。（4）若已知A分子中每个链节中含有3个—OH，即分子式为［C6H7O2（OH）3］n，写出其与醋酸发生酯化反应的

化学方程式。答案（1）纤维素

缓慢氧化（2）C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O

（3）CHO 酒化酶 2CHOH+2CO↑

浓硫酸

(4)［C6H7O2(OH)3］n+3 nCH3COOH ［C6H7O2(OOCCH3)3］n +3nH2O

△

解析本题主要考查了纤维素的三羟基结构及其重要的性质——水解、酯化。甘蔗渣富含纤维素，经过处理得到较纯的纤维素，催化、加热条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在人体中不仅可发生生理氧化反应，还可以在酒化酶作用下生产乙醇。

1.葡萄糖是人类的营养素，在体内富氧条件下被氧化生成二氧化碳和水，在缺氧条件下则生成一种有机酸A。

已知：将A进行如下图所示的反应，其中C和C′是同系物，C′是甲酸。

回答下列问题：

（1）C和D′属于（填序号，下同）。 ①同系物 ②同分异构体 ③同类物质 ④同素异形体

（2）D′和E分别属于哪一类化合物：D′ ，E 。 ①多元醇 ②醛 ③不饱和羧酸 ④多元羧酸 ⑤酯

（3）写出结构简式：A ，F ，H 。（4）写出反应类型：（Ⅰ) ，（Ⅱ）。（5）写出A?E的化学方程式。 答案（1）③ (2)④ ③

【例 2】Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2 摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N（C）∶N（H）∶N（O）=9∶16∶1。（1）写出B的分子式：。

（2）写出C的结构简式：； C的名称是。

（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：。 Ⅱ.RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

①碱性KMnO溶液，△ RCH=CHR′ 4 RCOOH+R′COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

②酸化

在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物： HOOC—(CH2)10—COOH CH3—(CH2)7—COOH HOOC—(CH2)7—COOH CH3—(CH2)4—COOH

（4）写出D和E的结构简式：。（5）写出B的结构简式：。。

（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式：。答案（1）C18H32O2

（2）CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸（或十八烷酸、十八酸） （3）CH3CH2CH2CH2COOH、 CH3CH2CHCOOH

CH3

CH3CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH

（4）CH3(CH2)7—CH ==CH—(CH2)7—COOH、 CH3（CH2）4—CH==CH—(CH2)10—COOH （5）CH3(CH2)4—CH

CH—CH2—CH

CH—(CH2)7—COOH

解析 Ⅰ.天然油脂成分为高级脂肪酸的甘油酯，水解可得到甘油()和高级脂肪酸，1mol A水解得到

1mol脂肪酸B和2mol脂肪酸C；由提给信息确定B的分子式：C18H32O2，根据质量守恒，C中含碳原子数为18个，C为直链饱和脂肪酸，结构简式应为：CH3(CH2)16COOH，即为硬脂酸。

Ⅱ.根据B的分子式，可推知它比饱和直链脂肪酸少4个H原子，即烃基结构中含两个双键，为确定双键的位置，在催化剂条件下，首先使1mol B与1mol H2反应，处理后得到两种不饱和脂肪酸D、E，二者互为同分异构体、分子式为C18H34O2。D、E混合物经碱性KMnO4处理后得到如下四种产物：

①HOOC－(CH2)10－COOH ②CH3－(CH2)7－COOH ③HOOC－(CH2)7－COOH ④CH3－(CH2)4－COOH 推知D、E的结构简式为： CH3(CH2)7－CH＝CH－(CH2)7－COOH CH3(CH2)4CH＝CH－(CH2)10COOH

2.已知：RCH ==CHR′与酸性KMnO4溶液共热，发生双键断裂生成羧酸：

酸性KMnO4溶液，△ RCHCHR′ RCOOH+R′COOH

②酸化

油脂A（分子式为C51H96O6)发生一系列反应如下图所示（部分反应产物略）：

回答下列问题:

（１）B的结构简式为。

（2）反应D→G的化学方程式为。（3）E的系统名称是壬二酸，其结构简式为； F的结构简式为 ; C的结构简式为。（4）写出天然油脂A可能的结构简式：。答案（1）CH3(CH2)14—COOH

【例3】含有氨基（—NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如： R—NH2+HCl?R—NH2·HCl（R—代表烷基、苯基等）

（3）将剩下的淀粉溶胶和混有大量无机盐的溶液，装入半透膜袋中，采用渗析的方法，将淀粉溶胶分离出来。解析 (1)I2遇淀粉变蓝，可用此法检验淀粉溶胶的存在。 (2)利用蛋白质盐析性质。

(3)利用淀粉胶体和无机盐溶液分离方法渗析。 2.下列是某蛋白质的结构片段：

(1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式是。（2）上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。 ①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式。 ②该氨基酸二分子缩合形成环状物质的分子式为。

③该氨基酸的异构体中，属于硝基化合物且苯环上只有甲基的异构体有种。

（3）已知上述蛋白质结构片段的化学式量为364，则水解生成的各种氨基酸的式量之和为。 答案（1）H2N—CH2—CH—COOH

(3)436

解析根据蛋白质的水解规律，可得该蛋白质的结构片段水解生成如下的氨基酸：

、、、H2N－CH2－COOH，其中

不属α-氨基酸，在分

为C8H9NO2，两分子缩合形成环状物质时应脱去两分子H2O，根据原子守恒可知所得缩合物的分子式为C16H14N2O2，满足题意的同分异构体应有6种。水解生成了4种氨基酸，相应的增加了4个H2O分子的式量，即水解生成的各种氨基酸的式量之和为364+72=436。

1.只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是 ( ) A.NaOH溶液 C.石蕊试液答案 B

解析乙酸溶液与Cu(OH)2悬浊液变成蓝色溶液，葡萄糖溶液与Cu(OH)2加热生成砖红色沉淀，蔗糖溶液与Cu(OH)2不反应。

2. 1997年，英国“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶。这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是 ( ) A.酶是具有催化作用的蛋白质 B.酶的催化作用具有选择性和专一性 C.高温或重金属盐能降低酶的活性 D.酶只有在强酸或强碱性条件下才能起作用 答案 D

3.2006年诺贝尔化学奖、医学和生理学奖分别授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美国科学家。核酸有两种：含核糖的是核糖核酸（RNA），含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸（DNA），人们的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令运作，这些指令通过mRNA传送。核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖结构简式为：

B.Cu(OH)2悬浊液 D.Na2CO3溶液

戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述不正确的是（） A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体 B.它们都能发生酯化反应 C.戊醛糖属于单糖

D.由戊醛糖→脱氧核糖（CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO）可看成是一个氧化过程 答案 D

解析解答本题时应先根据两种物质的结构简式写出各自的分子式，并判断所含官能团，从而推断物质的属类及性质。A项，二者的分子式均为C5H10O5，但结构不同，正确；B项，二者分子结构中均存在羟基，因此能发生酯化反应，正确；C项，戊醛糖不能发生水解，因此属于单糖，正确；D项，戊醛糖（C5H10O5）→脱氧核糖（C5H10O4），少了一个氧原子，应为还原过程，错误。

6.天然蛋白质水解产物中含物质A。A由C，H，O，N元素组成。能与NaOH反应，也能与盐酸反应。在一定条件下，2分子的A发生缩合反应生成B和1个水分子。B的相对分子质量为312。当蛋白质与浓硝酸反应时显黄色。据此推断：A的结构简式为，B的结构简式为。  答案

解析蛋白质与浓HNO3反应显黄色，表明蛋白质中含有苯环结构，又由2A→B+H2O，可知A的相对分子质量为165，A中含有苯环，可确定A为含苯环结构的α-氨基酸。 7.（2009·福州模拟）下列物质

中属于单甘油酯的是（填序号，下同），属于混甘油酯的是。

①发生皂化反应的化学方程式为：。 ③发生氢化反应的化学方程式为：。 答案 ① ②③

解析此题主要考查油脂的结构和性质。

油脂的结构可用表R1、R2、R3相同，称为单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，

称为混甘油酯。结构①中有官能团碳双键，故能与H2发生加成反应。

，故NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳

8.（2008·合肥模拟）某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型（其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键），则该有机物的化学式为。

写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为。

解析球棍模型中的原子种类可根据价键数来判定，即只有一个键的为H，两个键的为O，三个键的为N，四个键的为C，据此不难推出其结构式为

，C5H11O2N。

9.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为：

已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

②酯比酰胺容易水解。 请填写下列空白：

（1）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是和。（2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成、和。（3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和。（填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环）。

解析 (1)抓住“酯比酰胺容易水解”的信息，就可确定A在稀酸条件下加热，首先生成的水解产物是羧酸和醇，对照A的结构简式，可写出水解产物的结构简式；

(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A在发生上述反应的基础上，还发生了酰胺键的断裂，因此，最终可得3种产物；

(3)根据题给信息“酯和胺发生反应生成酰胺和醇”及题中的已知条件，即可确定生成物的结构简式。

10.（2009·湘潭一模）低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉子糖（C18H32O16）是一种三糖，乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖，棉子糖水解可以生成蔗糖和半乳糖。推断半乳糖的分子式为。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为。

3+3+

11.在课外实验中，某学生用蔗糖、碳酸铵、生石灰和硫酸四种药品，从AgNO3（内含少量Fe和Al)废液中提取了银。试填写下列方案方框中的物质名称或分子式。

① ，② ，③ ， ④ ，⑤ ，⑥ 。 答案 ①碳铵、生石灰 ②NH3 ③Ag(NH3)2OH ④Al(OH)3、Fe(OH)3 ⑤蔗糖、硫酸 ⑥葡萄糖解析首先用NH3将Ag转化为可溶性[Ag(NH3)2]OH，与Fe、Al分离： (NH4)2CO3+Ca(OH)2＝CaCO3↓+2H2O+2NH3↑ Ag+2NH3?H2O＝[Ag(NH3)2]+2H2O

然后用葡萄糖（来自蔗糖水解）将[Ag(NH3)2]OH还原为Ag： C12H22O11+H2O

C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)，调至中性后加入银氨溶液，微热：

△

CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3。

CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH12.（2008·西城模拟）某学生称取9 g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解率，其程序如下：

(1)上述实验各步骤所加的试剂为

A ，B ，C 。

（2）上述测定过程中，只加A溶液，不加B溶液是否可行，理由是。（3）当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解率是。

答案（1）稀H2SO4 NaOH溶液银氨溶液（2）不行银镜反应需在碱性条件下进行，应加NaOH溶液中和H2SO4并使溶液呈碱性（3）18%

解析淀粉溶液水解在稀H2SO4或酶作用下进行，酶作催化剂，反应条件温和，不需加热，显然A为稀H2SO4，C为银氨溶液。在加银氨溶液之前，为什么要加入B溶液呢？由于发生银镜反应条件是水浴加热且溶液需呈碱性，因此，B为NaOH溶液，其作用是中和H2SO4。通过转化反应化学方程式得 (C6H10O5)n～nC6H12O6～2nAg 162n 216n x 2.16g 162n：216n=x：2.16g x=1.62g 所以淀粉的水解率为

1.62g×100%=18%。 9g

第48讲进入合成有机高分子化合物的时代

1. (2009·启东模拟） ABS合成树脂的结构可表示为

则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是（） A.1种加聚反应 B.2种缩聚反应 C.3种加聚反应 D.3种缩聚反应答案 C

2.聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为

，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：



（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯； （2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯； （3）由乙烯制备乙二醇。 答案

解析甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：它制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的反应属于加聚反应：

，

催化剂

由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯应进行酯化反应，对照反应物、产物的结构可确定要使用乙二醇：

CH2OH

催化剂 △

+H2O

3.橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为试回答下列问题：

（1）天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为，天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由变成，因而硫化橡胶（填“能”或“不能”）溶于汽油。

（2）天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水（填“能”或“不能”）褪色。

答案（1）天然橡胶是线型结构线型结构式网状结构不能（2）能

解析 (1)从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶解于适当的溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形成共价键，从而使高分子键发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶解于汽油。 (2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br2，使溴水褪色。

4.硅橡胶的主要组成可表示为

CH3 这是由二氯二甲基硅烷（Cl—Si—Cl）

CH3 经两步反应制成的，这两步反应的类型是 ( ) A.消去、加聚 B.水解、缩聚 C.氧化、缩聚 D.水解、加聚 答案 B

解析卤代烃可水解生成醇，二元醇之间可以发生缩聚脱水形成此硅橡胶结构。

5.感光性高分子又称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为：

试回答下列问题：

（1）对此高聚物的性质判断不正确的是。 A.在酸性条件下可以发生水解 B.此高聚物不能使溴水褪色 C.此高聚物可以使酸性KMnO4褪色 D.此高聚物水解后可得到另外一种高聚物

（2）该高聚物在催化剂的作用下，水解后得到相对分子质量较小的产物为A，则 ①A的分子式是。

②A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是。

③A的同分异构体有多种，其中含有苯环、且苯环上有两个对应取代基的结构简

式是。答案（1）B （2）①C9H8O2

【例1】下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是（）

答案 D

解析分析题中四个选项：A项是由CH2＝CH2和CH2＝CHCN加聚而成的；B项是由CH2＝CH－CH＝CH2加聚而成的；C项是由CH2＝CH－CH＝CH2和CH2＝CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团－COO－，故D项是通过缩聚反应生成的。

1.下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有种，它们的结构简式为。

答案五

解析从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯结构的

结

以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则，

断裂后部分

【例2】 (2009·烟台模拟）PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：

已知：RCOOR1+R2OH?RCOOR2+R1OH（R、R1、R2表示烃基）这种材料可采用如下图所示的合成路线：

试回答下列问题：

（1）上述各步反应中，属于取代反应的有（填写编号）。

（2）写出结构简式：B ， I 。

（3）写出化学方程式：反应④ , 反应⑤ 。

（4）合成时应控制的单体的物质的量n (D)∶n (F)∶n (H)= (用m、n表示）。

（5）写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液反应，并有气体放出；③能发生水解反应。

答案（1）②③⑦

解析根据PETG的结构简式可分析出合成该新型材料的单体为：HOCH2CH2OH、和，

路线图不难得出烯烃A为CH2＝CH2，C为CH2Br－CH2Br，D为HOCH2CH2OH，B为，E为，F为，

G为，H为，D、F、H在一定条件下按n（D）：n（F）：n（H）=m：n：（m+n）比例发生缩聚反应

即可得PETG新型材料。

根据题给信息PETG与CH3CH2OH发生烃基交换反应。可得I为。

2. PMAA是一种“智能型”有机高分子化合物，可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。可以用下面的设计方

案合成：

基。（R1、R2、R3是相同或不同的烃基） 请填写下列空白：

（1）写出A、G的结构简式：A ，G 。 （2）①②③④反应中属于取代反应的有。

（3）写出C?D的化学方程式：。（4）C与F在浓硫酸存在和加热条件下能够充分反应，此反应的反应类型是，1 mol C最多能与（填物质的量）F完全反应。 答案

【例3】光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A 经光照固化转变为B。

(1)请指出A中含有的官能团（填两种）。

（2）A经光照固化转变为B，发生了反应（填反应类型）。

（3）写出A与NaOH溶液反应的化学方程式。（4）写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式。答案（1）酯基、碳碳双键、苯基（任答两种）（2）加成

(4)C18H16O4

解析 (1)由A的结构简式可以看出，它的分子中会有酯基、碳碳双键和苯取代基，答案可任选两种； (2)由A到B的转化关系不难看出是由A分子中的双键通过加聚而生成B；

(3)因含有酯基()因此A与NaOH反应实际是酯在碱性条件下的水解生成相应盐

（）；

(4)B在酸性条件下也是发生了酯的水解反应将基，

3. (2009·济南模拟）科学家把药物连在高分子载体E上制成缓释长效药剂。阿司匹林可连接在某高分子聚合物上，形成缓释长效药剂，其中一种结构简式为：

试回答下列问题：

（1）载体结构简式为：。

（2）缓释反应的化学方程式为。（3）阿司匹林在碱性条件下（NaOH）发生水解反应的化学方程式为：。（4）这种高分子载体是由单体发生聚合反应得到的，写出单体的结构简式：。答案

解析解题的关键是判断官能团的断键位置，观察长效药剂的结构：

Ⅰ Ⅱ

似乎Ⅰ、Ⅱ两键都可以断裂，但考查阿司匹林的结构发现，分子只有从Ⅱ断裂才有意义。所以载体的结构简式为：

，+n2O

阿司匹林在NaOH溶液中水解应生成钠盐和水。当主链只有碳碳单键而无双键时，主碳链每两个碳原子断裂闭合成为一种单体，上述分子仅由一种单体聚合而成，应为

1. 

材料的正确组合为（）

A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④ 答案 D

解析从高分子材料的结构简式上看，主链前两个碳原子应来自于④，中间两个碳原子应来自于③，最后的两个碳原子应来自于②。

若①参与形成高分子材料，则其中有这样的结构

2.（2009·白城模拟）受热到一定程度就能软化的高聚物主要是 ( ) A.相对分子质量较大的高聚物 B.分子结构复杂的高聚物 C.体型结构的高聚物 D.线型结构的高聚物 答案 D

3.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是 ( ) A.二者都能使溴水褪色，性质相似 B.二者互为同系物 C.二者最简式相同 D.二者分子组成相同 答案 C

4.（2009·福州模拟）在环境污染中一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出，这种材料难以分解，

处理麻烦。最近研制出一种新型材料是聚乳酸，能在乳酸菌的作用下分解而消除污

染。下列叙述中正确的是 ( ) A.聚乳酸的相对分子质量为72 B.乳酸的分子式为C3H4O3

C.1 mol乳酸和适量的金属钠反应可放出H2 44.8 L(标况） D.1 mol乳酸和适量的NaHCO3溶液反应可放出CO2 22.4 L（标况）答案 D

5. 某药物结构简式为：

1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为 ( )

A.3 mol B.4 mol C.3n mol D.4n mol 答案 D

解析高聚物中含有3n个酯基，水解后，生成的3n mol羧基和n mol酚羟基，共消耗4n mol NaOH。 6.（2009·淮阴模拟）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

(1)聚合物F的结构简式是。 （2）D的结构简式是。

（3）写出B转化为C的化学方程式：。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是

。

答案 

7.（1）1mol丙酮酸在镍催化剂作用下加1 mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是。

（2）与乳酸具有相同官能团的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是。

（3）B的甲酯可以聚合，生成的聚合物的结构简式是。答案

解析 (1)丙酮酸（）分子中有一个羰基，跟氢气发生加成反应时羰基的C＝O双键断裂，C原子和O

原子上各被加上一个H原子而被还原为羟基，所以乳酸的结构简式为。

(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体B只有一种，那就是，

发生羟基的消去反应生成丙烯酸（CH2＝CHCOOH），一种是发生酯化反应生成环酯甲酯”的信息判定B是丙烯酸，由此可以写出A转化为B的反应方程式为 HOCH2CH2COOH

CH2＝CHCOOH+H2O。 △

。结合(3)题“B的

(3)B的甲酯的结构简式为CH2＝CHCOOCH3，一定条件下C＝C双键断裂，发生加聚反应，生成聚丙烯酸甲酯

（

）

8.（2009·舟山模拟）聚苯乙烯的结构简式为试回答下列问题： 

（1）聚苯乙烯的链节是，单体是。

（2）实验测得聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为52000，则该高聚物的聚合度n为。（3）已知聚苯乙烯为线型高分子化合物，试推测它溶于CHCl3,具有性。（填 “热塑”或“热固”）答案

(2)500 (3)能热塑

解析根据聚苯乙烯的结构简式可知它是加聚反应的产物，两个半键闭合便可确定其单体为，

52000=500。按照线型高分子化合物的性质可确定其答案。此题主要考查概念和高分子化合物的性质。 104

1.塑料制品废弃物会严重污染环境，俗称为“白色污染”，为了防止这种污染，有一条途径是将合成的高分子化合物

重新变成小分子化合物。目前对结构为的高分子材料已成功地实现上述处理。试分析若用CH3OH来处理它，下列物质中不能得到的有机物是 ( )

答案 C

解析构成此高分子材料的单体为

和对

；用CH3OH处理后得到的单体或片

段中有－COOH，则和CH3OH形成酯。

2.（2009·厦门模拟）DAP是电器和仪表部件中常用的一种合成高分子化合物，它的结构简式为：

合成此高分子化合物的单体可能是 ( )

②丙烯CH3—CH＝CH2 ③烯丙醇CH2＝CH—CH2OH ④乙烯CH2＝CH2

A.①② 答案 B

3.（2009·蚌埠模拟）Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚而成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。

B.①③

C.④⑤

D.③⑤

解析要解答本题，首先要明确两单体中分别含有的两个羧基和两个氨基官能团，它们应该像同时含有羧基和氨基的氨基酸分子之间那样脱水缩聚，即把题给信息结合肽键的知识问题迁移。为了进行这种迁移，需要把题给的两种单体的结构式分别旋转60°，使两种基团同处于一条水平线上，以利于书写聚合物的结构简式，即

和

4.使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重。我国最近研制成功的一种可降解塑料结构如下：

该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。试回答下列问题： （1）这种可降解塑料的A、B、C链节所对应的三种单体依次是

a 、b 、c 。

（2）可降解塑料在自然界中可通过（填反应类型）反应分解为a、b、c三种小分子有机物。（3）单体a和c各1 mol在浓硫酸存在和加热条件下，可生成含有六元环的环状化合物，写出有关反应的化学方程式。（4）单体b在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和羧酸，此不饱和羧酸的结构简式是。此不饱和羧酸属于链状羧酸的同分异构体还有种。

5.（2009·济南模拟）化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。

（1）试写出：化学方程式A→D ; B→C 。

（2）反应类型A→B ；B→C ;A→E 。（3）E的结构简式。

（4）A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：和。

解析由A为C4H8O3，且有酸性可知，A中含有－COOH；又知A浓H2SO4

D（五原子环化合物）可推知A为直链

化合物，且含有的（－OH）位于端点碳上，从而推知A为：HO－CH2CH2CH2COOH。

6.（2009·韶关模拟）人造羊毛的主要成分为，此物质可由以下三种途径合成，已知A是石油分馏的一种产品，D物质为环状：

回答下列问题：

（1）写出A的分子式，D的结构式； （2）在反应①~⑥中，属于加成反应的是，属于裂解反应的是； （3）写出反应⑥的化学方程式：；

（4）从能源和环保的角度看，你认为最有发展前景的是，理由是。

（2）① ②③ (3)2CH2

CH—CH3+2NH3+3O2→2CH2

CH—CN+6H2O

（4）途径（Ⅲ） ①原料来源丰富；②生产过程能耗低，产品产率高；③生产过程无污染解析本题由于生成

易知C为CH2＝CH－CN；B为CH≡CH和HCN加成生成C；A能分解成C2H4、

C2H6或C3H6、CH4，说明A为含四个碳的丁烷。D为环状，且只有一个不饱和度，说明结构式为应类型需从反应物结构和产物结构中判断。

7. CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。据资料报道，一种低温、低压催化工艺，

，

把某些简单的有机物经“羰基化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、黏胶剂等。如图所示：

图中F（RCOOR′）有一种同分异构体是B的相邻同系物，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，并能与NaHCO3溶液反应放出无色气体；而G的一种同分异构体则是E的相邻同系物；已知D由CO和H2按物质的量之比为1∶2完全反应生成，其氧化产物可发生银镜反应；G是含有4个碳原子的化合物。 （1）写出A、B的结构简式：

A：，B：。

（2）反应类型：① ,② ,③ 。（3）写出④的化学方程式：。 （4）比较B和E化学性质的异同：。 答案（1）CH2

CH2 CH2

CH—COOH

（2）消去反应酯化反应（或取代反应）加成反应（或还原反应）

（4）相同：B和E水溶液都具有酸性，如能与NaHCO3溶液反应放出无色气体；B和E都能与醇在一定条件下发生酯化反应。

不同：B能使溴的四氯化碳溶液褪色，E不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色，E不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B在一定条件下发生加聚反应，E不能发生加聚反应

解析本题考查的主要内容是本模块涉及的有关烯、炔、醇、醛、羧酸、酯的组成、结构和性质；取代、加成、消去、加聚等反应类型；有机化合物的同分异构体；合成高分子化合物的知识等；本题中由信息可知B中含碳碳双键和羧基，为丙烯酸，而D为甲醇，F为丙烯酸甲酯，G为丙酸甲酯，则E为丙酸，A为乙烯。

8.（2009·温州模拟）现有A、B、C、D四种有机物，已知：它们的相对分子质量都是104；A是芳香烃，B、C、D 均为烃的含氧衍生物，四种物质分子内均没有甲基；A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（反应方程式未注明条件）：①nA→X ②nB→Y（聚酯）+nH2O ③nC+nD→Z（聚酯）+2nH2O 请按要求填空：

（1）A的结构简式是，Z的结构简式是。（2）在A中加入少量溴水并振荡，所发生反应的化学方程式：。

O ‖

（3）B的同分异构体有多种，其中分子中含结构—O—C—O的同分异构体的结构简式分别是。

解析本题已知A、B、C、D的相对分子质量为104，它们的结构特征明显，宜采用残基法通过计算来确定有机物的结构。根据A是芳香烃，－C6H5的式量为77，剩余基团的式量为104-77=27，则只能是乙烯基，且能发生加聚反应

生成X，可推断A为苯乙酸（）。nB→Y（聚酯）+nH2O得：B能发生缩聚反应，分子中含有－COOH

和－OH，两个基团的式量和为62，该分子中其余结构的式量为104-62=42，相当于C3H6，加之它没有甲基，可推断B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH；由③nC+nD→Z（聚酯）+2nH2O得：C与D反应有两个酯基生成，说明它们一是二元酸，一是二元醇，即：HOOC－CH2－COOH和HOCH2CH2CH2CH2CH2OH，则得Z的结构为：

。

9.塑料电镀制品具有优良的性能，塑料件电镀后，既保持了塑料的质量轻、抗腐蚀性强、成型容易等特点，又赋予其金属的导电性、装饰性等。简要流程如下：

试回答下列问题：

（1）用热的磷酸钠溶液洗涤塑料制品的目的是：。（2）最适合电镀的塑料是ABS塑料，其结构为：

合成它的三种单体的结构简式为：，、。（3）配制银氨溶液的操作方法是：，写出甲醛与银氨溶液反应的化学方程式：。（4）写出铜离子在碱性溶液中在银催化下，生成铜和甲酸的离子方程式：。 答案（1）除去塑料工件表面的油污

（3）在硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水，直至最初产生的沉淀恰好溶解为止

解析热的磷酸钠溶液碱性较强，洗去油污效果较好。从高聚物的结构简式很容易看出其单体是CH2＝CHCN、 CH2＝CHCH＝CH2、淀恰好溶解为止。

。

章末检测十四

一、选择题（本题包括12个小题，每小题4分，共48分）

1.下列物质中不能水解的是 ( ) A.油脂 B.淀粉 C.葡萄糖 D.蛋白质 答案 C

2.崇明米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是 ( ) A.淀粉?蔗糖?葡萄糖 B.淀粉?麦芽糖?葡萄糖 C.淀粉?麦芽糖?果糖 D.淀粉?蔗糖?果糖 答案 B

解析甜味来自于低聚糖和单糖，粮食中的淀粉在酶的作用下水解生成麦芽糖，进而水解生成葡萄糖。 3.下列说法正确的是（） A.石油裂解可以得到氯乙烯 B.油脂水解可得到氨基酸和甘油 C.所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键

D.淀粉和纤维素的通式都是(C6H10O5)n，水解最终产物都是葡萄糖 答案 D

解析石油裂解可得到乙烯，不能得到氯乙烯，A错；油脂不含氮元素，不可能得到氨基酸，B错；烷烃中的甲烷不含碳碳单键，C错。 4. 某高聚物的片断为

对此分析正确的是 ( ) A.其单体是CH2B.它可使溴水褪色

C.其链节为CH3—CH2—COOC2H5

CH2和HCOOC2H5

D.其单体是CH2答案 D 解析

不能

，

CH—COOC2H5

CH2＝CH－COOC2H5，故正确答案应为D。

5.化学工作者和社会各界都一直关注食品安全问题，2008年9月，中央电视台报道了“三鹿奶粉事件”在全国引起了巨大的轰动。“毒奶粉”事件是向奶制品中加入了三聚氰胺，其结构简式如图。已知氨分子的键角为107°18′, 下列关于三聚氰胺的说法正确的是 ( ) A.三聚氰胺分子中所有原子都在同一平面上 B.三聚氰胺属于高分子化合物

C.向奶粉中加入该物质会增加蛋白质的含量 D.向奶粉中加入该物质会增加奶粉中的含氮量 答案 D

解析由于NH3分子中键角为107°18′，则该化合物中

三

分子化合物；由于该物质不属于蛋白质，故向奶粉中加入三聚氰胺，不会增加蛋白质含量。

6.将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是：①加热；②滴入稀硫酸； ③加入新制的氢氧化铜悬浊液，④加入足量的氢氧化钠溶液。以上各步操作的先后顺序排列正确的是 ( ) A.①→②→③→④→① B.②→①→④→③→① C.②→④→①→③→① D.③→④→①→②→① 答案 B

解析淀粉水解时需用稀硫酸作催化剂，加热，其水解产物为葡萄糖，在利用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖之前，应先加入NaOH溶液中和稀硫酸。

7.近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走进人们的生活，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的固体，结构简式为CH2OH（CHOH） 3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述错误的是 ( ) ．．A.木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是一种单糖 B.木糖醇能与水以任意比互溶 C.木糖醇是一种五元醇

D.木糖醇是一种无糖型植物甜味剂 答案 A

8. 2004年诺贝尔化学奖被授予两名以色列科学家和一位美国科学家，他们突破性地发现人类细胞如何控制某种蛋白质的过程，具体地说，人类细胞对无用蛋白质的“废物处理”就是对其进行降解的过程，也可认为蛋白质发生了

( )

A.酯化反应 B.水解反应 C.加聚反应 D.缩聚反应 答案 B

解析根据题目信息，人类细胞对无用蛋白质进行降解的过程就是蛋白质水解的过程。

9.下列有机物在一定条件下自身分子间能发生缩聚反应，而在适宜条件下分子内又能形成环状结构的是 ( )

答案 C

解析具有双官能团－OH和－COOH或－NH2和－COOH的化合物既能发生分子内缩聚反应生成高分子化合物，又能分子内形成环状化合物。

10.聚合度为m的某烯烃CnH2n的高聚物W g完全燃烧，在标准状况下生成CO2的体积为（） A.C.

22.4W22.4WmnL B.L 141422.4Wn22.4WL D.L

1414n答案 A

解析高聚物单体为CnH2n，高聚物分子为=

W×22.4 L。 14，V(CO2)=n(CO2)?Vm=

W?nmmol×22.4 L/mol

14nm11.化学反应常伴随着颜色变化，下列有关反应对应的颜色不正确的是 ( ) A.蛋白质遇浓硝酸——黄色 B.溴化银见光分解——白色 C.淀粉溶液遇单质碘——蓝色

D.氢气在氯气中燃烧时的火焰颜色——苍白色 答案 B

解析蛋白质遇浓硝酸变黄色是颜色反应，A正确；溴化银见光分解生成单质Ag，银粉应为灰黑色，B错误；淀粉遇碘变蓝色是碘的特性，C正确；D正确。

12.下列说法正确的是 ( ) A.放热的氧化还原反应可以通过原电池装置将其化学能直接转化为电能

B.蔗糖和麦芽糖的组成都可用C12H22O11表示，它们水解的最终产物都是葡萄糖 C.用CuSO4溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质

D.丁达尔现象、布朗运动、电泳现象、胶体凝聚中都只涉及到分散系的物理性质答案 A

解析蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖，B项错；CuSO4溶液能使蛋白质变性，C项错；电泳过程中发生化学变化，D项错。

二、非选择题（本题包括6个小题，共52分）

13.（10分）有①H2NCH2COOH ②CH2OH(CHOH)4CHO

③(C6H10O5) n(纤维素） ④HCOOC2H5 ⑤苯酚⑥HCHO等物质，其中（用数字序号填空）：

（1）难溶于水的是，易溶于水的是，常温下微溶于水的是。（2）能发生银镜反应的是。 （3）能发生酯化反应的是。

（4）能跟氢气发生加成反应的是，能在一定条件下跟水反应的是。（5）能跟盐酸反应的是，能跟氢氧化钠溶液反应的是。答案（1）③④ ①②⑥ (2)②④⑥ (3)①②③ (4)②⑤⑥ ③④ (5)① ①④⑤ 14.（6分）脂肪、淀粉、蛋白质被称为人类的三大营养物质。它们的共同性质是都能与水发生反应。我们从食物中摄取的蛋白质，在胃液中的胃蛋白酶和胰液中的胰蛋白酶的作用下，经过反应，生成。它被人体吸收后，重新合成人体所需的各种，人体各组织的蛋白质也在不断分解，最后主要生成排出体外。 答案水解水解氨基酸蛋白质尿素

解析脂肪、淀粉、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应。其中蛋白质在蛋白酶的催化作用下发生水解生成氨基酸，经人体吸收后重新生成新的蛋白质，最后蛋白质分解，以尿素的形式排出体外。

15.（10分）淀粉不仅是一种重要的营养物质，也是一种重要的化工原料，在工业上应用也十分广泛，如酒厂用含丰富淀粉的农产品为原料在淀粉酶作用下制葡萄糖，在酒化酶的作用下制乙醇。试按要求回答下列问题： 完成下列反应的化学方程式。

（1）淀粉制葡萄糖；（2）葡萄糖制乙醇；（3）用银氨溶液检测葡萄糖；（4）用新制的氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖；（5）葡萄糖在人体内进行的氧化反应。  答案

16.（10分）（1）鉴别下列各组物质的水溶液，在下表中填写鉴别时所用的试剂和现象。

试剂现象 ① ② A B C D ①淀粉和②葡萄糖 ①鸡蛋白和②肥皂 ①麦芽糖和②蔗糖 ①苯酚和②溴苯（2）除去下列物质中的少量杂质（括号内为杂质），填写下表。

物质 ①苯（苯酚） ②蛋白质（NaCl） ③乙烯（SO2） ④肥皂（甘油）答案（1）

加入试剂除杂提纯方法

现象试剂碘水浓HNO3 银氨溶液 FeCl3溶液加入试剂 NaOH溶液 H2O NaOH溶液 NaCl固体 ① 变蓝加热有黄色加热有银镜显紫色 ② 不显蓝色无黄色加热无银镜不显紫色 A B C D （2）

物质 ① ② ③ ④ 除杂提纯方法分液渗析洗气盐析 17.（8分）感光性高分子是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为：



试回答下列问题：

（1）在一定条件下，该高聚物可发生的反应有（填写编号）。 ①加成反应 ②氧化反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤取代反应