荆楚理工学院2012专升本《基础化学》考试大纲

《基础化学》考试大纲

一、课程名称：基础化学

二、适用专业: 化学工程与工艺专业 三、考试方法：闭卷考试 四、考试时间：75分钟 五、试卷结构：

1、总分：100分。考试内容比例：《无机化学》约50% ；《有机化学》约50% 。 2、考试题型比例：选择题20分 ； 填空题15分 ； 判断题10分 ； 完成反应式15分 ；简答题20分 ；计算题20分 。 六、参考书目：

1、无机化学（第二版） 高职高专化学教材编写组 高等教育出版社； 2、徐寿昌主编《有机化学》.第二版.北京：高等教育出版社，1993.4

七、考试的基本要求：基础化学是化学工程及工艺专业专升本入学考试中专业课考试内容，重点考核学生的《无机化学》与《有机化学》基础知识及其应用能力，考试不追求偏题怪题，以基础知识为出题的核心内容。无机化学部分 ：要求理解和掌握元素周期律、近代物质结构理论、化学热力学、反应速度、化学平衡、电解质溶液、氧化还原反应及配位化学等基础理论知识，掌握重要元素及化合物的主要性质、结构、变化规律、制备和用途。有机化学部分 ：要求掌握有机化学基本反应类型和重要的反应机理，掌握有机化合物的主要合成方法、化学性质、有机化合物的结构与性能之间的关系，熟悉有机化合物的命名，了解有机化合物的分类和物理性质及各种官能团特征。 八、考试范围

（一）无机化学部分

第一章 化学反应中的质量关系和能量关系 （一）考核知识点：

1、化学反应热效应及热化学方程式书写。

2、化学计量数与反应进度，反应热和反应焓变，标准摩尔生成焓，标准摩尔反应焓变。

3、理想气体状态方程以分压定律，盖斯定律。 （二）考试要求：

1、理解反应热与反应焓变之间的关系。

2、掌握热化学方程式的正确书写。

3、会运用盖斯定律计算化学反应的焓变和用标准摩尔生成焓计算化学反应的标准摩尔反应焓变。

第二章 化学反应的方向、速率和限度 （一）考核知识点：

1、影响化学反应方向的因素，化学反应方向的判断。 2、影响化学反应速度的因素。 3、影响化学平衡移动的因素。

4、化学平衡中平衡组成的计算，焓变、熵变和自由能变的关系。 （二）考试要求：

1、理解化学反应速率、基元反应的基本概念。

2、熟悉浓度对反应速率的影响，质量作用定律和温度对反应速率的影响，能用活化能和活化分子的基本概念解释浓度温度和催化剂等因素对反应速率的影响规律，特别是了解影响多相反应速率的各种因素。

3、掌握标准平衡常数K及其计算方法，掌握化学平衡移动的规律以及其有关计算。 4、掌握焓变，熵变和自由能变的关系，了解标准自由能和平衡常数的关系。 第三章 酸碱反应和沉淀反应 （一）考核知识点：

1、弱电解质的解离平衡，一元弱酸（碱）解离平衡以及pH的计算，缓冲溶液的基本概念及其pH的计算。

2、 盐类水解的一般规律以及水解的因素，一元弱酸盐和一元弱碱盐溶液的pH计算。 3、 溶度积概念，溶度积规则以及有关计算，沉淀的生成和溶解以及转化的条件。 （二）考试要求：

1、理解酸碱的基本概念、酸碱质子理论和同离子效应。 2、掌握一元弱酸（碱）电离平衡以及pH的计算。 3、熟悉缓冲溶液pH的计算及盐类水解等相关计算。 4、掌握难溶电解质溶度积规则及有关计算。 第四章 氧化还原反应 （一）考核知识点：

1、氧化还原反应式的配平。

2、电极电势的应用，影响电极电势的因素，元素电势图的应用，Nernst方程的应用。 （二）考试要求：

1、掌握氧化还原反应的基本概念和氧化还原反应的配平。

2、熟悉原电池、电极电位的基本概念和标准电极电位的测定，熟悉标准自由能与标

准电极电位的关系。

3、掌握氧化还原反应平衡的概念和影响电极电位的因素，Nernst方程式以及其计算，会比较氧化剂和还原剂的相对强弱和预测氧化还原反应可能进行的方向和次序，能判断氧化还原反应进行的程度。

4、掌握元素电势图以及其应用。 第五章 原子结构和元素周期性 （一）考核知识点：

1、四个量子数的意义以及取值。

2、核外电子排布式的书写，元素核外电子排布与元素周期系的关系，原子轨道以及电子云角度分布图的特点。 （二）考试要求：

1、掌握如何应用四个量子数来确定核外电子的运动状态。

2、掌握电子在核外排布遵循包里不相容原理、能量最低原理和洪特规则。 3、能熟练书写常见元素的原子及简单离子的电子排布式。 4、掌握元素周期律和原子结构的关系。 第六章 分子的结构和性质 （一）考核知识点：

1、共价键的特点，价键理论要点。

2、杂化轨道理论，分子极性和变形性，分子间力，杂化轨道理论的应用，分子轨道理论。

（二）考试要求：

1、理解共价键理论的要点，掌握共价键、π键和σ键、和杂化轨道理论的要点。 2、会判断ABn型共价分子和原子团的空间构型。

3、会写出第二周期同核双原子分子的分子轨道式并判断分子的稳定性及磁性。 4、能根据分子间作用力和氢键的特点解释某些物质的某些物理性质。 第七章 固体的结构与性质 （一）考核知识点：

1、四种晶体类型的特点及性质。 2、三种典型的AB型离子晶体，晶格能。

3、离子极化的概念，离子极化对物质性质的影响。 （二）考试要求：

1、掌握三种典型离子晶体简单的结构类型。掌握四类晶体的特征，特别是在结合点上质点间作用力的区别以及对晶体性质的影响。

2、掌握离子极化理论以及离子极化对化学键、晶型和化合物性质的影响规律。

3、理解离子键的基本含义（概念，离子的电荷、构型、离子半径），定性认识晶格能的含义。

第八章 配位化合物 （一）考核知识点： 1、 配合物的命名

2、价键理论在配合物中的应用，配位平衡。 （二）考试要求：

1、掌握配合物的组成和命名。

2、掌握配合物的稳定常数以及配合物在水中的配位平衡并掌握配位平衡的有关计算。 3、理解配合物结构价键理论的基本内容，并能用来说明配合物的几何构型和磁性。 第九章 元素概论 （一）考核知识点：

1、常见单质的晶体结构和物理性质。 2、单质的制取方法。

3、氢气的制备、存储和稀有气体的用途。

（二）考试要求：掌握氢的性质、制备及用途，稀有气体用途 第十章 碱金属和碱土金属 （一）考核知识点:

1、碱金属和碱土金属性质变化规律，各种氧化物性质用途，氢氧化物性质。 2、氧化物形成规律，离子势判断氢氧化物的酸碱性。 （二）考试要求：

1、掌握碱金属和碱土金属的氢化物和氧化物的类型以及性质。 2、掌握碱金属，碱土金属的氢氧化物溶解性以及碱型的变化规律。 3、熟悉碱金属，碱土金属盐类的水溶性和热稳定性的变化规律。 第十一章 卤素和氧族元素

（一）考核知识点：卤素、硫以及其重要化合物的基本化学性质、结构和制备。 （二）考试要求：

1、熟悉卤素单质、氧、硫和重要化合物的性质、典型制备方法；

2、掌握卤素、卤化氢、氯的含氧酸以及其重要化合物的递变规律，并对其性质的递变规律进行解释。

第十二章 氮族、碳族和硼族元素 （一）考核知识点：

1、氮和磷的重要化合物的化学性质。 2、碳、硅及其重要化合物。

3、硼及硼的化合物的性质。 （二）考试要求：

1、掌握氨及氨盐的结构和重要性质，掌握硝酸，亚硝酸以及其相应盐的结构和重要性质。

2、掌握磷酸以及其重要化合物的结构和性质。 3、掌握砷锑铋的单质与重要化合物的性质。

4、掌握碳的单质，氧化物，碳酸，碳酸盐的结构和性质。 5、掌握硅的单质和重要化合物的结构和性质。 6、掌握硼的单质，氢化物，含氧化和物的结构和性质。 7、掌握铝的氧化物以及其水合物的两性。 第十三章 过渡元素 （一）考核知识点：

1、过渡元素的价电子结构特点。

2、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等单质以及重要化合物的性质。 3、惰性电子对效应，过渡元素的价电子结构与性质的关系。 （二）考试要求：

1、掌握过渡元素在周期表中的位置以及其原子价电子层结构的特点。 2、理解铁系元素重要化合物的酸碱性，氧化还原性以及配位性。

3、掌握银、锌、汞、的氧化物氢氧化物以及其重要盐类的性质；掌握Cu(I)和Cu(II)，Hg(I)和Hg(II)之间的相互转化。

（二）有机化学部分

第一章 有机化合物的结构和性质 （一）考核知识点

1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类； 2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化(SP、SP、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)；

3、有机化学中的酸碱概念； 4、有机化合物的分类。 （二）考核要求

1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义；

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2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释；

3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别；

4、熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构；

5、掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的函义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向；

6、掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂、游离基型反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和中间体等概念的涵义；

7、了解有机化合物的分类，能识别常见官能团。 第二章 烷烃 （一）考核知识点

1、烷烃的通式、同系列和构造异构现象；

2、烷烃的命名：碳原子和氢原子的类型、烷基、烷烃的普通命名法和系统命名法； 3、烷烃的分子结构：甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和SP杂化轨道、烷烃分子的形成和σ键的特征、烷烃的构象(锯架式、楔形式和Nenman式)及构象异构；

4、烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、溶解度；

5、烷烃的化学性质：氧化反应、裂化反应（热裂化、催化裂化）、磺化和硝化、卤代反应；

6、卤代反应历程：甲烷的氯代反应历程——游离基反应历程、甲烷氯代反应进程中的能量变化、其它烷烃的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性。 （二）考核要求

1、掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃典型构象的书写方法；

2、掌握烷烃的命名方法；

3、理解烷烃的分子结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和σ键的特征； 4、理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系，并能用

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分子间力的观点说明其规律性的变化；

5、理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活泼性；

6、掌握烷烃的光卤化反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化——活化能和反应热；

7、理解不同卤素对同一种烷烃的反应活性以及烷基游离基的结构和相对稳定。 第三章 烯烃 （一）考核知识点

1、烯烃的结构：碳原子的SP杂化轨道和C=C双键的形成、C=C双键的特点； 2、烯烃的同分异构现象和命名；烯烃的同分异构现象——构造异构、位置异构和顺反异构；烯烃的命名；烯烃的系统命名法；烯烃的Z、E命名法(次序规则)；

3、烯烃的物理性质；

4、烯烃的化学性质:加成反应[催化加氢——氢化热和烯烃的稳定性、离子型加成反应（加卤化氢——Markovnikov规则、加硫酸——烯烃的间接水合法、加水的加成——烯烃的直接水合法、加卤素——化学特性试验、加次卤酸——羟卤化反应、硼氢化—氧化反应——烯烃的间接水合法、羟汞化反应、加碳烯、亲电加成反应历程——碳正离子和环状鎓离子中间体、Markovnikov规则的理论解释——诱导效应和碳正离子的稳定性、亲电加成反应过程的碳正离子的重排、亲电加成反应的活性、游离基加成反应——过氧化物效应]；氧化反应(高锰酸钾氧化——Baeyer试验、臭氧化、四氧化锇氧化、过氧酸氧化、催化氧化)；聚合反应；α-氢原子的取代反应；亲核加成反应；

5、烯烃的工业来源和实验室制法：醇脱水、卤代烷脱卤化氢、邻二卤代物脱卤； 6、重要的烯烃及用途：乙烯、丙烯。 （二）考核要求

1、掌握SP和SP杂化碳原子的特点、形成π键的条件以及π键的特性，定性理解乙烯的分子轨道；

2、掌握烯烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用Z、E标记法标记顺反异构体的构型；

3、理解烯烃的物理性质；

4、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应、羟汞化反应、加碳烯反应以及亲电加成反应的历程；掌握Markovnikov规则(区域选择性)以及运用Markovnikov规则来判断不对称烯烃与不对称试剂进行亲电加成的主要产物的方法；

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5、理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则；

6、掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反Markovnikov规则，并能用游离基加成反应历程解释其原因；能够用电子效应解释α—H的活泼性；

7、掌握实验室制取烯烃的方法和原理。 第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 （一）考核知识点

1、二烯烃的分类和命名；

2、共轭二烯烃的结构和共轭效应：结构(共轭体系、离域π键、丁二烯的分子轨道)、共振论简介和丁二烯的共振结构式、共轭效应和超共轭效应；

3、共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和1,4-加成——速度控制和平衡控制、环加成反应、聚合反应；

4、重要的二烯烃：丁二烯、异戊二烯、环戊二烯；

5、炔烃的结构：碳原子的SP杂化轨道和C三C叁键的形成、C三C叁键的特征； 6、炔烃的同分异构现象和命名； 7、炔烃的物理性质；

8、炔烃的化学性质：还原氢化反应(生成烷烃、生成烯烃——立体选择性反应)；亲电加成反应(加卤素、加卤化氢、炔烃的水合、硼氢化反应)；亲核加成反应(加醇、加氢氰酸、加羧酸)；炔烃酸性氢的取代反应；炔烃的氧化反应(高猛酸钾氧化、臭氧化)；炔烃的聚合反应(二聚、三聚、四聚)；

9、炔烃的制法：邻二卤代烷脱卤化氢、炔烃的烷基化； 10、乙炔的工业来源及应用。 11、电磁波谱与吸收光谱；

12、红外光谱：分子振动的类型和红外光谱的表示方法、红外光谱的应用(官能团的判断、同分异构体的判断、化合物的鉴定、分离操作和反应进程的检查)、红外光谱图的分析。 （二）考核要求

1、掌握炔烃、二烯烃的同分异构现象和命名方法；

2、掌握共轭二烯烃的结构特点； 3、理解二烯烃和炔烃的物理性质；

4、掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Alder反应和聚合反应； 5、初步掌握亲核试剂、亲核加成反应的涵义和能够用电子效应解释碳正离子的稳定性。

6、了解波长、频率、波数、电磁辐射等概念的涵义，掌握波长与频率、波数与频率的相互换算以及根据波长的不同所划分的电磁波谱区域；

7、了解红外光谱的基本原理和表示方法；

8、掌握有机分子重要官能团、苯环及某些化学键的红外特征吸收。 第五章 脂环烃 （一）考核知识点

1、环烃的分类和命名方法； 2、环烃典型构象的表示方法； 3、环烷烃的分子结构和稳定性； 4、环烷烃的物理性质；

5、环烷烃的化学性质：取代反应、加成反应(催化加氢、加卤素、加卤化氢)、氧化反应；

6、环烷烃的顺反异构、构象及构象分析：环烷烃的顺反异构、环丁烷和环戊烷的构象、环己烷的构象、取代环己烷衍生物的构象、十氢化萘的构象。 （二）考核要求

1、掌握脂环烃的命名方法； 2、掌握脂环烃典型构象的表示方法；

3、掌握环烷烃的结构和性质；了解Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因；

4、掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析。 第六章 单环芳烃 （一）考核知识点

1、苯的结构：Kekule构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论和分子轨道理论)、苯的共振结构、芳香性——共振能；

2、单环芳烃的异构现象和命名；

3、单环芳烃的物理性质；

4、单环芳烃的化学性质：亲电取代反应及其历程(硝化反应、卤化反应、磺化反应、Friedel—Crafts反应、亲电取代反应历程；加成反应（加氢、加氯）；氧化反应(苯环氧化和侧链氧化)；

5、苯环上取代基的定位效应：两类定位基、定位效应的理论解释和亲电取代反应的活性、二元取代苯的定位效应；

6、单环芳烃的来源和制法；

7、重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯。 （二）考核要求

1、掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释π电子的离域作用；

2、掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异构以及单环芳烃的命名方法；了解单环芳烃的物理性质；

3、掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程(离子型亲电取代反应)；

4、掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义，掌握取代基的定位效应在有机合成中的应用。 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 （一）考核知识点

1、稠环芳烃：萘(结构(共振结构和芳香性)、取代反应、氧化反应、加氢反应；蒽、菲、其它稠环芳烃；

2、多环芳烃：联苯、三苯甲烷(三苯甲基正离子和三苯甲基游离基)；

3、非苯芳烃：Hiickel规则、非苯芳烃(环丙基正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二价负离子、[18]轮烯。 （二）考核要求

1、了解荼的结构及其重要反应（磺化反应的动力学控制），了解葸、菲和致癌烃； 2、了解三苯甲烷的一般性质和三苯甲基游离基、三苯甲基碳正离子及负离子的结构； 3、了解非苯芳烃的涵义；掌握Hückel 4n+2规则及判断非苯芳烃的方法。 第八章 立体化学 （一）考核知识点

1、分子的手性和对映体；

2、平面偏振光和物质的旋光性：平面偏振光、物质的旋光性和旋光度、旋光仪和比旋光度；

3、对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心、更替对称轴； 4、含有一个手性碳原子的化合物的对映异构：外消旋体、构型的表示方法和标记(三维表示式和Fischer投影表示式、D、L和R、S标记法)；

5、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构（非对映体、内消旋体）； 6、环状化合物的立体异构(环丙烷和环已烷衍生物)；

7、不含手性碳原子的化合物的对映异构：丙二烯型化合物、联苯类化合物、螺并苯类化合物；

8、外消旋体的拆分和外消旋化：机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法)；外消旋化。 （二）考核要求

1、掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的涵义；

2、理解对称因素及对称操作；

3、掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法；

4、理解外消旋体的拆分原理。 第九章 卤 代 烃 （一）考核知识点

1、卤代烃的分类、命名和异构现象； 2、卤代烃的物理性质和光谱性质；

3、卤代烃的化学性质：亲核取代反应(水解、醇解、氰化、氨解、与AgN03反应等，亲核取代反应历程(SNl)、(SN2)，影响亲核取代反应历程的因素(烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂；卤代芳烃的亲核取代反应和苯炔中间体；消除反应(消除反应历程(E1)、(E2)，影响消除反应的因素——消除反应与亲核取代反应竞争，消除反应取向——Saytzefff规则，消除反应的立体化学；与金属的反应(Gringnard试剂、有机锂化合物)；还原反应(LiAlH4还原、NaBH4、还原、Zn+HCl还原)；

4、卤代烃中卤原子的活泼性；

5、卤代烃的制法：烃的卤代、卤化氢对烯烃的加成、卤素对烯烃和炔烃的加成从醇制备、卤离子的交换、氯甲基化反应；

6、重要的卤代烃：三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、四氯乙烯、有机氟化物。 （二）考核要求

1、掌握卤代烃的分类、异构现象和系统命名方法；

2、掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义以及SNl和SN2反应的涵义及其历程；能够描绘典型SNl和SN2反应进程的位能曲线以及过渡状态轨道图；

3、理解SNl和SN2反应的立体化学特征以及烃基的电子效应和空间效应、亲核试剂的亲核性能强弱、离去基团碱性强弱和可极化性的大小、溶剂的极性对SNl和SN2反应活性的影响；

4、掌握El和E2反应的涵义和消除反应的取向(Saytzeff规则)；理解消除反应历程和亲核取代反应历程的区别与联系；

5、掌握消除反应(E2)的立体化学特征(反式消除)；了解消除反应与亲核取代反应往往是同时进行并且相互竞争的原因，以及能够说明烃基的结构、试剂的碱性、溶剂的极性和温度等对竞争反应的影响；

6、了解有机金属化合物的涵义，掌握Grignard试剂的生成、结构、特性及应用；了解卤代烷与金属Li、Na的反应及应用；

7、掌握烃基不同而卤素相同的卤代烃的化学反应活性，并能够从结构上给以解释。此外，还要掌握鉴别它们的方法；

8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性质及其用途，了解有机氟化物的特点，四氟乙烯、氟氯烃的应用。 第十章 醇和醚 （一）考核知识点

1、醇的结构、分类和命名；

2、醇的物理性质(沸点、熔点、溶解度、结晶醇)和光谱性质；

3、醇的化学性质：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、脱水反应(分子间脱水和分子内脱水)、与无机含氧酸的反应、与三卤代磷、亚硫酰氯(氯化亚砜)的反应、氧化和脱氢、邻二醇的特殊反应(被高碘酸氧化、与氢氧化铜作用、Pinacol重排)；

4、一元醇的制法：烯烃的水合、卤代烃的水解、醛、酮的还原、Grignard试剂合成法；

5、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇； 6、醚的结构和命名； 7、醚的物理性质；

8、醚的化学性质：与冷的浓酸反应——详盐的生成、醚链被热酸断裂、苯基烯丙基醚的重排反应(Claisen重排)；

9、醚的制法：醇脱水、Williamson合成法；

10、环氧化合物：环氧乙烷、环氧丙烷的结构及其酸碱催化下的亲核取代反应、冠醚及相转移催化技术、β-环糊精及超分子化学简介；

11、硫醇、硫酚、硫醚、砜和磺酸衍生物（结构、命名和化学性质简介）。 （二）考核要求

1、掌握醇的分类和命名法；

2、理解用分子间力(分子间氢键)的观点解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代烃高并能与水混溶的原因；理解醇的光谱性质；

3、理解从电负性的角度来解释醇羟基氢具有一定酸性的原因，以及用电子效应来解释烷氧负离子的碱度和醇的酸度顺序；

4、掌握醇、醚的化学性质和制备方法； 5、了解Pinacol重排和Claisen重排反应；

6、掌握乙醚和环氧乙烷的重要反应、工业制法和用途；

7、了解冠醚的结构特征、命名方法、制备及其在相转移催化反应中的作用原理。 第十一章 酚和醌 （一）考核知识点

1、酚的结构和命名； 2、酚的物理性质和光谱性质；

3、酚的化学性质：酚的酸性、酚醚的生成、与三氯化铁的显色反应芳环上的亲电取代反应、氧化反应、与氯仿的反应、Kolbe—Schmitt反应；

4、重要的酚及其制法：苯酚(氯苯水解法、磺酸盐碱熔法、异丙苯氧化法、重氮盐水解)、甲苯酚、苯二酚、萘酚；

5、苯醌、萘醌、蒽醌的制备、性质。 （二）考核要求

1、掌握酚的结构、命名和物理性质；

2、掌握酚的化学性质：酚的酸性、酚醚的生成、与三氯化铁的显色反应芳环上的亲电取代反应、氧化反应、与氯仿的反应、Kolbe—Schmitt反应；

3、了解重要的酚及其制法：苯酚(氯苯水解法、磺酸盐碱熔法、异丙苯氧化法、重氮盐水解)、甲苯酚、苯二酚、萘酚；

4、了解苯醌、萘醌、蒽醌的制备、性质。 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 （一）考核知识点

1、醛、酮的结构、分类和命名； 2、醛、酮的物理性质和光谱性质；

3、醛、酮的化学性质：羰基上的加成反应（与氢氰酸的加成、与Grignard试剂的、与亚硫酸氢钠的加成、与醇的加成、与氨及其衍生物的加成、与Wittig试剂加成、影响羰基加成反应活性的因素（电子因素、空间因素、亲核试剂因素）、羰基加成反应的立体化学(Cram规则)、α-氢的反应（酮式-烯醇式互变异构、σ-氢的卤代——卤仿反应、醇醛缩合反应、安息香缩合反应）、氧化反应(与Tollens试剂、Fehling试剂、过氧酸的作用)、还原反应（催化氢化、硼氢化钠还原——选择性反应、氢化铝锂还原——选择性反、Meerwein-Ponndorf-Verley还原法、Clemmensen还原法、Wolff-Kishner-黄呜龙还原法）、歧化——Cannizzaro反应；

4、醛、酮的制备：伯醇和仲醇的氧化、醇的催化脱氢、炔烃的水合、烯烃的羰基化、 5、Friedel-Crafts酰基化、 同碳二卤代物的水解；

6、合成法、Rosenmund还原法；重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮；不饱和羰基化合物：乙烯酮、α,β-不饱和醛酮、醌；

7、核磁共振谱：核磁共振的基本原理、屏蔽效应和化学位移、自旋偶合、裂分、偶合常数。

（二）考核要求

1、要求能够运用原子轨道理论和元素的电负性来解释羰基的结构特征，了解醛、酮的分类方法和醛、酮的系统命名方法；

2、能够从分子间作用力的观点解释醛、酮的沸点比相应的醇低，但比醚高，以及低级醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光谱性质；

3、掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义，掌握亲核加成反应历程、反应立体化学(Cram规则)和影响亲核加成反应活性的因素及其原因；能够运用超共轭效应和烯醇

负离子的稳定性解释醛、酮中α-氢具有活泼性(酸性)的原因，并懂得这是醛、酮进行α-H反应的内在因素；能够运用醛、酮的结构特征说明醛比酮更容易被氧化的原因；掌握醛、酮被还原成醇的三种方法即催经氢化法、硼氢化钠还原法、氢化铝锂还原法以及醛、酮被还原成烃的两种方法即Clemmensen还原法(在酸性介质中)和Wolff-Kishner-黄呜龙还原法(在碱性介质中)，并懂得不同的还原剂对羰基及C=C双键具有不同的选择性；了解Cannizzaro反应是在同种不具α-H的醛分子间同时进行的氧化还原反(歧化反应)及其反应历程；

4、归纳各章有关醛、酮的制法，并了解这些制法的适用范围和反应条件； 5、了解乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮等的性质、工业制法和它们在工业上的用途； 6、掌握α、β-不饱和醛、酮的结构特点及其所表现的特殊性质；

7、了解核磁共振谱的基本原理，并学会用核磁共振谱分析简单有机化合物的结构。 第十三章 羧酸及其衍生物 （一）考核知识点

1、羧酸的结构、分类和命名：羧酸的结构、羧酸的分类和命名；

2、羧酸的物理性质：羧酸的状态、羧酸的沸点和熔点、羧酸的水溶性和氢键； 3、羧酸的化学性质：羧基中羟基氢的反应(酸性)、羧基中羟基的取代反应（被氯原子取代生成酰氯、被酰氧基取代生成酸酐、被烃氧基取代生成酯、酸和碱催化的酯化反应历程、被氨基取代生成酰胺）、脱羧反应、α-氢原子的卤代反应羧基中羰基的还原反应、元羧酸的特征反应；

4、取代基对羧酸酸性的影响；

5、羧酸的来源和制备：伯醇或醛氧化、芳烃侧链氧化、Grignard试剂合成法、羧酸衍生物和氰的水解反应；

6、重要的羧酸：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸和对苯二甲酸、已二酸；

7、羟基酸：羟基酸的命名、羟基酸的物理性质、羟基酸的化学性质（酸性脱水反应、α-羟基酸的脱羧反应）、羟基酸的制法（卤代酸水解、氰醇水解）、重要的羟基酸（乳酸、酒石酸、柠檬酸、水扬酸、没食子酸）；

8、羰基酸：丙酮酸、β-丁酮酸； 9、羧酸衍生物的结构、分类和命名；

10、羧酸衍生物的物理性质：状态、沸点和水溶性；

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