江苏省平潮高级中学高中化学集体备课《第一章 认识有机化合物》

课题：第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(一) 知识 教 学 目 的 与 技能 过程 与 方法 情感 态度 价值观 重 点 难 点 知 识 结 构 与 板 书 设 计 教学过程 教学步骤、内容 ［引入］我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？ 这就是我们这节课将要探讨的问题。 ［板书］第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 ［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗 2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法 3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能 授课班级 课 时 1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法 1、通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法 通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理 教学方法、手段、师生活动 1

品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： ［板书］ ［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？ 1.不引入新杂质; 2.不减少提纯物质的量; 3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4.可用低反应条件的不用高反应条件 ［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。 ［板书］一、分离（separation）、提纯(purification) ［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。 ［板书］1、蒸馏(distillation) ［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30oC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 ［投影］知识回顾 定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。 要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。 ［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏 所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示： 实验基本过程： 2

含杂工业乙醇蒸馏95.6%(m/m)工业乙醇加吸水剂蒸馏无水乙醇（99.5%以上） （3）工业酒精的蒸馏实验①仪器组装：先下后上、由左至右的原则（拆装置时相反）②操作步骤：倒入工业酒精冷凝管通水添加沸石加热蒸馏收集馏分 ［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。 ［知识拓展］无水酒精的制取 普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15℃，比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。 实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。 工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯， 3

再进行蒸馏。于64.9℃沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率为74∶18.5∶7.5)，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为67.6∶32.4)，可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5℃，蒸出的是无水乙醇。 近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精. ［投影］小结：蒸馏的注意事项 1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； 2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干； 4、需使用沸石（防止暴沸） ； 5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）； 6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度； ［投影］演示实验1-2 （要求学生认真观察，注意实验步骤） 重结晶实验仪器 高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶 称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干 ［板书］2、结晶和重结晶(recrystallization) （1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。 ［投影］重结晶常见的类型 4

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。 ［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶 ［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。 ［板书］（2）溶剂的选择： 1 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； ○2 被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。 ○［板书］3、萃取 （1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。 （2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。 ［投影］基本操作： 1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； ○2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上○的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体○流出 4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 ○［投影］注意事项： 1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在○萃取剂中的溶解度较大。 2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。 ○3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须○经过充分振荡后再静置分层。 4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当○ 5

下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。 ［科学视野］层析法也称色谱法，是1906年俄国植物学家Michael Tswett发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为“色谱法”（Chromatography) 。 后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。 1944年出现纸层析。以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。 ［讲］使混合物中各组分在两相间进行分配，其中一相是不动的，称为固定相。另一相是携带混合物流过此固定相的流体，称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时，就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上的差异，与固定相发生作用的大小、强弱也有差异，因此在同一推动力作用下，不同组分在固定相中的滞留时间有长有短，从而按先后不同的次序从固定相中流出。 ［讲］柱色谱常用的有吸附色谱和分配色谱两类。前者常用氧化铝或硅胶等为吸附剂。后者以硅胶、硅藻土和纤维素为支持剂，以吸收较大量的液体作为固定相。下面以吸附色谱说明。 ［投影］ ［小结］本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题 6

教学回顾：

教 案

课题：第一章 第四节

授课班级 7

研究有机化合物的一般步骤和方法(二) 知识 教 学 目 的 与 技能 过程 与 方法 情感 态度 价值观 重 点 难 点 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 课 时 2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法 1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式 2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法 感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法 分子结构的鉴定 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 2、相对分子质量的测定——质谱法（MS） (1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 知 三、分子结构的鉴定 识 1、红外光谱（IR） 结 (1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率构 与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、与 官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处板 于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 书 （2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。 设 2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance) 计 （1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

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①吸收峰数目＝氢原子类型 ②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比 教学过程 教学步骤、内容 ［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步——元素定量分析确定实验式。 ［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 [思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在？ ［讲］定性分析：确定有机物中含有哪些元素。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法） ［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。 ［点击试题］例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。 ［分析解答］分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为： 教学方法、手段、师生活动 N(C):N(H)?82.817.2:?2:5121 C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。 n?设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为58?229 。 C4H10［讲］对于一种未知物，如果知道了物质的元素组成和相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。确定有机物的分子式的途径：1.确定实验式 2. 确定相对分子质量 ［点击试题］例2、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析

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实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 ［投影］(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％，则氧的质量分数为l—52．16％—13．14％＝34．70％。 (2)再求各元素原子的个数比 则该未知物A的实验式为C2H6O [讲]实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 ［思考与交流］若要确定它的分子式，还需要什么条件？ [讲]确定有机化合物的分子式的方法： （一）由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式 → 有机物分子式 （二）有机物分子式 ← 知道一个分子中各种原子的个数 ← 1mol物质中的各种原子的物质的量 ← 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 ←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积 ［点击试题］例3、燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2 和0.05mol H2O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。 ［分析解答］首先要确定该物质的组成元素。 1.5g A中各元素的质量： 12g?mol?1?1.12Lm(C)??0.6g22.4L/mol m(H)?1g?mol?1?0.05mol?2mol?0.1g m(C)?m(H)?0.6g?0.1g?0.7g?1.5g，所以有机物中还含有O元素。 m(O)?1.5g?(0.6g?0.1g)?0.8g 则

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N(C):N(H):N(O)? 0.6g0.1g0.8g::?1:2:1?1?1?112g?mol1g?mol16g?mol实验式为CH2O，其式量为30。 又因该有机物的相对分子质量M(A)?1.04?29?30 因此实验式即为分子式。 ［讲］从例题可以看出计算相对分子量很重要，计算有机物相对分子质量的方法有哪些？密度法(标准状况)，相对密度法(相同状况)。另外可以看出元素的质量有时不能由实验直接得出，还需要对实验现象和结果进行必要的分析和计算。 ［投影总结］确定有机物分子式的一般方法． （1）实验式法： ①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。 ②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。 （2）直接法： ①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量） ②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。 确定相对分子质量的方法有： （1）M = m/n （2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ?ρg/L ［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。 ［板书］2、相对分子质量的测定——质谱法（MS） ［讲］质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。接下来对质谱法的原理，怎样对质谱图进行分析以确定有机物的相对分子质量，以及此方法的优点作简要精确的介绍 ［讲］在高真空下，有机化合物分子受到能量较高的电子束轰击时，会失去一个外层电子变成分子离子(即正离子自由基，又称母离子)，

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电子流多余的能量再传给分子离子，又使之在一处或数处发生化学键断裂，产生许多“更小的原分子的碎片，”由于碎片的质量和所带电荷的不同，到达检测器的顺序也不同，就得到各特征质量的碎片离子所对应的谱图。谱图也显示不同的峰，对就于不同质量的碎片，因此称为质谱。 ［板书］(1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 ［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。 ［投影］ [思考与交流]质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 [点击试题]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（C4H10O）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74），分子式为（C4H10O）。 12

相对分子质量为74 ［过渡］好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。 ［板书］三、分子结构的鉴定 1、红外光谱（IR） ［讲］普通红外光是指波长在2-15ｕm的电磁波，能量较低，当它照射到分子上时，只能引起分子中成键原子核间振动和转动能级的跃迁。红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况的谱图。 ［讲］由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。限于在知道红外谱图中的化学键和官能团可以确定有机物的结构，大学有机化学将专门专门学习。 ［板书］(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 （2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。 ［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。 ［投影］ 13

［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm区域附近的吸收峰由O-H键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm区域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1-1-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区)，主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。要说明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。 ［点击试题］有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 。 对称CH3 对称CH2 C—O—C ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3） ［小结］红外光谱具有高度的特征性，不仅可以用来研究分子的结构和化学键，还可广泛地用于表征和鉴别各种化学物种。根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，即判断化合物的类型。 ［板书］2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance) ［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的H核磁共振谱(H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。 ［板书］（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，11 14

它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。 （2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 ①吸收峰数目＝氢原子类型 ②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比 ［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。 ［投影］ 图1一8未知物A的核磁共振氢谱 图1一9二甲醚的核磁共振氢谱 ［点击试题］一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图： ①写出该有机物的分子式：C4H6O O ②写出该有机物的可能的结构简式： H—C—CH=CHCH3

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