有机推断与有机合成专题（含经典解析）

有机推断与有机合成

1．（16分）醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路：

已知： —CH2OH （1）

（2）反应①的化学方程式是 。 （3）写出B的结构简式是 。

（4）反应①~③中属于取代反应的是 （填序号）。 （5）反应④的化学方程式为是 。 （6）反应⑤的化学方程式是 。 （7）下列说法正确的是 （填字母）。

a．B存在顺反异构

b．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c．F能与NaHCO3反应产生CO2

d．丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷

—CH2OH 中的含氧官能团的名称为 。

RCH2CH=CH2 NBS RCHCH=CH2 Br

- 1 -

—CH2OH （8）写出符合下列条件的与

—CH2OH 互为同分异构体的结构简式 。

a．能与浓溴水反应生成白色沉淀 b．苯环上一氯代物有两种 c．能发生消去反应

【解析】

试题分析：根据题给流程图分析知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消

去反应生成A，则A为CH3CH=CH2,根据题给信息，A转化为B发生α—H的取代反应，则

B

为

CH2BrCH=CH2,

CH2Br

- 2 -

考点：考查有机合成和推断、官能团的识别、反应类型的判断、化学方程式的书写及同分异构体的书写。

2．（14分）蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

CH3COOH已知：Ⅰ.

KMnO4/H+ Ⅱ.

RCOOHSOCl2O RCCl

试回答下列问题：

（1） D的分子式为 ； F分子中含氧官能团的名称为 、 。 （2）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。 （3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。

- 3 -

（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。 （5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其

中任意一种的结构简式 。

①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。

反应。

- 4 -

考点：本题考查有机合成的分析、分子式和官能团的判断、反应类型的判断、同分异构体的

判断、化学方程式的书写。

3．（12分）A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示。A

只含一种官能团，D的相对分子质量与E相差42，D的核磁共振氢谱图上有3个峰， 且峰面积之比为1:3:6，请回答下列问题：

已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5， Mr(RCH2OH)－Mr(RCHO)=2，

Mr表示相对分子质量。

（1）A中含有的官能团是______。 （2）写出D的分子式______。

（3）下列有关A～G的说法正确的是______。

a．每个A分子中含有官能团的数目为4个

b．B中所有官能团均发生反应生成C c．C生成G只有1种产物

- 5 -

d．G存在顺反异构现象

（4）写出B生成C的化学方程式______。

（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体，1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗

2mol NaOH，且H苯环上的一氯代物只有两种，写出其中任意一个符合条件的

H的结构简式______。

（6）E与足量NaOH溶液共热，此反应的化学方程式为______。

基团的式量为158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中还含有6个H原子，C的分子式为C7H10O4，

C氧化

- 6 -

考点：有机物推断。

4．（17分）紫外线吸收剂广泛用作有机高分子材料的抗老化剂及化妆品中的防晒剂，其系列

产品有许多种类，其中第Ⅰ类产品为二苯甲酮（甲酸苯酯（路线如下：

）及其衍生物，第Ⅱ类为苯

）的衍生物，某紫外线吸收剂UV-0（属于第Ⅰ类产品）的合成

- 7 -

已知：

[]

请回答：

（1）A 的结构简式为 ，③的反应类型为 ； （2）反应②的化学方程式为 ；

（3）产物UV-0的同分异构体中，符合第Ⅱ类产品结构的有机化合物共有 种； （4）BAD也是一种紫外线吸收剂，属于第Ⅱ类产品，它的结构简式如下：

BAD中的含氧官能团为 （填名称），

1mol BAD最多能和含 mol NaOH的溶液进行反应；

?2 + M （5）BAD???M的核磁共振氢谱表明共含有 种不同环境的氢；写出含有同样种类的氢且比例关系相同的其中一种同分异构体的结构简式 。

水解

（5） 4 （2分）

- 8 -

【解析】

或 。（2分）

5．（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：

已知：

OSOCl2/PCl3/PCl5催化剂 ORCCl

①RCOH

- 9 -

一定条件 ②

（1）B分子中含有的官能团名称是______。

（2）该CPPO结构中有______种不同化学环境的氢原子。 ．．（3）反应④的化学方程式是______。

（4）在反应①~⑧中属于取代反应的是______。 （5）C的结构简式是______。

（6）写出F和H在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。

（7）资料显示：反应⑧有一定的限度，在D与I发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率，

其原因是______。

3种不同化学环境的氢原子；（3）反应④的化学方程式是CH2=CH2+Br2

．．CH2Br-CH2Br ；（4）在

- 10 -

考点：考查有机合成与推断、官能团的识别、化学方程式书写、反应类型的判断等。

6．（15分）已知：化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：

已知：（Ⅰ）RNH2+R/CH2Cl

RNHCH2 R/+HCl（R和R/代表烃基）

（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：

（Ⅲ） （苯胺，弱碱性，易氧化） （Ⅳ）

回答下列问题：

与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。

（1）D中含有的官能团名称为 ；E含有的官能团名称为 、 （2）反应①~⑤中，属于取代反应的是（填反应序号） （3）检验D中官能团的实验操作如下：取少量D于试管中， （4）C的结构简式是

（5）D+E→F的化学方程式：

（6）已知E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子,写出合成此高聚物的化学方程式：

- 11 -

（7）已知某有机物M的分子式为C9H11Cl，符合下列条件的M的同分异构体有 种。①与D互为同系物 ②M为二取代苯化合物。

（4）A甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应，生成B邻硝基甲苯（根据E的结 构简式可知硝基在邻位），因为氨基也易被氧化，所以B中的甲基先被氧化，生成C，所以C为

- 12 -

然后硝基再被还原为氨基

考点：考查官能团的名称及检验，反应类型，物质的推断，化学方程式的书写，同分异构体的判断等

7．（17分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。

I．用乙炔等合成烃C。

（1）A分子中的官能团名称是 、____。

（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是____。 （3）B转化为C的化学方程式是____，其反应类型是一 。

II．用烃C或苯合成PMLA的路线如下。

- 13 -

（4）1 mol有机物H与足量NaHC03溶液反应生成标准状况下的C02 44．8L，H有顺反异

构，其反式结构简式是____。 （5）E的结构简式是____。

（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。

（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式（任写一种）____ 。

- 14 -

（7）由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为

考点：考查有机推断，官能团的判断，结构简式的判断、书写，化学方程式的书写， 8．（15分）有机物A是由C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，

其核磁共振氢谱只有1个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。已知：

4① ② RCOOH?????? RCH2OH（其中R是烃

LiAlH基）

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题：

（1）A中不含氧的官能团名称是 ；⑤的反应类型是 ；G的结构简式为 ；G与Br2的CCl4溶液反应，产物有 种（不考虑立体异构）； （2）反应②的化学方程式

为 ；

- 15 -

（4）氨基易被氧化 ，在氧化反应之前需先保护氨基 ；（5）;或

；

22

（6）H2C＝CH2 催化剂，----------→ CH3CH2OH -------→ CH3CHO △Cu，△

HOO

△

---→

- 21 -

式

料可合成Y

;或⑹以X和乙烯为原

H2O

的合成路线为：H2C＝CH2 催化剂，----------→△

O2

CH3CH2OH Cu-------→，△ CH3CHO

△---→

考点：考查有机推断与合成、物质的结构、性质、反应方程式及同分异构体的书写的知识。 11.有机物A的分子式为C9H10O2，A，可发生如下转化关系(无．在光照条件下生成的一溴代物．．．．．．．．．．．．．B．

机产物略)：

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。

已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH2CHO；

②－ONa连在烃基上不会被氧化。 请回答下列问题：

（1）F与I中具有相同的官能团，该官能团的名称是 。 （2）上述变化中属于水解反应的是 （填反应编号）。

（3）写出结构简式，G： ，M： 。 （4）写出下列反应的化学方程式：

F E : 反应①： ，

- 22 -

（5）写出所有符合下列要求的A的同分异构体 。

I．含有苯环 II．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色 III． 苯环上的一元取代物只有一种

【答案】（16分）（1）醛基 （1分） （2）①⑥

（3）G：CH2＝CHOOCCH3 M：（4）

2CH3CHO+O2 CH3COO

2CH3COOH （其他合理答案亦可）

H2OCH2Br +3NaOH CH3COONa++NaBr+ H2O（3

分）

（5）【解析】

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12. （10分）某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路

- 24 -

Cl2

已知：RCH2COOH CH3CHCOOH

P,△

Cl

（1）E的含氧官能团名称是 。

（2）试剂X是 （填化学式）；②的反应类型是 。 （3）D的电离方程式是 。

（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是 。

（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且 W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式是 。

（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简

式： 。

① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种

【答案】（1）羧基 （2）HBr 加成反应 （3）CH3CH2COOH

CH3CH2COO ＋ H

－

＋

（4）

（5）

- 25 -

反应，错误，答案选ac；

（6）H为G加氢的产物，所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应，化学方程式为

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考点：考查有机推断，结构简式的判断与书写，运用所给信息的能力，化学方程式的书写 17．（17分）聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有

机物的路线：

已知：

请回答：

（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为 ；其电离方程式是______。 （2）反应①是加聚反应，B的结构简式是 。 （3）反应②的反应类型是 。

（4）E的分子式为C7H8O，符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是 。 ① 能与浓溴水反应产生白色沉淀 ②核磁共振氢谱有4种峰

（5）

能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式是 。

（6）关于D的性质下列说法正确的是 （填字母）。

- 37 -

a．存在顺反异构 b．溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应 c．能使KMnO4（H+）溶液和Br2（CCl4）溶液褪色 d．能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应 （7）反应③的化学方程式是 。

有醛基，所以能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式是（5）Cu(OH)2 +

+2

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考点：考查有机物的结构、性质合成及转化的知识。

18．（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用于功能染料等领域。有

机物A是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下。

已知：

（1）有机物E中含氧官能团的名称是 。 （2）有机物E的核磁共振氢谱有 种峰。

（3）有机物E属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程

式是 。

（4）下列关于有机物C的说法正确的是 （填字母）。 a．分子式为C13H15O3

b．存在顺反异构

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c．能与金属钠反应产生氢气

d．与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应 （5）反应①、②的反应类型分别为 ； 。 （6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式： 。 ① 与B互为同分异构体

② 可发生水解反应

③ 苯环上一氯代物有两种

④ 1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH （7）反应①和③的原理相同，则F的结构简式是 。

（8）反应②和④的原理相同，则D与G反应生成A的化学方程式是 。

（物质2分；其他物质全对，少写水得1分；配平1分，其他物质写错方程式为0分） 【解析】

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