浅谈甾体化合物

浅谈甾体化合物

摘要：本文主要介绍了甾体化合物的构成，种类，分布和在生命体中发挥的作用，并重点介绍了几

种重要的甾体化合物尤其是胆固醇的结构以及作用。并说明了类固醇激素类药物的作用以及滥用的危害。

关键词：甾体；类固醇；胆固醇；激素

生命体独特具有的化合物有很多种，甾体化合物（见图1）作为其中的一种，在生命体中发挥着重要的作用。甾体化合物是重要的类脂，它是一类具有环戊烷并多氢菲碳架结

图1.甾体

构的化合物。它广泛存在于动植物体内，具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛应用。

甾体类化合物在生命体中主要以类固醇类物质（见图2）存在，类固醇是广泛分布于生物界的一大类环戊稠全氢化菲衍生物的总称，又称类甾醇、甾族化合物。类固醇包括固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇），胆汁酸和胆汁醇，类固醇激素（如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素），昆虫的蜕皮激素，强心苷和皂角

图2.类固醇

苷配基以及蟾蜍毒等。此外还有人工合成的类固醇药物如抗炎剂（氢化泼尼松、地塞米松），促进蛋白质合成的类固醇药物和口服避孕药等。类固醇化合物不含结合的脂肪酸，是非皂化性脂质；这类化合物属于类异戊二烯物质，是由三萜环化再经分子内部重组和化学修饰而生成的，它的主要构成方式

【1】

：

（1） 在第10位C-原子和第13位C-原子处存在角式甲基。

（2） 第17位C-原子带有固定的取代基：胆固醇有8个C-原子的分支碳链，皮质激素有一个富有氧的2个C-原子长的侧链，天然的雄激素和雌激素有一个酮基或羟基。

（3） 在天然的固醇和类固醇的第3位C-原子上，经常存在一个氧功能基（酮或羟基，以3-酮或3-羟表示）。

（4） 化合物的双键经常出现在A环C-4和C-5之间（用4-烯表示），在B环是C-5和C-6之间（5-烯），很少在C-1和C-2之间（1-烯）或16和17之间（16-烯）。还有些类固醇也有更多的双键。雌激素的A环是芳香化的。

下面介绍几种重要的类固醇。

（一）胆固醇：

胆固醇（见图3）是因最初由胆结石中得到的一种固体醇而得名。其结构特点是：C3上有1个羟基，C5~C6上有1个双键，C17上有1个8碳原子的烃基。胆固醇

存在于人和动物的血液、脊髓及脑中。正常人血液中含胆固醇2.82~ 5.95mmol·L1。

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图3.胆固醇

如果人体内的胆固醇代谢发生障碍或饮食摄取胆固醇量太多时，就会从血液中沉淀析出，引起结石或血管硬化。

有些人认为胆固醇引发动脉粥样硬化以及其它很多疾病，所以极其有害而不能摄入。这种想法其实是片面的，持这种观点的人对胆固醇在人体内的作用缺乏清楚的认识。胆固醇在人体中的作用很多，比如说形成胆酸以形成胆汁、构成细胞膜以及合成激素。有人曾发现给动物喂食缺乏胆固醇的食物，结果这些动物的红细胞脆性增加，容易引起细胞的破裂。研究表明，温度高时，胆固醇能阻止双分子层的无序化；温度低时又可干扰其有序化，阻止液晶的形成，保持其流动性。人体的肾上腺皮质和性腺所释放的各种激素，如皮质醇、醛固酮、睾丸酮、雌二醇以及维生素D都属于类固醇激素，其前体物质就是胆固醇。因此，可以想象要是没有胆固醇，细胞就无法维持正常的生理功能，生命也将终止。

当人体过量摄入胆固醇时，会导致高胆固醇血症，对机体产生不利的影响。现代研究已发现，动脉粥样硬化、静脉血栓形成与胆石症与高胆固醇血症有密切的相关性。胆石病是世界范围的常见病，其大多数指胆囊结石，常见主要成分是胆固醇，属于胆固醇类结石。全国两次胆石病调查结果显示，我国胆囊结石的比例正逐渐增加。2自然界中

【】

的胆固醇主要存在于动物性食物之中，植物中没有胆固醇，但存在结构上与胆固醇十分相似的物质——植物固醇。植物固醇无致动脉粥样硬化的作用。在肠粘膜，植物固醇（特别是谷固醇）可以竞争性抑制胆固醇的吸收。胆固醇虽然存在于动物性食物之中，但是不同的动物以及动物的不同部位，胆固醇的含量很不一致。一般而言，瘦肉的胆固醇含量高于禽肉，肥肉高于瘦肉，贝壳类和软体类高于一般鱼类，而蛋黄、鱼子、动物内脏的胆固醇含量则最高。所以，控制胆固醇的摄入可以适当减少动物性食品尤其是动物内脏等的摄入，增加植物性食品的摄入。饮酒可能使血中的高密度脂蛋白升高，加强防治

高胆固醇血症的作用。饮酒量以每日摄入的酒精不超过20克（白酒不超过50克）为宜，葡萄酒较合适，但必须严格限制摄入量。

（二）7-脱氢胆固醇与麦角固醇

7-脱氢胆固醇结构与胆固醇所不同的是C7－C8之间为双键，是体内的化学反应使氢脱掉造成的，它存在于人体皮肤中，经紫外线照射，B环打开，异构转化为维生素D3（见图4）。3

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图4. 7-脱氢胆固醇转变为维生素D3

麦角固醇是一种植物甾醇。存在于麦角（霉菌）中，酵母中含量较多。其结构与7-脱氢胆固醇相似，在C17所连的烃基上多了一个双键和一个甲基，在紫外线照射下，B环也能打开，生成维生素D2（见图5）。

图5.麦角固醇转变为维生素D2

维生素D2、D3都属于D组维生素，是脂溶性维生素，维生素D族可以促进钙质吸收，，具有抗佝偻病作用,这就是我们常常说的晒太阳有利于钙质吸收的道理。为了防止小孩得佝偻病、软骨病，应经常晒太阳，食用含维生素D的食品，如鱼肝油,牛奶及蛋黄等。 (三)胆酸

胆酸(见图6)是人和动物胆汁中的一种甾体化合物。其结构特点是：母核无双键，C3、C7、C12、上连有羟基，C17 上连有五碳原子的羧酸。

图6.胆酸

胆汁中的胆酸常与甘氨酸（H2NCH2COOH）和牛磺酸（H2NCH2CH2SO3H）结合成甘氨胆酸和牛磺胆酸，这种结合胆酸总称胆汁酸，其结构式如下：

胆汁酸在碱性胆汁中常以钠盐或钾盐的形式存在，称为胆盐。它能使油脂在肠中乳化，易于水解、消化和吸收，而这就是胆汁在消化进程中的主要作用，所以说胆盐是胆汁中的主要作用性物质。

（四）甾体激素

甾体激素按其来源分为性激素和肾上腺皮质激素。 1． 性激素

性激素分为雄性激素和雌性激素两大类。由于3位C上面的氧官能团都是羰基，所以都称为酮，它们的结构式如下：

图9. 睾丸酮（雄性激素）

图7.甘氨胆酸

图8.牛磺胆酸

图10.黄体酮（雌性激素）

2． 肾上腺皮质激素

肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现已提取出二十余种固醇类激素，其中七种有较强的生理活性，对体内水、盐、糖和蛋白质的代谢具有重要作用。下面是几种重要的肾上腺皮质激素的结构：

图11.皮质酮

图12.醛固酮

图13.可的松

图14.氢化可的松

结语：甾体化合物是生命体不可缺少的一类重要的化合物，对于生命体的生长发育有着不可替代的作用，尤其是肾上腺皮质激素，它是维持生命不可或缺的重要荷尔蒙。临床上类固醇是很好的药物，它确实可被广泛地应用于治疗许多的疑难杂症即特殊的疾病，包括∶癌症、脑水肿、慢性肺病变、风湿病、气喘症、早产儿肺部不成熟、皮肤病、休克、败血症、及脑膜炎等等，几乎到了无病不可用的境地；而且它确实会减轻许多的症状，使症状得到暂时的舒解，所以它又博得「仙丹」之名，因此难免有些医疗人员将其滥用于各种疾病上。但是滥用类固醇的副作用也是很多的，包括导致胃出血、容易感染、醣尿病、肥胖、骨质疏松、生长迟滞、月亮脸〔浮肿〕、水肿、粉刺增加等等。4所以这类药物不能滥用，绝对不能没

【】

有医嘱自己购买服用，避免造成不必要的后果。

参考文献：

【1】L．特雷格，《类固醇激素 生物合成 代谢 作用》，科学出版社

【2】中华外科学会胆道外科学组《我国胆石病十年来的变迁》，《中华外科杂志》1995； 33：652-658 【3】蔡玉琴，《骨化三醇的免疫调节作用》，1998

【4】百度百科，http://baike.http://www.wodefanwen.com//view/149183.htm

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/fzb2.html