3 第四章 糖化学作业及答案

班级 学号 姓名 第四章 糖化学作业

一．问答

1.写出下列糖的哈沃斯（Haworth）结构式

（1）α-D-吡喃甘露糖； （2）N-乙酰氨基-α-D-半乳糖； （3）几丁质的重复单位； （4）肝素的重复单位； （5）β—D-葡糖； （6）α-D-果糖

2.指出下列糖中何者有还原性？何者有变旋现象？何者为差向异构体？为什么？（提示：单糖和二糖的还原性与变旋现象都与半缩醛羟基有关）（1）果糖；（2）麦芽糖；（3）蔗糖；（4）纤维二糖；（5）葡糖；（6）半乳糖 3.推测下列结构所具有的意义：

（1）糖原的α-（1→4）糖苷键和α-（1→6）糖苷键；（3）糖胺聚糖中存在大量的羧基和硫酸酯基团； （2）纤维素的β-（1→4）糖苷键；纤维素与纤维素链之间的氢键；（4）细胞表面糖蛋白的寡糖链结构。 4.D-果糖的羰基还原产物是什么？

5.生产中将蔗糖酶称为转化酶，因为蔗糖酶水解蔗糖时，蔗糖溶液的旋光度发生变化，由正变负。请解释该现象。 6．以下糖类各存在于所列哪一种生物材料中？

糖：纤维素，乳糖，几丁质，麦芽糖，蔗糖，肽聚糖，硫酸软骨素，透明质酸。 生物材料：牛奶，蜂蜜，麦芽，细菌细胞壁，稻草，虾壳，眼球玻璃液，软骨。 二．判断：

1．D-型糖都是右旋糖。 2．呋喃糖都是五碳糖。

3．理论上己糖有8对对映体。

4．糖苷中的配糖体可以是除糖以外的任何分子。 5．生物体可以通过葡萄糖脱水形成糖原。 6．糖原和淀粉都是葡聚糖。

7．肽聚糖以含有N-乙酰氨基葡萄糖为特点。 8．糖胺聚糖由于含有氨基而成碱性。

9．纤维素与淀粉的区别时由于糖苷键的不同引起的。 三. 选择：

1. 下列糖中不是醛糖的是 A核糖；B甘露糖；C葡萄糖；D果糖

2. 下列化合物中不含有核糖的是 A.ATP；B.NADH；C.肝素；D.乙酰辅酶A 4. 糖原与支链淀粉结构上的区别是

A糖原不含?-1,4糖苷键； B糖原是葡萄糖和半乳糖的共聚物； C糖原的?-1,6糖苷键/?-1,4糖苷键的比例高于支链淀粉；D糖原有更多的还原端； 5.下列物质中不是糖胺聚糖的是（多选） A琼脂；B透明质酸；C几丁质；D肝素 6.下列关于多糖的陈述中不正确的是

A多糖是生物的主要能源； B多糖以线状形式或支链状形式存在； C多糖是细菌细胞壁的重要结构单元；D多糖是信息分子 7.蔗糖的单糖单位是 A果糖和半乳糖；B葡萄糖；C葡萄糖和果糖；D葡萄糖和半乳糖 8.乳糖的单糖单位是 A果糖；B葡萄糖；C葡萄糖和果糖；D葡萄糖和半乳糖 9.麦芽糖的单糖单位是 A果糖；B葡萄糖；C葡萄糖和果糖；D葡萄糖和半乳糖 10.细菌细胞壁的多糖组分是A硫酸角质素；B磷壁酸；C纤维素；D胞壁质

11.透明质酸的酸性来自分子中的( )基团 A.COO；B.SO3；C.PO4；D.-OH

12.几丁质的单糖单位是A.甘露糖；B.磷壁酸；C.N-乙酰氨基葡萄糖；D. 半乳糖醛酸

13.纤维素中的连接方式是A.?-1,4糖苷键；B.??-1,3糖苷键；C.??-1,4糖苷键；D.??-1,6糖苷键 14.Fuc是（ ）的英文缩写符号A果糖；B岩藻糖；C甘露糖；D木糖 四．计算

1.将80ml新配制的10% α-D-葡糖溶液与20ml新配制的10%β-D-葡糖溶液混合，试计算：

1

-2-2-

10．糖蛋白和糖肽中糖与氨基酸残基都是通过某种糖苷键连接的。

11. D-葡糖的对映体为L-葡糖，后者存在于自然界。 12.人体不仅能利用D-葡糖，也能利用L-葡糖。 13.同一种单糖的α-型和β-型是对映体。

14.糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学变化。 15.由于酮类无还原性，所以酮糖也无还原性。 16.一切有旋光性的糖都有变旋现象。

（1）此混合液最初的比旋光度（α-D-葡糖的比旋光度=+112.2度，β-D-葡糖的比旋光度=+18.7度） （2）经过若干小时达到平衡后的比旋光度 （3）将等浓度的50ml甲基-α-D-葡糖苷与50ml甲基-β-D-葡糖苷混合，此混合液最初的比旋光度为多少？经

过若干小时后的比旋光度为多少？（α-D-吡喃葡糖苷的比旋光度=+158.9度，βD-吡喃葡糖苷的比旋光度=-34.2度）

2.计算含（A+T）90%的DNA的Tm值？（答案：73.4℃） 3.比较2mol/L(NH4)2SO4与2mol/L NH4Cl的离子强度？ 参考答案：

一. 问答

2.答：除（3）外，都有还原性和变旋现象。（5）和（6）为差向异构体

单糖和二糖的还原性与变旋现象都与半缩醛羟基（即异头体羟基）有关，变旋现象是链式结构中羰基与另一端第2个碳原子的羟基反应导致分子环化，出现新的手性碳原子而引起，因此，保留半缩醛羟基，就意味着环式结构还可能再打开转变成羰基。

3.答：（1）糖原时动物细胞的葡萄糖的储存形式，而葡萄糖时重要的生物燃料分子，这样储存糖原的细胞需要解决两个问题：糖原的包装和迅速调用。α-（1→4）糖苷键使糖原葡萄糖链螺旋化，有利包装，而α-（1→6）糖苷键是糖原产生多分支结构，便于糖原动员时，糖原磷酸化酶在多位点作用，迅速提供葡萄糖。此外α-（1→4）糖苷键和α-（1→6）糖苷键形成的弯曲高分支构象也使葡萄糖单位的羟基与水形成氢键，有利于水解酶的作用。（2）纤维素使植物最重要的结构多糖，相邻的纤维素分子间依靠分子间氢键聚合成片成束，称为微纤维，微纤维具有极高的机械强度。β-（1→4）糖苷键使纤维素分子比较伸展，有利于分子间的全面氢键缔合，产生不溶于水合抗侧向压力（膨压）的结构。（3）在生理pH环境中，大量的酸性基因所携带的负电荷间的斥力使分子长链伸展，分子间分散，分子占据的空间增加，水分子充分结合进来，使糖胺聚糖溶液具有高黏弹性。（4）细胞表面糖蛋白往往使细胞识别的标志。因此增加细胞膜糖蛋白的多样性对细胞十分重要。由于有多种单糖。糖苷键和构型可供选择，糖链可以通过O-糖苷键和N-糖苷键与蛋白质共价连接，因此糖基话是使蛋白质多样化的最好的选择。

4．答：三梨醇和甘露醇

5. 答：水解产物果糖的旋光度是负值。

6. 答：牛奶-乳糖；蜂蜜-蔗糖；麦芽-麦芽糖；细菌细胞壁-肽聚糖；稻草-纤维素；虾壳-几丁质；

眼球玻璃液-透明质酸；软骨-硫酸软骨素。 二．判断：

1×；2×；3√；4×；5×；6√；7×；8×；9√；10√； 16. × 11×，L-葡糖不存在于自然界；

12×，人体只能利用D-葡糖，不能利用L-葡糖；

13×，同一种单糖的α-型和β-型不是对映体，而是异头体，它们仅仅是异头碳原子上的构型不同。 14×，是由于其分子结构在溶液中起了变化，从α-型变成β-型，或从β-型变成α-型。 15.×，普通酮类无还原性，，但酮糖有还原性，因酮糖在碱性溶液中经烯醇化作用可变成烯二醇。在中性溶液中，酮糖环式结构的α-羟基酮也有还原性。

三.选择：1D，2C，4C，5AC，6D，7C，8D，9B，10D，11A，12C，13A，14B 四．计算 1. 解：

（1）混合液中：α-D-葡糖所占的百分数为 80/100×100%=80% β-D-葡糖所占的百分数为20/100×100%=20%

混合液最初的比旋光度为：[α]D =(+112.2)×80% +(+18.7）×20% = +93.5

(2)经过若干小时后α-型和β-型互变达到平衡，这时α-型占36.2%，β-型占63.8%（参见P69） [α]D20 =(+112.20)×36.2% +(+18.70）×63.8% = +52.50 （3）最初比旋光度为：

[α]D20 =(+158.90)×50% +(-34.20）×50% = +62.40

2

20

0

0

0

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