碳水化合物

第十四章

碳水化合物

《第十四章 碳水化合物》学习指导1、掌握糖的分类、命名和主要化学性质。 2、熟悉重要的糖类化合物。 3、理解单糖的构型、变旋光现象、环状 结构。 4、掌握单糖的Fisher投影式、Harworth 透视式的表示方法及其相互转化。

糖类化合物广泛存在于自然界，是绿色植 物进行光合作用的产物。 植物在日光的作用下，经叶绿素催化，将 空气中的二氧化碳和土壤中吸收的水分转化成 葡萄糖，同时将太阳能转化为化学能贮藏在植 物体内，并放出氧气：6CO2 + 6H2O日光 叶绿素

C6H12O6 + 6O2

葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多 糖——淀粉及纤维素。 地球上每年由绿色植物经光合作用合成的 糖类物质达数千亿吨。它既是构成植物的组织 基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础， 也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有 机原料。

碳水化合物是自然界中最丰富的有机物，自 然界的生物物质中，碳水化合物约占3/4,植物 体中含量最丰富，约占其干重的85%~90%, 其中又以纤维素最为丰富。 碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量 的主要来源，人类摄取食物的总能量中大约 80%由碳水化合物提供。

糖的概念葡萄糖的分子式为C6H12O6, 可表示为 C6(H2O)6 蔗糖的分子式为C12H22O11, 可表示为 C12(H2O)11

元素组成：C、H、O通式：Cn(H2O)m 所以早期称之为碳水化合物

但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如

鼠李糖C5H12O5(甲基糖)脱氧核糖C5H10O4。

有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不 是糖。例如甲酸(CH2O) 乙酸(C2H4O2) 乳酸(C3H6O3)等。

因此，最好还是叫做糖类化合物较为合理。通常 简称为糖。

糖概念的化学结构表述：糖是多羟基的醛或多羟基的酮或经简单水 解能生成此类醛酮的化合物。

分类 1. 按官能团分类 醛糖(CHO 醛基) 酮糖(C=O 酮基)

2. 按聚合度( n )不同分类 单糖(n=1) 寡糖(2≤n<10)

多糖(n>10)

3. 按碳原子数分类 丙糖(C3) 丁糖(C4) 戊糖(C5) 己糖(C6)

醛糖

丙醛糖 丁醛糖 戊醛糖 己醛糖 丙酮糖 丁酮糖 戊酮糖 己酮糖

单糖

糖

酮糖

寡糖

多糖

第一节

单糖

CHO H OH CH2OH 最小的醛糖

CH 2OH C=O CH 2OH

最小的酮糖

一、 单糖的开链结构 1、单糖的构造式葡萄糖、果糖等的结构由被誉为“糖化学之父” 的费歇尔(W.H.Fischer 1852~1911)及 哈沃斯(W.N.Haworth 1883~1950)等化学家的不 懈努力而确定。

按照经验，一个碳原子一般不能与两个羟基同时 结合，因为这样是不稳定的，根据上述性质，如果羰 基是个醛基，则它的构造式应是：

CH2-CH-CH-CH-CH-CHO | | | | |OH OH OH OH OH

2、葡萄糖和

果糖的构造式： CH2-CH-CH-CH-CH-C-H | | | | | ||OH OH OH OH OH O 葡萄糖* * * *

CH2-CH-CH-CH-C-CH2 | | | | ||OH OH OH OH O

*

*

*

果糖

3、单糖的构型 葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24个 =16对映异构体。所以，只测定糖的构造式是不 够的，还必须确定它的构型。

19世纪末，20世纪初，费歇尔(Fischer)首先 对糖进行了系统的研究，确定了葡萄糖的结构。 十六个己醛糖都已经合成得到，其 中十二个是费歇尔(Fischer)一个人取 得的(于1890年完成合成)。所以费歇 尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得 了1902年的诺贝尔化学奖。(38岁出成 果，50岁获诺贝尔化学奖)

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