大学医学有机化学考试重点

1. 碳正离子稳定性

Q1：将碳正离子①(CH3)2CH、 ②C6H5CHCH3、 ③(C6H5)2CH、 ④(C6H5)3C和

CH3按稳定性大小顺序排列：

+++++⑤

A. ①②③④⑤ B. ⑤④③②① C.④③②①⑤ D. ④③①⑤② E. ③⑤④①②

Q2：结构式如下的化合物中，(a)、(b)、(c) 三个氯原子，在碱溶液中进行水解时，下面叙述正确的是

CH2CH2Cl(a)Cl(b)CH2Cl(c)A. (a)与(c)相当 B. (b)最易 C. (c)最易 D. (a)最易

2. 加成反应（马氏规则）

3. 消除反应（查依采夫规则(Saytzeff rule )）

4. 苯环定位基规则： Q：

OHCH3 一硝化的主产物是( )

OHOHOHOH CH3CH3CH3O2NCH3① ②③④NO2O2N

NO2A. ①② B. ①③ C. ①④ D. ②③

5. 芳香性的判断（4n+2规则）：

6. 立体异构

Q：下列化合物中属于手性分子的是

A. 2,3-己二烯 B. 顺-2-丁烯 C. 反-2-丁烯 D. R，酒石酸 E. 间-二氯苯

下列叙述中哪一句话是正确的

A. 没有C* 的分子一定是非手性分子，必无旋光性 B. 手性分子并不一定都有旋光性 C. 分子具有旋光性，一定有C*

D. 分子中只有一个手性C*，它一定有旋光性

E. 分子没有旋光性，就一定无C*

5. 下列叙述中哪一句话是正确的

A. 所有立体异构体都具有实物与镜像的关系，且不能重合。 B. 构型异构与构象异构一样，可通过键的旋转变为其对映体。 C. 构像异构与构型异构都属于立体异构，都具有旋光性。

D. 含有两个手性碳原子的化合物，根据2n原则，有两对对映异构体。 E. 含两个手性碳原子的分子都有非对映体异构体。

S-6. 下列叙述中哪一句话是正确的

A. 一对对映体总有实物和镜像的关系。 B. 所有手性分子都有非对映异构体。

C. 所有具有手性碳的化合物都是手性分子。 D. 每个对映异构体的构象只有一种，它们也呈对映关系。 E. 非对应体中没有手性C*

五、下列各组化合物中，哪些代表同一化合物，哪些互为对映体？哪些是内消旋体？

Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ

Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ R S S R

（2）

Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ

S S R S （3）

COOHHHOOC

HHOOCHOHOHCOOHHHOHCOOHOHCOOHHOHOOCHCOOHHOHOHOHHⅠ Ⅱ Ⅲ Ⅳ

SR SS SS RS

7. 下列化合物中属于D型的是（ ）

7. 酮式-烯醇式互变异，构烯醇式含量大小：

乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯 乙酰丙酮

8. 脱羧反应

（2）柠檬酸是三大营养物质代谢的中间产物。柠檬酸兼有?-羟基酸和?-羟基酸的特性，当它加热或与6.63 mol·L-1硫酸加热至150℃时，脱水生成顺乌头酸，经水合生成异柠檬酸，然后进行脱氢氧化与脱羧变为?-酮戊二酸。

CH2COOHHOC－CHCOOHH2O+H2OHO+H2O－CHCOOHCHCOOHCH2COOHCOOHCCOOHCH2COOHCH2COOHH2O 柠檬酸 顺乌头酸 异柠檬酸

OCCOOHOCCOOH

－2 H－

+ 2 HCHCOOHCH2COOHCO2CH2CH2COOH 草酰琥珀酸 ?-酮戊二酸

Q:下列化合物既能产生顺反异构，又能产生对映异构的是:

A. 2,3-二甲基-2-戊烯 B. 4-氯-2-戊烯 C. 4-甲基-2-氯-2-戊烯 D. 2-甲基-4-氯-2-戊烯

Q：1-己烯在碘化钠存在下与溴反应，其产物是：

A. 只有1,2-二溴己烷 B. 1,2-二溴己烷和1-溴-2-碘己烷 C. 1,2-二溴己烷和1,2-二碘己烷 D. 1,2-二溴己烷和1-碘-2-溴己烷

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